Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

Substitusi Aromatik Nukleofilik : Nitrasi Fenol

Sukma Alifiana Aziz, Diah Ayu P. Mujuna Abbas
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : sukma.alifiana@ui.ac.id
Abstrak
Pada Substitusi Aromatik Nukleofilik Elektrofilik: Nitrasi Fenol meupakan mekanisme reaksi penggantian
ion elektrofil (NO2+) dengan atom hydrogen yang berikatan dengan inti benzene. Pada reaksi ini pun
terdapat reaksi nitrasi yang bertujuan untuk membentuk ion nitronium (NO 2+) dengan bantuan asam
asetat glacial pada kalsium nitrat. Asam Asetat Glacial yang berperan sebagai katalis asam, sehingga
didapatkan Asam-4-nitrosalisilat.
Kata kunci: Aromatik Nukleofilik Elektrofilik, Asam Salisilat, Asam-4-nitrosalisilat.
..............................................................................................................................................................
1. PENDAHULUAN
Prinsip dari percobaan ini adalah substitusi elektrofilik aromatik. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik
meliputi pemindahan atom hidrogen (proton) aromatik oleh suatu spesi elektrofilik. Pada percobaan nitrasi fenol
bertujuan untuk mengetahui dan memahami cara mensintesis asam p-nitrosalisilat dengan menggunakan asam
salisilat dan kalsium nitrat, mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis ini, serta prinsip dasar dari substitusi
elektrofilik dan reaksi nitrasi.
2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Substitusi Aromatik Nukleofilik
Reaksi substitusi elektrofilik aromatik meliputi pemindahan atom hidrogen (proton) aromatik oleh
suatu spesi elektrofilik. Ada tiga komponen mendasar untuk mekanisme substitusi aromatik elektrofilik:

Pembentukan ikatan baru dari C = C dalam nukleofil.

Penghapusan proton dengan melanggar ikatan C-H.

Mereformasi C = C untuk mengembalikan aromatisitasnya.

2.2 Asam Salisilat

Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan
sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang
dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal,
alergi, dan asma.

Gambar 1. Asam Salisilat

(http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti
%20Latifah%20A_054413/BenZena.Com/9_kegunaan.htm)

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

2.3 Kalium Nitrat Terhidrat
Kalium Nitrat merupakan senyawa Anorganik yang berbentuk krisyal putih. Kalium Nitrat memiliki
kelarutan yang rendah dalam air. Biasanya, senyawa ini digunakan dalam pembuatan pupuk, oksidator,
pengawet makanan dan juga farmakologi.

Gambar 2. Kalium Nitrat (http://www.finechemicalsinc.com/aerospace/potassium-nitrate/

KNO3.gif)

2.4 Asam Asetat Glacial

Asam organik ini bisa diproduksi dalam berbagai konsentrasi. Dalam bentuk murni, asam asetat
dikenal sebagai asam asetat glasial karena mengkristal dalam suhu dingin. Bentuk asam ini sangat korosif dan
bisa berbahaya jika mengenai kulit sehingga orang yang bekerja menggunakan senyawa ini harus menggunakan
alat pelindung.
2.5 Asam-4-nitrosalisilat
Merupakan senyawa organik turunan benzena. Senyawa ini berbentuk kristal Coklat.

Gambar 3. Asam-4-nitrosalisilat

3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan

Bahan
Kalsium nitrat
Asam asetat
Asam salisilat
Air
Alat
buchner
kertas saring
beaker gelas
bak es
Gelas ukur

3.2 Pembuatan Asam 4-nitrosalisilat

1.

Kalisum nitrat 1,5 g dilarutkan ke dalam asam asetat hangat 5 mL, serta asam salisilat 1 g ditambahkan ke
dalamnya. Kemudian campuran ini dipanaskan dengan air mendidih (suhu dijaga > 800 C) selama 1 menit.

2.

Asam salisilat akan larut sepenuhnya dan larutan akan menjadi merah tua. Larutan ini kemudian dituangkan
cepat ke dalam 10 mL air dingin, hasilnya adalah larutan merah tua keruh dan larutan ini disimpan di dalam
kulkas.

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

3.

Setelah 4 jam, akan terbentuk Kristal kuning yang bebas asam dengan sejumlah kecil air dingin yang
nantinya dikeringkan.

3.3 Pengolahan Data

Mol Asam Salisilat

= 3.62 x 10-3 mol

Mol asam Salisilat = Mol Asam-4-Nitrosalisilat =

% Kesalahan relatif

=
=
=

% Yield

=
=

x 100%
x 100%
%
x 100%
x 100% =

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

Dipanaskan asam asetat sampai suhu 80 0C sehingga warna asam asetat berubah dari bening menjadi
agak kekuningan. Setelah itu mamasukkan kalsium nitrat yang berbentuk padatan bening yang higroskopik
kedalam asam asetat hingga larut. Campuran tetap berwarna bening. Asam asetat berfungsi sebagai pemberi
suasana asam yang mampu mendonorkan ion H+ sehingga dapat bereaksi dengan kalsium nitrat membentuk ion
nitronium (NO2+), reaksi yang terjadi disebut rekasi nitrasi. Kemudian memasukkan asam salisilat ke dalam
campuran dan memanaskan dalam penangas air selama satu menit pada suhu 80 0C sehingga warna campuran
berubah menjadi kecoklatan. Pemanasan dilakukan pada suhu < 80 0C agar ion nitronium masuk pada posisi
para dalam asam salisilat.. Kalsium nitrat sebagai reagen utama yang mampu memberikan ion nitroniumnya
yang elektrofil dengan kehadiran H+ pada asam asetat. Ion nitronium ini akan beraksi dengan asam salisilat
membentuk asam p-nitro salisilat. Asam salisilat merupakan senyawa aromatic yang mempunyai gugus OH;
-COOH, dimana pengaruh pengarah orto para pada gugus OH, pengaruh pengarah meta dari gugus -COOH
dan halangan sterik dari posisi orto -OH menyebabkan reaksi substitusi terjadi pada posisi para terhadap -OH.
Selanjutnya, menambahkan aquades dingin untuk mempercepat pembentukan kristal asam p-nitro
salisilat dan mendiamkan campuran selama satu jam dalam bak es. Pendinginan pada campuran dalam icebath
yang berfungsi untuk mempercepat proses kristalisasi. Setelah pendinginan, mulai tebentuk kristal cokelat
kehitaman dan dilakukan penyaringan pada kristal tersebut. Setelah dilakukan penyaringan, dilakukan
penimbangan pada kristal yang terbentuk. Kemudian menyaring kristal yang terbentuk dan mencucinya dengan
aquades dingin untuk melarutkan pengotor-pengotor polar yang masih terikat pada Kristal, sehingga didapatkan
kristal asam p-nitro salisilat berwarna putih yang lebih murni dan mengeringkannya. Reaksi yang terjadi:

Gambar 4. Reaksi Pembuatan Asam-4-nitrosalisilat

Mekanisme yang terjadi:

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

(Rahmawati, 2014)
Gambar 4. Reaksi Pembuatan Asam-4-nitrosalisilat

Sehingga, didapatkan % yield Asam 4-nitrosalisilat sebanyak

. setelah dianalisis, ini disebabkan
pengukuran volume yang kurang tepat, penimbangan yang kurang tepat, alat yang digunakan kurang
bersih, dan bahan yang kualitasnya sudah kurang baik.
5. KESIMPULAN

Asam p-nitro salisilat dapat disintesis dengan reagen utama asam salisilat dan kalsium nitrat dengan
bantuan asam asetat melalui reaksi nitrasi dan substitusi nukleofilik.

Reaksi nitrasi untuk membentuk ion nitronium (NO2+) dengan bantuan asam asetat pada kalsium nitrat.

Reaksi substitusi nukleofilik dalam percobaan ini adalah rekasi penggantian ion elektrofil (NO2+)
dengan atom hydrogen yang berikatan dengan inti benzene.

Berat asam salisilat yang diperoleh sebesar

Persen yield yang diperoleh sebesar

UCAPAN TERIMA KASIH

Dengan mengucap rasa syukur, akhirnya praktikum Substitusi Aromatik Nukleofilik: Nitrasi Fenol
dapat diselesaikan. Selama praktikum, semua praktikan melakukan prosedur dengan baik. Terima kasih untuk
Diah dan Juna yang selalu membantu dan bekerja dengan baik dalam kerja tim. Kak Klarisa yang selalu
membimbing dan mengarahkan kami. Orang tua yang selalu memberikan bantuan baik materi maupun moral.
Dan juga, Allah SWT yang memperlancar segala prosesnya sehingga praktikum beserta laporan dapat
terselesaikan dengan baik.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd Ed. Jakarta: Erlangga.
KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI.
Tersedia:
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah
%20A_054413/BenZena.Com/9_kegunaan.htm [diakses 15 Oktober 2015, 18:37]
Tersedia: http://www.finechemicalsinc.com/aerospace/potassium-nitrate/KNO3.gif [diakses 15 Oktober 2015,
18:50]
LAMPIRAN

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

Hasil yang Diperoleh