Bab
6 Kimia Organik
Dasar
Peta Konsep
Mempelajari
Kimia Organik
Senyawa Karbon
Dasar
Terdiri atas
Hidrokarbon Biomolekul
Berdasar ikatan
Alkena
Ikatan Jenuh (Alkana) Ikatan Tak Jenuh Terdiri atas
Alkuna
Turunan alkana
Asam
Alkohol Eter Aldehida Keton Ester Haloalkana
Karboksilat
Kata Kunci
Aktivitas kita sehari-hari tidak terlepas dari senyawa karbon organik, baik
berupa makanan, pakaian, bahan bakar, maupun peralatan rumah tangga.
Senyawa karbon merupakan senyawa paling banyak terdapat di alam karena
sifat khas atom karbon yang dapat membentuk rantai karbon yang stabil, baik
rantai lurus maupun bercabang. Senyawa karbon yang hanya tersusun dari
atom karbon dan hidrogen disebut senyawa hidrokarbon. Selain hidrokarbon,
terdapat golongan senyawa turunan hidrokarbon, yaitu golongan alkohol, eter,
alkanal, alkanon, alkanoat, alkil alkanoat, dan haloalkana.
Sebelum kita pelajari lebih lanjut, apa yang telah kamu ketahui tentang
contoh-contoh senyawa organik dalam kehidupan sehari-hari? Marilah kita
pelajari senyawa-senyawa tersebut dalam hal struktur, cara penulisan, tata nama,
sifat, identifikasi, dan kegunaan pada bab ini.
A. Senyawa Organik
Dalam kehidupan sehari-hari kita menggunakan senyawa organik untuk berbagai
keperluan. Apa yang dimaksud dengan senyawa organik? Senyawa karbon yang
jumlahnya mencapai jutaan merupakan komponen utama penyusun makhluk
hidup sehingga senyawa karbon lebih dikenal dengan senyawa organik.
Pada tahun 1823, Friedrich Wohler (1800–1882)
seorang ahli kimia dari Jerman, berhasil mensintesis
senyawa organik yaitu Urea CO(NH2)2 yang terdapat
dalam urin dengan pemanasan garam amonium
T
sianat. NH4OCN CO(NH2)2. Sejak penemuan
Wohler ini, para ahli kimia percaya bahwa senyawa
organik dapat disintesis di laboratorium. Selain itu,
penggolongan senyawa organik dan anorganik tidak
Gambar 6.2 Friedrich Wohler
didasarkan pada asalnya, tetapi lebih didasarkan
Sumber: Rudolph Hoffmann/ Wikimedia
pada sifat dan strukturnya. Apa saja perbedaan Commons, Public domain (2017)
Aktivitas 6.1
Tugas Kelompok
Menguji Keberadaan Unsur C, H, dan O dalam Senyawa Karbon
Tujuan: Mengidentifikasi unsur penyusun suatu senyawa karbon
Alat dan Bahan:
• Tabung reaksi • Gula pasir, Tembaga (II) Oksida
• Statif dan Klem • Kertas kobalt
• Sumbat gabus • Air kapur
• Selang • Lampu spiritus
Keselamatan Kerja:
Kenakan alat pelindung diri (APD) seperti jas praktikum, masker, kacamata
pelindung (goggle) dan sarung tangan. Bekerjalah hati-hati dan ikuti petunjuk
guru karena alat-alat yang digunakan mudah pecah.
Kulit K L
keterangan: K dan L adalah nama kulit
6
C 2 4
atom tempat elektron
Karbon bervalensi 4, sehingga dapat membentuk 4 ikatan kovalen
sebagai berikut.
2. Atom karbon dapat membentuk rantai karbon, yaitu ikatan antara sesama
atom karbon secara berantai, sehingga dapat membentuk senyawa yang
banyak sekali jenisnya.
CH 3
CH 3 CH CH2 C CH 3
CH 3 CH 3
atom C primer atom C sekunder atom C kuarterner
Pada senyawa di atas terdapat lima atom C primer, satu atom C sekunder,
satu atom C tersier, dan satu atom C kuaterner. Berdasarkan contoh di atas,
apakah yang dimaksud atom karbon primer, atom karbon sekunder, atom
karbon tersier, dan atom karbon kuaterner?
D. Hidrokarbon
Golongan senyawa karbon yang hanya tersusun dari unsur karbon (C) dan
hidrogen(H) disebut hidrokarbon. Contoh Metana (CH4), etana (C2H6), dan propana
(C3H8). Dengan menggunakan perangkat model molekul (molymod) dapat disusun
model molekul sebagai berikut.
2) Alkana Bercabang
Cabang pada alkana berupa gugus alkil yang biasa dilambangkan dengan
R. Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H.
Rumus umum alkana : CnH2n+2
Rumus umum alkil : CnH2n+1
Contoh:
Alkana Alkil
CH4 CH3-
Metana Metil
C2H6 C2H5-
Etana Etil
C3H8- C3H7-
Propana dan seterusnya Propil
CH3
1
CH3 2
CH CH 2
3 4
CH 5
CH 2 CH 3
6 2, 4 – dimetil heksana
CH3 CH 2 CH
3
CH
4
CH 2
5
CH 3
6
3 – etil – 2 – metil heksana
CH CH 3
2
CH 3
1
d. Isomer
Tahukah kamu yang dimaksud isomer? Isomer adalah senyawa dengan rumus
molekul sama, tetapi rumus struktur (rumus bangunnya) berbeda. Tiga senyawa
alkana pertama metana, etana, dan propana tidak mempunyai isomer, mulai
butana memiliki isomer.
Contoh:
1) Butana C4H10 memiliki 2 isomer
2) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n butana
3) CH3 – CH – CH3 2 metil propana
CH3
e. Sifat-sifat Alkana
1) Alkana merupakan hidrokarbon jenuh sehingga kurang reaktif. Makin
panjang rantai karbon, makin kurang reaktif.
2) Bersifat nonpolar sehingga tidak larut dalam air.
2. Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung sebuah ikatan
rangkap dua ( – C = C – ).
Alkena yang paling sederhana adalah etena C2H4
(a) (b)
Gambar 6.7 Model molekul (a) Etena, (b) Propena
a. Rumus Umum
Contoh alkena pada tabel di atas dapat ditarik rumus umum alkena, yaitu CnH2n.
Ini artinya jumlah atom H dalam alkena adalah dua kali jumlah atom C, atau
perbandingan jumlah atom C dengan atom H adalah 1 : 2. Dari tabel di atas juga
terlihat bahwa setiap suku alkena dengan suku berikutnya memiliki selisih CH2,
sehingga alkena juga merupakan deret homolog.
b. Tata Nama Alkena
Nama Alkena diturunkan dari nama alkana, yaitu sesuai dengan jumlah atom
C yang dimiliki, dengan menggantikan akhiran “ana” dengan akhiran “ena”.
Selain itu, beberapa hal yang harus diperhatikan dalam memberi nama alkena
sebagai berikut.
1) Rantai utama dipilih rantai yang terpanjang dan harus mengandung ikatan
rangkap.
2) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang dekat dengan ikatan
rangkap, sehingga atom C yang berikatan rangkap memiliki nomor serendah
mungkin.
3) Aturan yang lain seperti alkana.
4) Urutan penamaan: nomor cabang – nama cabang – nomor ikatan rangkap
– nama alkena rantai utama.
Contoh:
CH 3 CH CH CH 2 3 metil 1 butena
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3 2 etil 1 butena
CH 2
CH 3
CH 3 CH C CH 2 CH 3 3 metil 2 pentena
CH 3
Bab 6 Kimia Organik Dasar 117
c. Isomer Alkena
Isomer pada alkena dapat terjadi karena perbedaan rantai karbon dan letak
ikatan rangkapnya. Hal ini berarti selain isomer rantai, alkena juga memiliki
isomer posisi dan isomer geometri. Carilah informasi tentang pengertian
isomer-isomer tersebut beserta contohnya.
Aktivitas 6.2
3. Alkuna
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap tiga.
Alkuna yang paling sederhana adalah etena C2H2. Rumus struktur etena
digambarkan sebagai: H – C ≡ C – H
Tabel 6.3 Tiga Suku Pertama Alkuna
C2H2 CH ≡ CH Etuna
C3H4 CH3 – C ≡ CH Propuna
C4H6 CH3 – CH2 – C ≡ CH Butuna
Dst
CnH2n-2
CH3
c. Isomer Alkuna
Alkuna hanya memiliki isomer rantai dan isomer posisi, sedangkan isomer
geometri tidak dimiliki alkuna. Contoh: Isomer Pentuna C5H8
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 1-pentuna
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 2-pentuna
CH ≡ C – CH – CH3 3-metil-1-butuna
CH3
Aktivitas 6.3
Dengan demikian, sifat khas gugus fungsi dapat digunakan untuk mengenal/
mengidentifikasi senyawa karbon.
H2SO4
2CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH - O - CH2 - CH2 - CH3 + H2O
140OC
1 propanol dipropil eter
● Pada suhu 180OC menghasilkan alkena
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH – CH = CH2 + H2O
180OC
1 propanol propena
5) Pembuatan Alkohol
a) Metanol (CH3OH)
Metanol dibuat dengan cara hidrogenasi gas CO pada suhu 400OC dan tekanan
200 atm dengan katalisator Cr2O3 atau ZnO.
Cr2O3
CO + 2H2 CH3OH
b) Etanol (C2H5OH)
Dalam bidang industri, etanol dibuat dengan fermentasi tetes tebu, yaitu
cairan gula yang tidak mengkristal/menghablur menjadi gula.
c) Glikol (CH2OH CH2OH)
Glikol dibuat dengan cara mengoksidasi etana dengan oksigen kemudian
dilanjutkan hidrolis. Reaksi dilakukan pada suhu 250OC dengan katalisator
serbuk perak.
d) Gliserol (CH2OH – CH OH CH2OH)
Gliserol diperoleh dari hasil samping pada pembuatan sabun.
6) Kegunaan Alkohol dan Dampak Alkohol
a) Metanol
(1) Metanol digunakan untuk membuat metanal sebagai bahan plastik.
(2) Metanol digunakan untuk pelarut dan bahan pembuat ester, serta bahan
bakar alternatif.
Selain kegunaan metanol, terdapat dampak penggunaan metanol, yaitu
sangat beracun. Keracunan metanol dapat melalui pernapasan (menghirup
uapnya) dan dapat melalui kulit.
O
CH3 – CH C 2 metil propanal
│ H
CH3
Selain itu alkanal juga berisomer dengan alkanon, yang akan dibahas
kemudian.
3) Sifat-Sifat Aldehid
● Dari jumlah atom C 1 sampai dengan 5 larut dalam air.
● Bila direduksi (+H2) menghasilkan alkohol primer.
● Dapat mengadisi HCN.
● Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.
O [O] O
(R C R C )
H OH
● Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah dan
mereduksi pereaksi Tollens membentuk endapan perak (Ag).
Gambar 6.12 Endapan merah bata CuO ketika aldehid diuji Gambar 6.13 Cermin perak
terbentuk ketika aldehid diuji dengan pereaksi Fehling. terbentuk dengan pereaksi Tollens.
Sumber: Chemistry/Ann and Patrick Fullick (2000)
O
Contoh: CH3 C propanon
CH3
O
║
CH3 – C – C2H5 Etil metil keton
O O
CH3 – CH2 – CH2 C , n butanal ║
H CH3 – C – C2H5
Butanon/etil metil keton
O
CH3 – CH C , 2 metil propanal
│ H
CH3
3) Sifat-Sifat Alkanon
● Dari C1 sampai dengan 5 berupa zat cair tidak berwarna dan larut
dalam air.
● Dapat direduksi (direaksikan dengan H2) menjadi alkohol sekunder.
● Dapat mengadisi HCN.
● Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapat
untuk membedakan aldehid dan alkanon).
4) Pembuatan alkanon
Alkanon dapat dibuat dengan cara:
a) mengoksidasi alkohol sekunder
CH3 – CH – CH3 + ½O2 CH3 – C – CH3 + H2O
│ ║
OH O
2 propanol propanon
b) distilasi kering garam alkali/alkali tanah karboksilat
O O
║ ║
2CH3 – C – ONa CH3 – C – CH3 + Na2CO3
Natrium Etanoat propanon
5) Kegunaan Alkanon
Sebagai pelarut dan bahan pembuatan zat organik lain, misalnya kloroform
(obat bius) dan iodoform.
O O
CH3 – CH2 – CH2 C ║
Butanoat OH CH3 – C – OC2H5
O Etil etanoat
CH3 – CH C O
│ OH ║
CH3 C2H5 – C – OCH3
2 metil propanoat Metil propanoat
Aktivitas 6.5
Pembuatan Ester
Alat: Bahan:
• Tabung reaksi berlengan • Etanol
• Tabung reaksi • Metanol
• Gelas ukur • Alat pembakar
• Pipet tetes • Asam salisilat
• Sendok plastik • Sumbat gabus
• Kaki tiga dan kasa • Asam sulfat
• Termometer
• Asam asetat
Keselamatan Kerja:
Kenakan alat pelindung diri (APD) seperti jas praktikum, masker, kacamata
pelindung (goggle), dan sarung tangan.
Bekerjalah hati-hati dan ikuti petunjuk guru karena alat-alat yang digunakan
mudah pecah dan menggunakan bahan yang mungkin berbahaya kimia.
d. Haloalkana
Senyawa haloalkana dapat berasal dari alkana dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada alkana diganti dengan halogen.
Contoh: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Metana kloro metana
Rumus umum haloalkana adalah R – X dengan R adalah alkil (R = CnH2n+1)
dan X adalah atom halogen (X = F, Cl, Br, atau I).
1) Tatanama Haloalkana
Haloalkana diberi nama sebagai turunan halida dari alkana dengan cara
menyebutkan nomor letak halogen, awalan (di, tri, tetra dan seterusnya)
yang menunjukkan jumlah halogen, kemudian diikuti nama alkananya.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 1 kloro propana
CH3 – CH – CH3 2 kloro propana
│
Cl
CH3 – CH – CH2 1, 2 dikloro propana
│ │
Cl Cl
Rangkuman
1. Senyawa yang tersusun dari atom hidrogen dan karbon disebut senyawa
hidrokarbon.
2. Berdasarkan ikatan yang terdapat pada rantai karbonnya, hidrokarbon
dibedakan menjadi hidrokarbon jenuh (alkana) dan hidrokarbon tak jenuh
(alkena dan alkuna).
3. Aldehid dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol primer atau dengan
destilasi kering campuran natrium karboksilat.
4. Alkanon atau keton dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder dan
destilasi kering garam-garam alkali atau alkali tanah karboksilat.
5. Aseton digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Uji Kompetensi