LAPORAN PRAKTIKUM PTK 3

PEMBUATAN ACETANILIDE

Disusun oleh :

Bagus Suciantoro 2017430029

FAKULTAS TEKNIK

PRODI TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

 PEMBUATAN ACETANILIDE

I. Prinsip percobaan : Asetilasi

Proses penggantian atom H pada gugus NH2 dengan gugus asetil yang berasal dari
senyawa anhidrida asam asetat menghasilkan ester spesifik.

II. Tujuan Percobaan :

o Untuk mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidra asam dan anilin
o Untuk mengetahui cara kristalisasi dan herkristalisasi
o Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari Acetanilide

III. Reaksi
2 C6H5NH2 + (CH3CO)2O  2 C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
Anilin Anhidrida Asam Asetat Acetanilide asam asetat

IV. Teori Percobaan

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan
dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut
dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida
pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan
asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian
dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl.
Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Reaksi Asilasi dan Asetilasi

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan
karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula.
Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam
kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi
gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai
agen pengasil. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat
membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai
contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai
agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke
benzena.
Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen
pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi
ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil; mekanismenya adalah adisi-
eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe
asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari
satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi adalah
sintesis aspirin, dimana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida.
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam
suatu subtrat yang sesuai. Reaksi asetilasi dalam percobaan ini adalah reaksi
penggantian atom H pada NH2 dengan gugus asetil yang berasal dari Anhidrida Asam
Asetat. Gugus acetyl adalah R – C – OO’ (dimana R = alkil atau aril). Perbedaan
Reaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada senyawa yang disubstitusi, pada reaksi asilasi
yang disubstitusikan adalah gugus asil, sedangkan pada asetilasi yang direaksikan
adalah gugus asetil.
Kristalisasi
Kristalisasi merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di
mana terjadi perpindahan massa (mass transfer) dari suat zat terlarut(solute) dari
cairan larutan ke fase kristal padat. Pemisahan secara kristalisasi dilakukan untuk
memisahkan zat padat dari larutannya dengan jalan menguapkan pelarutnya. Zat padat
tersebut dalam keadaan lewat jenuh akan bentuk kristal. Kristal kristal dapat terbentuk
bila uap dari partikel yang sedang mengalami sublimasi menjadi dingin. Selama
proses kristalisasi, hanya partikel murni yang akan mengkristal.
Pemisahan dengan teknik kristalisasi ini, didasari atas pelepasan pelarut dari
zat terlarutnya dalam sebuah campuran homogeen atau larutan, sehingga terbentuk
kristal dari zat terlarutnya. Proses ini adalah salah satu teknik pemisahan padat-cair
yang sangat penting dalam industri, karena dapat menghasilkan kemurnian produk
hingga 100%.

Metode kristalisasi terdiri dari empat macam, yaitu :

a) Kristalisasi penguapan
 Kristalisasi penguapan dilakukan jika zat yang akan dipisahkan tahan terhadap
panas dan titik bekunya lebih tinggi daripada titik didih pelarut.
b) Kristalisasi pendinginan.
Kristalisasi pendinginan dilakukan dengan cara mendinginkan larutan. Pada saat
suhu larutan turun, komponen zat yang memiliki titik beku lebih tinggi akan
membeku terlebih dahulu, sementara zat lain masih larut sehingga keduanya dapat
dipisahkan dengan cara penyaringan. Zat lain akan turun bersama pelarut sebagai
filtrat, sedangkan zat padat tetap tinggal di atas saringan sebagai residu.
c) Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh
dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap,
panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin
dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.
d) Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.
Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi
desakan dan membuat bahan padat menjadi terkristalisasi.

Syarat-Syarat Kristalisasi antara lain :

a. Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat
terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya
konsentrasinya telah maksimal jika larutan jenuh suatu zat padat didinginkan
perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan
super jenuh atau lewat jenuh
b. Larutan harus homogen
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam
waktu lama.
c. Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara drastis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari
bentuk kristal yang didinginkan.

Mekanisme pembentukkan kristal

a. Pembentukkan inti
Inti kristal adalah partikel – partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat
terbentuk dengan cara memperkecil kristal – kristal yang ada dalam alat
kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan jenuh.
b. Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
1. Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses
ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin
besar.
2. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total
permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal
persatuan waktu.

Berikut ini adalah fase-fase pembentukan kristal yang umumnya terjadi pada
pembentukan kristal :
a. Fase cair ke padat : kristalisasi suatu lelehan atau cairan sering terjadi pada skala
luas dibawah kondisi alam maupun industri. Pada fase ini cairan atau lelehan dasar
pembentuk kristal akan membeku atau memadat dan membentuk kristal. Biasanya
dipengaruhi oleh perubahan suhu lingkungan.
b. Fase gas ke padat (sublimasi) : kristal dibentuk langsung dari uap tanpa melalui
fase cair. Bentuk kristal biasanya berukuran kecil dan kadang-kadang berbentuk
rangka (skeletal form). Pada fase ini, kristal yang terbentuk adalah hasil sublimasi
gas-gas yang memadat karena perubahan lingkungan. Umumnya gas-gas tersebut
adalah hasil dari aktifitas vulkanis atau dari gunung api dan membeku karena
perubahan temperature.
c. Fase padat ke padat : proses ini dapat terjadi pada agregat kristal dibawah
pengaruh tekanan dan temperatur (deformasi). Yang berubah adalah struktur
kristalnya, sedangkan susunan unsur kimia tetap (rekristalisasi). Fase ini hanya
mengubah kristal yang sudah terbentuk sebelumnya karena terkena tekanan dan
temperatur yang berubah secara signifikan. Sehingga kristal tersebut akan berubah
bentuk dan unsur-unsur fisiknya. Namun, komposisi dan unsur kimianya tidak
berubah karena tidak adanya faktor lain yang terlibat kecuali tekanan dan
temperatur.
 Menurut Fessenden (1989), saran-saran yang dibutuhkan untuk melakukan
metoda kristalisasi adalah sebagai berikut:
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang
besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat
diabaikan. Jadi, pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.
Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena
mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal
bibit, mungkin akan efektif.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut
non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan
pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun, sekali lagi
pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut
biasanya bukan masalah sederhana.

Herkristalisasi (Rekristalisasi)
Herkirtalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya
dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut
yang cocok.
Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan
dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi
dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan
cara menjenuhkannya.
Herkristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana zat-zat
tersebut tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara
ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar.
Konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan,
bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara
produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap.
Herkristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian
komponen larutan organik. Ada tujuh langkah dalam herkristalisasi yaitu: memilih
pelarut, melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat
padat, mengkristalkan larutan, mengumpulkan dan mencuci kristal, serta
mengeringkan produknya (hasil).

Proses herkristalisasi melibatkan beberapa cara yaitu :

1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau
dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.

Tahap-tahap yang dilakukan pada proses herkristalisasi pada umumnya, yaitu:

1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil
asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume
sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu
encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua
pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas
sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes
sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang, kemudian disaring.
3. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Sering pendinginan
ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (feed) yang berupa kristal murni ke
dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat
mempercepat rekristalisasi.
4. Penyaringan dan pendinginan kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh
perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian, kristal yang
diperoleh dikeringkan dalam eksikator. Asetanilida adalah suatu Amina dari asam
 asetat dengan anilin. Oleh karena itu, senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan
asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalisator.

Karakteristik Bahan

Anilin (C6H5NH2)

Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang termasuk

kedalam senyawa aromatik, dengan bantuan anilin dapat menjadi bahan konduktor
dengan nilai konduktivitas tertentu. Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230
nm. Hal ini disebabkan oleh NH2 yang berinteraksi dengan elektron, cincin untuk
meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan
para dari cincin. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa
macam cara dan bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam
produk kimia. Didalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting
dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.
Anilin merupakan senyawa turunan benzen yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan cairan
minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya,
bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat
warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini
merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi
garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara
lain:
1) Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amonia cair, dalam
fasa cair dengan katalis Tembaga Oksidasi yang dipanaskan akan menghasilkan
85- 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga
Klorida yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium klorida dengan
Tembaga Oksidasi. Mula-mula amonia cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada
saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200
 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amonia dilewatkan ke reaktor
dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm.
Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan berlebihan. Dengan menggunakan
katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3  C6H5NH2 + NH4Cl ..................................................... (1)
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan
yield yang dihasilkan adalah 96 %.
2) Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair
Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam (HCl)
serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50
- 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air,
dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2  4 C6H5NH2 + 8 H2O ...................................... (2)
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield
yang dihasilkan adalah 95 %.
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator Nikel Oksida, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2  C6H5NH2 + 2H2O ............................................... (3)
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan
tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan
panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil
(anilin) yang tinggi ini (99 %) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat
digunakan.

Kegunaan Anilin antara lain adalah :

a. Sebagai bahan bakar roket.
b. Sebagai bahan plastik dan obat-obatan.
c. Digunakan pada pembuatan zat warna diazo.
d. Sebagai bahan peledak dan bahan pembuat cat.
 Sifat Fisika Anilin (C6H5NH2)
1. Bentuk : Cair tidak berwarna
2. Rumus molekul : C6H5NH2
3. Berat Molekul : 93.13 g/mol
4. Densitas : 1.0217 g/cm3 (200C)
5. Titik didih : 184.40C
6. Titik lebur : -6.20C
7. pH : 8.8 (200C)
8. Panas penguapan : 41.84 kJ/mol
9. Tekanan kritis : 54.4 atm
10. Suhu kritis : 4260C
11. Viskositas : 3.71 cP (200C)
12. Kelarutan dalam air : 3.6 gram/100ml pada 200C

Sifat Kimia Anilin (C6H5NH2)

1. Anilin merupakan basa lemah ( Kb = 3.8 x 10-10 )
2. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
3. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedkit berlebih pada tekanan
sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
4. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170 0C dan tekanan 50-500 atm
menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2).
5. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
6. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -200C menghasilkan mononitroanilin,
dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0 0C menghasilkan 2,4
dinitrophenol
7. Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.
1. Anhidrida Asam Asetat
Anhidrida asam asetat adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus
kimianya adalah (CH3CO)2O. Anhidrida asam asetat merupakan senyawa yang tidak
berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya 1.081 g/ml dengan berat molekul 102.09
g/mol. Bila dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat, dan
sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya dapat
menyebabkan iritasi pada mata dan apabila terhirup akan menyababkan iritasi pada
saluran pernafasan. Mudah terbakar pada Flash pt -540C. Senyawa ini tidak berwarna
dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembaban di udara membentuk asam asetat.
Anhidrida asam asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat. Selain itu,
anhidrida asam asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium
asetat.

Kegunaan Anhidrida Asam Asetat yaitu :

a. Sebagai pelarut beberapa macam reaksi kimia.
b. Sebagai bahan pembuatan selulose asetat yang menghasilkan serat asetat, plastik,
serat kain, dan lapisan
c. Digunakan untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
d. Sebagai bahan fungisida dan bakterisida
e. Sebagai bahan untuk membuat acetylmorphin
f. Sebagai zat pengasetilasi.

Sifat Fisika Anhidrida Asam Asetat (CH3CO)2O

1. Bentuk : Cairan tidak berwarna
2. Bau : Menyengat / seperti cuka
3. Rumus Molekul : (CH3CO)2O
4. Berat Molekul : 102.09 g/mol
5. Densitas : 1.081 g/ml
6. Titik lebur : -730C
7. Titik didih : 1400C
8. Tekanan uap : 1.5 kPa
9. Viskositas : 3.71 cP
10. Kelarutan dalam air : 1 gram/L

Sifat Kimia Anhidrida Asam Asetat (CH3CO)2O

1. Mudah larut dalam air
2. Mudah menguap
3. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng
membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat
4. Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat
 (CH3CO)2O + H2O  3 COOHCH + CH3COOH
5. Bereaksi dengan alkohol dan fenol membentuk ester
(CH3CO)2O + CH3OH  3 (CH)2CO + CH3COOH

Benzene (C6H6)
Benzen adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna
dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis dan bersifat karsinogen.
Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang
penting dalam dunia industri. Benzena juga digunakan untuk bahan dasar dalam
produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, serta pewarna. Dan merupakan
kandungan alami dalam minyak bumi.
Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia
lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu
etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah
etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya
menjadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan
perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam
jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen,
bahan peledak, dan pestisida.

Kegunaan Benzene antara lain sebagai berikut :

a. Benzene digunakan sebagai pelarut.
b. Digunakan sebagai prekusor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan, dan
pewarna.
c. Digunakan untuk menaikan angka oktaa bensin.
d. Sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat
e. Bahan dasar pembuatan stirena (bahan untuk membuat sejenis karet sintesis) dan
nilon-66.

Sifat Fisika Benzene (C6H6)

1. Bentuk : Berwujud cair, berwarna kuning
2. Bau : Aromatik, seperti bensin
3. Rumus kimia : C6H6
4. Berat Molekul : 78.11 g/mol
5. Densitas : 0.8765 g/cm3
6. Titik lebur : 5.530C (41.950F ; 278.680K)
7. Titik didih : 80.10C (176.20F ; 353.20K)
8. Tekanan uap : 12.7 Kpa (250C)
9. Indeks bias : 1.5011 (200C)
10. Kelarutan dalam air : 1.53 g/L (00C) ; 1.84 g/L (300C) ; 3.94 g/L (1000C)

Sifat Kimia Benzene (C6H6)

1. Larut dalam alkohol, kloroform (CHCl3), karbon tetraklorida (CCl4), dietil eter,
aseton, heksan dan asam asetat
2. Mudah menguap dan mudah terbakar
3. Bersifat karsinogenik
4. Benzene lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi
5. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O
6. Kurang reaktif sehingga membutuhkan katalis atau kondisi reaksi tertentu (suhu dan
tekanan tinggi)
7. Dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III)klorida membentuk halida
benzena dan hidrogen klorida

Acetanilide (C6H5NHCOCH3)
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan
dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam
minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau
sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat
molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O
dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan
asam asetat.
 Rumus Bangun Acetanilida

Menurut Arsyad (2001), ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:

a) Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O  2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
b) Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
c) Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O  C6H5NHCOCH3
d) Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH  C6H5NHCOCH3 + H2S

Kegunaan Produk Asetanilida

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia antara lain:
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.
b. Sebagai zat awal pembuatan penicilium.
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
e. Sebagai penstabil peroksida.

Sifat Fisika Acetanilide (C6H5NHCOCH3)

1. Bentuk : Butiran atau kristal putih
2. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
3. Berat Molekul : 135.16 g/mol
4. Berat jenis : 1.21 g/ml
5. Titik lebur : 114.160C
6. Titik didih : 3050C
7. Titik kristalisasi : 113 – 600C (1 atm)
8. Suhu kritis : 843.50C

Sifat Kimia Acetanilide (C6H5NHCOCH3)

1. Mudah menguap
2. Larut dalam pelarut organik
3. Pirolysisi dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
4. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan thio
asetanilida (C6H5NHCOCH3)
5. Bila ditreatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan
2 garam (2C6H5NHCOCH3)
6. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonate menghasilkan N-bromo
asetanilida.
7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida.
8. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa, hidrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas
akan kembali ke bentuk semula
C6H5NHCOCH3 + HOH  C6H5NH + CH3COOH
9. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida di dalam xilena menghasilkan
C6H5NH2

1. Air (H2O)
Air adalah substansi kimia dengan rumus kimia H2O: satu molekul air tersusun
atas dua atom hidrogen yang terikat secara kovalen pada satu atom oksigen. Air bersifat
tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar, yaitu pada tekanan
100 kPa (1 bar) and temperatur 273,15 K (0 °C). Zat kimia ini merupakan suatu pelarut
yang penting, yang memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya,
seperti garam-garam, gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul
organik.
Air sering disebut sebagai pelarut universal karena air melarutkan banyak zat
kimia. Air berada dalam kesetimbangan dinamis antara fase cair dan padat di bawah
tekanan dan temperatur standar. Dalam bentuk ion, air dapat dideskripsikan sebagai
sebuah ion hidrogen (H+) yang berasosiasi (berikatan) dengan sebuah ion hidroksida
(OH-).

Sifat Fisika Air (H2O)

1. Bentuk : Cairan tidak berwarna
2. Bau : Tidak berbau
3. Rumus Kimia : H2O
4. Berat Molekul : 18.0153 g/mol
5. Densitas : 0.9998 g/cm3 (200C)
6. Panas jenis : 1.0074 kal/g.0C (00C) ; 0.9988 kal/g.0C (200C)
7. Titik lebur : 00C (320F ; 2730K)
8. Titik didih : 1000C (2120F ; 3730K)
9. Kalor jenis : 4184 J/kg.K (cairan pada 200C)
10. Kalor uap : 597.3 kal/g (00C) ; 586 (200C)
11. Laju viskositas : 178.34 × 10−4 g/cm.s (00C) ; 100.9 × 10−4 g/cm.s (200C)

Sifat Kimia Air (H2O)

1. Bersifat polar karena adanya perbedaan muatan
2. Air bersifat sebagai pelarut yang baik karena kepolarannya
3. Bersifat netral (pH=7) dalam keadaan murni
 4. Dapat mempercepat (mengkatalisis) hampir seluruh reaksi kimia yang diketahui
5. Reaktivitas kimia air berada pada tingkat ideal. Air tidak terlalu reaktif yang
membuatnya berpotensi merusak (seperti asam sulfat), dan juga tidak terlalu lamban
(seperti argon yang tidak berekasi kimia)
6. Tidak mudah terbakar dan tidak beracun
7. Tidak bersifat korosif\

V. Rangkaian Alat

Gambar pemanasan dan penambahan anhidrida asam asetat.

Keterangan gambar :
1. Statif 5. Tutup gabus
2. Pemanas listrik 6. Termometer
3. Labu alas bulat 7. Pendingin tegak
4. Klem

Gambar penyaringan dan saringan panas

Keterangan gambar :
1. Corong kaca 4. Kertas saring
 2. Penyaring panas 5. Bunsen
3. Kaki tiga 6. Beaker glass

VI. Alat dan Bahan

Alat
1. Termometer 7. Erlenmeyer
2. Pendingin tegak 8. Pipet tetes
3. Heater 9. Beaker glass
4. Labu alas bulat
5. Bunsen
6. Saringan

Bahan
1. Anilin (C6H5NH2)
2. Benzene (C6H6)
3. Asam cuka
4. Kertas saring
5. Carbon aktif

VII. Prosedur Percobaan

 5 gram anilin dicampur dengan 20 cm3 Benzene
 Campuran dimasukkan di dalam labu alas bulat yang mempunyai pendingin tegak
 Kemudian dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih
 Kemudian ke dalam cairan yang mendidih tersebut dimasukkan larutan anhidra
asam cuka sedikit demi sedikit melalui pendingin sebanyak 6 gram
 Reaksi eksoterm, maka akan mendidih lebih keras
 Jika cairan mendidih terlalu keras agar pemanasan dikurangi
 Jika anhidra asam cuka sudah dibubuhkan semua, larutan masih harus dipanaskan
terus selama 30 menit di atas pemanas listrik
 Kemudian cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi
es yang nantinya akan membentuk kristal
 Kemudian di herkristalisasi dengan karbon aktif
 Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan
VIII. Data Pengamatan dan Perhitungan
1. Anilin
Massa (m) : 5 gram
Densitas (ρ) : 1.0217 g/ml
Berat Molekul (BM) : 93 gram/mol
m 5 𝑔𝑟𝑎𝑚
𝑉= = 1.0217 𝑔/𝑚𝑙 = 4.894 𝑚𝑙 ≈ 5.00 ml
𝜌
𝑚 5 𝑔𝑟𝑎𝑚
Mol (n) = 𝐵𝑀 = = 0.0538 𝑚𝑜𝑙
93 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

2. Anhidrida Asam Asetat

Volume (m) : 6 ml
Densitas (ρ) : 1.0891 g/ml
Berat Molekul (BM) : 102 gram/mol
𝑔
m = 𝑣𝜌 = 6 𝑚𝑙 𝑥 1,0891 = 6,48 𝑔
𝑚𝑙
𝑚 6,48 𝑔𝑟𝑎𝑚
Mol (n) = 𝐵𝑀 = = 0.0635 𝑚𝑜𝑙
102 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

3. Benzene
Volume = 20 cm3 = 20 ml

4. Reaksi kimia yang terjadi

2C6H5NH2 + (CH3CO)2O 2 C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Mula - 0,0538 0,0635 - -

mula
Reaksi 0,0538 0,0269 0,0538 0,0269

Sisa 0 0,0366 0,0538 0,0269

5. Acetanilide
m C6H5NHCOCH3 = mol x Mr
 𝑔
= 0,0538 𝑚𝑙 𝑥 153 𝑚0𝑙

= 7,263 𝑔
6. Berat kertas saring + isi = 46,25 g
7. Berat kertas saring + kosong = 37,94 g
8. Berat kristal + karbon = 8,31 g
9. Berat kristal = 6,31 g
6,31 𝑔𝑟𝑎𝑚
10. Rendemen = 𝑥 100% = 86,88 %
7,263 𝑔𝑟𝑎𝑚

IX. Pembahasan
Reaksi asetilasi merupakan reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam suatu
subtrat yang sesuai. Asetilasi pada praktikum ini adalah proses penggantian atom H
pada gugus NH2 dengan gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.
Pada percobaan ini, 5 gram (5 ml) anilin direaksikan dengan 20 ml benzene.
Anilin berfungsi sebagai reaktan sedangkan benzene berfugsi sebagai katalis tipe
homogen karena mempunyai fase yang sama dengan perekasinya yaitu fase cair yang
memberikan reaksi alternatif untuk dapat menjalankan reaksi dengan energi aktivasi
yang lebih rendah.
Sintesa acetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5 gram (5 ml) anilin
dengan 20 ml benzene ke dalam labu alas bulat yang telah terhubung dengan pendingin
tegak. Kedua larutan ini mempunyai sifat volatil sehingga akan cepat menguap dan
akan mengeluarkan bau yang menyengat, maka harus ditutup alufo. Kemudian
campuran tersebut dipanaskan di atas pemanas listrik hingga mendidih. Setelah
mendidih, ditambahkan Asam Asetat Anhidrat secara perlahan sedikit demi sedikit
melalui pendingin. Penambahan Asam Asetat Anhidrat dilakukan sedikit demi sedikit
agar reaksi eksoterm yang terjadi pada campuran tersebut tidak terlalu keras.
Campuran tersebut kemudian dipanaskan (direfluks) selama 30 menit. Proses
refluks. Proses refluks yang dilakukan tersebut memiliki dua fungsi, yaitu untuk
mempercepat reaksi, karena adanya proses pemanasan. Pemanasan akan menigkatkan
temperatur pada sistem sehingga tumbukan antar molekul yang terjadi akan lebih
banyak dan lebih cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung cepat. Fungsi yang
kedua yaitu agar didapatkan reaksi yang sempurna. Pada saat pelarut yang digunakan
mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu alas bulat akan meningkat.
Setelah proses refluks selesai, campuran tersebut dimasukan ke dalam beaker
glass yang telah berisi es batu, yang nantinya akan membentuk kristal acetanilida. Hal
 ini dilakukan untuk mendinginkan campuran tersebut. Tujuan pendinginan agar
didapatkan kristal padat Acetanilida. Kemudian campuran tersebut di herkristalisasi
dengan menggunakan karbon aktif. Penambahan karbon aktif disini berfungsi untuk
menyerap air (adsorbsi) agar kristal yang didapat bebas air, dan untuk mengikat kotoran
– kotoran dan zat warna yang terdapat pada kristal, sehingga didapat kristal yang lebih
murni.
Campuran tersebut kemudian disaring dengan menggunakan corong kaca yang
telah dilapisi kertas saring. Kristal yang diperoleh selanjutnya dipanaskan di dalam
oven pada suhu 80 – 900C untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam
kristal. Kemudian kristal acetanilida yang telah kering ditimbang untuk diketahui
bobotnya. Bobot kristal Acetanilida yang diperoleh sebesar 3.89 gram dengan bobot
teoritis yang didapatkan dari perhitungan sebesar 7.263 gram, sehingga diperoleh
presentasi rendemen Acetanilida sebesar 53.56%.
Kristal Acetanilide yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor di dalam bahan baku dan peralatan
yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat
herkristalisasi.

X. Kesimpulan
1. Pembuatan Acetanilide menggunakan prinsip asetilasi
2. Metode yang digunakan dalam proses ini yaitu dengan cara destilasi, refluks,
kristalisasi dan hekristalisasi
3. Syarat – syarat dalam proses kristalisasi yaitu larutan harus homogen, larutan harus
jenuh, serta adanya perubahan suhu.
4. Pemurnian kristal Acetanilide dilakukan dengan proses herkristalisasi dengan
menggunakan karbon aktif (norit) sebagai pengikat kotoran.
5. Kristal yang didapatkan sebanyak 6,31 gram
6. Hasil rendeman yang di dapat 86,88 %

XI. Daftar Pustaka

 Priyatmono, 2008,"Asetanilida kimia",http://www. chemistry.wordpress.com
 https://www.academia.edu/17418905/Asetanilida?auto=download. Diakses
tanggal 13 April 2019.
  Pramushinta, 2011,"Pembuatan Asetanilida ", http://www.Pembuatan
Asetanilida, Inuyashaku'sBlog.html. Diakses tanggal 13 April 2019.

TUGAS
1. Jelaskan kegunaan dari Acetanilide di Industri ?
Jawab
- Sebagai bahan pembuat cat
- Sebagai bahan pembuat zat warna diazo
- Sebagai bahan plastis
- Sebagai bahan bakar roket
- Sebagai bahan peledak
- Sebagai obat-obatan

2. Sebutkan macam-macam katalis beserta contohnya ?

Jawab :
i. Katalis Homogen
Katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan zat pereaksinya karena
mempunyai wujud yang sama. Contoh Katalis Homogen :
1. Katalis dan pereaksi berwujud gas
2. Katalis dan pereaksi berwujud cair
ii. Katalis heterogen
Katalis yang tidak dapat bercampur secara homogen dengan pereaksinya karena
wujudnya berbeda. Contoh Katalis Heterogen :
Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.
iii. Autokatalis
Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis. Contoh
Autokatalis : CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air
merupakan autokatalis reaksi tersebut.
CH3COOCH3(aq) + H2O(l) → CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)
Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.
iv. Biokatalis
 Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.
Contoh Biokatalis :Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan
melalui reaksi hidrolisis.
v. Inhibitor
Inhibitor adalah zat atau senyawa yang kerjanya memperlambat reaksi atau
menghentikan reaksi. Contoh Inhibitor :I2 atau CO bersifat inhibitor bagi reaksi:
2H2(g) + O2(g) → 2H2O(l)
vi. Racun Katalis
Racun katalis adalah inhibitor yang dalam jumlah sangat sedikit dapat mengurangi
atau menghambat kerja katalis. Contoh Racun Katalis : CO2, CS2, atau
H2S merupakan racun katalis.