HIDROKARBON

HIDROKARBON

MENGENAL SENYAWA KARBON

Sesuai dengan namanya, senyawa karbon merupakan senyawa yang

mengandung unsur karbon. Sejak 1780, senyawa karbon dibagi menjadi
dua kelompok, yaitu kelompok senyawa karbon organic dan senyawa
karbon anorganik. Pengelompokkan ini didasarkan pada sumber senyawa
karbon tersebut. Senyawa karbon organic yang lebih dikenal dengan istilah
senyawa organic adalah senyawa karbon yang diperoleh atau berasal dari
makhluk hidup. Senyawa karbon yang termasuk ke dalam kelompok ini
adalah karbohidrat, protein, lemak, dan vitamin. Adapun senyawa karbon
anorganik adalah senyawa karbon yang bukan berasal dari makhluk hidup,
misalnya batu kapur (CaCO3), karbida (CaC2) dan litium sianida (LiCN).
Senyawa karbon anorganik tidak hanya berasal dari mineral-mineral
pada permukaan kulit bumi, tetapi terdapat juga pada tubuh makhluk
hidup. Misalnya, kalsium karbonat (CaCO3) merupakan komponen utama
cangkang kerang.
Persamaan antara senyawa karbon organic dengan senyawa karbon
anorganik, yaitu:
a. Kedua jenis senyawa mengandung atom karbon
b. Kedua jenis senyawa tersebut dapat diperoleh dari makhluk hidup
dan dapat juga diperoleh dari hasil reaksi senyawa-senyawa yang
bukan berasal dari makhluk hidup.
Adapun perbedaan senyawa karbon organic dan senyawa karbon anorganik
dapat dilihat pada tabel berikut.

No. Senyawa Karbon Organik Senyawa Karbon Anorganik

1. Jika dibakar menghasilkanJika dibakar tidak menghasilkan
arang dan gas CO2 arang dan gas CO2
2. Hampir semua senyawa karbon Semua karbon anorganik ada
organic memiliki ikatan kovalenyang memiliki ikatan kovalen
dan ada juga yang memiliki
ikatan ion
3. Tidak stabil terhadap Tahan terhadap pemanasan
pemanasan
4. Umumnya memiliki Mr cukup Umumnya memiliki Mr yang
besar berkisar puluhan sampai lebih kecil
ratusan ribu
5. Jenis senyawa karbon organic Jenis senyawa karbon anorganik
sangat banyak hanya sedikit

1
 HIDROKARBON
A. Pengujian Senyawa Karbon
Senyawa karbon dapat berupa senyawa yang tersusun atas unsure
karbon (C) dan unsure hidrogen dan juga ada yang mengandung unsure
oksigen (O). Jika hanya mengandung unsure C dan H disebut senyawa
hidrokarbon (CxHy).
Adanya unsure C, H, dan O dalam senyawa karbon dapat diketahui
dengan cara membakar senyawa tersebut sehingga terjadi reaksi berikut.
CxHy + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
CxHyOz + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
Perhatikan bahwa pada reaksi pembakaran tersebut dihasilkan gas
karbondioksida (CO2) dan uap air (H2O). Gas CO2 yang terbentuk dapat
diuji dengan cara melewatkan gas tersebut ke dalam larutan kapur (air
kapur) sehingga larutan kapur yang semula bening berubah menjadi
keruh. Reaksi yang terjadi sebagai berkut.
Ca(OH)2(aq) + CO2(g) → CaCO3(s) + H2O(l)

Bening Keruh
Uap air hasil pembakaran senyawa karbon dapat diuji dengan cara
menggunakan kertas kobalt. Kertas kobalt yang berwarna biru berubah
menjadi merah jambu jika bereaksi dengan uap air. Kertas kobalt dapat
dibuat dengan cara mencelupkan kertas saring pada larutan kobalt (II)
klorida. Kertas saring tersebut kemudian dikeringkan hingga berwarna
biru.
Massa C dalam senyawa karbon dapat dihitung dari massa CO2 yang
dihasilkan. Massa C dalam senyawa karbon sama dengan massa C dalam
CO2 dan dapat dihitung dengan rumusan berikut.
Massa C = massa CO2
Begitu juga massa H dalam senyawa karbon sama dengan massa H
dalam H2O. massa hidrogen ini dapat dihitung dengan rumusan berikut.
Massa H = massa H2O
Adapun massa O dalam senyawa karbon dapat dihitung dengan
menerapkan Hukum Kekekalan Massa sehingga diperoleh persamaan
berikut.
Massa O = massa senyawa karbon – (massa C + massa H)

B. Kekhasan Atom Karbon

1. Jenis Atom Karbon
Berdasarkan kemampuannya untuk berikatan dengan atom C
lainnya, atom C dikelompokkan menjadi atom C primer, atom C
sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener.

2
 HIDROKARBON
a. Atom C primer
Atom C primer adalah atom C yang hanya mengikat satu atom C
lainnya. Pada senyawa hidrokarbon jenuh, atom C primer mengikat tiga
atom H ( -CH3).
Perhatikan tanda segitiga (▲) yang menandai atom C primer pada
contoh-contoh senyawa berikut ini.

▲CH3 – ▲CH3
(terdapat 2 atom C primer) (terdapat 3 atom C primer)

b. Atom C sekunder
Atom C sekunder adalah atom C yang mengikat dua atom C lainnya.
Pada suatu senyawa hidrokarbon jenuh, atom C sekunder mengikat dua
atom H (-CH2-).
Contoh:

(terdapat 1 atom C sekunder) (terdapat 3 atom C sekunder)

c. Atom C tersier
Atom C tersier adalah atom C yang mengikat tiga atom C lainnya.
Pada senyawa hidrokarbon jenuh, atom C hanya mengikat tiga atom H (-
CH-)

Contoh:

(terdapat 1 atom C tersier) (terdapat 2 atom C tersier)

d. Atom C kuartener
Atom C kuartener adalah atom C yang mengikat empat atom C
lainnya. Pada senyawa hidrokarbon jenuh, atom C kuartener tidak
mengikat atom H.
Contoh:

(terdapat 1 atom C kuartener) (terdapat 2 atom C tersier)

3
 HIDROKARBON

2. Struktur Lewis Atom dan Senyawa Karbon

Atom 6C memiliki konfigurasi elektron 2 4. Keempat elektron valensi
atom C terdistribusi pada empat posisi secara simetris.

Untuk memenuhi kaidah octet, atom karbon dapat membentuk ikatan

berikut.
a. Empat ikatan kovalen tunggal, contohnya CH4.

CH4 : atau

b. Satu ikatan kovalen rangkap dua dan empat ikatan kovalen tunggal,
contohnya C2H4.

C2H4 : atau

c. Dua ikatan rangkap dua, contohnya CO2

CO2 : atau O = C = O

d. Satu ikatan kovalen rangkap tiga dan dua ikatan kovalen tunggal,
contohnya C2H2.
C2H2 : atau
Kemampuan atom karbon untuk berikatan dan memenuhi kaidah
octet berbeda dengan atom lain, termasuk atom yang berada dalam satu
periode, seperti atom boron dan nitrogen. Konfigurasi elektron kedua
atom tersebut adalah 5B: 2 3 dan 7N: 2 5. Atom boron memiliki tiga
elektron valensi sehingga jika berikatan kovalen, senyawa yang
dihasilkan tidak mengikuti kaidah octet. Perhatikan distribusi elektron
valensi pada senyawa boron trihidrida (BH3) berikut ini.

atau

Senyawa BH3 memiliki bentuk molekul yang simetris dan memiliki

tiga ikatan kovalen. Berbeda dengan senyawa BH3, senyawa NH3
mengikuti kaidah octet, namun bentuk molekulnya tidak simetris
karena terdapat satu pasangan elektron bebas pada atom N.

atau

Pasangan elektron bebas

4
 HIDROKARBON
Jadi, senyawa BH3 dan NH3 hanya memiliki tiga ikatan kovalen.
Untuk atom yang segolongan yaitu silicon yang memiliki konfigurasi
elektron 2 8 4. Atom silicon memiliki empat elektron valensi, sama
dengan atom karbon. Keempat elektron pada atom silikon ini
terdistribusi pada empat sisinya secara simetris. Perhatikan struktur
Lewis senyawa-senyawa silikon berikut ini.

SiH4 : atau

SiO2 : atau O Si O

Perhatikan struktur Lewis dengan ikatan pada senyawa SiH4 dan

SiO2. Struktur Lewis dan ikatan tersebut sama dengan ikatan pada
senyawa CH4 dan CO2.
Elektron valensi atom silikon terletak pada kulit ketiga, sedangkan
elektron valensi atom karbon terletak pada kulit kedua. Dengan
demikian, jari-jari atom Si lebih besar daripada jari-jari atom C. jadi,
ikatan Si – H pada senyawa SiH4 lebih lemah daripada ikatan C – H pada
senyawa CH4.
Atom karbon memiliki empat elektron valensi dan memiliki harga
jari-jari atom paling kecil diantara jari-jari atom unsure lain dalam
golongan IVA. Hal ini memberi kemudahan bagi atom C tersebut untuk
membentuk ikatan kovalen dengan atom lainnya, terutama atom H, O,
N, dan atom halogen (F, Cl, Br dan I). Ikatan kovalen yang terbentuk
memenuhi kaidah octet. Atom karbon dapat membentuk maksimum
empat ikatan kovalen. Ikatan kovalen yang dibentuk oleh atom C
tersebut lebih kuat daripada ikatan kovalen lain sehingga senyawa
karbon bersifat stabil.
Atom karbon terletak di bagian tengah system periodic sehingga nilai
keelektronegatifan sedang (2,5). Sifat ini menyebabkan atom karbon
dapat berikatan dengan atom-atom yang memiliki keelektronegatifan
lebih besar atau lebih kecil. Atom karbon dapat memiliki bilangan
oksidasi positif (+2, +4), negative (-2, -4), atau bahkan nol. Perhatikan
tanda dan nilai bilangan oksidasi atom C dalam senyawa-senyawa
karbon pada tabel berikut.
Senyawa Rumus Bilangan oksidasi
molekul atom C
Metana CH4 -4
Methanol CH3OH -2
Formalin CH2O 0
(formaldehid)
Asam metanoat HCOOH +2
(asam formiat)
Karbon CO +2

5
 HIDROKARBON
monoksida
Karbondioksida CO2 +4
Karbon CCl4 +4
tetraklorida

3. Pembentukan Ikatan Karbon

a. Ikatan antaratom karbon dalam Kristal karbon
Atom karbon dapat berikatan kovalen dengan sesamanya sehingga
membentuk struktur kristal. Terdapat bentuk Kristal karbon, yaitu
grafit, bentuk intan, dan bentuk amorf
1) Bentuk grafit
Pada Kristal grafit, atom-atom karbon membentuk struktur
heksagonal yang simetris dan berlapis-lapis, seperti tampak pada
gambar berikut.

Grafit Struktur grafit

2) Bentuk intan
Intan merupakan karbon kurni. Pada intan, atom-atom karbon
membentuk struktur tetrahedral yang dimetris. Atom-atom karbon
tersebut tersusun dalam inti tiga dimensi yang sangat kuat (pola
berulang-ulang dalam sebuah kristal). Setiap atom berikatandengan
empat atom tetangganya melalui ikatan kimia. Intan termasuk batu
mulia yang berharga. Kristal intan dapat diasah menjadi berlian yang
indah berkilau sehingga banyak digunakan sebagai perhiasan. Selain
itu, intan juga dapat digunakan sebagai mata bor karena merupakan
bahan alami yang paling keras.

Intan Struktur grafit

3) Bentuk Amorf
Arang, kokas, dan bubuk karbon merupakan bentuk lain dari
susunan atom-atom karbon, yaitu bentuk amorf. Bentuk amorf ini
bersifat rapuh, berbeda dengan bentuk Kristal (intan dan grafit) yang
kuat.
b. Ikatan antaratom karbon pada senyawa karbon
Antaratom karbon dapat saling berikatan membentuk ikatan tunggal,
ikatan rangkap dua, dan ikatan rangkap tiga.

6
 HIDROKARBON
1) Ikatan tunggal
Pada senyawa C2H6, terdapat dua buah atom C dan enam buah atom
H. Setiap atom C berikatan kovalen dengan tiga atom H dan
antaratom C juga berikatan kovalen. Struktur Lewis senyawa C2H6
sebagai berikut.
H H

H C C H
atau
H H

2) Ikatan rangkap dua

Pada senyawa C2H4, terdapat dua atom Cdan empat atom H. Setiap
atom C mengikat dua atom H dengan ikatan kovalen. Untuk
mengikuti kaidah octet, antaratom C membentuk dua ikatan kovalen
sehingga terdapat ikatan kovalen rangkap dua. Struktur Lewis
senyawa C2H4, sebagai berikut.

atau

3) Ikatan rangkap tiga

Pada senyawa C2H2 terdapat dua atom C dan dua atom H. Setiap
atom C mengikat satu atom H dengan ikatan kovalen. Untuk
mengikuti kaidah octet, enam elektron dari dua atom C membentuk
tiga pasang elektron terikat sehingga terdapat ikatan rangkap tiga.
Struktur Lewis senyawa C2H2 sebagai berikut.

atau

4. Pembentukan Rantai Karbon

Senyawa karbon dapat membentuk rantai yang sangat panjang. Hal
ini terjadi karena atom C memiliki kemampuan untuk mengikat satu,
dua, tiga atau bahkan empat atom C lainnya. Perhatikan ikatan pada
senyawa-senyawa karbon berikut ini.
H H H H H

C5H12 bentuk lain H C C C C C H

H H H H H
Disingkat CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 atau CH3 – (CH2)3 – CH3
H H H H

C5H12 bentuk lain H C C C C H

H CH3 H H

7
 HIDROKARBON

H H2
H3C C C CH3
disingkat
CH3

atau CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3

H CH3 H

C5H12 bentuk lain H C C C H

CH3 H CH3 H

disingkat H3C C CH3

CH3
Kemampuan membentuk berbagai jenis rantai karbon lurus maupun
bercabang inilah yang menyebabkan senyawa karbon berjumlah sangat
banyak.

5. Jenis Senyawa Karbon

Berdasarkan jenis ikatan antaratom karbonnya, senyawa karbon
dapat dikelompokkan menjadi senyawa karbon jenuh dan senyawa
karbon tidak jenuh.
a. Senyawa karbon jenuh
Senyawa karbon jenuh adalah senyawa karbon yang hanya memiliki
ikatan tunggal antaratom C atau tidak memiliki ikatan rangkap
antaratom C.
Contoh:
C3H8 : CH3 – CH2 – CH3
C5H12 : H C H H2
CH
3 C C 3

CH3
b. Senyawa karbon tak jenuh
Senyawa karbon tak jenuh adalah senyawa karbon yang memiliki ikatan
rangkap antaratom C. Ikatan rangkap ini dapat berupa ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga.
Contoh:
C2H4 : CH2 = CH2
C3H6 : CH3 – CH = CH2
C2H2 : CH CH

C3H4 : H3C C CH

8
 HIDROKARBON
PENGGOLONGAN HIDROKARBON

A. Penggolongan Berdasarkan Struktur Molekul

Penggolongan hidrokarbon berdasarkan struktur molekulnya dapat
berupa rantai karbon terbuka (rantai alifatik) dan rantai karbon tertutup
(alisiklik dan aromatik)
a. Senyawa Hidrokarbon Alifatik
Senyawa karbon alifatik adalah senyawa hidrokarbon dengan struktur
rantai karbon terbuka. Senyawa yang termasuk hidrokarbon alifatik,
yaitu:
1) Alkana : metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), butana
(C4H10), dan seterusnya.
2) Alkena : etena (C2H4), propena (C3H6), butena (C4H8), dan
seterusnya
3) Alkuna : etuna (C2H2), propuna (C3H4), butuna (C4H6), dan
seterusnya
b. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik
Senyawa hidrokarbon alisiklik merupakan senyawa hidrokarbon yang
memiliki struktur rantai karbon tertutup. Contoh senyawa
hidrokarbon alisiklik sebagai berikut.
c. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik
Senyawa hidrokarbon aromatik merupakan senyawa hidrokarbon
yang memiliki rantai karbon tertuttup dan mengandung dua atu lebih
ikatan rangkap yang letaknya berselang-seling. Contoh senyawa
hidrokarbon aromatik, yaitu benzena dan toluena.

B. Penggolongan Berdasarkan Kejenuhan Ikatan

Berdasarkan kejenuhan ikatannya, senyawa hidrokarbon dikelompokkan
menjadi dua, yaitu hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh.
a. Senyawa Hidrokarbon Jenuh
Senyawa hidrokarbon jenuh memiliki ciri antar atom C berikatan
tunggal (C–C). senyawa yang termasuk ke dalam kelompok ini adalah
golongan alkana dan sikloalkana.
b. Senyawa Hidrokarbon Tak Jenuh
Senyawa hidrokarbon yak jenuh memiliki ciri antaratom C yang
berikatan rangkap, yaitu rangkap dua (C C) atau ikatan rangkap tiga
(C C). senyawa yang termasuk ke dalam kelomok ini adalah golongan
alkena, alkuna dan aromatik.

9
 HIDROKARBON
TATANAMA SENYAWA HIDROKARON

A. Tatanama alkana
Pemberian nama pada alkana dengan rantai tak bercabang menurut
sistem IUPAC terdiri dari dua bagian, yaitu :
a. Awalan yang menyatakan jumlah atom karbon dalam rantai
b. Akhiran –ana untuk menunjukkan bahwa senyawanya berupa
hidrokarbon alifatik jenuh.

Nama alkana dengan rantai bercabang, terdiri dari dua bagian yaitu :
a. Nama cabang yang menunjukkan gugus yang terikat pada rantai
utama.
b. Nama induk yang menunjukkan atom-atom karbon yang membentuk
rantai utama (rantai karbon terpanjang).

Aturan-aturan pemberian nama alkana menurut sistem IUPAC adalah :

1. Alkana tidak bercabang diberi nama seperti pada Tabel 1.2
2. Untuk alkana yang rantainya bercabang, nama alkana yang jumlah
atom C-nya sesuai dengan rantai atom karbon yang terpanjang
dianggap sebagai nama senyawa induknya. Rantai atom karbon yang
terpanjang tersebut dinyatakan sebagai rantai utama.
3. Gugus-gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituent atau
gugus alkil. Gugus alkil merupakan gugus alkana yang kehilangan
satu atom H-nya, dan terikat pada salah satu atom C pada rantai
utama. Gugus alkil umumnya dilambangkan dengan –R.

4. Jika terdapat substituent atau gugus alkil, penomoran rantai utama

dimulai dari ujung yang memberikan nomor cabang yang lebih
rendah.

5. Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama, maka nomor
masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat gugus alkil

10
 HIDROKARBON
tersebut harus dituliskan. Jumlah gugus alkil ditunjukkan dengan
awalan di-, tri-, tetra, penta-, dan seterusnya, yang berturut-turut
menyatakan jumlah gugus alkil sebanyak dua, tiga, empat, lima, dan
seterusnya.
6. Jika terdapat dua atau lebih gugus alkil yang berbeda, maka dalam
penulisan
7. Awalan di-, tri-, tetra-, dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam
penentuan urutan abjad.
8. Awalan-awalan yang diikuti dengan tanda hubung (-) seperti sekunder
(sek-), tersier (ters-), tidak perlu diperhatikan dalam penentuan abjad,
sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu dipisahkan dengan tanda
hubung tetapi harus diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

3 etil-2metil pentana

SIKLOALKANA
Sikloalkana adalah rantai hidrokarbon tertutup membentuk
sebuah cincin.Berikut ini ditunjukan beberapa struktur sikloalkana dan
bentuk molekulnya.

Siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana

Gambar: Beberapa senyawa sikloalkana yang penting

B. Tatanama Alkena
Seperti halnya penamaan alkana, pemberian nama IUPAC alkena juga
perlu memperhatikan rantai induk, penomoran, dan cara penulisan nama.
a). Penamaan alkena linier, dengan mengganti akhiran –ana pada
alkana menjadi –ena dan diberi awalan nomor yang menunjukkan
letak ikatan rangkap duanya.
Tabel 7. Beberapa nama IUPAC alkana dan alkena linier
Nama alkana Nama alkena
Etana CH3-CH3 Etena CH2=CH2

11
 HIDROKARBON
Propana CH3-CH2-CH3 Propena CH2=CH-CH3
Butana CH3-CH2-CH2-CH3 1-Butena CH2=CH-CH2-CH3
2-ButenaCH3 CH CH CH3
Pentana CH3-CH2-CH2-CH2- 1-Pentena CH3=CH-CH2-CH2-
CH3 CH3
2-Pentena
CH3 CH CH CH2 CH3
Heksana CH3-CH2-CH2-CH2- 1-HeksenaCH3=CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3 CH2-CH3

b). Penamaan alkena bercabang,

1. tentukan rantai induk alkena yaitu rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap dua C=C.
Contoh:

CH 2 CH 2

C CH 2 CH 2 CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 induk buka CH 2
cabang
cabang n CH 3
induk
CH 3
Rantai induk: pentena Rantai induk: butena

2. Beri nomor rantai induk dimulai dari atom C yang terdekat dengan
ikatan rangkap tanpa memperhatikan letak rantai cabang. Kemudian
diikuti tanda (-) dan nama dari rantai induk.
Contoh:
CH2
1
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
2 3 4 5 6
Rantai induk: 1-heksena

bukan
CH2
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
Rantai induk: 3-heptena

Beri nomor dan cabang

a. Jika ada dua atau lebih jenis cabang yang sama diberi awalan di,
tri, dst.
Contoh:
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 CH3
bukan Rantai induk: 5-pentena
Rantai induk: 1-pentena
Rantai cabang: 3-metil, 4-metil Rantai cabang: 2-metil, 3-metil
Penamaan: 2,2-dimetil-1-pentena

12
 HIDROKARBON

b. Jika jenis cabang berbeda, maka nama alkil disusun berdasarkan

abjad. Contoh:
CH3
CH3 C CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
CH2

CH3
Rantai induk: 2-heksena
Rantai cabang: 2-metil, 3-etil
Penamaan: 3-etil-2-metil-2-heksena
bukan

2-metil-3-etil-2-heksena
C. Tatanama Alkuna
Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh berbeda dengan
penamaan alkana dan alkena. Perbedaannya terletak pada akhiran nama
senyawa. Berikut langkah-langkah memberi nama senyawa alkuna.
a) Aturan Penamaan Senyawa Alkuna
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti
senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan
akhiran -una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap
atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom
C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa
diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3,
diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
Untuk lebih jelasnya, kita lihat contoh soal berikut.
1) HC ≡ CH
2) HC ≡ C – CH2 – CH3
Struktur 1) memiliki atom C sebanyak 2 buah. Jadi, senyawa ini
memiliki nama etuna. Sedangkan, pada struktur 2) memiliki atom C
sebanyak 4. Posisi ikatan ganda tiga terletak pada atom C nomor 1
sehingga senyawa ini memiliki nama 1-butuna.
Seperti halnya senyawa alkana dan alkena, senyawa alkuna pun
ada yang memiliki rantai cabang. Aturan penamaannya mirip dengan
penamaan rantai alkana dan alkena bercabang.

b) Aturan Penamaan Senyawa Alkuna Rantai Bercabang

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti
senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk
ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap tiga.

13
 HIDROKARBON
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil
terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna
rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus
alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan
nama senyawa alkana dan alkena.

contoh
Tentukan nama senyawa hidrokarbon berikut:

Bagaimana jika senyawa alkuna tersebut memiliki ikatan rangkap

tiga lebih dari satu? Berikut ini aturannya.

Penyelesaian:
a. Jumlah atom C pada rantai induk = 4 dan ikatan rangkap tiga terikat
pada atom C nomor 1 sehingga nama rantai induk adalah 1-butuna.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang
adalah metil. Rantai cabang terikat pada atom C nomor 3. Dengan
demikian, senyawa ini memiliki nama 3-metil-1-butuna.
b. Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap tiga terikat
pada atom C nomor 2 sehingga nama rantai induk adalah 2-heptuna.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 2 sehingga nama rantai cabang
adalah etil. Rantai cabang terikat pada atom C nomor 4. Dengan
demikian, senyawa ini memiliki nama 4-etil-2-heptuna.
c. Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap tiga terikat
pada atom C nomor 3 sehingga nama rantai induk adalah 3-heptuna.
Jumlah rantai cabang = 2 (di). Jumlah atom C pada setiap rantai
cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil. Rantai cabang
terikat pada atom C nomor 2. Dengan demikian, senyawa ini memiliki
nama 2,2-dimetil-3-heptuna.

14
 HIDROKARBON
Aturan Penamaan Senyawa Alkuna yang Ikatan Rangkap Tiganya
lebih dari Satu
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti
senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Hitung jumlah ikatan rangkap tiganya.
4. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 2, nama senyawa diakhiri
dengan akhiran diuna. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 3, nama
senyawa diakhiri dengan akhiran -triuna.
5. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil
terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan
rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom
C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap tiga,
diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
6. Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang serupa dengan
penamaan senyawa alkuna.

15
 HIDROKARBON

contoh
Tentukan nama senyawa hidrokarbon berikut:

Jawab
a. Jumlah atom C pada rantai induk = 5, tidak memiliki rantai
cabang, dan ikatan rangkap 3 terikat pada atom C nomor 1
dan 3 sehingga senyawa ini bernama 1,3-pentadiuna.
b. Jumlah atom C pada rantai induk = 7, tidak memiliki rantai
cabang, dan ikatan rangkap 3 terikat pada atom C nomor 1, 3,
dan 5 sehingga senyawa ini bernama 1,3,5-heptatriuna.
c. Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap 3
terikat pada atom C nomor 1 dan 3 sehingga rantai induk
memiliki nama 1,3-heptadiuna. Jumlah atom C pada rantai
cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil. Rantai
cabang terikat pada atom C nomor 5. Dengan demikian,
senyawa ini memiliki nama 5-metil-1,3-heptadiuna.

KEISOMERAN

Senyawa hidrokarbon dapat membentuk isomer (berasal dari bahasa

yunani: iso yang berarti sama dan meros yang berarti bagian). Artinya,
senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama (jumlah atom sama),
tetapi struktur molekulnya berbeda.
Terdapat empat jenis isomer senyawa hidrokarbon, yaitu sebagai berikut.
1. Isomer rangka adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun
rangka (bentuk) atom karbon yang berbeda.
2. Isomer posisi adalah senyawa dengan rumus molekul dan gugus
fungsional sama, namun memiliki posisi gugus fungsional berbeda.
Isomer rangka dan isomer posisi sering juga disebut isomer struktur.
3. Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul sama,
namun jenis gugus fungsional berbeda.
4. Isomer geometri adalah senyawa dengan rumus molekul, gugus
ffungsional, dan posisi gugus fungsional sama, namun bentuk
geometri (struktur ruang) berbeda. Isomer geometri terdiri atas isomer
cis-trans dan isomer optik.

16
 HIDROKARBON

Senyawa alkana hanya memiliki isomer rangka karena golongan alkana

tidak memmiliki gugus fungsional. Golongan alkena memiliki semua jenis
isomer. Golongan alkuna memiliki isomer rangka, fungsional, dan posisi.
Setiap senyawa yang berisomer memiliki sifat-sifat (fisik dan kimia) yang
berbeda.
A. Keisomeran pada Alkana
Keisomeran rangka senyawa alkana dimulai dari senyawa butana (C4H10).
Senyawa CH4, C2H6, dan C3H8 tidak memiliki isomer.
a. Senyawa butana (C4H10) memiliki dua isomer dengan sifat fisik yang
berbeda.

CH3 CH2 CH2 CH3 Titik didih = –0,4C

Titik beku = –139C
n-butana

CH3 CH CH3
Titik didih = –12C
CH3 Titik beku = –160,9C

Isobutana
b. Senyawa pentana (C5H10) memiliki tiga isomer dengan sifat fisik yang
berbeda.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Titik didih = 36C
Titik beku = –129,9C
n-pentana
CH3 CH CH2 CH3
Titik didih = –27,9C
Titik beku = –160,5C
CH3
Isopentana
CH3
Titik didih = 9,6C
CH3 C CH3 Titik beku = –20C

CH3
Neopentana

Jumlah isomer pada alkana dapat ditentukan dengan cara sebagai berikut.
a. Mula-mula tentukan rantai C terpanjang (tanpa cabang).
b. Satu atom C dikurangi untuk membentuk satu cabang metil.
Kemudian cabang metil ini dipindahkan secara teratur mulai dari
atom C bernomor kecil ke atom C berikutnya. Penomoran ini dapat
dilakukan dari ujung kiri maupun ujung kanan rantai karbon.

17
 HIDROKARBON
c. Kurangi dua atom C untuk membentuk dua cabang metil atau satu
cabang etil. Secara sistematis, kedua cabang metil ini ditempatkan
pada atom C bernomor kecil secara bersamaan.
d. Kemudian, secara bertahap satu cabang digeser ke atom C
berikutnya, sedangkan cabang metil yang lain tetap. Selanjutnya buat
cabang metil baru yang masih memungkinkan. Demikian seterusnya.
Semakin panjang rantai C maka semakin banyak pula jumlah isomer
yang terbentuk.
B. Keisomeran pada Alkena
Keisomeran pada alkena dimulai dari butena. Jenis isomernya dapat berupa
isomer rangka, isomer posisi, dan isomer geometri. Seyawa alkena juga
berisomer fungsional dengan senyawa sikloalkana (golongan senyawa
alkana yang memiiliki rantai karbon berbentuk siklik). Contoh pada
senyawa butena (C4H8) berisomer fungsional dengan siklobutana (C4H8).
CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2
CH2 CH2
Butena Siklobutana
Selain itu, senyawa alkena C4H8 juga memiliki tiga isomer lain, yaitu:
a. 1-butena
CH2 CH CH2 CH3
b. 2-butena
CH3 CH CH CH3
Kedua senyawa ini memiliki rangka atom C yang sama, tetapi posisi
ikatan rangkapnya berbeda sehingga keduanya disebut berisomer posisi.
Kedua senyawa tersebut juga berisomer rangka dengan senyawa berikut.
c. 2-metil propena
CH2 C CH3
CH3
Senyawa alkena kedua yang memiliki isomer adalah C5H10. Senyawa ini
memiliki lima isomer dengan dua bentuk rangka atom C, yaitu rangka
lurus dan rangka bercabang.
a. Bentuk rangka lurus
1)
CH2 CH CH2 CH2 CH3
1-pentena

2) CH3 CH2 CH CH2 CH3

2-pentena
b. Bentuk rangka bercabang
1)
CH2 C CH2 CH3
CH3

18
 HIDROKARBON
2-metil-1-butena
2)
CH3 C CH CH3
CH3
2-metil-2-butena
3) CH3 CH CH CH3
CH3
3-metil-1-butena

Senyawa alkena memiliki isomer geometri berupa isomer cis-trans.

Isomer geometri terjadi jika atom C yang memiliki ikatan rangkap
mengikat dua gugus yang berbeda dengan perbedaan kedudukan atom
(gugus atom) dalam ruang. Perhatikan contoh senyawa berikut.

cis-2-butena trans-2-butena

Perhatikan senyawa cis-2-butena dan trans-2-butena. Kedua senyawa

tersebut memiliki ikatan rangkap yang sama. Perbedaannya terletak
pada letak gugus CH3. Jika ikatan rangkap pada senyawa alkena
diangggap sebagai suatu bidang batas dan letak gugus CH3 berada dalam
satu sisi, maka disebut posisi cis. Sementara itu, jika letak gugus CH3
terletak pada sisi yang bersebrangan, maka disebut posisi trans.

C. Keisomeran pada Alkuna

Senyawa alkuna memiliki isomer rangka, isomer posisi, dan isomer
fungsional. Senyawa alkuna berisomer fungsional dengan senyawa
alkadiena (senyawa yang memiliki dua ikatan rangkap). Senyawa butuna
(C4H6) berisomer dengan senyawa alkadiena (CH2=CHCH=CH2). Isomer
pada senyawa alkuna dimulai dari butuna (C4H6). Perhatikan isomer pada
senyawa C4H6 dan C5H8 berikut ini.
a. Senyawa C4H6
1) CH CCH2CH3
1-butuna
2) CH3C CCH3
2-butuna
b. Senyawa C5H8
1) CH CCH2CH2CH3
1-pentuna
2) CH3C CCH2CH3
2-pentuna
3) CH C CH CH
3
CH3
19
 HIDROKARBON

3-metil-1-butuna
HUBUNGAN TITIK DIDIH DAN MASSA MOLEKUL
HIDROKARBON

Anda tentu pernah melihat air yang sedang mendidih. Apa gejala yang
ditunjukkan oleh air yang sedang mendidih? Bagaimana suatu senyawa
dikatakan mendidih? Apa saja faktor-faktor yang mempengaruhinya?
Suatu senyawa disebut mendidih jika tercapai kesetimbangan anatara fase
cair dan gas. Dengan kata lain, ketika suatu senyawa mendidih terjadi
perubahan wujud zat dari cair menjadi gas. Perhatikan data Mr senyawa
alkana, titk didih, serta titik lelehnya pada tabel di berikut.
Tabel 1. Data Massa Molekul Relatif, Titik Leleh, dan Titik Didih Beberapa
senyawa Alkana
Rumus Titik leleh Titik didih
No. Nama Mr
molekul (oC) (oC)
1. Metana CH4 16 -183 -162
2. Etana C2H6 30 -172 -88,5
3. Propana C3H8 44 -187 -42
4. n-butana C4H10 58 -138 0
5. Isobutana C4H10 58 -159 -12
6. n-pentana C5H12 72 -130 36,0
7. Isopentana C5H12 72 -160 28
8. Neopentana C5H12 72 -17 9,5
9. Heksana C6H14 86 -95 69
10. Heptana C7H16 100 -90,5 98
11. Oktana C8H18 114 -57 126
12. Nonana C9H20 128 -54 151
13. Dekana C10H22 142 -30 174
14. Undekana C11H24 156 -26 196
15. Dodekana C12H26 170 -10 216
16. Tridekana C13H28 184 -6 234,0
17. Tetradekana C14H30 198 5,5 252
18. Pentadekana C15H32 212 10,0 266
19. Heksadekana C16H34 226 18 280
20. Heptadekana C17H36 240 22 292

20
 HIDROKARBON
21. Oktadekana C18H38 254 28,0 308
22. Nonadekana C19H40 268 32,0 326
23. Eikosana C20H42 280 36 -

Berdasarkan tabel di atas, dapat diketahui bahwa:

1. Jika harga Mr semakin besar atau jumlah atom C semakin banyak, harga
titik leleh dan titik didih semakin besar, dan
2. Senyawa alkana yang memiliki rantai cabang (misalnya, isobutana dan
isopentana) memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih kecil dari senyawa
alkana yang memiliki rumus molekul sama,tetapi memiliki rantai lurus
dan tidak bercabang.
Suatu zat yang memiliki titik didih kurang dari 25 oC, pada keadaan
standar (25 oC, 1 atm) zat tersebut berwujud gas. Adapun zat yang memiliki
titik leleh kurang dari 25 oC dan titik didih di atas 25 oC dalam keadaan
standar zat tersebut berwujud cair. Jika suatu zat memiliki harga titik leleh
di atas 25 oC, dapatkah anda memperkirakan wujud zat tersebut pada
keadaan standar?
Berdasarkan tabel di atas, dapat disimpulkan bahwa senyawa alkana
memiliki wujud:
1. Gas = dari metana sampai dengan isobutana
2. Cair = dari n-pentana sampai dengan heptadekana, dan
3. Padat = dari oktadekana sampai dengan hektana
Data hubungan titik didih dan titik leleh dengan Mr tersebut juga dapat
dibuat dalam bentuk grafik seperti yang ditunjukkan di bawah ini.

Berdasarkan grafik di atas dapat diketahui bahwa pada keadaan standar,

1. Dari CH4 hingga C4H10, berwujud gas;
2. Dari C5H12 hingga C17H36, berwujud cair, dan
3. Dari C18H38 dan seterusnya, berwujud padat.

21
 HIDROKARBON

REAKSI KIMIA HIDROKARBON

Perhatikan gambar di samping! Daun

perupakan senyawa organik yang tersusun dari atom
C, H, dan O. Ketika daun dibakar akan
menghasilkan asap dan arang atau abu sisa
pembakaran. Mengapa hal tersebut bisa terjadi?
Tersusun dari apa asap dan abu/arang tersebut?
Pembakaran merupakan salah satu reaksi kimia.
Pembakaran Sampah
Pembakaran sering disebut dengan reaksi oksidasi
karena dalam reaksi tersebut senyawa akan bereaksi dengan oksigen. Selain
bereaksi dengan oksigen, senyawa hidrokarbon dapat juga mengalami jenis
reaksi lainya. Seperti reaksi subtitusi, reaksi adisi, reaksi eleminasi, dan
reaksi polimerisasi. Reaksi-reaksi pada senyawa hidrokarbon terjadi akibat
adanya pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen antar atom C dan H
atau atom C dan C pada ikatan ranagkap. Perbedaan jenis ikatan pada
alkana, alkena, dan alkuna menyebabkan reaksi-reaksi yang terjadi pun
berbeda. Masing-masing reaksi yang dapat dialami oleh senyawa
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
A. Reaksi pembakaran (oksidasi)
Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon merupakan reaksi senyawa
dengan oksigen. hasil reaksinya berupa gas CO2, air dan energy. Contoh
reaksi oksidasi yaitu,
a. Pembakaran alkana
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (g)
b. Pembakaran alkena
H2C CH2 + 3O2 (g) 2CO2 (g) + 2H2O (g)
Reaksi oksidasi alkana paling banyak dimanfaatkan karena energy yang
dihasilkan cukup besar. Sehingga alkana digunakan sebagai bahan bakar
baik bahan bakar minyak maupun bahan bakar gas. Pembakaran yang
sempurna akan menghasilkan gas CO2. Sedangkan, pembakaran tidak
sempurna menghasilkan gas CO.
B. Reaksi subtitusi
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian suatu atom atau gugus
atom yang terikat pada atom C dalam suatu molekul oleh atom atau gugus
atom lain. Reaksi substitusi biasa terjadi pada alkana. Alkana dapat
bereaksi dengan Cl2 dengan bantuan sinar matahari. Persamaan umum
reaksi subtitusi adalah sebagai berikut.

22
 HIDROKARBON
Contoh reaksi antara alkana dengan Cl2 yaitu
H H
H C H + Cl Cl H C Cl + HCl
H H
C. Reaksi adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan rantai (pengubahan ikatan yang
awalnya memiliki ikatan rangkap dan kemudian menjadi ikatan kovalen
tunggal atau pengubahan ikatan tak jenuh menjadi jenuh). Senyawa etena
(C2H4) dapat diubah menjadi senyawa etana dengan menambah dua atom H.
secara umum reaksi adisi untuk senyawa alkena dapat digambarkan
sebagai berikut.
X Y

C C + X Y C C

Contoh reaksi adisi.

a. Adisi oleh H2

b. Adisi oleh halogen

c. Adisi oleh hidrohalogen

Catt: Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam
halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H
lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil”
D. Reaksi eleminasi
Reaksi pengeluaran gugus atom dari dua atom C yang berdekatan pada
senyawa jenuh sehingga terbentuk senyawa tak jenuh atau senyawa yang
mempunyai ikatan rangkap. Melalui mekanisme reaksi ini alkena atau
alkuna dapat dibuat dari senyawa alkana. Ada beberapa jenis reaksi
eleminasi, yaitu:
a. Reaksi dehidrogenasi (penarikan hidrogen)
Contoh:
Pemanasan etana dengan katalis Cr2O3.AsO3

23
 HIDROKARBON

b. Reaksi dehidrasi (penarikan air)

Contoh:

c. Reaksi dehidrohalogenasi (penarikan HX)

24