ABSTRAK

Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan

untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta
memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans.
Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam
fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan
ikatan phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan
menggunakan reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks,
selain itu juga menggunakan metode kristalisasi. Refluks mempunyai prinsip
mempertahankan reaksi dengan pemanasan dan pengembunan supaya uapnya
kembali ke labu reaksi. Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan
pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang
dimurnikan dengan pelarutnya. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan
sifat fisiknya berdasarkan perbedaan titik lelehnya. Titik leleh asam maleat lebih
rendah dari pada asam fumarat. Titik leleh asam maleat adalah 135 0C dan 1380C,
sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 2800C dan 2850C.

PERCOBAAN V

PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

I.

TUJUAN PERCOBAAN
1.1 Memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri
1.2 Mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan
trans

II.

TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Alkena
Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir
sama dengan alkana, tetapi sifat-sifat kimianya sangat berbeda. Alkena
mempunyai 2 atom H lebih sedikit daripada alkana dan dan merupakan
senyawa tidak jenuh. Rumus struktur alkana CnH2n. isomer pada alkena di
tentukan oleh susunan rantai karbonnya juga ditentukan oleh kedudukan
dari ikatan rangkapnya :
Contoh :
CH3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3 CH2=CCH3
1-butena
2-butena
metil propena
Gb. 1 Contoh struktur senyawa alkena
(Respati, 1986)
2.2 Isomer geometri dalam Alkena
Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran
dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena
dan senyawa siklik. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan dapat
berputar sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu
berubah berkesinambungan, tetapi gugus yang terikat oleh oleh ikatan
rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu,
tanpa mematahkan ikatan phi itu. Dua gugus yang terletak pada satu titik
ikatan phi disebut cis, sedangkan gugus yang terletak pada sisi yang
berlawanan disebut trans.
(Fessenden, 1992)
2.3 Perbedaan sifat fisis senyawa cis dan trans
Sifat-sifat fisik, seperti titik didih senyawa berisomer cis dan trans
berbeda. Cis dan trans bukan isomer struktural, karena urutan ikatan atomatom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini masuk dalam
kategori stereoisomer. Isomer cis dan trans pada suatu senyawa dapat

mempengaruhi titik didihnya, sehingga senyawa berisomer cis dan trans

dapat dipisahkan dengan destilasi.
(Fessenden, 1992)
2.4 Reaksi Adisi
Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai
ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Suatu pereaksi mengalami reaksi
adisi pada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama
senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi.
Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih
tinggi daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma, sehingga
suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.
H

H
C

Cl

C
COOH

HOOC

H
C

HOOC

H
COOH

asam kloro suksinat

asam maleat

sp3

sp2
Gb. 2 Hibridisasi

(Fessenden, 1992)
2.4.1. Jenis-jenis reaksi adisi
a.
Adisi markovnikov
Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada
kedua karbon SP2 tidak sama), akan terdapat kemungkinan
diperoleh dua produk yang berlainan.
b.

Adisi antimarkovnikov
Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan
mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak.
Adisi Br kepada Alkena :
CH3CH = CH2 + Br
CH3CHCH2
bukan CH3CHCH2
Br
Br
Gb. 3 Contoh reaksi Adisi antimarkovnikov
(Fessenden, 1992)

2.5 Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadi pelepasan gugusgugus tertentu dari sutu senyawa. Raksi ini terjadi pada senyawa-

senyawa yang jenuh. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil
halida adalah suatu alkena.
Jenis-jenis reaksi eliminasi :
a. Reaksi eliminasi I (E1)
Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tidak stabil
dan berenergi tinggi. Salah satu cara karbokation mencapai produk
yng stabil adalah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil, namun
terdapat suatu alternatif, yaitu karbokation itu dapat memberikan
sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi,
dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena, contoh :
HOHH
H

CH3 3CBr

-Br

CH3 3C

CH

2
Gb. 4 Reaksi eliminasi
I

CH3 2C

CH 2

+ H3O

b. Reaksi Eliminasi II (E2)

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat
antara melainkan berupa reaksi serempak, yakni terjadi pada suatu
tahap, mekanismenya :
1

Br

CHCH3 + Br
ROH + CH2
Gb. 5 Reaksi eliminasi II
1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
2. Elektron C-H membentuk ikatan phi
3. Br bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br
Dalam reaksi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida

RO

+ H

CH 2

CHCH3

primer paling lambat.

(Fessenden, 1992)
2.6

Asam Maleat dan Asam Fumarat

Dua asam dikarboksilat tak jenuh penting dalam studi cis dan
trans (goemetri) isomer. Mereka adalah asam butenoat tetapi secara
umum bernama asam maleat dan asam fumarat.

H
C

HOOC

COOH

asam maleat

COOH
C

HOOC

C
H

asam f umarat
Gb. 6 Struktur asam maleat dan asam fumarat
Efek geometri pada sifat-sifatnya cukup berpengaruh. Pada
pemanasan hanya pada titik didih ( keadaan vakum ) asam maleat yang
kehilangan airnya disebut anhidrida maleat.
H

COOH

O
C

C
HC

C
H

COOH

C
H

maleat anhidrat

asam maleat

Gb. 7 Perubahan asam maleat menjadi maleat anhidrat

( Hart, 1987 )
Ketika panas mencapai 140-150C, asam fumarat (C2H2COOH),
ketika panasnya mencapai 180C tidak hanya berubah menjadi asam
fumarat tetapi juga dengan berkurangnya air kembali menjadi anhidrida
maleat. Ketika asam fumarat dipanaskan di atas 200C.
asam maleat
panas
di atas 200 C
anhidrida maleat + H2O
- H2O
asam maleat

panas
asam fumarat
(pipa tertutup)
200 C

Gb. 8 Bagan Pemanasan

Asam Fumarat sangat larut dalam air dingin, kristalnya tak berwarna
dan kecil-kecil. Sedangkan asam maleat kristalnya besar tak berwarna dan
kelarutannya besar dalam air dingin. Asam fumarat merupakan hasil reaksi
antara hidrogen halida dengan anhidrida maleat. Rumusnya yaitu:

COOH
C

HOOC

C
H

asam f umarat
Gb. 9 Struktur asam fumarat
Memiliki titik didih 53C dan dibentuk dari kedua asam sebagai
indikasinya. asam fumarat dan maleat merupakan tipe asam karboksilat
jenuh.
( Wilcox, 1995 )
2.7

Hubungan Asam maleat dan Asam fumarat

Keduanya mempunyai rumus struktur HO2CCH = CHCO2H
(asam butendionat). Asam maleat dapat dengah mudah membentuk
membentuk konorer anhidrat dari pemanasan atau treatment dengan
menggunakan dehydrating agents, contohnya air. Asam fumarat
tidak dengan mudah membentuk suatu anhidrit tetapi pada
pemanasan yang terus-menerus. Asam fumarat dapat diubah menjadi
anhidrida maleat. Asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat
isomer trans. Asam maleat dapat diperoleh dari oksidasi benzena.

COOH

C
HC

C
H

COOH

C
H

maleat anhidrat

asam maleat

Gb. 10 Perubahan asam maleat menjadi maleat anhidrat

( Wilcox, 1995 )

2.8

Kristalisasi
Merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan. Kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan. Prinsip dasar kristalisasi adalah
perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan
zat-zat yang tidak diinginkan (zat pengotor). Campuran senyawa yang
akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang cocok untuk
kristalisasi :
a. Memiliki

titik

didih

rendah

agar

mempermudah

proses

penyaringan
b. Titik didih pelarut lebih rendah dari titik didih zat padatnya agar
tidak terurai saat penguapan
c. Hanya melarutkan zat-zat yang ingin dimurnikan
d. Pelarut harus inert, artinya tidak bereaksi dengan zat yang akan
dimurnikan.
(Cahyono, 1991)
2.8.1 Proses-proses dalam kristalisasi
1. Kristalisasi dengan penguapan
Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan
menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuhnya dapat dipakai dengan
penguapan sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan).
2. Kristalisasi dengan pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan
menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dicapai dengan

pendinginan larutan panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi dari

lelehan, dapat juga dilakukan.
3. Kristalisasi dengan salting out
Pemisahan bahan organik dari larutan akuatik dapat dilakukan
dengan penambahan suatu garam yang harganya murah. Garam ini
larut lebih baik dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga terjadi
penambahan bahan padat terkristalisasi. Hal ini merupakan proses
fisika.
4. Kristalisasi secara adiabatik
Metode ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungan
antara

kristalisasi

dengan

pendinginan

dan

penguapan.

Pendinginan bertujuan untuk memperkecil daya larut, sedangkan

maksud dari penguapan adalah untuk membuat tekanan total
dengan permukaan lebih kecil dari tekanan uap pada suhu tersebut.
Sehingga perubahan ini secara adiabatik karena pendinginan yang
terjadi pada sistem penguapan itu sendiri.
(Cahyono, 1991)
2.9

Titik leleh
Suatu titik dimana suatu zat padat berubah menjadi cair.
Suatu senyawa murni memiliki titik leleh yang tajm karena adanya
sedikit zat pengotor didalamnya. Jika cairan didinginkan maka
akan terjadi padatan. Pada senyawa murni, titik leleh = titik beku.
Cair
Padat
Cair
Padat

Waktu

Bila energi dikurangi maka fasa cair berubah menjadi fasa padat
dan jika ditambah fasa padat akan berubah menjadi fasa cair.
(Fessenden, 1999)
2.9.1 Pengukuran titik leleh
Alat pengukur titik leleh yang sederhana yaitu dngan
pemanas listrik yang dilengkapi dengan magnifier optic untuk
memudahkan pengamatan sampel. Suhu maksimal alat ini

umumnya 220 250C. molekul Kristal tersusun dalam pola

teratur. Ketika kristal dipanaskan, gerak getaran molekul
meningkat sehinnga pola keteraturannya terganggu. Titik leleh
dicapai saat pola molekul pecah dan padatan meleleh berubah
menjadi cair, senyawa kristal murni umumnya memiliki titik didih
tajam, yaitu meleleh pada selang suhu yang sangat kecil (0,5
1C). Adanya sedikit kotoran yang terlarut dalam kristal dapat
menurunkan titik leleh.
(Wilcox, 1995)
2.10

Refluks
Aliran berbalik kembali; misalnya pada pendidihan zat cair
dalam labu dengan menggunakan uap dan meneteskan embun
kembali kedalam labu. Dimana refluks ini merupakan proses
pencampuran senyawa dengan prinsip tidak ada senyawa yang
hilang.
(Pudjaatmaka, 1993)
Refluks merupakan prosedur mudah untuk reaksi dalam fasa
cair. Pada metode ini, prinsipnya adalah pemanasan dalam labu
yang didalamnya terdapat campuran suatu bahan. Refluks
dilakukan dengan memanaskan larutan dan pengembunan uapnya,
sehingga hasil pengembunan tersebut kembali ke labu reaksi.
Refluks dapat dikatakan juga sebagai proses pemanasan dengan
tidak ada senyawa yang hilang.
(Wilcox, 1995)

2.11

Analisa bahan

2.11.1 Aquadest
Cairan tidak berwarna, tidak berbau, tak berasa, memilki titik
didih 1000C, dan titik beku 0C, mempunyai ikatan hidrogen dan
mempunyai tetapan dielektrik tinggi.
(Basri, 1996)
2.11.2 HCl
Berwarna kekuningan, mengandung feriklorida, mengeluarkan
asap putih, sangat higroskopis, BM = 36,42 g/mol, densitas 1,268

g/ml, titik leleh -114,22C, titik didih 86C, tidak berwarna,

bersifat korosif.
(Basri, 1996)
2.11.3 Anhidrid Maleat
BM = 98,06, Densitas = 1,5, titik leleh 57-60C, Titik didih
2021C, Molekul berbentuk kristal putih.
Struktur molekul :
O
C

O
C

HC

C
H

(Daintith, 1994)
III. HIPOTESIS
Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini
bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya
isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa
yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini senyawa yang berisomer
cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari
percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan
phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan
menggunakan reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode
refluks, selain itu juga menggunakan metode kristalisasi. Refluks
mempunyai prinsip mempertahankan reaksi dengan pemanasan dan
pengembunan uapnya kembali ke labu reaksi. Sedangkan kristalisasi
prinsipnya pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan
pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan
pelarutnya. Hasil yang didapatkan dalam percobaan ini yaitu asam
maleat yang berisomer cis dan asam fumarat yang berisomer trans.
Titik leleh asam maleat lebih rendah daripada asam fumarat. Asam
maleat dan asam fumarat akan menghasilkan kristal putih.

IV. METODE PERCOBAAN

3.1 Alat dan bahan
3.1.1 Alat
1.
2.
3.
4.
5.

Erlenmeyer
Alat refluks
Penyaring
Penangas air
Labu alas bulat

3.1.2 Bahan
1. Anhidrid maleat
2. HCl pekat
3. Aquadest

3.3

Skema Kerja

6. Pipet
7. Gelas bekker
8. Gelas ukur
9. Corong bucher

Aquadest 10 ml
Erlenmeyer

Pemanasan sampai mendidih

Penambahan 7,5 g anhidrid maleat

Larutan jernih
Erlenmeyer
Pendinginan hingga asam maleat mengendap

Penyaringan dengan corong bucher

Residu

Filtrat
Labu alas
bulat
Penambahan
HCl pekat 7,5 ml

Penentuan titik leleh

asam maleat

Pereflukan 10 menit
Pendinginan pada suhu kamar
Penyaringan dengan corong bucher
Filtrat

Hasil

Residu
Kristalisasi dengan pelarut air
Penentuan titik leleh asam fumarat
Hasil

V. DATA PENGAMATAN
No

Perlakuan

Hasil

Ket

10 ml Aquadest + 7.5 g larutan homogen, bening

2
3

Anhidrid maleat, pemanasan

Pendinginan
Penyaringan

Penentuan

titik

leleh

terbentuk kristal
filtrat: cairan bening

asam residu: kristal asam maleat

maleat
1350C dan 1380C
Penambahan 7.5 ml HCl pekat
larutan bening
Perefluksan selama 10 menit
Pendinginan larutan pada suhu larutan bening

5
6
7
8
9
10

kamar
Penyaringan

terbentuk kristal asam fumarat

dengan

bucher
Kristalisasi
Penentuan titik
fumarat

corong

filtrat: cairan bening

residu: kristal asam fumarat

leleh

asam pengotor larut, terdapat kristal

murni
2800C dan 2850C

VI. PEMBAHASAN
Pada percobaan Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam
Fumarat, bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang
khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara

senyawa yang berisomer trans dan cis. Prinsip dari percobaan yaitu
pengubahan bentuk cis ke bentuk trans dengan pemutusan ikatan phi pada
ikatan rangkap melalui reaksi adisi dan pengembalian ikatan melalui reaksi
eliminasi. Metode yang digunakan yaitu refluks dan kristalisasi. Prinsip
kristalisasi yaitu pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan
pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan pelarutnya.
Sedangkan Refluks mempunyai prinsip mempertahankan reaksi dengan
pemanasan dan pengembunan uapnya kembali ke labu reaksi. Asam
maleat diperoleh dari anhidrida maleat yang dilarutkan dalam aquadest
panas. Pendidihan aquadest dilakukan karena dengan adanya kalor
temperatur akan meningkat sehingga mempermudah pemutusan ikatan dan
dapat membentuk ikatan baru dengan H2O membentuk asam maleat.
Pelarutan dalam aquadest fungsinya agar anhidrida maleat menjadi asam
maleat karena anhidrida maleat merupakan dehidrasi dari asam maleat
( Hart, 1995).
Selain itu pengadukan dilakukan untuk mempercepat pelarutan
anhidrida maleat. Penagadukan menyebabkan pergerakkan partikel
menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel sehingga
mempercepat reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang
dapat menurunkan energi aktivasi. Dengan turunnya energi aktivasi
menyebabkan energi aktivasi dapat terlampaui sehingga reaksi dapat
terjadi. Larutan yang diperoleh berwarna bening.

Reaksi ,
O
O

H
O
C

O
C

HC

C
C

C
H

C
C

+ H2O

C
H

Pada percobaan ini digunakan

anhidrat maleat

H
O
O

OH

C )
Hart, 1995
maleat bukan asam maleat
H

O
anhidrida

OH

H(

asam maleat
langsung, karena anhidrida maleat lebuh stabil daripada asam maleat.
Hal

itu disebabkan anhidrida maleat mempunyai kebebasan untuk bergerak

daripada asam maleat yang lebih kaku karena adanya ikatan phi.
Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan dengan air keran
dan air es. Pendinginan dilakukan untuk mengendapkan kristal. Pendingin
dengan air keran dan air es bertujuan untuk menyeimbangkan suhu
sehingga perubahan suhu yang terjadi tidak berubah drastis, tetapi
perlahan-lahan sehingga pertumbuhan kristal lebih cepat dari pertumbuhan
inti kristal maka kristal yang diperoleh besar-besar dan kuat.
Endapan yang terbentuk kemudian disaring. Penyaringan
dilakukan untuk memisahkan kristal yang terbentuk dari filtrat.
Penyaringan menggunakan corong Bucher supaya diperoleh kristal yang
kering karena filtratnya disedot dengan vakum filtrasi. Dari hasil
penyaringan diperoleh kristal yang berwarna putih yang merupakan asam
maleat. Filtrat hasil dari penyaringan dimasukkan dalam labu alas bulat.
Setelah itu ditambahkan dengan HCl. Penambahan HCl berfungsi sebagai
katalis asam dan untuk mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat
sehingga mempermudah rotasi karena pada ikatan rangkap dua memiliki
ketebatasan rotasi.
Perefluksan antara filtrat dan HCl pekat berfungsi untuk
mereaksikan asam maleat dan HCl dengan adanya kalor. Kalor tersebut
bersifat mempercepat reaksi, karena adanya panas akan menurunkan
energi aktivasi sehingga menyebabkan pergerakan atau tumbukan molekul
menjadi lebih cepat, sehingga dapat mempercepat reaksi tetappi apabila
digunakan suhu ruang reaksi akan tetap terjadi namun berjalan lambat.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi.
H

H
C

HOOC

C
COOH

asam maleat

H
H

Cl

lambat
C
HOOC

H
COOH

+ Cl

H
C

HOOC

cepat

+ Cl

Cl

COOH

HOOC

H
COOH

asam klorosukrinat

Elektron phi pada iakatan rangkap C=C menyerang H+, sehingga

ikatan rangkap putus menjadi ikata C-C dan terbentuk ikatan sigma baru
dengan H. Cl yang bermuatan negatif menyerang atom C yang bermuatan
positif sehingga terbentuk ikatan sigma dengan Cl lalu melakukuan rotasi
letak gugus-gugusnya.
H
Cl

H
C

HOOC

Rotasi

Cl

COOH
C

HOOC

COOH

C
H

Gugus yang terikat pada kedua atom karbon tersebut mengalami

rotasi karena ikatan sigma pada C-C lebih memudahkan rotasi daripada
ikatan phi yang memiliki keterbatasan rotasi. Rintangan sterik bentuk cis
pada gugus karboksilat lebih besar daripada bentuk trans, maka rotasi
menjadi bentuk trans yang cenderung yang lebih stabil. Atom dan gugus
yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi, sedangkan pada ikatan
rangkap tidak dapat berotasi dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu,
tanpa memutuskan ikatan phi. Ketegaran ikatan phi mampu membuat
gugus-gugus yang terikat pada karbon yang berikatan phi terletak tetap
dalam ruang dan tidak dapat berpindah letak.
Pembentukan kembali ikatan phi ( ikatan rangkap ) melalui reaksi
eliminasi, mekanismenya:
H
Cl

COOH
C

HOOC

H
C

H
H

-Cl

COOH

HOOC

+ Cl

+ Cl

H
H

COOH
C

HOOC

-H

COOH
C

+ H Cl

HOOC

asam f umarat

Cl

Cl

Cl

COOH

COOH

HOOC

COOH
COOH

Cl

COOH

HOOC

COOH

H
COOH

COOH
C

C
H

Pada akhir reaksi, HCl terbentuk kembali karena HCl berfungsi

sebagai katalis yang dapat mempercepat reaksi. Perefluksan berfungsi agar
tidak ada senyawa asam

fumarat yang menguap, karena uapnya

didinginkan kembali oleh kondensor sehingga menjadi cair kembali ke

labu, serta dengan refluks asam fumarat dapat diperoleh lebih banyak.
Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan dengan air es.
Pendinginan dengan air es bertujuan agar terbentuk kristal yang dapat
dipisahkan dari larutannya. Kristal yang terbentuk disaring menggunakan
corong Bucher. Kristal putih hasil penyaringan merupakan kristal asam
fumarat. Penetesan aqaudes pada kristal berfungsi untuk melarutkan zatzat pengotor yang masih tertinggal pada kristal. Pengotor tersebut berupa
HCl dan asam maleat yang tidak bereaksi sempurna. HCl dan asam maleat
dapat larut dalam air karena sama-sama senyawa polar.
Kristal asam maleat dan asam fumarat kemudian dikeringkan.
Pengeringan dilakukan untuk menghilangkan filtratnya yang masih ada
pada kristal. Setelah pengeringan diperoleh kristal putih asam maleat dan
asam fumarat berwarna putih. Kristal asam maleat lebih kaku dan besar,
sedangkan asam fumarat cenderung lebih halus dan kecil-kecil.
Hal ini dipengaruhi oleh penurunan suhu (pendinginan).
Pendinginan asam maleat penurunan suhunya perlahan-lahan sehingga
pertumbuhan kristalnya lebih cepat dari pertumbuhan inti, sehingga kristal
yang terbentuk agak besar dan kaku. Sedangkan pendinginan asam
fumarat penurunan suhunya lebih cepat maka pertumbuhan inti kristal
lebih cepat dari pertumbuhan kristal sehingga kristal yang terbentuk kecilkecil dan halus, serta agak rapuh.

Penentuan titik leleh asam maleat dan asam fumarat dilakukan

untuk mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa isomer cis (asam
maleat) dengan senyawa berisomer trans (asam fumarat). Dari hasil
percobaan diperoleh titik leleh kristal asam maleat sebesar 135 0C dan
1380C sedangkan titik leleh kristal asam fumarat sebesar 2800C dan 2850C.
Bedasarkan literatur titik leleh asam maleat adalah 130-1390C (James,
1974) sedangkan titik leleh asam fumarat yaitu 2870C (Miles, 1943).
Titik leleh asam maleat tidak sesuai dengan literatur karena dalam
pengamatan titik leleh agak banyak sehingga pengamatan suhunya kurang
tepat. Yaitu pada suhu 1350C dan 1380C Selain itu mungkin masih ada zat
pengotor yang masih menempel pada kristal asam maleat. Titik leleh asam
fumarat lebih rendah dari literatur karena kristal asam fumarat terlalu
kering sehingga meleleh pada suhu yang lebih rendah yaitu pada suhu
2800C dan 2850C. Hubungan antara titik leleh dengan kristal yang belum
kering yaitu jika pada saat pengukuran titik leleh kristalnya belum kering,
maka asam maleat dan asam fumaratnya akan cepat habis.
Dari percobaan dapat diketehui bahwa titik leleh asam fumarat
(senyawa berisomer trans) lebih tinggi dari titik leleh asam maleat
(senyawa berisomer trans). Hal ini disebabkan oleh senyawa yang
berisomer trans cenderung lebih stabil sehingga diperlukan kalor yang
cukup besar untuk memutuskan ikatan pada atom-atomnya.
Kestabilan senyawa yang berisomer cis dan trans dapat dijelaskan
dengan ikatan hidrogen. Asam maleat (senyawa cis) memiliki ikatan
hidrogen intramolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi dalam
satu molekul. Sedangkan pada asam fumarat (senyawa trans) membentuk
ikatan intermolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi antar
molekul- molekul satu sama lain. Senyawa yang membentuk ikatan
hidrogen intermolekul cenderung lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen
intramolekul. Selain itu rintangan sterik asam maleat lebih besar daripada
asam fumarat sehingga lebih stabil dan ikatan hidrogen pada asam fumarat
lebih banyak daripada asam maleat sehingga asam fumarat lebih stabil.

ik. hidrogen
O

O
H

C
C

OH

ikatan hidrogen

C
C

C
C

OH

asam maleat

VII.

asam fumarat

PENUTUP

7.1 KESIMPULAN
a.

Prinsip dasar isomer geometri yaitu perbedaan letak gugus

b.

yang sama secara cis dan trans.

Senyawa cis dapat diubah menjadi senyawa trans melalui

reaksi adisi dan eliminasi yang disertai rotasi.

c.
Dari percobaan diperoleh dari percobaan yaitu kristal putih
asam maleat dengan titik leleh 1350C dan 1380C dan kristal
putih asam fumarat dengan titik leleh 2800C dan 2850C.
d.
Senyawa berisomer trans memiliki titik leleh tinggi daripada
senyawa berisomer cis.
7.2 SARAN
a. Lebih teliti dalam mengukur titik leleh sehingga dapat
dihasilkan hasil yang sesuai.
b. Pada saat dilakukan pengukuran titik leleh sampel hendaknya
dalam keadaan kering, janagn sampai masih dalam keadaan
basah atau terlalu kering.

DAFTAR PUSTAKA
Adejoro, dkk, 2008, Theoritical study of the Pyrolytic Elimination Reaction of
Ethyl Chloride, Department of Chemistry Universitas of Ibadan, Nigeria.
Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Jakarta: Rineka Cipta
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik.
Semarang: Kimia UNDIP
Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta: Erlangga
Fessenden, R. J. 1992. Kimia Organik. Jilid 1. Jakarta: Erlangga
Fessenden, R. J. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Hart,H. 1987. Organic Chemistry.Boston: Houghton Mifflin Company
James. 1974. A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid. New York:
Wiley VCH
Miles, N. A. 1943. Fumaric Acid. Philadelphia: Freeman Company
Respati. 1986. Dasar-Dasar Ilmu Kimia untuk Universitas. Jakarta: Aksara
Baru
Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall

LEMBAR PENGESAHAN II
Semarang, 09 Juni 2010
Praktikan,

Miranti Verdiana R.M.

J2C008037

Muhammad Syatori
J2C008040

Moch. Syaiful Alam

J2C008038

Muhammad Titis B.M

J2C008041

Muhammad Arsyad
J2C008039

Nailys Saadah
J2C008042

.
Nanik Nurhidayah
J2C008043

Fahmi Syafaat
J2C008089

Sulistiyowati
J2C008096

Asisten

Safira
J2C006046

Fretty Inggriani S
J2C008091

LEMBAR PENGESAHAN I
Laporan Pengubahan Asam Maleat Menjadi Asam Fumarat
telah disahkan oleh:

Koordinator PK IV

Asisten

Nor Basid A.P, M. Sc

Safira

NIP. 1981 12 02 2005 01 1 002

J2C006046

LAPORAN RESMI
PRAKTIKUM KIMIA IV

JUDUL PERCOBAAN:
PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

KELOMPOK: 6
1. Miranti Verdiana

J2C008037

6. Nailys Saadah

J2C008042

2. Moch Syaiful Alam

J2C008038

7. Nanik Nurhidayah

J2C008043

3. Muhammad Arsyad

J2C008039

8. Fahmi Syafaat

J2C008089

4. Muhammad Syatori

J2C008040

9. Fretty Inggriani

J2C008091

5. Muhammad Titis

J2C008041

10. Sulistiyowati

J2C008096

ASISTEN:
Safira

J2C006046

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2010