Praktikum Kimia Organik- PTK 3

PEMBUATAN ASETANILIDA
I. Prinsip percobaan :
Asetilasi, yaitu proses penggantian atom H pada gugus NH 2 dengan gugus asetil yang berasal dari
senyawa anhidrida asam asetat.

II. Maksud dan Tujuan :

 Untuk mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidra asam dan anilin
 Untuk mengetahui cara kristalisasi dan herkristalisasi
 Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari Acetanilide

III. Reaksi

2 C6H5NH2 + (CH3CO)2O  2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Anilin Anhidrida Asam Asetat Asetanilida Air

IV. Teori Percobaan

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida
berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan
bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida
dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat. Zat ini didapat dari reaksi antara anilin dengan anhidrida asam
kemudian untuk mendapatkan kristal dapat dilakukan pemisahan dengan cara kristalisasi yang
berdasarkan pada perbedaan daya larut suatu zat. Campuran ini dilarutkan dalam jumlah pelarut yang
sekecil-kecilnya pada titik didihnya kemudian didinginkan secara mendadak, bagian yang mempunyai
daya larut terkecil pada temperatur tinggi ketika larutan didinginkan akan mengkristal terlebih dahulu.
Kalau pendinginanan dilanjutkan atau larutan dipekatan dengan penguapan maka dari sisa larutan yang
dipisahkan oleh filtrasi, maka mengkristallah suatu bagian kristal yang terutama terdiri dari bagian yang
mudah larut.
Dengan mengulangi pekerjaan beberapa kali maka akhirnya diperoleh bagian-bagian susunan
terpisah dari satu dengan yang lainnya.

A. Reaksi Asilasi dan Asetilasi

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R
mewakili alkil, maka asil mempunyai formula.

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 1
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam kimia, asilasi (secara
formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa.
Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil. Asil halida sering digunakan
sebagai agen pengasil karena dapat membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam
katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai agen
dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzena.
Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen pengasil untuk
mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan
alkohol adalah nukleofil; mekanismenya adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga
umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi
terjadi ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi adalah
sintesis aspirin, dimana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida.
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu subtrat yang
sesuai. Reaksi asetilasi dalam percobaan ini adalah reaksi penggantian atom H pada NH 2 dengan gugus
asetil yang berasal dari Anhidrida Asam Asetat. Gugus acetyl adalah R – C – OO’ (dimana R = alkil atau
aril). Perbedaan Reaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada senyawa yang disubstitusi, pada reaksi asilasi
yang disubstitusikan adalah gugus asil, sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil.

B. Metode Proses Kristalisasi

Kristalisasi merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan
massa (mass transfer) dari suat zat terlarut(solute) dari cairan larutan ke fase kristal padat. Pemisahan
secara kristalisasi dilakukan untuk memisahkan zat padat dari larutannya dengan jalan menguapkan
pelarutnya. Zat padat tersebut dalam keadaan lewat jenuh akan bentuk kristal. Kristal kristal dapat
terbentuk bila uap dari partikel yang sedang mengalami sublimasi menjadi dingin. Selama proses
kristalisasi, hanya partikel murni yang akan mengkristal.
Pemisahan dengan teknik kristalisasi ini, didasari atas pelepasan pelarut dari zat terlarutnya
dalam sebuah campuran homogeen atau larutan, sehingga terbentuk kristal dari zat terlarutnya. Proses ini
adalah salah satu teknik pemisahan padat-cair yang sangat penting dalam industri, karena dapat
menghasilkan kemurnian produk hingga 100%.

Metode kristalisasi terdiri dari empat macam, yaitu :

a) Kristalisasi penguapan
Kristalisasi penguapan dilakukan jika zat yang akan dipisahkan tahan terhadap panas dan titik bekunya
lebih tinggi daripada titik didih pelarut.
b) Kristalisasi pendinginan.
Kristalisasi pendinginan dilakukan dengan cara mendinginkan larutan. Pada saat suhu larutan turun,
komponen zat yang memiliki titik beku lebih tinggi akan membeku terlebih dahulu, sementara zat lain
masih larut sehingga keduanya dapat dipisahkan dengan cara penyaringan. Zat lain akan turun bersama
pelarut sebagai filtrat, sedangkan zat padat tetap tinggal di atas saringan sebagai residu.
c) Pemanasan dan Pendinginan

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 2
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam
sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu
sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.
d) Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih
baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat bahan padat menjadi
terkristalisasi.

Syarat-Syarat Kristalisasi antara lain :

a. Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu
tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi
melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah maksimal jika larutan jenuh suatu zat padat
didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super
jenuh atau lewat jenuh
b. Larutan harus homogen
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam waktu lama.
c. Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara drastis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari bentuk kristal yang
didinginkan.

Mekanisme pembentukkan kristal

a. Pembentukkan inti
Inti kristal adalah partikel – partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk dengan cara
memperkecil kristal – kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal
ke dalam larutan jenuh.
b. Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
1. Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam larutan
kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh
dalam larutan semakin besar.
2. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total permukaan kristal,
semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu.

Berikut ini adalah fase-fase pembentukan kristal yang umumnya terjadi pada pembentukan kristal :
a. Fase cair ke padat : kristalisasi suatu lelehan atau cairan sering terjadi pada skala luas dibawah kondisi
alam maupun industri. Pada fase ini cairan atau lelehan dasar pembentuk kristal akan membeku atau
memadat dan membentuk kristal. Biasanya dipengaruhi oleh perubahan suhu lingkungan.
b. Fase gas ke padat (sublimasi) : kristal dibentuk langsung dari uap tanpa melalui fase cair. Bentuk kristal
biasanya berukuran kecil dan kadang-kadang berbentuk rangka (skeletal form). Pada fase ini, kristal
yang terbentuk adalah hasil sublimasi gas-gas yang memadat karena perubahan lingkungan. Umumnya
gas-gas tersebut adalah hasil dari aktifitas vulkanis atau dari gunung api dan membeku karena
perubahan temperature.

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 3
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

c. Fase padat ke padat : proses ini dapat terjadi pada agregat kristal dibawah pengaruh tekanan dan
temperatur (deformasi). Yang berubah adalah struktur kristalnya, sedangkan susunan unsur kimia tetap
(rekristalisasi). Fase ini hanya mengubah kristal yang sudah terbentuk sebelumnya karena terkena
tekanan dan temperatur yang berubah secara signifikan. Sehingga kristal tersebut akan berubah bentuk
dan unsur-unsur fisiknya. Namun, komposisi dan unsur kimianya tidak berubah karena tidak adanya
faktor lain yang terlibat kecuali tekanan dan temperatur.

Menurut Fessenden (1989), saran-saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisasi adalah sebagai
berikut:
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu.
Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat diabaikan. Jadi, pemurnian NaCl dengan
rekristalisasi tidak dapat dilakukan. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan
pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal
bibit, mungkin akan efektif.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih
disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun, sekali lagi pelarut dengan titik
didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana.

C. Herkristalisasi (Rekristalisasi)
Herkirtalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara
mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok.
Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan
zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang
diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya.
Herkristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana zat-zat tersebut tersebut
dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam
pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat
yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk
yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap.
Herkristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian komponen larutan organik.
Ada tujuh langkah dalam herkristalisasi yaitu: memilih pelarut, melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna
larutan, memindahkan zat padat, mengkristalkan larutan, mengumpulkan dan mencuci kristal, serta
mengeringkan produknya (hasil).

Proses herkristalisasi melibatkan beberapa cara yaitu :

1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.

Tahap-tahap yang dilakukan pada proses herkristalisasi pada umumnya, yaitu:

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 4
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

1. Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter
(n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk
merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin,
sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat
jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik
dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes
sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang,
kemudian disaring.
3. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Sering pendinginan ini dilakukan dalam air
es. Penambahan umpan (feed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding
wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.
4. Penyaringan dan pendinginan kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat
menggunakan corong Buchner. Kemudian, kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator. Asetanilida
adalah suatu Amina dari asam asetat dengan anilin. Oleh karena itu, senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.

D. Karakteristik Bahan Bahan Baku Utama

1. Anilin (C6H5NH2)

Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang termasuk kedalam senyawa
aromatik, dengan bantuan anilin dapat menjadi bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu.
Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan oleh NH2 yang berinteraksi
dengan elektron, cincin untuk meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin, terutama pada posisi
orto dan para dari cincin. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan
bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Didalam era industrialisasi
saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis
dalam dunia industri.

Anilin merupakan senyawa turunan benzen yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin
memiliki rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi
coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan
dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini
merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazonium dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain:

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 5
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

1) Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amonia cair, dalam fasa cair dengan katalis
Tembaga Oksidasi yang dipanaskan akan menghasilkan 85- 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif
untuk reaksi ini adalah Tembaga Klorida yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium klorida
dengan Tembaga Oksidasi. Mula-mula amonia cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan
chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran
chlorobenzen dengan amonia dilewatkan ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm.
Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3  C6H5NH2 + NH4Cl ................................................(1)
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan
adalah 96 %.
2) Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair
Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam (HCl) serta adanya iron
boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan
mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2  4 C6H5NH2 + 8 H2O ...................................... (2)
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga
kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %.
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen
dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksida, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2  C6H5NH2 + 2H2O ............................................... (3)
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan tekanan 1,4 atm,
reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada
proses ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil (anilin) yang tinggi ini (99 %) mengakibatkan anilin dari
segi komersial dapat digunakan.

Kegunaan Anilin antara lain adalah :

a. Sebagai bahan bakar roket.
b. Sebagai bahan plastik dan obat-obatan.
c. Digunakan pada pembuatan zat warna diazo.
d. Sebagai bahan peledak dan bahan pembuat cat.

 Sifat Fisika Anilin (C6H5NH2)

1. Bentuk : Cair tidak berwarna
2. Rumus molekul : C6H5NH2
3. Berat Molekul : 93.13 g/mol
4. Densitas : 1.0217 g/cm3 (200C)
5. Titik didih : 184.40C

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 6
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

6. Titik lebur : -6.20C

7. pH : 8.8 (200C)
8. Panas penguapan : 41.84 kJ/mol
9. Tekanan kritis : 54.4 atm
10. Suhu kritis : 4260C
11. Viskositas : 3.71 cP (200C)
12. Kelarutan dalam air : 3.6 gram/100ml pada 200C

 Sifat Kimia Anilin (C6H5NH2)

1. Anilin merupakan basa lemah ( Kb = 3.8 x 10-10 )
2. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6
tribromo anilin.
3. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedkit berlebih pada tekanan sampai 6 atm
menghasilkan senyawa diphenilamine.
4. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170 0C dan tekanan 50-500 atm menghasilkan 80%
cyclohexamine (C6H11NH2).
5. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
6. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -200C menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin
dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0 0C menghasilkan 2,4 dinitrophenol
7. Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.

2. Anhidrida Asam Asetat

Anhidrida asam asetat adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Anhidrida asam asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna, berbentuk cair. Massa
jenisnya 1.081 g/ml dengan berat molekul 102.09 g/mol. Bila dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi
membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga
uapnya dapat menyebabkan iritasi pada mata dan apabila terhirup akan menyababkan iritasi pada saluran
pernafasan. Mudah terbakar pada Flash pt -540C. Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena
reaksinya dengan kelembaban di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asam asetat dihasilkan melalui
reaksi kondensasi asam asetat. Selain itu, anhidrida asam asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil
klorida dengan natrium asetat.

Kegunaan Anhidrida Asam Asetat yaitu :

a. Sebagai pelarut beberapa macam reaksi kimia.
b. Sebagai bahan pembuatan selulose asetat yang menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain, dan
lapisan
c. Digunakan untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
d. Sebagai bahan fungisida dan bakterisida

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 7
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

e. Sebagai bahan untuk membuat acetylmorphin

f. Sebagai zat pengasetilasi.

 Sifat Fisika Anhidrida Asam Asetat (CH3CO)2O

1. Bentuk : Cairan tidak berwarna

2. Bau : Menyengat / seperti cuka

3. Rumus Molekul : (CH3CO)2O

4. Berat Molekul : 102.09 g/mol

5. Densitas : 1.081 g/ml

6. Titik lebur : -730C

7. Titik didih : 1400C

8. Tekanan uap : 1.5 kPa

9. Viskositas : 3.71 cP

10. Kelarutan dalam air : 1 gram/L

 Sifat Kimia Anhidrida Asam Asetat (CH3CO)2O

1. Mudah larut dalam air
2. Mudah menguap
3. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng membentuk gas hidrogen
dan garam-garam asetat

4. Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat

(CH3CO)2O + H2O  3 COOHCH + CH3COOH

5. Bereaksi dengan alkohol dan fenol membentuk ester

(CH3CO)2O + CH3OH  3 (CH)2CO + CH3COOH

E. Bahan Tambahan
1. Benzene (C6H6)
Benzen adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah
terbakar serta mempunyai bau yang manis dan bersifat karsinogen. Benzena adalah salah satu

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 8
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga
digunakan untuk bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, serta
pewarna. Dan merupakan kandungan alami dalam minyak bumi.
Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar
80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana,
Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang
nantinya diproduksinya menjadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku
resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam
jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan
peledak, dan pestisida.

Rumus Bangun Acetanilida

Menurut Arsyad (2001), ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:

a) Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah
kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O  2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan
filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
b) Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam
asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
c) Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan
asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O  C6H5NHCOCH3
d) Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida
dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH  C6H5NHCOCH3 + H2S

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 9
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

Kegunaan Produk Asetanilida

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia antara lain:
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.
b. Sebagai zat awal pembuatan penicilium.
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
e. Sebagai penstabil peroksida.

 Sifat Fisika Acetanilide (C6H5NHCOCH3)

1. Bentuk : Butiran atau kristal putih
2. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
3. Berat Molekul : 135.16 g/mol
4. Berat jenis : 1.21 g/ml
5. Titik lebur : 114.160C
6. Titik didih : 3050C
7. Titik kristalisasi : 113 – 600C (1 atm)
8. Suhu kritis : 843.50C

 Sifat Kimia Acetanilide (C6H5NHCOCH3)

1. Mudah menguap
2. Larut dalam pelarut organik
3. Pirolysisi dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
4. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan thio asetanilida
(C6H5NHCOCH3)
5. Bila ditreatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam
(2C6H5NHCOCH3)
6. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonate menghasilkan N-bromo asetanilida.
7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida.
8. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa, hidrolisa dengan alkali
cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula
C6H5NHCOCH3 + HOH  C6H5NH + CH3COOH
9. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida di dalam xilena menghasilkan C6H5NH2

2. Air (H2O)
Air adalah substansi kimia dengan rumus kimia H2O: satu molekul air tersusun atas dua atom
hidrogen yang terikat secara kovalen pada satu atom oksigen. Air bersifat tidak berwarna, tidak berasa
dan tidak berbau pada kondisi standar, yaitu pada tekanan 100 kPa (1 bar) and temperatur 273,15 K
(0 °C). Zat kimia ini merupakan suatu pelarut yang penting, yang memiliki kemampuan untuk melarutkan
banyak zat kimia lainnya, seperti garam-garam, gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam
molekul organik.

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 10
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

Air sering disebut sebagai pelarut universal karena air melarutkan banyak zat kimia. Air
berada dalam kesetimbangan dinamis antara fase cair dan padat di bawah tekanan dan temperatur standar.
Dalam bentuk ion, air dapat dideskripsikan sebagai sebuah ion hidrogen (H+) yang berasosiasi (berikatan)
dengan sebuah ion hidroksida (OH-).

 Sifat Fisika Air (H2O)

1. Bentuk : Cairan tidak berwarna
2. Bau : Tidak berbau
3. Rumus Kimia : H2O
4. Berat Molekul : 18.0153 g/mol
5. Densitas : 0.9998 g/cm3 (200C)
6. Panas jenis : 1.0074 kal/g.0C (00C) ; 0.9988 kal/g.0C (200C)
7. Titik lebur : 00C (320F ; 2730K)
8. Titik didih : 1000C (2120F ; 3730K)
9. Kalor jenis : 4184 J/kg.K (cairan pada 200C)
10. Kalor uap : 597.3 kal/g (00C) ; 586 (200C)
11. Laju viskositas : 178.34 × 10−4 g/cm.s (00C) ; 100.9 × 10−4 g/cm.s (200C)

 Sifat Kimia Air (H2O)

1. Bersifat polar karena adanya perbedaan muatan
2. Air bersifat sebagai pelarut yang baik karena kepolarannya
3. Bersifat netral (pH=7) dalam keadaan murni
4. Dapat mempercepat (mengkatalisis) hampir seluruh reaksi kimia yang diketahui
5. Reaktivitas kimia air berada pada tingkat ideal. Air tidak terlalu reaktif yang membuatnya berpotensi
merusak (seperti asam sulfat), dan juga tidak terlalu lamban (seperti argon yang tidak berekasi kimia)
6. Tidak mudah terbakar dan tidak beracun
7. Tidak bersifat korosif

V. Alat dan Bahan

Alat
1. Statif dan klem 7. Batang pengaduk
2. Labu alas bulat 8. Pemanas listrik
3. Thermometer 9. Sarinagan pemanas
4. Selang 10. Bunsen
5. Corong kaca 11. Erlenmeyer
6. Beaker glass

Bahan
1. Anilin (C6H5NH2)
2. Benzene (C6H6)
3. Anhidrida Asam Asetat
4. Es batu
5. Karbon Aktif

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 11
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

VI. RANGKAIAN ALAT

Keterangan gambar :

1. Statif
2. Pemanas listrik
3. Labu alas bulat
4. Klem
5. Tutup gabus
6. Thermometer
7. Pendingin tegak

Gambar proses pemanasan larutan asetanilida.:

Keterangan gambar :

1. Kertas saring
2. Penyaring panas
3. Kaki tiga
4. Corong kaca
5. Bunsen
6. Gelas kimia
Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta
Page 12
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

Gambar penyaringan panas :

VII. Prosedur Percobaan

a. 5 gram anilin dicampur dengan 20 ml Benzene
b. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang mempunyai pendingin tegak.
c. Kemudian dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih
d. Ke dalam cairan yang mendidih tersebut dimasukkan larutan anhidrida asam asetat sedikit demi
sedikit melalui pendingin sebanyak 6 gram
e. Reaksi eksoterm, maka akan mendidih lebih keras
f. Jika cairan mendidih terlalu keras agar pemanasan dikurangi
g. Jika anhidra asam cuka sudah dibubuhkan semua, larutan masih harus dipanaskan terus selama 30
menit di atas pemanas listrik
h. Kemudian cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es yang nantinya
akan membentuk kristal
i. Kemudian di herkristalisasi dengan karbon aktif
j. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

VIII. Data Pengamatan dan Perhitugan

1. Anilin (C6H5NH2)
Massa (m) : 5 gram
Densitas (ρ) : 1.0217 g/ml
Berat Molekul (BM) : 93 gram/mol
m 5 gram
V= = =4.894 ml ≈ 5.00 ml
ρ 1.0217 g /ml
m 5 gram
Mol (n) = = =0.0538 mol
BM 93 gram/ mol

2. Anhidrida Asam Asetat (CH3CO)2O

Massa (m) : 6 gram
Densitas (ρ) : 1.081 g/ml
Berat Molekul (BM) : 102 gram/mol

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 13
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

m 6 gram
= =5.550 ml ≈ 6.00 ml
V= ρ g
1.081
ml
m 6 gram
Mol (n) = = =0.0588 mol
BM 102 gram /mol

3. Benzene (C6H6)
Volume = 20 cm3 = 20 ml

4. Reaksi Pembentukan Asetanilida (C6H5NHCOCH3)

2 C6H5NH2 + (CH3CO)2O  2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula2 : 0.0538 mol 0.0588 mol - -

Reaks : 0.0538 mol 0.0269 mol 0.0538 mol 0.0269 mol
Sisa : 0 0.0319 mol 0.0538 mol 0.0269 mol

Bobot Acetanilide teoritis = mol x BM

= 0.0538 mol x 135 gram/mol
= 7.263 gram
Bobot cawan kosong (M0) = 108.37 gram
Bobot cawan kosong + isi (M1) = 110.27 gram
Bobot acetanilide praktik = (Bobot cawan isi) – (bobot cawan kosong)
= 110.20 gr – 108.37 gr
= 1.83 gram

Bobot praktis
5. Presentase (%) Rendemen = x 100
Bobot teoritis
1.83 gram
= x 100
7.263 gram
= 25.2 %

IX. Pembahasan

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam suatu subtrat yang
sesuai. Asetilasi pada praktikum ini adalah proses penggantian atom H pada gugus NH2 dengan gugus
asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.
Pada percobaan ini, 5 gram (5 ml) anilin direaksikan dengan 20 ml benzene. Anilin berfungsi
sebagai reaktan sedangkan benzene berfugsi sebagai katalis tipe homogen karena mempunyai fase yang
sama dengan perekasinya yaitu fase cair yang memberikan reaksi alternatif untuk dapat menjalankan
reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah.
Sintesa acetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5 gram (5 ml) anilin dengan 20 ml
benzene ke dalam labu alas bulat yang telah terhubung dengan pendingin tegak. Kedua larutan ini
mempunyai sifat volatil sehingga akan cepat menguap dan akan mengeluarkan bau yang menyengat,

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 14
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

maka harus ditutup dengan penutup gabus. Kemudian campuran tersebut dipanaskan di atas pemanas
listrik hingga mendidih. Setelah mendidih, ditambahkan Asam Asetat Anhidrat secara perlahan sedikit
demi sedikit melalui pendingin. Penambahan Asam Asetat Anhidrat dilakukan sedikit demi sedikit agar
reaksi eksoterm yang terjadi pada campuran tersebut tidak terlalu keras.
Campuran tersebut kemudian dipanaskan (direfluks) selama 30 menit. Proses refluks yang
dilakukan tersebut memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi, karena adanya proses
pemanasan. Pemanasan akan meningkatkan temperatur pada sistem sehingga tumbukan antar molekul
yang terjadi akan lebih banyak dan lebih cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung lebih cepat.
Fungsi yang kedua yaitu agar didapatkan reaksi yang sempurna. Pada saat pelarut yang digunakan
mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu alas bulat akan meningkat.
Setelah proses refluks selesai, campuran tersebut dimasukan ke dalam beaker glass yang telah
berisi es batu, yang nantinya akan membentuk kristal acetanilida. Hal ini dilakukan untuk
mendinginkan campuran tersebut. Tujuan pendinginan agar didapatkan kristal padat Acetanilida.
Kemudian campuran tersebut di herkristalisasi dengan menggunakan karbon aktif. Penambahan karbon
aktif disini berfungsi untuk menyerap air (adsorbsi) agar kristal yang didapat bebas air, dan untuk
mengikat kotoran – kotoran dan zat warna yang terdapat pada kristal, sehingga didapat kristal yang
lebih murni.
Campuran tersebut kemudian disaring dengan menggunakan corong kaca yang telah dilapisi
kertas saring. Kristal yang diperoleh selanjutnya dipanaskan di dalam oven pada suhu 80 – 90 0C untuk
menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Kemudian kristal acetanilida yang telah
kering ditimbang untuk diketahui bobotnya. Bobot kristal Acetanilida yang diperoleh sebesar 1.83 gram
dengan bobot teoritis yang didapatkan dari perhitungan sebesar 7.263 gram, sehingga diperoleh
persentasi rendemen Acetanilida sebesar 25.3% dari perhitungan. Persentasi tersebut dapat dikatakan
sangat kecil dan masih dibawah 50% ini dikarenakan mungkin dalam prosesnya belum tepat atau
belum sesuai dengan prosedur yang benar, diantara kekeliruan yang dilakukan oleh praktikan adalah
pada saat penuangan larutan ke dalam beaker yang berisi es batu, larutan tidak dalam kondisi panas
yang optimal jadi amat sangat mungkin ketika dituang kedalam beaker melewati kertas saring banyak
kristal-kristal yang terperangkap oleh kertas saring. Hal ini yang menjadi faktor penyebab kurangnya
rendemen zat padat yang mengkristal.
Kristal Acetanilide yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini kemungkinan
disebabkan oleh adanya pengotor di dalam bahan baku dan peralatan yang digunakan. Atau proses
penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat herkristalisasi.

X. Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh dalam praktikum pembuatan Acetanilide ini antara lain :

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 15
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

1. Asetilasi merupakan reaksi substitusi gugus atom H pada NH 2 dengan gugus asetil yang berasal
dari anhidrida asam (dalam hal ini anhidrida asam asetat).
2. Pembuatan Acetanilida dalam praktikum ini dilakukan dengan dua metode proses, yaitu kristalisasi
dan herkristalisasi.
3. Syarat – syarat dalam proses kristalisasi yaitu larutan harus homogen, larutan harus jenuh, serta
adanya perubahan suhu.
4. Herkirtalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara
mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok.
5. Tahap-tahap yang dilakukan pada proses herkristalisasi pada umumnya, yaitu memilih pelarut yang
cocok, melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin, pendinginan filtrat, serta
penyaringan dan pengeringan kristal.
6. Pembuatan Acetanilide pada praktikum ini dilakukan dengan mereaksikan Anilin dan Anhidrida
Asam Asetan, serta benzene sebagai katalis untuk mempercepat reaksi pembentukan Acetanilida.
Kemudian dilakukan penambahan Asam Asetat Anhidrat sedikit demi sedikit melalui pendingin.
7. Pemurnian kristal Acetanilide dilakukan dengan proses herkristalisasi dengan menggunakan
karbon aktif (norit) sebagai pengikat kotoran.
8. Penambahan karbon aktif pada proses herkristalisasi dilakukan untuk mengikat kotoran – kotoran
yang terdapat pada kristal, sehingga didapat kristal yang lebih murni.
9. Bobot kristal Acetanilida yang diperoleh sebesar 1.83 gram dengan bobot teoritis yang didapatkan
dari perhitungan sebesar 7.263 gram, sehingga diperoleh prosentasi rendemen Acetanilida sebesar
25.2%.
10. Menuang larutan dilakukan pada saat kondisi temperature larutan optimal.

XI. Tugas
1. Sebutkan minimal 5 kesalahan analisa dalam praktikum diatas?
a. Proses Pengadukan
Proses pengadukan yang tidak homogeny pada saat dicampur dengan karbon aktif
mempengaruhi serapan yang dilakukan oleh absorber tidak sempurna.
b. Pemanasan Yang Tidak Benar-benar Mendidih
Proses pemanasan tidak dimonitoring secara signifikan juga dapat mempengaruhi terjadinya
reaksi secara tidak sempurna.
c. Penambahaan Asam Asetat Anhidrat

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 16
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

Pada saat penambahan asam asetat tidak pada waktu yang tepat dan cara yang benar, karna
praktikan menambahkannya pada saat mendidih tanpa mengetahui temperature larutan yang
sebenarnya.
d. Batu Es Yang Mencair
Batu es yang digunakan setengah mencair sehingga tidak optimal menurunkan suhu secara
cepat.
e. Lamanya Perangkaian Alat
Juga menyumbang terbengkalainya proses penuangan ketika larutan sudah mendidih.
2. Sebutkan proses pembuatan asetanilida selain mereaksikan anilin dengan asam asetat anhidrida.!
Ada beberapa macam proses pembuatan asetanilida selain mereaksikan anilin dengan asam asetat
anhidrida, yaitu :
a. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan
asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O  C6H5NHCOCH3
b. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida
dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH  C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin.
Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalahreaksinya sederhana dan tidak menggunakan katalis
sehingga biaya produksi lebih murah..
c. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O  2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan
filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil
klorida. Dan pada praktikum kali ini, kita menggunakan asam asetat anhidrida dan anilin sebagai
bahan dasar asetanilida.

3. Gambarkan rumus bangun dari masing-masing bahan.

Anhidrida Asam Asetat (CH3CO)2O

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 17
 Praktikum Kimia Organik- PTK 3

4. Sebutkan alat-alat kristalisasi.!

Kristalisasi (crystallization) merupakan peristiwa pembentukan kristal-kristal padat dalam suatu fase
homogen. Alat-alat kristalisasi diantaranya.:

a. Evaporator Crystallizer
b. Crystal Cooling Crystallizer

XII. Daftar Pustaka

Hartanti, RD. 2011. “Prarancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat Kapasitas 15.000
Ton/Tahun”, Skripsi, Universitas Muhammadiyah Semarang.

Pudjaatmaka, A.H, 1992," Kimia Untuk Universitas Jilid 2", Erlangga, Jakarta

Pramushinta, 2011,"Pembuatan Asetanilida ", http://www.Pembuatan Asetanilida,

Inuyashaku'sBlog.html

Priyatmono, 2008,"Asetanilida kimia",http://www. chemistry.wordpress.com

Rasyid, Muhaedah. 2010. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar.

Fakultas Teknik-2016430046_@elbahry Universitas Muhammadiyah Jakarta

Page 18