LAPORAN RESMI PRAKTIKUM

LABORATORIUM : Kimia Organik

PRAKTIKUM : Kimia Organik

JUDUL PERCOBAAN : Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

Oleh:

Nama : Faizah Ryanita Putri No. Reg : 18030234028 /Kls: KA 2018

: Dedy Aburizal Khuswanto No. Reg : 18030234052 /Kls: KA 2018

: Tri Dyah Andianita No. Reg : 18030234059 /Kls: KA 2018

:............................................... No. Reg :.............................../Kls:

:............................................... No. Reg :................................/Kls:

Program/Jurusan: S1 KIMIA/ KIMIA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DANN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

A. JUDUL PERCOBAAN :
Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin
B. HARI / TANGGAL PERCOBAAN :
Selasa , 28 April 2020
C. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
D. KAJIAN PUSTAKA
A. Rekristalisasi
1. Pengertian Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan pemurniaan suatu zat padat dari campuran
dengan mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut
yang cocok (Oxtoby, D. W, 2001).
Kristalisasi dari larutan dikategorikan sebagai salah satu proses
pemisahan yang efisien. Secara umum, tujuan dari proses kristalisasi adalah
menghasilkan produk kristal dengan kualitas seperti yang diharapkan.
Kualitas kristal yang dihasilkan dapat ditentukan dari parameter-parameter
produk yaitu distribusi ukuran kristal), kemurnian kristal dan bentuk kristal.
Salah satu syarat terjadinya kiristalisasi adalah terjadinya kondisi
supersaturasi. Kondisi supersaturasi adalah kondisi dimana konsentrasi
larutan berada di atas harga kelarutannya. Kondisi supersaturasi ini dapat
dicapai dengan cara penguapan, pendingin atau gabungan keduanya.
Kristalisasi dikatagorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien.
Pada umumnya tujuan dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan dan
pemurnian. Adapun sasaran dari proses kristalisasi adalah menghasilkan
produk Kristal yang mempunyai kualitas seperti yang diinginkan. Kualitas
kristal antara lain dapat ditentukan dari tiga parameter berikut yaitu :
distribusi ukuran kristal (Crystal Size Distribution, CSD), kemurnia Kristal

1
(crystal purity) dan bentuk Kristal (crystal habit/shape). Pada proses
kristalisasi kristal dapat diperoleh dari lelehan (melt crystallization) atau
larutan (crystallization from solution) (Puguh Setyopratomo, 2013).
Ukuran kristal yang terbentuk pada proses pengendapan, tergantung pada
dua faktor penting yaitu laju pembentukan inti dan laju pertumbuhan kristal.
Jika laju pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk. Laju
pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan. Makin
tinggi derajat lewat jenuh, makin besarlah kemungkinan untuk membentuk
inti baru, jadi makin besarlah laju pembentukan inti. Laju pertumbuhan
Kristal merupakan faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang
terbentuk selama proses pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi,
kristal yang tebentuk akan berukuran besar karena dipengaruhi oleh derajat
lewat jenuh (Svehla, 1979).
2. Syarat – syarat Melakukan Metode Rekristalisasi
Syarat – syarat yang dibutuhkan dalam melakukan metode rekristalisasi
ialah sebagai berikut (Pinalia,A, 2011):
a. Kelarutan senyawa yang akan dimurnikan harus memiliki
ketergantungan besar pada suhu.
b. Kristal yang didapat tidak harus mengendap dari larutan jenuh
dengan pendinginan karena memungkinkan terbentuk super jenuh.
Dalam kasus seperti ini penambahan kristal bibit, memungkinkan
akan efektif.
c. Penggunaan pelarut non polar lebih disarankan agar mencegah
reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, namun pemilihan
pelarut harus yang tepat.
3. Tahapan Proses Rekristalisasi
a) Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang akan digunakan ialah pelarut yang melarutkan sedikti
senyawa yang dimurnikan pada suhu kamar tetapi sangat larut pada
suhu yang lebih tinggi. Pelarut diurutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya ialah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform,
aseton, etil asetat, etanol, metanol dan air. Pelarut harus mudah

2
 melarutkan pengotor dan memiliki titik didih yang lebih rendah dari
titik leleh padatan untuk mencegah pembentukan minyak.
Kombinasi dua pelarut terkadang digunakan dalam proses
rekristalisasi, misalnya kloroform – metanol, heksana - aseton,
metanol – air, dll (George, Hammond, 1997).
b) Melarutkan senyawa ke dalam pelarut yang panas dan volume
sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan ke dalam pelarut
suhu tinggi dengan volume yang sedikit. Jika volume terlalu banyak
maka zat tersebut akan encer (Pinalia,A, 2011).
c) Menyaring larutan dalam keadaan panas agar pengotor yang tidak
larut akan hilang
Penyaringan larutan yang dalam keadaan panas agar memisahkan
zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan.
Agar penyaringan tersebut berjalan dengan cepat biasanya
digunakan corong buchner (Pinalia,A, 2011).
d) Mendinginkan filtrat pada suhu kamar sampai terbentuk kristal
Zat padat murni akan memisah dari filtrat dan akan membentuk
kristal ketika dibiarkan dingin (George, Hammond, 1997).
e) Menyaring dan mengeringkan kristal
Kristal yang telah diperoleh, diperlukan proses penyaringan dengan
cepat menggunakan corong buchner (Pinalia,A, 2011).
4. Syarat – syarat Pelarut
Keberhasilan dari proses rekristalisasi bergantung pada jenis pelarut yang
digunakan, sehingga pelarut yang baik harus memenuhi persyaratan sebagai
berikut (Svehla, 1979):
1) Mudah dipisahkan dari hasil kristal dengan cara penguapan (titik
didihnya relatif rendah)
2) Pelarut harus tidak menimbulkan reaksi (inert) terhadap padatan
organik yang dimurnikan
3) Partikel zat pelarut tidak larut pada pelarut dingin tapi dalam
pelarut panas.

3
 4) Murah dan tidak berbahaya
5) Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang dimurnikan dan tidak
melarutkan zat pencemarnya.
6) Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan
dimurnikan agar zat yang dilarutkan tidak terurai pada saat
pemanasan berlangsung.
7) Kelarutan merupakan fungsi dari polarias pelarut dan zat terlarut.
Pelarut polar akan melarutkan senyawa polar dan senyawa non
polar akan melarutkan senyawa non polar.
B. Pembuatan Aspirin
1. Pengertian Aspirin
Aspirin atau disebut juga dengan asam asetil salisilat (acetylsalicylic
acid) dapat dibuat dengan metode asetilasi senyawa fenol menggunakan
anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat.
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam
suatu substrat yang yang sesuai. Gugus asetil disini R-COO- (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin merupakan sejenis obat turunan dari
salisilat (Kurniawan, A., Handayani , D., Rifqiyani, F., & M.Faizal, M,
2018).
Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai
berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi
terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam
salisilat. Nilai titik lebur atau titik leleh dari asam asetil salisilat adalah
±1350C. Aspirin termasuk dalam golongan obat- obat AINS (Anti inflamasi
Non Steroid). Aspirin merupakan obat yang digunakan sebagai analgesik
(pereda nyeri), antipiterik (penurun panas), dan anti-inflamasi (anti radang).
Aspirin dapat bersifat antipiterik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida (Lewis, David, 2003).
Sintesis aspirin termasuk dari proses esterifikasi. Esterifikasi merupakan
reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.
Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan asam asetat
(memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam

4
salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, akan menyebabkan reaksi
menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.
Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis (George,
Hammond, 1997).
 Sifat Kimia Aspirin
Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol dan eter. Hal ini
disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin yang
merupakan senyawa turunan asam benzoat (asam lemah) yang sukar larut
dalam air. Oleh sebab itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan
air. Bertujuan agar terjadinya endapan aspirin, pada pembuatan aspirin
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energy
aktivasi. Selain ada pemanasan juga dilakukan pendingiam yang bertujuan
untuk terbentuknya kristal, karena ketika suhu dingin molekl-molekul
aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan terkumpul membentuk
endapan melalui proses nuklesi (induced nucleation).
 Sifat Fisika Aspirin
Tabel 1. Sifat Fisika Aspirin

No. Identitas Sifat Fisika

1. Nama IUPAC 2-acetil benzoate
2. Nama Trivial Aspirin
3. Rumus Molekul C9H8O4
4. Berat Molekul 180,2 g/mol
5. Titik Didih 140oC
6. Titik Nyala 76oC
7. Titik Lebur 138-140oC
Sumber: (Austin,1984)
2. Reaksi Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan proses terjadi pergantian atom H pada gugus
–OH atau –NH3 oleh gugus asetil. Zat pengasetilasi yang sering digunakan
ialah anhidra asetat, etena, dan asetil klorida. Reaksi ini merupakan reaksi
yang setimbang. Reaksi ini sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi

5
antara alkohol dengan asam sehingga menghasilkan ester dan air
(Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S, 1982).
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam dengan alkohol atau dari
anhidrida asam dengan alkohol. Produksi ester secara industri dilakukan
dengan mereaksikan asam asetat anhidrat dengan alkohol. Proses
pembentukan aspirin harus dalam kondisi bebas air, dikarenakan aspirin
yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat jika dalam
keadaan berair. Karena sifat aspirin yang higroskopis, maka asam sulfat
juga berperan sebagai penyerap air (Lewis, David, 2003). Berikut reaksi
pembentukan aspirin:

 Sifat Fisika Asam Salisilat

Tabel 2. Sifat Fisika Asam Salisilat

No. Identitas Sifat Fisika

1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
2. Nama Trivial Asam Salisilat
3. Rumus Molekul C7H6O3
4. Berat Molekul 138,121 g/mol
5. Titik Didih 211oC
6. Titik Nyala 500oC
7. Titik Lebur 157-159oC
8. Tekanan uap 27 hPa(211ᴼC)
Sumber: (Cahyono,1991)
 Sifat Kimia Asam Salisilat
a. Tidak cepat menguap.
b. Tidak mudah terbakar.

6
 c. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam
keadaan panas.
d. Asam salisilat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan
mudah menjadi karbon dioksida dan phenolbila dipanaskan secara
cepat pada suhu sekitar 2000C (Austin, 1984).
3. Bahan Pembuat Aspirin
a) Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan bahan utama pembuatan aspirin. Asam salisilat
adalah turunan dari senyawa aldehid. Asam salisilat memiliki sifat mudah
terbakar, pengoksidasi, pereduksi, dan termasuk senyawa yang stabil. Asam
salisilat berbentuk padatan berwarna putih dan memiliki titih leleh 158-
160°C (Kurniawan, A., Handayani , D., Rifqiyani, F., & M.Faizal, M,
2018).
b) Asam Asetat Anhidrida
Asam asetat anhidrida atau etanoil etanoat memiliki rumus kimia
(CH3CO)2O. anhidrida asetat dihasilkan dari reaksi kondensasi asam asetat.
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis sehingga membentuk asam asetat.
Senyawa ini juga dapat bereaksi dengan alkohol yang akan membentuk
senyawa ester dan asam asetat. Senyawa ini menghasilkan bau yang
menyengat dan memiliki titik didih 138,6oC, dan titik lebur -730C (George,
Hammond, 1997).
c) Katalis
Katalis merupakan senyawa yang berfungsi sebagai mempercepat proses
reaksi dengan menurunkan Ea. Peran katalis adalah untuk memperkecil
energi aktivasi, sehingga pada suhu yang sama akan lebih banyak molekul
yang dapat mencapai keadaan transisi. Kehadiran katalis akan memberikan
jalan lain yang memiliki energi aktivasi yang lebih rendah. Katalis dapat
berupa padatan, gas atau cairan. Dalam katalis homogen, katalis dan reaktan
berada dalam fasa yang sama. Dalam pembuatan aspirin katalis yang
digunakan adalah asam sulfat (H2SO4) (Svehla, 1979).

7
4. Uji Kemurnian Aspirin
Untuk menguji kemurnian dari aspirin maka dapat menggunakan
Besi(III) klorida. Besi (III) klorida akan bereaksi dengan gugus fenol
membentuk senyawa kompleks berwarna ungu. Asam salisilat (murni) akan
berubah menjadi ungu jika ditambahkan dengan FeCl3, karena asam salisilat
memiliki gugus fenol. Besi (III) klorida adalah pereaksi umum untuk
golongan fenol. Penambahan FeCl3 akan membentuk senyawa berwarna,
dimana jika senyawa berada pada posisi orto akan memberikan warna ungu,
posisi meta akan menghasilkan endapan tidak berwarna dan posisi para akan
menghasilkan endapan berwarna kuning. Dimana pada reaksinya akan
menghasilkan reaksi samping yang berupa polimer yang mengandung gugus
fenol. Pada dasarnya rekristalisasi dan kristalisasi merupakan suatu teknik
pemurnian yang hampir sama. Reksristalisasi merupakan tindak lanjut dari
proses kristalisasi agar diperoleh hasil pemurnian yang cukup tinggi. Jika
aspirin ditetesi dengan FeCl3 berwarna ungu menandakan bahwa terdapat
asam salisilat pada aspirin, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
Selain dengan menggunakan FeCl3 juga untuk uji kemurnian aspirin dapat
dilakukan dengan uji titik leleh. Uji titik leleh dapat digunakan karena titik
leleh merupakan sifat spesifik dari suatu zat. Aspirin murni memiliki titik
leleh 136°-140°C. Apabila aspirin tidak murni, maka titik leburnya kurang
dari 136°C. (Kurniawan, A., Handayani , D., Rifqiyani, F., & M.Faizal, M,
2018).

8
E. ALAT DAN BAHAN
 Alat
1. Erlenmeyer 1 buah
2. Pengaduk gelas 1 buah
3. Corong Buncher 1 buah
4. Pipet tetes Secukupnya
5. Pembakar spirtus 1 buah
6. Termometer 1 buah
7. Kertas Saring Secukupnya
8. Neraca Analitik 1 buah
9. Tabung reaksi Secukupnya
10. Desikator 1 buah
 Bahan
1. Asam Salisilat Secukupnya
2. Aquades Secukupnya
3. Asam Asetat Anhidrat Secukupnya
4. Etanol Secukupnya
5. FeCl3 Secukupnya

9
 F. ALUR PERCOBAAN
1. Rekristalisasi

1 gram asam salisilat

- Dimasukkan kedalam Erlenmeyer 125 mL
- Dipanaskan campuran hingga homogen sambil diguncang
- Ditambahkan pelan-pelan tiap 10 mL air (±70 mL) sampai
kristal tepat larut
- Dihitung v air yang diperlukan
- Ditambah beberapa tetes air sehingga larutan benar-benar
homogen
- ditambah norit sebanyak 1-2% berat asam salisilat
- dididihkan sambil diaduk beberapa saat)
- disaring dalam keadaan panas

Filtrat Residu

- Dipanaskan
- Didinginkan pada suhu ruang
- Disaring dengan corong buncher yang dilengkapi denga
pompa vakum

Residu Filtrat
- Dikeringkan dalam deksikator
- Ditimbang massanya
- Diuji titik leleh dan dibandingkan dengan titik leleh zat semula

Hasil pengamatan

Reaksi:

10
2. Pembuatan Aspirin

2,5 gram asam salisilat

- Dimasukkan kedalam Erlenmeyer 125 mL

- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida
- Dimasukkan kedalam penangas air bersuhu 50-60 0C sambil
diaduk
- Didinginkan pada suhu ruang
- Ditambah 3 tetes asam sulfat pekat
- Ditambah 37,5 mL air
- Dipanaskan hingga homogen
- Endapan disaring dengan penyaring buchner yang dilengkapi
dengan pompa vakum

Residu Filtrat

- Ditambahkan 7,5 mL etanol 960 dan 25 mL air

- Dipanaskan
- Disaring dengan corong buncher dilengkapi pompa vakum
- dikeringkan

Residu Filtrat

- Ditimbang massanya
- Diuji dengan larutan FeCl3
- Ditentukan titik lelehnya

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

11
Reaksi:

12
 G. HASIL PENGAMATAN

Hasil Pengamatan
No Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
1. Rekristalisasi  1 gram asam  1 gram asam salisilat Dari hasil praktikum

1 gram asam salisilat = + aquades + dapat disimpulkan

- Dimasukkan kedalam serbuk putih dipanaskan = larutan bahwa:
Erlenmeyer 125 mL
 Aquades tidak tak berwarna 1. 1 gram asam salisilat
- Dipanaskan campuran hingga
(s)
homogen sambil diguncang berwarna  V total aquades 70 yang dikristalisasi
- Ditambahkan pelan-pelan tiap dapat membentuk
mL + H2O (l) 
10 mL air (±70 mL) sampai
kristal tepat larut  Larutan tak berwarna kristal memanjang tak
- Dihitung v air yang diperlukan
disaring = kristal berwarna. Asam
- Ditambah beberapa tetes air
sehingga larutan benar-benar putih terbentuk belum salisilat sebesar 0,532
homogen
sempurna gram tidak berwarna
- ditambah norit sebanyak 1-2%
berat asam salisilat (aq) dengan titik leleh
- dididihkan sambil diaduk
160°C dan %
beberapa saat)
- disaring dalam keadaan panas kemurnian sebesar
53,2% (tidak sesuai
Filtrat Residu teori).

13
  Kristal putih belum  Titik leleh asam 2. Pelarut yang sesuai
sempurna + panas = salisilat = 158°C - untuk rekristalisasi
- Dipanaskan
- Didinginkan pada suhu larut sebagian 160°C (Dewi dkk, ialah pelarut yang
ruang  Larutan tak homogen 2016:19) dapat melarutkan zat
- Disaring dengan corong
buncher yang dilengkapi didinginkan +  Rekristalisasi dapat secara baik dalam
denga pompa vakum disaring = kristal digunakan untuk keadaan panas, tetapi
memanjang tak pemurnian zat cair dan sedikit melarutkan zat
berwarna zat padat yang saling dalam keadaan dingin
 Massa kristal larut dan hasil dan biasanya
Residu Filtrat
memanjang = 0,532 kemurniannya dapat direkristalisasi dalam
- Dikeringkan dalam gram mencapai 100% pelarut yang kurang
deksikator
- Ditimbang massanya  Titik leleh = 160°C (Arsyad, 2001) polar dan sebaliknya.
- Diuji titik leleh dan % kemurnian = Pelarut yang sesuai
dibandingkan dengan titik untuk rekristalisasi
53,2%
leleh zat semula
asam salisilat ialah
Hasil aquades.
pengamatan 3. Pengotor dalam
senyawa asam
salisilat dapat

14
 dihilangkan melalui
proses rekristalisasi
dengan aquades.
2. Pembuatan aspirin  2,5 gram asam  Serbuk asam salisilat COOH Dari hasil praktikum
OH
2,5 gram asam salisilat salisilat = + larutan asam asetat dapat disimpulkan
serbuk putih anhidrida = larutan bahwa:
- Dimasukkan kedalam
Erlenmeyer 125 mL  Larutan asam putih 1. Pembuatan aspirin
- Ditambahkan 3,75 gram asam asam salisilat +
asetat anhidrida asetat anhidrida  Larutan putih + dapat dilakukan
- Dimasukkan kedalam penangas = larutan tak dipanaskan = kristal O dengan asetilasi
air bersuhu 50-60 0C sambil H3C C
diaduk berwarna putih belum O terhadap gugus fenol
H3C C
- Didinginkan pada suhu ruang  Larutan asam sempurna O membentuk 1,520
- Ditambah 3 tetes asam sulfat
pekat sulfat pekat =  Kristal putih belum asam asetat anhidrat gram kristal
O
- Ditambah 37,5 mL air larutan tak sempurna + asam memanjang tak
C
- Dipanaskan hingga homogen O
OH berwarna dengan titik
- Endapan disaring dengan berwarna sulfat pekat = larutan
penyaring buchner yang O C CH3
 Aquades = tak tak berwarna, lalu leleh 136°C yang
dilengkapi dengan pompa
vakum berwarna terbentuk kristal ketika diuji dengan
aspirin +
 Etanol 96% = belum sempurna. larutan FeCl3
Asam asetat
Residu Filtrat larutan tak  Kristal belum menghasilkan larutan
Titik lelh asam asetil kuning muda
berwarna sempurna + aquades

15
 + dipanaskan = salisilat paling murni 2. Rekristalisasi aspirin
larutan tak berwarna ada pada rentang hasil sintesis berupa
- Ditambahkan 7,5 mL etanol
960 dan 25 mL air  Larutan tak berwarna 133,3°C – 133,6°C kristal memanjang
- Dipanaskan + disaring = residu (Putnam, tanpa tahun) tak berwarna
- Disaring dengan corong
putih
buncher dilengkapi pompa
vakum  Residu putih + etanol O
C
- dikeringkan 96% + aquades = OH O

O C CH3
larutan putih
Residu Filtrat  Larutan putih + panas + FeCl3
= larutan tak O
HO
C
C
berwarna OH
O

 Larutan tak berwarna O Fe O

- Ditimbang - Diuji O
+ disaring = kristal OH
massanya dengan O

- Ditentukan larutan tak berwarna C

titik lelehnya FeCl3 berbentuk

Hasil Hasil memanjang Besi (III) salisilat
pengamata pengamatan berwarna ungu.
 Massa aspirin 1,520
n
gram
 Titik leleh aspirin =

16
 136°C
 Aspirin + FeCl3 =
larutan berwarna
kuning muda

17
H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

Pada praktikum ini dilakukan percobaan dengan judul pembuatan

aspirin dan rekristalisasi. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan
rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai untuk
rekristalisasi, menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi,
melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol, dan melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.
Pada percobaan ini akan dilakukan 2 percobaan yaitu rekristalisasi dan
pembuatan aspirin. Berikut adalah pembahasan dari setiap percobaan
tersebut:
1. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari
campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat
tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip dasar
dari proses rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang
akan dimurnikan dengan zat pengotornya. Karena konsentrasi total
pengotor biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan,
dalam kondisi dingin konsetrasi pengotor yang rendah tetap dalam
larutan sementara zat yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap
(Ketaren, 1986).
Keberhasilan dalam proses rekristalisasi sangat dipengaruhi oleh
jenis pelarut yang digunakan. Oleh sebab itu dalam proses
rekristalisasi dan pembuatan aspirin ini harus memilih jenis pelarut
yang sesuai dan tepat sehingga dapat meminimalkan terjadinya
kegagalan dalam praktikum.
Berikut adalah syarat-syarat yang harus diperhatikan dalam memilih
pelarut:
 Pelarut tidak bereaksi dengan zat yang dilarutkan.
 Terdapat perbedaan kepolaran antara pelarut dengan zat
terlarut.
 Partikel zat terlarut hanya larut pada pelarut panas dan
mengkristal pada suhu rendah.

18
  Pelarut hanya melarutkan zat yang dimurnikan.
 Titik didih pelarut harus rendah untuk mempermudah
pengeringan kristal.
 Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh zat yang
dimurnikan agar zat tersebut tidak terurai saat pemanasan.
Selain itu, agar proses rekristalisasi dapt berhasil maka juga
harus memperhatikan syarat dari proses rekristalisasi. Adapun
syarat dari proses rekristalisasi,yaitu :
 Perbedaan kelarutan cukup jauh.
 Suhu kelarutan tidak terlalu tinggi.
 Antara zat terlarut dan pelarut diusahakan tidak bereaksi,
karena jika bereaksi masing masing komponen tidak dapat
dipisahkan
 Menggunakan pelarut non-polar
(Cahyono & E, 2014).
Langkah pertama yang perlu dilakukan dalam percobaan
rekristalisasi ini adalah dengan memasukkan 1 gram asam salisilat
(sebuk berwarna putih) ke dalam Erlenmeyer 125 ml. Kemudian asam
salisilat dalam Erlenmeyer tersebut ditambahkan dengan 5 ml aquades
(larutan tidak berwarna) dan dihasilkan larutan tak berwarna. Fungsi
dari penambahan aquades adalah sebagai pelarut. Reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut:

Setelah itu asam salisilat yang telah ditambah dengan air tersebut
kemudian dipanaskan campuran hingga homogen sambil diguncang.
Fungsi dari pemanasan ini adalah untuk mempercepat reaksi dan
untuk memudahkan dalam melarutkan asam salisilat. Pada saat
dilakukan pemanasan, pada larutan tersebut ditambahkan aquades
pelan-pelan tiap 10 ml (±70 ml) sambil digoyang sampai kristal tepat

19
larut tepat larut (homogen). Aquades yang kita tambahkan pada
percobaan ini adalah sebanyak 70 ml. Ditambahkan Larutan yang
telah dipanaskan dan larut secara homogen tersebut kemudian disaring
dengan menggunakan corong Buchner yang telah dilengkapi dengan
pompa vakum dalam keadaan panas sehingga tidak didapatkan residu
dan akan didapatkan larutan filtrat berupa kristal putih terbentuk
belum sempurna. Terbentuknya kristal putih tersebut karena larutan
asam salisilat yang disaring sudah dingin sehingga asam salisilat yang
ada akan kembali mengkristal. Penyaringan dengan menggunakan
corong Buchner tersebut bertujuan untuk memisahkan zat pengotor
dengan asam salisilat yang akan dimurnikan. Penyaringan larutan
dengan corong Buchner tersebut harus dilakukan dalam keadaan panas
karena apabila larutan tersebut suhunya menurun (dalam keadaan
dingin) maka asam salisilat yang terdapat dalam larutan tersebut akan
kembali mengkristal sehingga pengotor yang terkandung dalam asam
salisilat tersebut akan sulit untuk dipisahkan.
Filtrat yang didapatkan dari penyaringan pertama tersebut yang
masih terdapat kristal putih kembali dipanaskan sampai kristal putih
tersebut larut. Setelah kristal tersebut larut sebagian kemudian
didinginkn pada suhu kamar. Pada saat larutan tersebut dingin,
kemudian disaring kembali dengan menggunakan corong buchner
yang dilengkapi dengan pompa vakum dan didapatkan kristal
memanjang tak berwarna. Kristal yang terbentuk tersebut kemudian
diletakkan didalam desikator. Tujuan dari dimasukkannya Kristal
tersebut kedalam desikator adalah agar Kristal yang diperoleh
nantinya merupakan kristal yang murni tanpa tercampur dengan air.
Kristal yang telah diletakkan didalam desikator tersebut k a
a a h a a a a a 32 a ah
a a a a a a h a
a ha aa a a a h a a a 1 C
Titik leleh tersebut sesuai dengan teori titik leleh asam salisilat adalah
158°C - 160°C (Dewi dkk, 2016). Dan berdasarkan perhitungan

20
didapatkan kemurnian kristal asam salisilat pada percoban ini sebesar
53,2%. Ini menunjukkan bahwa pada kristal asam salisilat tersebut
belum didapatkan Kristal yang murni. Karena sesuai teori
rekristalisasi dapat digunakan untuk pemurnian zat cari dan zat padat
yang saling larut dan hasil kemurniannya dapat mencapai 100%
(Arsyad, 2001).
2. Pembuatan aspirin
Pada percobaan kedua pada praktikum ini kan dilakukan percobaan
pembuatan aspirin. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam
asetat dengan asam salisilat. Serbuk atau kristal asam asetil salisilat
dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Aspirin digunakan untuk
mengobati sakit kepala, artitris, dan yang lainnya selama 100 tahun.
Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalisator (Hart, 2003).
Aspirin pada percobaan ini dibuat dengan menggunakan cara
asetilasi terhadap gugus fenol. Asetilasi adalah proses penggantian
atom H pada gugus OH oleh gugus asetil (-COCH3). Reaksi asetilasi
sama seperti reaksi esterifikasi. Pada reaksi asetilasi juga terjadi reaksi
antara alkohol dengan asam sehingga dihasilkan suatu ester dengan air
(Mastjeh, Sastroamidjojo, & Sastrosajono, 1994).
Langkah pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah
memasukkan 2,5 gram asam salisilat kedalam Erlenmeyer 125 ml.
Kemudian pada asam salisilat tersebut ditambahkan dengan 3,75 gram
asam asetat anhidrat sehingga membentuk larutan berwarna putih.
Fungsi penambahan asam asetat anhidrat ini adalah untuk menyerap
air sehingga dapat menghindari terjadinya hidrolisis pada aspirin
menjadi salisilat dan asetat. Setelah ditambahkan dengan asam asetat
anhidrat, kemudian dimasukkan kedalam penangas air (suhu 55-60
°C) sambil diaduk menghasilkan kristal belum sempurna. Pemanasan
dilakukan untuk mempercepat a a a a a
a aa a a a a a h a

21
 a a a a a a a a aa a a
a P a aa a a a a h - C a a a aa
yang dilakukan dibawah h C a aa a a a a
a a a a a a a a h a aa aa C a a
asam salisilat akan rusak karena atom H akan lepas dan terurai
menjadi zat baru yaitu asam karboksilat (Hart, 2003). Setelah itu
didinginkan pada suhu ruang. Setelah dingin, dalam larutan tersebut
ditambahkan dengan 3 tetes H2SO4 pekat sambil digoyang dan
terbentuk larutan berwarna putih dan terdapat endapan. Fungsi dari
penambahan H2SO4 pekat ini adalah sebagai katalis untuk
mempercepat reaksi dengan cara mengubah jalan reaksi. Persamaan
reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Selanjutnya ditambahkan 37,5 ml air dan dipanaskan hinngga

larutan homogen (larutan tak berwarna). Larutan tersebut kemudian
disaring dengan menggunakan corong Buchner dan dihasilkan filrat
tidak berwarna dengan residu berwarna putih. Kemudian, residu yang
dihasilkan tersebut ditambahkan dengan 7,5 ml etanol 96%. Fungsi
dari penambahan etanol ini adalah sebagai pelarut untuk endapan yang
tersisa. Hal ini dikarenakan etanol merupakan pelarut yang baik untuk
senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Setelah itu
ditambahkan 25 ml aquades menghasilkan larutan berwarna putih.
Penambahan aquades ini berfungsi untuk membentuk kristal aspirin
kembali. Larutan putih tersebut kemudian dipanaskan kembali
sehingga terbentuk larutan tidak berwarna. Larutan yang terbentuk

22
 tersebut disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam
keadaan panas dan terbentuk kristal tak berwarna berbentuk
memanjang. Kristal yang telah didapatkan tersebut diletakkan didalam
desikator. Tujuan dari dimasukkannya Kristal tersebut kedalam
desikator adalah agar Kristal yang diperoleh nantinya merupakan
kristal yang murni tanpa tercampur dengan air.
a a a a ah a a a a a
a a a a a a a 1 2 a a a a
ah a a h a a a a a
h a a 13 C h a a
a h aa a a a a a a a
a 133 3 C – 133 C (P a a a ah ) ah
leleh, sisa dari Kristal aspirin tersebut diuji dengan menggunakan
FeCl3 dan didapatkan warna kuning muda. Hasil dari pengujian
dengan menggunakan FeCl3 ini tidak sesuai dengan teori karena
berdasarkan teori aspirin yang diuji dengan menggunakan FeCl 3
menghasilkan ion kompleks Besi (III) salisilat berwarna ungu.
Persamaan reaksi adalah sebagai berikut:

I. DISKUSI

Pada kristalisasi kemurnian kristal hanya 53,2% sehingga kristal

tersebut tidak dapat dikatakan murni, sedangkan pada teori kemurnian
kristal dapat mencapai 100%. Hal ini dapat terjadi mungkin masih ada
zat pengotor dalam kristal.

23
 Pada uji titik leleh pembuatan aspirin tidak sesuai dengan teori.
Hasil yang didapatkan adalah 136 C a a a a h
aa a a a a a a a a 133 3 C – 133 C
Pada uji aspirin dengan menggunakan FeCl3 didapatkan warna
kuning muda sedangkan berdasarkan teori pada uji aspirin dengan
menggunakan FeCl3 akan membentuk ion kompleks Besi (III)
salisilat berwarna ungu.
J. KESIMPULAN
1. Rekristalisasi
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa:
 1 gram asam salisilat yang direkristalisasi dapat
membentuk kristal memanjang tak berwarna. Asam
salisilat sebesar 0,532 gram tidak berwarna dengan titik
leleh 160°C dan % kemurnian sebesar 53,2% (tidak
sesuai teori).
 Pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi ialah pelarut yang
dapat melarutkan zat secara baik dalam keadaan panas,
tetapi sedikit melarutkan zat dalam keadaan dingin dan
biasanya pelarut yag kurang polar dan sebaliknya.
Pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi asam salisilat
ialah aquades.
 Pengotor dalam senyawa asam salisilat dapat dihilangkan
melalui proses rekristalisasi dengan aquades.
2. Pembuatan aspirin
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa:
 Pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan asetilasi
terhadap gugus fenol membentuk 1,520 gram kristal
memanjang tak berwarna dengan titik leleh 136°C yang
ketika diuji dengan larutan FeCl3 menghasilkan larutan
kuning muda.
 Rekristalisasi aspirin hasil sintesis berupa kristal
memanjang tak berwarna.

24
25
K. DAFTAR PUSTAKA

Arsyad, M. N. (2001). Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah.

Jakarta: Gramedia.

Austin, GT. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed.

McGraw - Hill Book Co: Singapura.
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa
Organik. Semarang: Kimia UNDIP.
Cahyono, E., & E, K. (2014). Asetilasi pada fenol dan anisol
menggunakan anhidrida asam asetat Berkatalis Zr4+. Jurnal
MIPA, 163-171
Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S.1982. Kimia Organik Edisi
Ketiga. (Pudjaatmaka, Trans.) Jakarta: Erlangga.

George, Hammond.1997. Kimia Organik. Bandung: ITB.

Hart, H. (2003). Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Ketaren, S. (1986). Minyak dan Lemak Pangan. Jakarta: UI Press.

Kurniawan, A., Handayani , D., Rifqiyani, F., & M.Faizal, M.2018.

PengaruhJumlah Asam Salisilat dalam Pembuatan Aspirin.
Jurnal Siliwangi Seri Sains dan Teknologi, 12-16.

Lewis, David.2003. Aspirin (2nd edition). United Kingdom: Royal

Society of Chemistry.

Mastjeh, H., Sastroamidjojo, H., & Sastrosajono, R. (1994). Kimia

Organik II. Yogyakarta: FMIPA UGM

Oxtoby, D. W. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Jakarta:

Erlangga.

Pinalia,A.2011. Penentuan Metode Rekristalisasi yang Tepat Untuk

Meningkatkan Kemurnian Kristal Amonium Perklorat. Sains
dan Teknologi Dirgantara, 64-70.

26
Setyopratomo, Puguh, dkk. 2003. “Studi Eksperimental Pemurnian
Garam NaCl dengan Cara Rekristalisasi”.Universitas
Surabaya. Vol. 11, No. 2.

Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel : Analisi Anorganik Kuntitatif Makro

dan Semimikro. Jakarta: PT Kalman Media Pusaka.

27
L. LAMPIRAN
1. Jawaban Pertanyaan
1. Rekristalisasi
a. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !
Prinsip dari rekristalisasi adalah larutan dipanaskan agar
mengalami proses penguapan dimana air dalam kandungan
larutan itu akan berkurang, hal itu menyebabkan larutan
mengalami kondisi lewat jenuh (supersaturated) seperti yang
diketahui syarat terbentuknya kristal dari suatu larutan adalah
larutan induk harus dibuat kondisi lewat jenuh sehingga akan
mempercepat proses kristalisasi.
b. Sebutkan alir dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan
rekristalisasi !
1. Pemilihan pelarut yang tepat.
2. Melarutkan senyawa kedalam pelarut panas sedikit
mungkin.
3. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk
menghilangkan pengotor yang tidak larut.
4. Mendinginkan filtrat.
5. Menyaring dan mengeringkan kristal.
c. Sifat-sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar
dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik
tertentu ?
Sifat-sifat yang harus dipunyai pelarut agar dapat digunakan
yaitu pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan
dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar di
rekristalisasi dalam pelarut yang kurang polar dan sebaliknya.
d. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan
dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan
kristal dari induk lindinya !

28
 Alasan menggunakan corong buchner lebih disukai yaitu:
Adapun fungsi dari penyaringan dengan corong Buchner yang
dilengkapi dengan vacum evaporator atau pompa vakum
adalah untuk menyaring suatu larutan pada senyawa tertentu
hingga didapatkan hasil yang maksimal, cepat dan akurat. Dan
prinsip kerja yang digunakan dalam penyaringan ini yaitu
dengan meminimalisir suatu tekanan didalam sistem, sehingga
tekanan diluar sistem (lingkungan) menjadi lebih besar
e. Hitung persentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang
anda lakukan!
Diketahui : massa asam salisilat awal = 1 gram
Massa kristal hasil reaksi = 0,532 gram

Ditanya : % Hasil
a aa a a a ha
Jawab : 1
a aa a a a a a

= 53,2 %
2. Pembuatan Aspirin

a. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !

b. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam suflat ?

Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam
molekul senyawa organik yang mengandung gugus –OH,
dimana kita harus mereaksikan antara asam salisilat dan asam
asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.

29
c. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan
bagaimana membuktikan terbentuknya aspirin ?

FeCl3 berfungsi untuk menguji reaksi pengompleksan. FeCl3

digunakan untuk menguji kemurnian hasil kristal yang didapat.
Jika hasil kristal yang dihasilkan merupakan aspirin yang
murni maka setelah ditetesi larutan FeCl3 akan berwarna
kuning. Sedangkan jika tidak terbentuk aspiran maka setelah
ditetesi larutan FeCl3 akan berwarna ungu.

d. Hitung rendeman hasil percobaan yang diperoleh !

Diketahui: Massa asam salisilat awal = 2,5 gram

Massa molar asam salisilat = 138 g/mol
Massa kristal hasil reaksi = 2,388 gram
Massa asam asetat anhidrida = 3,75 gram
Massa molar asam asetat anhidrida = 102 g/mol
Massa aspirin hasil percobaan = 1,502 g
Massa molar aspirin = 180 g/mol

Ditanya : % Hasil
Jawab :
a a
aa a a a h a a a a
37 a
1 2 a
= 0,0367 mol

a a
aa a a
a a a

2 a
13 a

= 0,0181 mol
Asam salisilat + asam asetat anhidrida  aspirin
M : 0,0181 mol 0,0367 mol
R : 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol

30
 S : - 0,0185 mol 0,0181 mol

Massa aspirin = mol aspirin x Mr aspirin

= 0,0181 mol x 180 gram/mol
= 3,258 gram
a aa aa
1
a aa
1 2 a
1
32 a
= 46,65 %
2. Dokumentasi
a. Rekristalisasi

No. Dokumentasi Keterangan

1. 1 gram asam salisilat

2. 1 gram asam salisilat + air

dan dipanaskan

31
3. Asam salisilat setelah
dipanaskan

4. Penyaringan asam salisilat

dalam keadaan panas
menggunakan corong
buncher dan dihubungkan
dengan vacuum power

5. Asam salisilat setelah

disaring dengan corong
buncher

32
6. Kristal yang terbentuk
setelah didiamkan beberapa
menit

7. Kristal setelah dikeringkan di

desikator

8. Suhu saat kristal mencapai

titik leleh (1600C)

33
 9. Massa kertas saring

b. Pembuatan Aspirin
No. Dokumentasi Keterangan
1. 2,5 gram asam salisilat + asam
asetat anhidrat

2. 2,5 gram asam salisilat + asam

asetat anhidrat setelah
dipanaskan dipenangas air

34
3. Residu pada penyaringan
pertama

4. Residu + 7,5 mL etanol + 25

mL aquades + dipanaskan =
larutan tak berwarna

5. Massa aspirin setelah

dikeringkan dalam desikator

35
6. Suhu ketika aspirin mencapai
titik leleh (1360C)

7. Aspirin + FeCl3 = larutan

warna kuning (aspirin murni)

36