LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN II
ASAM KARBOKSILAT, AMINA DAN AMIDA

NAMA : ANNISA
NIM : J1B112002
KELOMPOK : X (SEPULUH)
ASISTEN : RIRI AL-KAHFI

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU

2014
 PERCOBAAN II

ASAM KARBOKSILAT, AMINA DAN AMIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis

gugus karboksilat dalam suatu senyawa, mempelajari sifat fisik dan kimia dari
beberapa senyawa golongan amina dan amida, mengenal nilai kebasaan da
beberapa amina dan amida, serta memeriksa reaksi amina dan amida yang
penting secara fisiologi dan biokimia terutama dalam hidrolisis protein.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Polimer alam saat ini menjadi perhatian peneliti untuk dimanfaatkan sebagai
bahan baku berbagai keperluan industri. Kitosan adalah polisakarida yang
banyak terdapat di alam setelah selulosa. Kitosan merupakan suatu senyawa poli
(N-amino-2-deoksi ß-D-glukopiranosa) atau glukosamin hasil deasetilasi
kitin/poli (N-asetil-2 amino-2-deoksi ßD-glukopiranosa) yang diproduksi dalam
jumlah besar di alam, yaitu terdapat pada limbah udang dan kepiting yang cukup
banyak terdapat di Indonesia. Pemanfaatan limbah kulit udang sebagai kitosan
selain dapat mengatasi masalah lingkungan juga dapat menaikan nilai tambah
bagi petani udang. Hasil isolasi kulit udang akan menghasilkan senyawa kitin
yang merupakan polimer dari glukosamin yaitu polisakarida yang mengandung
gugus asetatamida, sedangkan kitosan merupakan hasil proses hidrolisa kitin
dengan alkali sehingga terjadi proses deasetilasi dari gugus asetamida menjadi
gugus amina. Pada prinsipnya, proses transformasi kitin menjadi kitosan dapat
melalui hidrolisis dengan asam dan basa. Hidrolisis dalam suasana basa terdiri
atas dua metode, secara homogen dan heterogen. Perlakuan secara heterogen
dalam suasana basa kuat merupakan metode yang umum dilakukan dalam proses
deasetilasi kitin menjadi kitosan dan menghasilkan kitosan dengan derajat
deasetilasi dan massa molekul yang bervariasi, namun sampai saat ini belum ada
metode baku untuk proses deasetilasi kitin.
Perhatikan bahwa metilamina (td -6,3) dan etilamina (td 16,6) berbentuk gas
dengan titik didih lebih rendah dari suhu kamar. Walaupun kedua titik didih ini
sedikit di atas alkana dengan bobot molekul sebanding, namun masih di bawah
titik didih alkohol, dalam hal ini metanol dan etanol. Kesimpulan dari data ini
ialah bahwa sekalipun ikatan hidrogen intermolekul N–H–N sangat penting dan
menaikkan titik didih amina primer dan sekunder dibandingkan dengan alkana,
tetapi ikatan hidrogen ini tidak sekuat ikatan intermolekul O–H–O pada alkohol.
Alasannya ialah karena nitrogen kurang elektronegatif dibanding oksigen.
Ketiga golongan amina dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus –OH
dari air (yaitu O–H–N). Jadi kebanyakan amina sederhana yang mengandung
lima sampai enam atom karbon larut sempurna atau mempunyai kelarutan yang
tinggi dalam air (Fessenden dan Fessenden, 1997).
2.1 Tabel sifat beberapa amina
Nama Rumus Td (oC) Tetapan Disosiasi (Kb) Pka
Ammonia NH3 -33,4 2,0 . 10-5 -4,70
Anilin C6H5NH2 184 4,2 . 10-10 -9,38
Dimetilanilin C6H5N(CH3)2 193,5 11 . 10-10 -8,96
(Fessenden dan Fessenden, 1997).
Reaksi amina dengan asam kuat membentuk garam–garam amina.
Sebagaimana lazimnya basa, amina bereaksi dengan asam kuat membentuk
garam alkilamonium, contoh reaksi amina primer dengan HCl. Amina bereaksi
membentuk garam, yang karena sifat ioniknya, larut dalam lapisan air (Harold,
1990).
Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot
molekul yang sama. Namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung
menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan
membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N–H
mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang
mengandung gugusan –NR2 (Fessenden dan Fessenden, 1997).
Amida dapat mengalami dua macam reaksi yaitu reaksi hidrolisa dan reaksi
reduksi. Reaksi hidrolisis terbagi menjadi dua macam yaitu hidrolisa asam dan
hidrolisa basa. Reaksinya sebagai berikut.
Hidrolisa dalam larutan asam:
 R NH2 R OH
C
C + H2O + H+ + NH4+

O O
Hidrolisa dalam larutan basa:
R NH2
R O-
C + OH -
+ NH3
C
O
O
Amida mengalami reduksi dengan lithium aluminium hidrida menghasilkan
amina. Amina yang terbentuk tergantung pada nitrogen substituen dalam amida.
Dalam semua reduksi ini, gugusan karbonil direduksi menjadi CH2. Amida lebih
polar karena ikatan O-H lebih kuat dari N-H oleh karena keelektronegatifanya
(Solomon, 1983).
Dalam penelitian yang berjudul Aktivitas Anti Bakteri Kitosan dari
Cangkang Kerang Simping pada Kondisi Lingkungan yang Berbeda: Kajian
Pemanfaatan Limbah Kerang Simping (Amusium sp.) oleh Rina Setyowati
Sulistiyoningrum, Jusup Suprijanto dan Agus Sabdono dalam jurnal penelitian
mereka menjelaskan bahwa menurut Kusumaningsih et al., (2004) kitosan
diperoleh dengan melakukan proses deasetilasi pada kitin, pada proses tersebut
terjadi pengubahan gugus asetil (-NHCOCH3) menjadi gugus amina (-NH2)
dengan cara menambahkan NaOH konsentrasi tinggi. Reaksi deasetilasi kitin
pada dasarnya adalah suatu reaksi hidrolisis amida dari (1-4)-2-asetamida-2-
deoksi-D-glukosa (Sulistiyoningrum, dkk, 2013).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi,
penjepit tabung reaksi, pipet tetes, kertas pH, sudip, gelas ukur, gelas arloji,
neraca analitik dan spiritus.

B. Bahan
Bahan-bahan yang diperlukan pada percobaan ini adalah etilamina,
dietilamina, trietilamina, amoniak, asetamida, piridina dan anilina, asam
benzoat, urea, akuades, H2SO4 10%, NaOH pekat dan 10%, dan HCl pekat.
IV. PROSEDUR KERJA

A. Amina dan Amida yang Lazim

1. Bau etilamina, dietilamina, trietilamina, amoniak, asetamida, piridina
dan anilina dicium dan dibandingkan.
2. Bau sampel tersebut dicatat.

B. Kebasaan Amoniak, Amina dan Amida

a. Perbandingan
1. Masing-masing larutan amoniak 1 M, etilamina 1 M dan asetamida 1 M
sebanyak 2 mL dimasukkan ke tabung reaksi.
2. Masing-masing larutan ditentukan pH-nya dengan kertas pH.
3. Perubahan warna kertas pH diamati dan dicatat pH yang dihasilkan.

b. Reaksi Amina dengan Asam: Pembentukan Garam

1. Pipet dengan setetes etilamian didekatkan pada mulut botol yang berisi
HCl pekat. Perubahan yang terjadi diamati.
2. Seujung sudip asam benzoat dimasukkan ke tabung reaksi yang sudah
berisi akuades sebanyak 2 mL dan dikocok. Kelarutannya diamati.
3. Etilamina ditambahkan sebanyak 4 tetes sambil diaduk. Kelarutannya
diamati. Larutan dicek pH-nya dengan kertas pH.

C. Hidrolisis Amida
a. Hidrolisis Asam
1. Asetamida sebanyak 1 gram dilarutkan dalam 5 mL H2SO4 10% dalam
tabung reaksi dan didihkan di atas spiritus.
2. Bau yang terbentuk diidentifikasi.
3. Kertas pH digunakan untuk mengukur pH larutan.
4. Larutan NaOH pekat ditambahkan beberapa tetes pada larutan yang
telah dingin sampai keadaannya basa dan dicek dengan kertas pH.
5. Bau yang terbentuk diidentifikasi.

b. Hidrolisis Basa
1. Urea sebanyak 1 gram dilarutkan dalam 2 mL NaOH 10% dalam tabung
reaksi dan didihkan di atas spiritus.
2. Bau yang terbentuk diidentifikasi.
 3. Kertas pH digunakan untuk mengukur pH larutan.
4. Larutan H2SO4 10% ditambahkan beberapa tetes pada larutan yang
telah dingin sampai keadaannya asam dan dicek dengan kertas pH.
5. Bau yang terbentuk diidentifikasi.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil
No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan
1. Amina dan Amida yang Lazim
 Uji bau
 Amoniak Menyengat
 Anilin Tidak menyengat

 Piridin Tidak menyengat

 Asetamida Menyengat

 Etilamina Menyengat
Kurang menyengat
 Dietilamina
Sangat menyengat
 Trietilamina
2. Kebasaan Amonia, Amina dan Amida
a. Perbandingan
2 mL amoniak 1M pH = 12
2 mL etilamina 1M pH = 14
2 mL asetamida 1M pH = 7
b. Reaksi amina dengan asam :
pembentukan garam
 Batang pengaduk dibasahi dengan Berasap
setetes amina dan didekatkan pada
mulut botol berisi HCl pekat
 Seujung sudip asam benzoat + 2 ml air Tidak larut
+ 4 tetes etilamina Larut
 5 ml air + 10 tetes anilina Tidak larut
+ 5 tetes HCl pekat Larut, berwarna jingga
3. Hidrolisis Amida
a. Hidrolisis asam
 1 gram asetamida + 1 mL H2SO4 10% Bening
 dipanaskan. Bening,
(kurang menyengat)
 ditambah 3 mL NaOH pekat Larutan basa (pH= 14)
b. Hidrolisis basa
 1 gram urea + 2 mL NaOH 10%
Bening
 dipanaskan
Bening
 ditambahkan 2 mL H2SO4 10%
Larutan asam (pH = 5)
Tidak terbentuk gas

B. Pembahasan
Praktikum ini bertujuan untuk memahami reaksi-reaksi analisis
gugus karboksilat dalam suatu senyawa, mempelajari sifat fisik dan kimia
dari beberapa senyawa golongan amina dan amida, mengenal nilai
kebasaan da beberapa amina dan amida, serta memeriksa reaksi amina dan
amida yang penting secara fisiologi dan biokimia terutama dalam
hidrolisis protein. Pada praktikum ini dilakukan tiga percobaan yaitu uji
bau amina dan amida yang lazim, uji kebasaan ammonia, amina dan amida
dengan dua sub percobaan yaitu perbandingan kebasaan dan reaksi amina
dengan asam membentuk garam, dan hidrolisis amida yang terdiri dari
hidrolisis asam dan basa. Sedangkan bahan uji yang digunakan pada
praktikum ini adalah amoniak; etilamina, dietilamina, trietilamina, piridina
dan anilina sebagai golongan amina yang merupakan turunan amoniak;
asam benzoat sebagai golongan asam karboksilat; serta asetamida dan urea
sebagai golongan amida yang merupakan turunan asam karboksilat.
Amoniak adalah atom nitrogen yang mengikat tiga atom hidrogen.
Etilamina adalah amina primer karena gugus organik yang menempel pada
nitrogen hanya satu gugus. Dietilamina adalah amina sekunder karena
gugus organik yang menempel pada nitrogen ada dua gugus. Trietilamina
adalah amina tersier karena gugus organik yang menempel pada nitrogen
 ada tiga gugus. Piridina adalah amina heterosiklik karena gugus aminanya
terletak dalam struktur karbon tertutup. Sedangkan anilina adalah amina
aromatik karena berikatan dengan benzena. Struktur amoniak dan kelima
jenis amina ini dapat dilihat di bawah.

C2H5 C2H5
C2 H 5
HN N
NH3 NH2 C2H5 C2H5 C2H5

Amoniak Etilamina Dietilamina Trietilamina

NH2

N
Anilina Piridina
Asam benzoat adalah golongan asam karboksilat yang berikatan
dengan gugus aromatik yaitu benzena. Asetamida adalah amida primer
karena tidak ada gugus organik yang menempel pada nitrogen. Sedangkan
urea adalah amida yang khas karena memiliki dua gugus –NH2 pada
karbonil. Struktur asam benzoat dan kedua jenis amida ini dapat dilihat di
bawah.

O OH
C

H3C NH2 H2N NH2

C C

O O
Asam benzoat Asetamida Urea

1. Amina dan Amida yang Lazim

Uji bau menunjukkan bahwa amoniak, etilamina, dietilamina dan

trietilamina memiliki bau yang menyengat dan mirip meskipun berbeda
tingkatannya. Hal ini membuktikan bahwa amina merupakan turunan
dari amoniak yang juga memiliki struktur yang hampir mirip. Hanya
saja untuk amina aromatik dan heterosiklik tidak memiliki bau yang
menyengat yaitu aniline dan piridina. Sedangkan untuk asetamida yang
merupakan amida turunan dari asam karboksilat yaitu asam asetat
 memiliki bau yang menyengat pula. Hal itu disebabkan karena asam
karboksilat juga memiliki bau yang menyengat.

2. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

a. Perbandingan
Percobaan perbandingan kebasaan antara amoniak, amina yang
diwakilkan etilamina dan amida yang diwakilkan asetamida, senyawa
paling basa adalah etilamina dengan pH 14, kemudian amoniak dengan
pH 12 dan terakhir asetamida dengan pH 7/netral. Hal ini disebabkan
karena amina adalah senyawa basa terpenting dalam senyawa organik.
Amoniak adalah basa lemah. Sedangkan asetamida memiliki kebasaan
yang kecil karena amida adalah turunan asam karboksilat yang
memiliki pH asam.
b. Reaksi Amina dengan Asam: Pembentukan Garam
Percobaan reaksi amina dengan asam menghasilkan garam. Pada
praktikum pertama dalam percobaan ini, setetes etilamina dalam pipet
tetes didekatkan pada mulut botol HCl pekat sehingga terlihat adanya
gas yang terbentuk. Gas tersebut adalah gas klor yang berasal dari HCl
pekat. Reaksinya dapat dilihat di bawah:
C2H5 C 2 H5
+ HCl + Cl-
NH2 NH3-

Praktikum kedua pada percobaan ini adalah seujung sudip asam

benzoat dimasukkan ke dalam 2 mL air. Asam benzoat tersebut tidak
larut karena jumlah atom karbon yang sudah cukup tinggi. Namun
setelah ditambahkan 4 tetes etilamina, asam benzoat larut. Hal itu
disebabkan karena terbentuknya garam ammonium benzoat
tersubstitusi yang apabila reaksi dilanjutkan akan menghasilkan N-
etilbenzamida yang merupakan amida sekunder dan air. Reaksinya
sebagai berikut.
O OH O O- NH3+ O NHC2H5
C C C

C2H5
+ + H2O
NH2

Praktikum ketiga pada percobaan ini adalah reaksi antara 10 tetes

anilina dalam 5 mL air. Anilina tidak larut dalam air karena
mengandung struktur benzena yang memiliki atom karbon sebanyak 6
buah. Namun setelah ditambahkan 5 tetes HCl pekat, anilina larut dan
membentuk larutan jingga. Hal tersebut disebabkan karena anilina yang
bereaksi dengan HCl membentuk garam anilina hidroklorida yang larut
dalam air. Reaksinya sebagai berikut.
NH2 NH3-

+ HCl + Cl-

3. Hidrolisis Amida
a. Hidrolisis Asam
Percobaan terakhir adalah hidrolisis amida. Praktikum pertama pada
percobaan ini adalah hidrolisis asam di mana 1 gram asetamida
dilarutkan dalam asam sulfat 10% membentuk asam karboksilat dan
garam ammonium sulfat dan dipanaskan untuk mempercepat laju
reaksi. Reaksinya sebagai berikut.
H3C NH2 H3C OH
C + H2SO4 + H2O C + (NH4)2SO4

O O
Kemudian ditambahkan 3 mL NaOH pekat hingga larutan bersifat
basa dengan pH 14 yang disebabkan terbentuknya amoniak dan garam
natrium sulfat. Reaksinya sebagai berikut.
(NH4)2SO4 + NaOH NH3 + Na2SO4
b. Hidrolisis Basa
Praktikum kedua pada percobaan ini adalah hidrolisis basa di mana
1 gram urea dilarutkan dalam NaOH 10% membentuk garam
 karboksilat, amoniak dan garam natrium karbonat dan dipanaskan
untuk mempercepat laju reaksi. Reaksinya sebagai berikut.
H2N NH2 -O+Na O-Na+
C + 2NaOH C + 2NH3 + (Na2CO3)

O O
Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 10% hingga larutan bersifat
asam dengan pH 5 yang disebabkan terbentuknya asam karbonat dan
garam natrium sulfat. Reaksinya sebagai berikut.
Na2CO3 + H2SO4 H2CO3 + Na2SO4

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah:

1. Bau amina menyerupai amoniak dan bau amida menyerupai asam
karboksilatnya.
2. Tingkat kebasaan jika diurutkan dari yang terbasa adalah amina, amoniak
dan amida.
3. Suatu amina jika direaksikan dengan asam akan membentuk garam yang
larut dalam air.
4. Amida jika dihidrolisis asam akan membentuk asam karboksilat dan
amoniak dalam suasana basa.
5. Amida jika dihidrolisis basa akan membentuk garam karboksilat dan
amoniak.
6. Khusus untuk urea jika dihidrolisis basa akan membentuk asam karbonat
dalam suasana asam.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. 1997. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 2. Erlangga,
Jakarta.

Hart, H. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Erlangga, Jakarta.

Solomon. 1983. Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry 1st

Edition. McGraw Hill Book Company, MC. USA.

Sulistiyoningrum, R. S., dkk. 2013. Aktivitas Anti Bakteri Kitosan dari Cangkang
Kerang Simping pada Kondisi Lingkungan yang Berbeda: Kajian
Pemanfaatan Limbah Kerang Simping (Amusium sp.). Journal of Marine
Research 2(4), 111-117.

Wahyudiningrum, D. 2010. Deasetilasi Kitin secara Bertahap dan Pengaruhnya

terhadap Derajat Deasetilasi serta Massa molekul Kitosan. Jurnal Ilmiah
Indonesia 5(1), 17-21.