PEMBUATAN ACETANILIDE

1.1

Prinsip Praktikum
Asetilasi, yakni proses penggantian atom H pada NH 2 oleh gugus asetil klorida
atau anhidrida asam.

1.2

Maksud dan Tujuan Praktikum

Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan anilin.
Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi.
Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari acetanilide.

1.3

Reaksi

1.4

Landasan Teori
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai

amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam
air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Bahan Baku
1

a) Anilin (

C6 H 5 NH 2

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.
Anilin memiliki rumus molekul

C6 H 5 NH 2 .

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan
dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa
ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam
diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Pembuatan Anilin
Dengan mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl

Atau anilin bisa didapatkan dari fenol.

Sifat fisis anilin :

o Berupa zat cair seperti minyak yang sukar larut dalam air
o Beracun memiliki titik didih 1840C dan titik leleh -60C
o Berat molekul = 93dan berat jenis =1.02 gr/ml
o Indeks bias =1.58
Sifat kimia dari anilin :
o Bersifat basa sangat lemah
o Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam-garamnya.
o Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat,anilin
monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat.

o Anilin jika bereaksi dengan HCl dan HNO2

pada suhu dibawah 50C,akan

membentuk garam diazobium.

o Anilin didapat dari mereduksi nitrobenzene dengan garam hidrogen.cara ini

adalah cara yang paling populer pada pembuatan anilin.

Reaksi : C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 +2H2O
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada anilin
o Dengan HCl

o Dengan HNO2 + HCl ( suhu 00-50C)

o Dengan alkil halogenida

C6H5NO2 + Cl R C6H5N2Cl + 2H2O
Kegunaan anilin :
o Sebagai bahan pembuat cat
o Sebagai bahan pembuat zat warna
o Sebagai bahan plastic
o Sebagai bahan bakar roket
o Sebagai bahan peledak
b) Anhidrida asam asetat
Merupakan asam asetat yang tidak mengandung air sebagai penghidrasi dan zat
pengasetilasi. Adapun rumus bangun dari anhidrida asam asetat:

Asam asetat memiliki bau yang khas, asam asetat murni disebut asam asetat glassial.
Sifat fisis anhidra asam asetat :
o Cairan tidak berwarna (bening)
o Mudah menguap
o Berat jenis :1.08 gr/ml
o Memiliki titik didih : 139.6 0C
o Memiliki titik leleh : -730 oC
o Memiliki bau yang khas
Sifat kimia anhidra asam asetat :
o Mudah larut dalam air
o Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat
o

Bereaksi dengan alkohol dan fenol membentuk eter

4

Kegunaan dari anhidrida asam asetat :

o Sebagai pelarut
o Untuk membuat selulosa asetat
o Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
o Digunakan sebagai zat pengasetilasi

Bahan Pendukung
a) Benzena
Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana.rumus umum
benzen adalah C6H6. Dengan rumus bangun :

Sifat fisis dari benzena :

o Memiliki titik didih 800C dan titik leleh 5.530C
o Mudah terbakar dan tidak larut dalam air,tetapi larut dalam pelarut organic
o Densitas 0.8737 dan merupakan cairan tidak berwarna
Sifat kimia dari benzene :
o Sukar mengalami adisi :
o Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi
reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

o Mudah tersubtitusi
Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5Cl +HCl
Alkilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl
Nitrasi : C6H6 + HNO3C6H5NO2 + H2O
Sulfonasi :
Asilasi :C6H6 + CH3COClH5COCH3 + CHCl

Kegunaan benzena
o Sebagai pembuatan senyawa aromatik lainnya
o Sebagai bahan baku industri petrokimia seperti nilon, stiren, deterjen, insektisida

PRODUK
a) Acetanilide
Acetanilide dengan nama lainnya acetanilidium atau antifebrinum didapat dari
reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian dikristalisasi lalu
diherkristalisasi. Acetanilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul
C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.
Acetanilide mempunyai rumus bangun :

Sifat fisik acetanilide

o Beracun
o Kristal berwarna putih
6

o Density : 1.219 gr/ml

o Titik didih : 1040 oC
o Tidak larut dalam air dingin,tapi larut dalam air panas
Sifat kimia acetanilide
o Larut dalam pelarut organic
o Nitrasi :
o
Sulfonasi :
o
o

o
Reduksi

C6H5NHCOCH2

C6H5NHCH2CH3
o Halogenasi :

Mudah

menguap
Kegunaan acetanilide
o
Sebagai

penstabil peroksida
o
o
o
o

Dalam pembuatan zat antara zat celup

Dalam pembuatan karet dan sufat
Dalam pembuatan sebagai analgesic
Sebagai antibiotik dan obat-obatan

Metode proses
Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi. Kristalisasi
adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal).
Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.

Mekanisme pembentukan kristal :

o Pembentukan inti
7

Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat
terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi
atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.
o Pertumbuhan kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
Transportasi molekul-molekul atau ( ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan)

dalam

larutan

kepermukaan

kristal

dengan

cara

difusi.proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam

larutan semakin besar.

Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal.semakin luas
total permuakaan kristal , semakin banyak bahan yang ditempatkan pada

kisi kristal persatuan waktu

Syarat-syarat kristalisasi :
o Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu
tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah
seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat
terlarut,artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat
didinginkan perlahan-lahan,sebagian zat terlarut akan mengkristal,dalam arti
diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh.
o Larutan harus homogen
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun
didiamkan dalam waktu lama.
o Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara drastis atau kenaikan suhu secara drastis
tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan.

Metode-metode kristalisasi :
o Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan
menurunnya temperature,kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan
larutan panas yang jenuh. Contoh : Gula.
o Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan
menurunnya suhu.kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagai
pelarut.Contoh: Garam
8

o Pemanasan dan pendinginan

Metode ini merupakan gabungan dari dua metode di atas.larutan panas
yang jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan.sebagian pelarut
menguap,panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri,sehingga larutan
menjadi dingin dan lewat jenuh.metode ini disebut kristalisasi vakum. Contoh :
Garam.
o Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu
garam.garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang diinginkan sehingga

terjadi desakan dan membuat bahan padat menjadi terkristalisasi.

Proses kristalisasi pada pembekuan (fase cair-padat)
o Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah
bergerak,temperaturenya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup
untk mudah bergerak.
o Dengan turunnya temperature maka energi atom akan semakin rendah,makin sulit
bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain,mulai
membentuk inti kristal pada tempat yang relative lebih tinggi.
o Inti akan menjadi pusat kristalisasi,dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang udah ada atau membentuk inti

baru.
Ukuran kristal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukan inti kristal (partikel kristal
yang amat kecil,yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat

jenuh) dan pertumbuhan kristal,artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

Herkristalisasi
Merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat
tersebut dalam suatu pelarut,kemudian dikristalkan kembali.
Langkah-langkah kristalisasi
o Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas
o Bubuhkan sedikit norit
o Larutan tersebut dijenuhkan kembali
o Saring kembali dengan pemanas air
o Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair
o Saring kristal tersebut
Prinsip kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu :
o Kemurnian hasil
9

Sebagian besar cairan induk yang terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal
drngan cara filtrasi dan sentry fungsi,sedang sisamya dikeluarkan dengan
mencucuinya dengan pelarut encer.efektifitas langkah pemurnian tergantung pada
ukuran dan keseragaman kristal.
o Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi, kristal dan cairan induk berada pada waktu
yang cukup lama sehingga mencapai keseimbanagan,dan cairan induk itu jenuh pada
suhu akhir proses itu.perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan
awal dan kelarutan pada suhu akhir.selama proses itu terjadi penguapan yang cukup
besar,kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan,oleh karena kuantitas yang
terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.
o Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan
volume magma atau larutan induk bebas zat padat.nukleasi digolongkan menjadi 3
kelompok yaitu nukleasi palsu,nukleasi primer,dan nukleasi sekunder.
o Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi,yang dimodifikasi oleh pengaruh permukaan padat
pada tempat pertumbuhan itu berlangsung.mlekul-molekul atau ion-ion zat terlarut
mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.
Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses
Kelebihan metode proses:

Penyaringan dilakukan beberapa tahapan

Kekurangan metode proses:

Kurangnya ketelitian dalam pengukuran bahan yang digunakan.

Kurangnya kesabaran dalam proses kristal Acetanilide, sehingga hanya sedikit kristal
acetanilide yang terbentuk

Diagram Alir

10

11

1.5

Alat dan Bahan

1.6

Alat
o Pemanas listrik
o Labu didih
o Statif
o Thermometer
o Klem dan tutup gabus
o Beaker glass
o Condenser
o Saringan pemanas
o Bunsen
o Corong glass
Bahan
o Anilin
o Anhidrida asam kuat
o Es
o benzena

Prosedur
1)
2)
3)
4)

5 gram aniline dicampur dengan 20 cm3 benzene.

Campuran dimasukkan kedalam labu alas bulat yang mempunyai pendingin tegak.
Kemudian dipanaskan diatas pemanas listrik sampai mendidih.
Setelah cairan mendidih, kemudian dimasukkan larutan anhidrida asam cuka sedikit demi

sedikit melalui pendingin tegak sebanyak 6 gram.

5) Reaksinya berlangsung eksoterm, maka akan terlihat mendidih sangat keras.
6) Apabila mendidih terlalu keras, pemanas dikurangi.
7) Setelah asam cuka dibibuhkan semua, larutan tetap dipanaskan selama 30 menit diatas
pemanas listrik.
8) Selanjutnya cairan yang masih panas dimasukkan kedalam beaker gelas yang berisi es.
9) Kemudian diherkristalisasi dengan karbon aktif.
10) Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

1.7

Rangkaian Alat

12

Keterangan alat:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Statif
Pemanas listrik
Labu didih
Klem
Tutup gabus
Thermometer
Pendingin/condenser

Keterangan alat:
1. Kristal yang dilarutkan
2. Air mendidih
3. Saringan pemanas
4. Corong glass
5. Bunzen
6. Beakerglass

1.8

Data Pengamatan dan Perhitungan

5 gram Anilin ; BJ=1.02 gr/ml

V anilin=

m
bj

5 gr
=4.90 ml
~ 5 ml
1.02 gr /ml

V benzena = 20 cm3
6 gram anhidrida asam asetat ; BJ= 1.08 gr/ml
13

m
V anhidrida asam asetat = BJ

6 gr
=5.55 ml
1.08 gr /ml

Poerselin kosong

= 67,37 g

Porselin+kertas saring

= 68,52 g

Kertas saring

= 1,15 g

~ 6 ml

= berat cawan + sample

= 72,76 g
*Praktek
= berat sample ( berat porselin + kertas saring )
= 72,76 g - 68,52 g = 4,24 g
*Teori
g
Mol anilin = mr

Mol anhidrida =

g
mr

C6H5NH2 +

5g
93 g /mol

= 0,054 mol

6g
102 g/mol

= 0,059 mol

(CH3CO)2O C6H5NHCOCH3

M:

0,054

0,059

R:

0.054

0.054

0.054

S:

0,005

0,054

14

Berat acetanilide

= mol x mr
= 0,054 mol C6H5NHCOCH3 x

135 g
1 mol C 6 H 5 NHCOCH 3

= 7,29 g
Rendemen % =

praktek
teoritis
4,24
7,29

x 100%

x 100%

= 58,16%

1.9

Pembahasan
Pada percobaan ini anilin dicampurkan dengan benzene sebagai katalis untuk

mempercepat reaksi. Setelah kedua larutan tersebut dicampurkan dan dipanaskan adalah
berwarna coklat kehitaman. Diperlukan penambahan sedikit norit untuk menjernihkan dan
memurnikan kristal yang akan didapat, sehingga kristal yang didapat diharapkan memiliki
kemurnian yang tinggi. Namun, penambahan norit (karbon aktif) yang terlalu banyak bisa
menyerap senyawanya dan membuat kristal yang dihasilkan berkurang. Karena reaksi bersifat
eksoterm, oleh karena itu pencampuran membutuhkan pendingin agar reaksi optimal.
Setelah semua anhidrida asam cuka larut, larutan panasnya segera disaring karena
pembentukan kristalnya sangat cepat. Setelah itu, larutan didinginkan. Hal ini dimaksudkan
untuk menjenuhkan larutan karena kristal terbentuk dalam larutan jenuh. Setelah itu, kristal
dikeringkan dengan cara pemanasan. Selanjutnya kristal yang kering ditimbang. Rendemen
acetanilide yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih, hal ini kemungkinan disebabkan oleh
15

ketidakmurniannya bahan baku yang digunakan, ataupun proses herkristalisasi yang tidak
sempurna. Hasil rendemen yang didapatkan 58,16%.

1.10 Kesimpulan
Acetanilide dapat dihasilkan dengan mereaksikan anilin dengan anhidrida asam asetat
dengan menggunakan prinsip reaksi asetilasi.
Kristal yang terbentuk berwarna putih mengkilap.
Hasil rendemen yang didapatkan 73.79%.

1.11 Tugas
Soal:
1) Analisa kesalahan (5) !
2) Mekanisme reaksi pembentukan acetanilide !
3) Pembuatan acetanilide dengan bahan lain !
Jawab:
1)

Analisa kesalahan (5) :

Pada penambahan anhidrid asam asetat, suhu pada heater tidak diturunkan
Penambahan norit atau karbon aktif kurang banyak jumlahnya
Pada saat penuangan campuran hasil asetilasi yang akan di masukan ke glass beaker

untuk di kristalisasi kurang cepat sehingga ada panas yang keluar terlebih dahulu
Penambahan anhidrida asam cuka tidak dilakukan sedikit demi sedikit
Suhu pada saringan pemanas kurang tinggi
2) Mula-mula aniline bereaksi dengan anhidrida asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk acetanilide.
CH

CO
+ CH3COOH
3

C6 H 5 NH 2 +
16

Aniline

anhidrida A.asetat

Acetanilide

Asam Asetat

3) Pembuatan acetanilide dengan bahan lain:

Dari aniline dan asam asetat
Pembuatan acetanilide dari aniline dan asam asetat merupakan metode
pembuatan acetanilide yang paling ekonomis. Anilin dan asam asetat direaksikan
dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung
selama 8 jam pada suhu 150-160 C dan tekanan 2,5 atm dengan yield mencapai
98% dan konversi mencapai 99,5%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi
dengan menggunakan kristalizer untuk membuat butiran (kristal) asetanilida.

Dari acetanilide dari ketene

Pembuatan acetanilide dari ketene dan anilin dengan cara ketene (gas) dicampur
ke dalam aniline di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan akan
menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan
aniline di dalam reactor packed tube pada temperatur 400-625 C dan pada
tekanan 2,5 atm [1].

Gambar 2 Reaksi aniline dengan Ketene.

Dari asam thioasetat dan aniline
Pembuatan acetanilide dari asam thioasetat dan anilin. Asam thioasetat
direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida
dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH
Aniline

Thioasetat

C6H5NHCOCH3 + H2S

Acetanilide

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan aniline. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah reaksinya
sederhana dan tidak menggunakan katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
Kesemuanya ada yang menggunakan katalis dalam reaksinya ada pula yang
tidak. Rata-rata katalis yang digunakan adalah benzene (C 6H6) dan serbuk zink
(Zn).
17