HIDROKARBON
Apabila kita membakar kayu, maka akan didapat suatu zat berwarna
hitam yang kita sebut arang. Arang yang dihasilkan dari peristiwa pembakaran
adalah karbon (C). Hampir semua makhluk hidup baik hewan, tumbuhan,
bahkan manusia apabila dibakar akan menghasilkan karbon, sehingga orang
beranggapan bahwa senyawa yang mengandung karbon hanya berasal dari
makhluk hidup (organisme). Berdasarkan kesimpulan itu, senyawa karbon
disebut juga senyawa organik. Senyawa karbon lain yang tidak berasal dari
makhluk hidup disebut senyawa anorganik, misalnya plastik, serat sintetik, obat-
obatan, dan lain-lain.
Dalam mempelajari senyawa hidrokarbon Anda dapat memahami sifat-
sifat senyawa organik dan senyawa makromolekul.
Hubungan antara konsep yang satu dengan yang lain dapat Anda perhatikan
pada peta konsep berikut.
134 KIMIA X SMA
HIDROKARBON
C dan H
mempunyai
turunan isomer
benzena geometri
terdiri
isomer
rangka
terdiri dari
Ambil sumbat kapas tersebut kemudian masukkan kertas kobalt (II) klorida
sampai menempel pada dinding bagian dalam tabung yang ada zat cairnya tersebut.
Apa yang terjadi? Tetesi kertas kobal (II) klorida dengan air. Apa yang terjadi?
Panaskan kembali tabung reaksi tersebut sampai terbentuk zat padat hitam.
Ulangi percobaan di atas, gula pasir diganti dengan glukosa! Catat perubahan
yang terjadi.
Campurkan satu sendok glukosa dengan setengah sendok tembaga (II) oksida
pada selembar kertas, kemudian masukkan campuran tersebut dalam tabung reaksi.
Tutup tabung reaksi dengan gabus yang bersaluran pipa plastik seperti pada
gambar!
C
C C C C
C
(a) (b)
Gambar 7.1(a) atom C dengan 4 elektron valensi
(b) atom C membentuk ikatan kovalen dengan 4 atom C yang lain
H H
C C C
C C C
C C C
C C C C C C C C
C
Rantai lurus
Rantai bercabang
138 KIMIA X SMA
b. Rantai tertutup (siklis), ada dua macam yaitu rantai siklis dan aromatis
C
C C C C
C C C C
C
Rantai siklis
Rantai aromatis
Latihan 1
1. Jelaskan mengapa atom karbon mampu membentuk jutaan macam
senyawa karbon!
2. Perhatikanlah senyawa karbon berikut ini:
7
CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 C CH CH CH CH3
8 9 10 11
CH3 CH3 CH3 CH3
3 atom C
H H H
| | |
H C C C H
| | |
H H H
atau disederhanakan menjadi:
CH3 CH2 CH3 dan rumus molekulnya C3H8 (propana)
Menurut contoh rumus molekul dapat disimpulkan bahwa, bila n =
jumlah atom C dalam alkana, maka jumlah atom H-nya adalah 2n + 2
sehingga dirumuskan: CnH2n+2
2. Tatanama
Tananama alkena, alkana, dan alkuna mengikuti tata nama IUPAC.
Sebelum membahas tata nama alkana, terlebih dahulu Anda harus
mengenal gugus alkil.
Alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom hidrogennya.
Alkil juga sering disebut cabang.
CnH2n + 1
Beberapa gugus alkil yang sering kita temui dalam senyawa karbon.
1) Gugus metil dan etil masing-masing mempunyai satu jenis
2) Gugus propil mempunyai 2 jenis
CH2 CH2 CH3 = propil
CH CH3 = isopropil
|
CH3
3) Gugus butil mempunyai 4 jenis
CH2 CH2 CH2 CH3 = butil
CH2 CH CH3 = isobutil
|
CH3
CH3
|
CH = sekunder butil
|
CH2
|
CH3
CH3
|
C CH3 = tersier butil
|
CH3
CH3
|
CH2
|
H3C C CH2 CH C2H5 cabang
| |
CH3 C3H7 rantai utama (8 atom C)
cabang
CH3 metil
4 3 2| 1
H3C CH2 C CH3 = 2, 2- dimetil butana
|
CH3 metil
CH3 metil
1 |2 3 4 5 6
H3C CH CH HC CH2 CH3 = 2, 3, 4- trimetil heksana
| |
CH3 CH3
metil metil
CH3 metil
5 4 3 2| 1
H3C CH2 CH HC CH3 = 3-etil- 2-metil pentana
|
CH2
| etil
CH3
menurut urutan abjad etil (e) disebut lebih dulu dari metil (m)
CH3
isopropil
|
HC CH3
1 2 3 4| 5 6 7
H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 = 3-etil- 4-isopropil heptana
|
C2H5 etil
Latihan 2
1. Sebutkan unsur senyawa berikut!
a. CH3
|
CH3 CH2 CH CH3
|
CH3
b. CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 C CH CH CH CH3
| |
CH3 C2H5
c. (CH2)2 CH CH (CH3)2
d. (CH3)3 C CH (C2H5) CH (CH3)2
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!
a. 2,2 dimetil heksana
b. 3 etil 2,2 - dimetil pentana
2 3 4 5
H3 C C = CH CH CH3 H3C C CH2 CH2 CH3
| | cabang
rantai CH3 CH3 1 CH2 rantai utama
utama
cabang
2) Rantai utama diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat dengan
ikatan rangkap
4 3 2 1 2 3 4 5
H3C CH CH = CH3 H3C C CH2 CH CH3
| |
CH3 1 CH2 CH3
2, 4 - dimetil-1 - pentena
Alkena rantai lurus tidak diberi awalan kata normal.
1 2 3 4
H2C = CH CH2 CH3
1 - butena (bukan n -1 - butena)
4 3 2 1
H3C C CH2 C = CH2
| | 1 - etil-4 - metil-1 heksena
5 CH CH2
2
| | etil
6 CH CH3
3
CH3
4 3| 2 1
H3C C CH = CH3 3,3-dimetil-1 - butena
|
CH3
1 2 3 4
H2C = C CH2 CH CH3 2,4-dimetil-1 - heksena
| |
CH3 5 CH2 CH3
6
KIMIA X SMA 147
Bagaimana dengan alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan C = C?
Senyawa alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap
diberi nama khusus, yakni dengan menambahkan awalan numeral
(di, tri, tetra, dan seterusnya) pada kata alkena, menjadi alkadiena,
alkatriena, dan seterusnya.
Contoh:
1 2 3 4 1 2 3 4
H3C C CH = CH CH3 H3C = C = CH CH3
1, 2-butadiena
metil
CH2
2-metil-1, 3-butadiena
Latihan 3
1. Sebutkan nama senyawa berikut!
a. CH3 C = CH CH CH3 c. CH3 CH2 CH (CH3) CH CH2
| |
CH3 CH3 d. (CH3)2 CH2 (CH3) C (CH3)2
b. CH3 C = C CH3
| |
CH3 C2H5
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!
a. 2, 2 - dimetil - 2 - pentena
b. 2-metil - 1 - butena
c. 2, 3, 3, 4 - tetrametil - 2 - heksena
CH3
3| 2 1
CH3 C C CH
4|
CH2
5|
CH2
6
|
CH3
3,3-dimetil -1 - heksuna
148 KIMIA X SMA
Latihan 4
1. Sebutkan nama senyawa berikut!
a. CH3 C C CH CH3
|
CH3
CH3
|
b. CH3 C C CH
|
CH3
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut!
a. 3, 3 - dimetil - 1 - pentuna
b. 4 - etil - 4 - metil - 2 - heksana
a. Reaksi Substitusi
Reaksi subtitusi adalah reaksi di mana atom atau gugus atom yang
terikat pada atom C dalam suatu molekul diganti oleh atom atau gugus
lain. Reaksi ini umumnya terjadi pada senyawa karbon jenuh (alkana).
Contoh: CH4 + Br2 CH3Br + HBr
b. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pernambahan atom atau gugus atom.
Pada molekul senyawa karbon tak jenuh (mempunyai ikatan rangkap
dua atau tiga) sehingga terbentuk molekul senyawa karbon jenuh.
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2 CH2 CH2
| |
Cl Cl
c. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pelepasan suatu molekul dari
molekul senyawa karbon jenuh sehingga membentuk molekul senyawa
karbon tak jenuh.
Contoh: CH3 CH2 CH2 = CH2 + HCl
|
Cl
KIMIA X SMA 149
d. Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi yang penting adalah reaksi suatu zat dengan O2, dikenal
dengan reaksi pembakaran.
Jika pembakaran dengan O2 berlebih, maka berlangsung pembakaran
sempurna. Pembakaran sempurna dihasilkan CO2 dan H2O.
Jika pembakaran dengan O2 yang kurang, maka berlangsung
pembakaran tidak sempurna. Pembakaran tidak sempurna
dihasilkan CO dan H2O.
2) Sifat-sifat kimia
Sifat-sifat alkana
a) Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan zat lain maka
disebut parafin.
b) Dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan
gas klor (Cl2)
uv
Reaksi: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
monokloro metana
senyawa yang dihasilkan ini dapat bereaksi lebih lanjut menjadi:
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
dikloro metana
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
trikloro metana (kloroform)
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
tetrakloro metana
(karbon tetra klorida)
Reaksi ini disebut reaksi subtitusi (penggantian)
c) Pembakaran sempurna alkana dengan gas oksigen akan
menghasilkan gas CO2 dan uap air serta dibebaskan panas.
Reaksi pembakaran ini baru dapat berlangsung bila sebelumnya
harus diberi api lebih dahulu. Hal itu membuktikan bahwa
alkana tidak reaktif.
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) + energi
2C4H10(g) + 13O2(g) 8CO2(g) + 10H2O + energi
Pembakaran tidak sempurna (jumlah oksigen kurang),
sebagaimana alkana membentuk gas CO2 dengan uap air
dan sisanya membentuk gas CO dan uap air, disertai dengan
sejumlah panas.
2CH4(g) 2CO(g) + 4H2O(g) + energi
d) Makin panjang rantai karbon makin berkurang kereaktifannya.
b. Sifat-sifat Alkena
1) Sifat fisis alkena
Sifat fisis alkena mirip dengan alkana, semakin tinggi Mr-nya titik
didihnya juga semakin tinggi.
KIMIA X SMA 151
Tabel 7.7 Beberapa Sifat Fisis dari Alkena
Titik Didih Titik Leleh
Nama alkena Rumus Molekul Mr
(oC) (oC)
etena C2H4 28 -105 -169
propena C3H6 42 -48 -185
1-butena C4H8 56 -6,2 -185
1-pentena C5H10 70 30 -165
1-heksena C6H12 84 63 -140
1-heptena C7H14 98 94 -120
1-oktena C8H16 112 122 -102
1-nonena C9H18 126 147 -81,3
1-dekena C10H20 140 171 -66,3
2) Reaksi kimia
a) Reaksi adisi
Alkena sukar mengalami reaksi substitusi seperti alkana, reaksi
yang khas untuk golongan alkena adalah reaksi adisi. Reaksi-reaksi
adisi pada alkena:
Gas hidrogen (reaksi hidrogenasi)
berlangsung pada suhu 150 - 200oC dengan katalis Pt/Ni
Pt/Ni
CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3
etena etana
Halogen (reaksi halogenasi) = F2, Cl2, Br2, I2
H2C = CH2 + Br2 CH2 CH2
etena | |
Br Br
1, 2-dibromo etana
Air (reaksi hidrasi)
H2C = CH2 + H2O H3C CH2OH
etena etanol
152 KIMIA X SMA
b) Reaksi pembakaran
Pembakaran alkena secara sempurna dihasilkan gas CO2 dan
H2O. Namun pada pembakaran tidak sempurna dihasilkan karbon
(arang) yang berupa asap hitam, dan ini mengganggu pernafasan.
c. Sifat-sifat Alkuna
1) Sifat fisis alkuna
Sifat fisis alkuna mirip dengan alkana dan alkena, hal ini karena
memiliki massa molekul relatif (Mr) yang hampir sama dengan
alkena dan alkana. Kecenderungan titik didih alkuna juga naik
dengan pertambahan nilai Mr.
KIMIA X SMA 153
Tabel 7.8 Titik Didih dan Titik Leleh
Nama Rumus Mr Mj Titik Didih Titik Leleh
etuna C2H2 26 - -04 -81
propuna C3H4 40 - -23 -103
butuna C4H6 54 0,650 9 -126
pentuna C5H8 68 0,689 40 -132
heksuna C6H10 82 0,710 72 -
heptuna C7H12 96 0,733 100 -
oktuna C8H14 110 0,747 126 -
nonuna C9H16 124 0,763 151 -
dekuna C10H18 138 0,770 182 -
2) Sifat kimia
Berkaitan dengan ikatan C C pada alkuna maka reaksi-reaksi
pada alkuna hampir sama dengan yang terjadi pada alkena, hanya
berlangsungnya reaksi lebih lama karena melalui beberapa tahap
reaksi.
a) Reaksi adisi
Beberapa reaksi adisi pada alkuna
- Reaksi halogenasi
Tahap 1 CH CH + Cl2 CHCl = CHCl
etuna 1, 2-dikloro etena
Tahap 2 CHCl = CHCl + Cl2 CHCl2 = CHCl2
1, 2-dikloro etena 1, 1, 2, 2-tetrakloro etana
- Reaksi hidrogenasi
Tahap 1 CH CH + H2 CH2 = CH2
etuna etena
Tahap 2 CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3
etena etana
- Reaksi dengan hidrogen halida (HX)
Tahap 1 CH3 CH CH + HCl CH3 CHCl = CH2
propuna 2-kloro propena
Tahap 2 CH3 CHCl = CH2 + HCl CH3 CCl2CH3
2-kloro propena 2,2-dikloro propana
154 KIMIA X SMA
b) Pembakaran alkuna
Pembakaran alkuna adalah reaksi antara alkuna dengan gas O2
dan bersifat eksoterm.
CH CH(g) + O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(g)
pada pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO atau C.
Latihan 5
1. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:
a. etana dengan gas klorin
b. propena dengan larutan asam bromida
c. propuna dengan gas hidrogen!
2. Jelaskanlah mengapa senyawa-senyawa alkana sukar bereaksi dengan
zat lain!
3. Jelaskan tentang aturan markovnikov!
5. Isomerisasi (keisomeran)
Isomerisasi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
tetapi rumus struktur (susunan atomnya dalam ruang) berbeda.
Pada alkana, alkena, dan alkuna ada 3 jenis keisomeran, yaitu keisomeran
kerangka, keisomeran posisi, dan perbedaan kerangka geometeri.
Keisomeran kerangka: isomer-isomernya mempunyai perbedaan
kerangka atom C.
Keisomeran posisi: isomer-isomernya mempunyai perbedaan posisi
gugus fungsi.
Keisomeran geometri: isomer-isomernya mempunyai perbedaan
susunan (geometri) atom-atom pada ikatan C = C.
Berdasarkan posisi atom (gugus), isomer-isomer geometri dibedakan
menjadi.
Isomer cis: isomer di mana atom (gugus) atom sejenis berada pada
posisi yang sama.
Isomer trans: isomer di maana atom (gugus) atom sejenis berada pada
posisi yang berseberangan.
Agar keisomeran cis-trans dapat terjadi pada alkena maka setiap karbon
pembawa ikatan rangkap harus memiliki 2 atom atau gugus atom yang
berbeda.
KIMIA X SMA 155
a. Keisomeran pada alkana
Keisomeran ada alkana dimulai dari butana C4H10. Jenis keisomeran
pada alkana adalah keisomeran kerangka.
Tabel 7.9 Keisomeran Kerangka Alkana
Rumus Rumus Struktur Nama Titik
Molekul didih
C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 n - butana -0,5oC
CH3 CH CH3 2 - metil -11,7oC
| propana
CH3
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n pentana 36oC
CH3 CH CH2 CH3 2 - metil 26oC
| propana
CH3
CH3
|
CH3 C CH3 2,2-dimetil 9oC
| propana
CH3
Latihan 6
1. Sebutkan semua isomer dari senyawa-senyawa berikut:
a. C6H12 b. C5H10 c. C5H8
2. Jelaskan apakah pada senyawa 1-butena terjadi isomeri cis-trans!
b. Kegunaan alkuna
Senyawa yang terpenting dari alkuna adalah etuna. Kegunaannya
antara lain sebagai berikut.
1) Bahan bakar obor oksiasetilena yang berguna pada pengelasan dan
pemotongan logam yang mampu menghasilkan panas antara 2500-
3000oC.
2) Bahan baku pembuatan senyawa organik lain, di antaranya etanal,
asam etanoat, dan vinil klorida.
a K u nc i RANGKUMAN
Ka t
senyawa karbon organik Sifat khas atom karbon, yaitu atom C
senyawa karbon an- dapat membentuk ikatan kovalen dengan
organik atom-atom C atau nonlogam lainnya,
sehingga dapat membentuk berbagai
kekhasan atom karbon
macam rantai karbon.
ikatan tungga
Berdasarkan jenis ikatan C dalam rantai
ikatan rangkap dua karbon dibedakan menjadi ikatan tung-
ikatan rangkap tiga gal, ikatan rangkap dua, dan ikatan
atom C primer rangkap tiga.
atom C sekunder
158 KIMIA X SMA
P ELATIHAN SOAL