Nama : Aninditya Sekar Wardani

NIM : M0319009
Kelompok 5

Resume Praktikum Kimia Organik I

Isolasi Trimiristin dari Biji Pala

Pala (Myristica fragrans Houtt. Myristicaceae) adalah pohon cemara asli Indonesia dan
dibudidayakan di negara tropis. Buahnya terdiri dari kulit buah, bunga pala, cangkang dan biji. Bunga
pala dan biji pala banyak digunakan sebagai bumbu pada produk pangan dan dalam pengobatan
tradisional sebagai obat perut, analgesik, dan salah satu bahan dalam sediaan pengobatan Ayurveda. Studi
tentang bunga pala dan bijinya telah menunjukkan bahwa ekstraknya mengandung banyak senyawa
dengan aktivitas antioksidan, antiinflamasi, antijamur, antidiabetes dan antikanker (Zhang dkk., 2015).
Minyak atsiri dari biji pala mengandung asam miristat, trimiristin, lauric, stearat, dan gliserida palmitat.
Senyawa utama minyak atsiri dari pala Papua adalah miristisin (4-methoxy-6-(2-propenyl)1,3-
benzodioxole), dikenal sebagai zat halusinogen, antikanker, dan hepatoprotektif. Miristisin merupakan
komponen bioaktif alami dan terdapat pada tumbuhan lain, seperti pala Maluku, peterseli, seledri, dan
adas (Luna & Agustinisari, 2019).
Biji pala (Myristica fragrans) kaya akan myristicin sebagai salah satu komponen penting dari
minyak atsiri dan trimiristin sebagai komponen trigliserida utama. Trimiristin adalah padatan berwarna
putih kekuningan pada suhu kamar, dibentuk oleh esterifikasi gliserol dengan asam miristat sebagai asam
lemak jenuh. Seperti diketahui, trimiristin adalah komponen lipid netral, maka pelarut non-polar seperti
eter, n-heksana, dan kloroform cocok untuk mengekstraksinya. Trimiristin merupakan bahan baku
industri sabun dan oleokimia serta banyak digunakan dalam industri kosmetik. Oleh karena itu, sangat
penting untuk mengembangkan prosedur ekstraksi yang efisien untuk mendapatkan trigliserida khusus ini
dengan hasil yang tinggi (Yildirim dkk., 2020).
Senyawa trimiristin yang terkandung dalam biji pala sangat penting untuk diisolasi karena memiliki
berbagai manfaat. Trimiristin, bersama dengan asam miristat, miristisin dan elemik memiliki aktivitas
antioksidan, antikonvulsan, analgesik, antiradang, antidiabetes, antibakteri dan antijamur. Trimiristin juga
dapat diolah menjadi turunannya, yakni miristat dan miristil alkohol. Bahan-bahan tersebut banyak
digunakan dalam pembuatan sabun, deterjen, dan bahan kosmetik lainnya, seperti sampo, lipstik, dan
lotion. Selain itu, trimiristin pada biji pala lebih unggul daripada trimiristin dari minyak kelapa, minyak
inti sawit, dan minyak babassu. Hal ini dikarenakan pada lemak pala tidak diperlukan proses fraksinasi,
yang merupakan proses pemisahan komponen yang relatif mahal, dan juga menghasilkan rendemen yang
lebih murni (Hakim dkk., 2019).
Percobaan isolasi trimiristin dari biji pala ini bertujuan untuk memahami beberapa aspek dasar
dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya trimiristin. Isolasi trimiristin ini dilakukan melalui proses
ekstraksi, pemurnian, serta analisis. Proses ekstraksi yang dilakukan untuk mengekstrak trimiristin dari
biji pala yaitu ekstraksi padat cair, dimana pelarut merupakan sistem cair dan pala merupakan sistem
padat. Ekstraksi adalah proses perpindahan suatu zat atau solut dari larutan asal atau padatan ke dalam
pelarut tertentu. Prinsip dari metode ekstraksi ini yaitu pemisahan berdasarkan perbedaan kemampuan
melarutnya komponen-komponen yang ada dalam campuran. Secara garis besar ekstraksi dibedakan
menjadi dua macam, yaitu ekstraksi padat-cair (leaching) dan ekstraksi cair-cair. Ekstraksi padat-cair
merupakan proses pemisahan solut dari padatan yang tidak dapat larut yang disebut inert. Pelarut yang
digunakan dalam proses ekstraksi memiliki syarat utama yaitu dapat melarutkan solut yang terkandung
dalam padatan inert (Perina dkk., 2017).
Percobaan ekstraksi dilakukan dengan melarutkan bubuk biji pala sebanyak 4,507 gram ke dalam
45 mL pelarut metilen klodrida sebanyak terlebih dahulu. Metilen klorida bersifat mudah menguap
sehingga harus ditambahkan batu didih supaya panasnya homogen dan tidak terjadi bumping atau letupan.
Selain itu juga bersifat karsinogenik sehingga harus digunakan penghisap asap di atas rangkaian supaya
uapnya tidak terhirup. Metilen klorida digunakan sebagai pelarut karena memiliki kepolaran yang sama
dengan trimiristin, yaitu bersifat non polar. Hal tersebut sesuai dengan prinsip like dissolves like, dimana
senyawa akan mudah larut dalam pelarut yang sama kepolarannya.
Pada ekstraksi ini dilakukan proses refluks sehingga digunakan kondensor refluks. Refluks yaitu
ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu tertentu dengan jumlah pelarut
terbatas yang relatif konstan dan adanya pendingin balik. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut yang
digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut
yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung (Susanty & Bachmid, 2016). Proses refluks
dilakukan untuk menghomogenkan campuran dari kedua larutan tanpa mengurangi jumlah komponennya.
Proses ini dilakukan selama 30 menit. Pemanasan pada proses ini dijaga tetap stabil yaitu pada suhu di
bawah 50ºC sehingga tidak melebihi titik didih pelarut. Pada proses ini diperoleh ekstrak trimiristin
berwana coklat.
Proses selanjutnya yaitu pemurnian dengan cara filtrasi gravitasi menggunakan kertas saring.
Tujuan dari proses ini adalah untuk membuang serbuk biji pala yang tersisa pada ekstrak trimiristin.
Prinsip dari proses ini yaitu memisahkan campuran berdasarkan ukuran partikelnya sehingga diperoleh
filtrat dan residu. Filtrat yang berupa cairan akan lolos, sedangkan residu yang berupa serbuk pala akan
tertinggal pada kertas saring. Pada tahap ini diperoleh filtrat berupa larutan berwarna kuning keemasan.
Proses pemurnian berikutnya yaitu destilasi sederhana. Proses destilasi ini dilakukan untuk untuk
memisahkan trimiristin dari campurannya dengan metilen klorida pada filtrat yang telah dihasilkan pada
proses sebelumnya sehingga diperoleh trimiristin murni. Destilasi adalah cara pemisahan zat cair dari
campurannya berdasarkan perbedaan titik didih atau berdasarkan kemapuan zat untuk menguap. Zat cair
dipanaskan hingga titik didihnya sehingga uap akan mengalirkan ke dalam alat pendingin (kondensor),
lalu hasil pengembunan dikumpulkan dalam bentuk zat cair. Pada kondensor digunakan air yang mengalir
sebagai pendingin. Pada destilasi sederhana tidak terjadi fraksionasi pada saat kondensasi karena
komponen campuran tidak banyak. Destilasi sederhana sering digunakan untuk tujuan pemurnian sampel
dan bukan pemisahan kimia dalam arti sebenarnya (Setiawan, 2018).
 Pada proses destilasi, pemanasan dijaga pada suhu 35º-39ºC sesuai dengan titik didih metilen
klorida. Senyawa yang akan menguap terlebih dahulu adalah metilen klorida karena titik didihnya lebih
rendah daripada trimiristin sehingga diperoleh tetesan pertama yang keluar pada suhu 35ºC. Destilasi
dihentikan ketika tidak ada lagi senyawa yang menetes sehingga tersisa 1-2 mL trimiristin pada labu alas
bulat. Larutan trimiristin yang diperoleh dari hasil destilasi didinginkan pada bak es hingga memadat
sehingga diperoleh padatan trimiristin berwarna kuning.
Padatan trimiristin yang berwarna kuning menandakan bahwa hasil tersebut belum murni sehingga
dilanjutkan ke proses pemurnian yang berikutnya, yaitu filtrasi vakum. Pada tahap ini, padatan trimiristin
ditambahkan dengan aseton terlebih dahulu dengan tujuan mencuci padatan trimiristin untuk
menghilangkan zat pengotornya. Kemudian diaduk hingga tidak ada gumpalan yang terbentuk. Setelah
itu, larutan difiltrasi vakum menggunakan penyaring buchner. Masih terdapat bercak-bercak kuning atau
orange pada trimiristin hasil filtrasi vakum yang pertama. Oleh karena itu, trimisristin dibilas
menggunakan aseton lagi dan difiltrasi vakum menggunakan penyaring buchner untuk yang kedua
kalinya. Pada tahap ini diperoleh padatan serbuk trimiristin sebesar 0,698 gram berwarna putih sehingga
dapat dikatakan telah murni.
Proses selanjutnya yaitu analisis kemurnian trimiristin dengan melakukan uji titik leleh. Padatan
trimiristin dimasukkan ke dalam tabung kapiler untuk diuji titik lelehnya. Pada tahap ini, dapat dilihat
bahwa padatan trimirstin mulai meleleh pada suhu 55,2ºC hingga 56ºC. Berdasarkan hal tersebut, dapat
diketahui bahwa trimiristin yang didapatkan telah murni karena titik lelehnya sesuai dengan teori, yaitu
antara 55º-56ºC.
Berdasarkan data yang telah diperoleh dapat disimpulkan bahwa isolasi trimiristin dari biji pala
dapat dilakukan melalui tiga tahap, yaitu proses ekstraksi, pemurnian, serta analisis. Pada proses ekstraksi
dilakukan refluks supaya campuran dari kedua larutan menjadi homogen tanpa mengurangi jumlah
komponennya. Proses pemurnian dilakukan dengan cara filtrasi gravitasi, destilasi sederhan, serta filtrasi
vakum. Pada tahap pemurnian ini diperoleh padatan serbuk trimiristin berwarna putih sebesar 0,698 gram.
Proses analisis kemurnian trimiristin dilakukan dengan uji titik leleh dan diperoleh trimiristin mulai
meleleh pada suhu 55,2ºC sehingga dapat disimpulkan bahwa hasil yang didapatkan telah murni.

Daftar Pustaka
Hakim, A., Jamaluddin, J., Jufri, A.W., Loka, I.N., Sukib, S., dan Mahmudah, S. 2019. Development of
Laboratory Module of Isolation Trimyristin from Nutmeg (Garcinia mangostana) to Support
Meaningful Learning in Natural Product Chemistry Course. Jurnal Penelitian dan Pembelajaran
IPA, 5(1): 39-47.
Luna, P. dan Agustinisari, I. 2019. Characterization of Monodiacylglycerol (MDAG) Synthesized from
Papua Nutmeg (Myristica Argantea Warb). Conference Series: Earth and Environmental Science,
309(1): 1-7.
Perina, I., Soetaredjo, F.E., dan Hindarso, H. 2017. Ekstraksi Pektin dari Berbagai Macam Kulit
Jeruk. Widya Teknik, 6(1): 1-10.
Setiawan, T. 2018. Rancang Bangun Alat Destilasi Uap Bioetanol Dengan Bahan Baku Batang Pisang.
Jurnal Media Teknologi, 4(2): 119-128.
Susanty, S. dan Bachmid, F. 2016. Perbandingan Metode Ekstraksi Maserasi Dan Refluks Terhadap
Kadar Fenolik Dari Ekstrak Tongkol Jagung (Zea mays L.). Jurnal Konversi, 5(2): 87-92.
Yildirim, A., Öztürk, S., Türkdemir, H., Kolali, A., Atalay, B.G., dan Kocataş, H. 2020. An Improved
Isolation of Trimyristin from Myristica fragrans as a Renewable Feedstock with Assistance of
Novel Cationic Gemini Surfactant. Journal of the Turkish Chemical Society Section A:
Chemistry, 7(2): 545-560.
Zhang, C.R., Jayashree, E., Kumar, P.S., dan Nair, M.G. 2015. Antioxidant and Anti-inflammatory
Compounds in Nutmeg (Myristica Fragrans) Pericarp as Determined by in vitro Assays. Natural
product communications, 10(8): 1399-1402.

Lampiran
1. Sitasi jurnal

Surakarta, 11 November 2020

Mengetahui,
Asisten Pembimbing Praktikan

Meysa Lany Anriyani Aninditya Sekar Wardani

Jurnal Penelitian dan Pembelajaran IPA JPPI
Vol. 5, No. 1, 2019, p. 39-47 p-ISSN 2477-1422 e-ISSN 2477-2038

Development of Laboratory Module of Isolation Trimyristin from Nutmeg

(Garcinia mangostana) to Support Meaningful Learning in Natural Product
Chemistry Course
(Received 14 February 2019; Revised 24 May 2019; Accepted 28 May2019)
Aliefman Hakim1*, Jamaluddin Jamaluddin2, Abdul Wahab Jufri2, I Nyoman Loka1,
Sukib Sukib1, Saripatul Mahmudah1
1
Chemistry Education Program, Faculty of Teacher Training and Education,
University of Mataram, Mataram, Indonesia
Corresponding Author: *aliefman@unram.ac.id
2
Biology Education Program, Faculty of Teacher Training and Education,
University of Mataram, Mataram, Indonesia

DOI: 10.30870/jppi.v5i1.4906

Abstract

This research aimed to develop laboratory module of isolation trimyristin from nutmeg
(Garcinia mangostana) to support natural product chemistry course. The research design
used 4D model (Define, Design, Develop, and Disseminate). The population in this study
covers all students of Chemistry Education Program, University of Mataram who took
natural product course. Meanwhile there were four students who became the sample in
this study. The four students were taken randomly and became respondents for a limited
trial. The results showed that the validity of three validators obtained by using Aiken
index was V = 0.7 indicated that the natural chemistry laboratory module about
trimyristin isolation from nutmeg was valid and feasible to use. Practicality can be seen
from the responses of students and lecturers who showed a positive response with the
average of all module component practicability of 83%. Based on the data, it can be
concluded that the natural chemistry labortory module of isolation trimyristin from
nutmeg was feasible and practical, so it can be used in the learning process.

Keywords: Laboratory Module, Natural Product Chemistry, Trimyristin

39
(self-instructional) after students isolated because it has various benefits.
complete one unit in the module, then Trimyristin, along with myristic acid,
students can step forward and learn the myristicin and elemicin have
next module unit (Prastowo, 2012). antioxidant, anticonvulsant, analgesic,
Learning by using modules, is a specific anti-inflammatory, antidiabetic,
strategy for organizing individual antibacterial and anti-fungal activity.
learning. The learning module, as Trimyristin can also be processed into
developed in Indonesia, is a package of its derivatives, ie, myristic and myristyl
learning materials that contains alcohol. These materials are widely used
descriptions of learning objectives, in the manufacture of soaps, detergents,
instruction manuals that explain how to and other cosmetic ingredients, such as
teach efficiently, reading material for shampoos, lipsticks, and lotions
students, answer key sheets on student (Asgarpanah and Kazemiyas, 2012). In
paper sheets, and evaluation tools of addition, Ma'mun (2013) explains that
learning. trimyristin nutmeg is superior to
Based on the explanation, the trimyristin from coconut oil, palm kernel
laboratory module can also be said as oil, and babassu oil. This is because at
almost similar as the learning module. the nutmeg fat is not required
The module contains the titles of fractionation process, which is a
laboratory work, the purpose, theoretical relatively expensive component
base, tools and materials, and separation process, and also yields a
procedures. Isolation of secondary higher purity yield. Trimyristin in oil
metabolite that are often done in other than nutmeg is also mixed with
university’s chemistry courses at the other fatty acids, such as lauric acid and
university level is isolation curcumin palmitic acid.
from turmeric. This causes the students Isolation trimyristin requires a
to have lack knowledge about major laboratory module containing
compounds in other plants. Meanwhile, theoretically and procedurally materials
there are many plants with the content of so the isolation process runs more
major compounds that can be isolated as efficiently and students isolate the
well as curcumin one of which is a trimyristin compound properly.
trimyristin compound from nutmeg However, the laboratory module on the
seed. isolation of trimyristin compounds is
Trimyristin compounds contained very difficult to be found, so it takes an
in nutmeg seed is very important to be innovation to create a practical module

Jurnal Penelitian dan Pembelajaran IPA Hakim, et al

Vol. 5, No. 1, 2019, p. 39-47
41
2nd International Conference on Agriculture Postharvest Handling and Processing IOP Publishing
IOP Conf. Series: Earth and Environmental Science 309 (2019) 012067 doi:10.1088/1755-1315/309/1/012067

Characterization of Monodiacylglycerol (MDAG) Synthesized

from Papua Nutmeg (Myristica Argantea Warb)

P Luna*, I Agustinisari, and Hernani

Indonesian Center for Agricultural Postharvest Research and Development, Bogor,
16122

*Email: primaluna@pertanian.go.id

Abstract. Papua nutmeg (Myristica argantea Warb) is indigenous of Fakfak, West

Papua. The use of Papua nutmeg is still traditional, i.e. dried fruit, seed, and mace. The
seed of Papua nutmeg contains a lipid that could be developed as an emulsifier such as
monodiacylgycerol (MDAG). The study aimed to investigate the synthesis of MDAG
from Papua nutmeg seed oil and its bioactivity against Staphylococcus aureus and
Saccharomyces cerevisiae. Approximately 13 treatments were conducted to optimize
the synthesis of MDGA based on the Central Composite Design of Response Surface
Methodology (RSM). The parameters evaluated were temperature and reaction time.
The result showed that the optimal temperature and reaction time for MDAG production
were 42oC and 17 hours which produced 35% and its purity was 93%. The MDAG
produced inhibited S. aureus and S. cerevisiae at the concentration 25 mg/ml. The
chemical properties of MDAG from the Papua nutmeg contained monoacylglyserol
(MAG) (23.35%), diacylglycerol (DAG) (1.87%), and triacylglycerol (TAG) (5.37%),
as well as other fatty acids. Physicochemically, the MDAG had a melting point 53.5-
54 oC, iod value 17.34, peroxide value 47.25 meq/1000 g, and purity 93.3%.

1. Introduction
Indonesia produces Moluccan nutmeg (Myristica fragrans) and Papua nutmeg (Myristica argantea
Warb.). The Papua nutmeg is indigenous of Fakfak, West Papua. Seeds and maces are the main products
of Papua nutmeg. The dried fruits, syrup, and jam made of fresh Papua nutmeg fruits are occasionally
produced by local farmers in Fakfak district. The essential oil from Papua nutmeg fruit and mace has
been limitedly produced. The primary compound of the Papua nutmeg essential oil is myristicin (4-
methoxy-6-(2-propenyl)1,3-benzodioxole), recognized as a hallucinogen, anticancer, and
hepatoprotective agents [1,2,3,4]. Myristicin is a natural bioactive component and found in other plants,
such as Moluccan nutmeg (M. fragrans), parsley, celery, and fennel. The essential oil of M. fragrans
contains myristic acid, trimyristin, and lauric, stearic, and palmitic glycerides [5]. Information regarding
the chemical compositions and usage of Papua nutmeg, especially monodiacylglycerol (MDAG), is
limited. MDAG can be synthesized from the lipid of nutmeg and used cosmetic and pharmaceutical
industries, as well as oleo-chemical industry, such as emulsifier. The objective of this study was to
investigate the synthesis of monodiacylglycerol (MDAG) from Papua nutmeg seed using lipase enzyme
and to characterize the products.

Content from this work may be used under the terms of the Creative Commons Attribution 3.0 licence. Any further distribution
of this work must maintain attribution to the author(s) and the title of the work, journal citation and DOI.
Published under licence by IOP Publishing Ltd 1
Perina: EKSTRAKSI PEKTIN DARI BERBAGAI MACAM KULIT JERUK 1

EKSTRAKSI PEKTIN DARI BERBAGAI MACAM KULIT JERUK

Irene Perina 1), Satiruiani 1), Felycia Edi Soetaredjo2), Herman Hindarso2)
Email : fely@mail.wima.ac.id

ABSTRAK

Tanaman jeruk merupakan tanaman asli Indonesia dan hampir seluruh wilayah Indonesia dapat ditanami
jeruk. Buah jeruk dapat dikonsumsi dalam bentuk buah segar ataupun hasil olahan. Limbah dari buah jeruk
yang berupa kulit jeruk selain dapat dibuat manisan, juga dapat diekstrak pektinnya. Jeruk mempunyai
kandungan pektin yang cukup tinggi, sekitar 30%. Pektin juga terdapat pada buah–buah lainnya seperti pisang,
apel dan papaya.
Pektin merupakan bahan aditif yang memiliki aplikasi luas pada industri makanan karena
kemampuannya membentuk gel seperti untuk membuat jelly, selai, desert dan sebagai penghalus tekstur. Selain
itu, pektin juga dapat digunakan dalam bidang bakery fillings, yaitu pada penyiapan buah. Dalam bidang
produksi susu, digunakan pada pengasaman susu dan minuman berprotein serta yogurt. Pektin dapat juga
digunakan dalam bidang produk kesehatan dan farmasi.
Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui perbandingan pelarut dan zat terlarut yang diperlukan untuk
mendapatkan yield pektin dengan jumlah yang maksimum. Dari hasil penelitian disimpulkan bahwa yield pektin
meningkat seiring dengan kenaikan kecepatan pengadukan dan besarnya perbandingan berat kulit jeruk:volume
pelarut. Semua kulit jeruk termasuk kedalam golongan high metoksil pektin. Kadar metoksil dan kekuatan
pembentukan gel Jeruk manis> Jeruk Lokam> Jeruk Shantang> Jeruk Nipis. Kadar abu pektin dari berbagai
macam kulit jeruk memenuhi standar mutu kering pektin.

Kata kunci : Jeruk, pektin, ekstraksi, metoksil

PENDAHULUAN dipengaruhi oleh suhu, pH, kecepatan

Tanaman jeruk merupakan tanaman asli
Indonesia. Buah jeruk dapat dikonsumsi dalam
bentuk buah segar ataupun hasil olahan.
Limbah dari buah jeruk berupa ampas, kulit,
dan biji jeruk yang merupakan hasil buangan
dari pabrik minuman sari buah di Indonesia
belum dimanfaatkan secara maksimal. Kulit
jeruk selain dapat dibuat manisan, juga dapat
diekstrak pektinnya. Jeruk mempunyai
kandungan pektin yang cukup tinggi, yaitu
sekitar 30%.
Pektin banyak diolah untuk berbagai
macam industri makanan, farmasi dan obat-
obatan. Di Indonesia, belum ada pabrik yang
dapat mengolah pektin. Oleh karena itu
Indonesia masih mengimpor pektin dari luar
negeri. Sedangkan kebutuhan pektin di
Indonesia semakin meningkat. Hal ini terbukti
dengan semakin meningkatnya nilai impor
pektin. Kebutuhan pektin mengalami kenaikan
sebesar 10-15% tiap tahun.
Pektin bisa didapatkan dari berbagai
macam kulit jeruk. Pektin bisa didapatkan
dengan cara ekstraksi. Proses ekstraksi ini
bertujuan untuk memisahkan pektin dari
jaringan tanaman. Hasil ekstraksi dapat
pengadukan, perbandingan solut dengan solven
dan lama ekstraksi.
Pada penelitian ini hendak diteliti
pengaruh kecepatan pengadukan serta
perbandingan antara solut dan solven terhadap
yield yang dihasilkan dari berbagai macam kulit
jeruk. Selain itu juga untuk mengetahui
spesifikasi produk pektin yang dihasilkan.
Analisis pektin yang dilakukan meliputi analisis
kadar abu, kadar metoksil, dan kekuatan
pembentukan gelnya.
TINJAUAN PUSTAKA
Jeruk tersusun atas:
1. Epicarp, terdiri dari bagian yang memberi
warna pada kulit yang disebut dengan
flavedo. Di dalam flavedo terkandung
karoten yang memberi sifat warna yang
berbeda-beda pada buah jeruk. Kelenjar
minyak ditemukan dalam flavedo dalam
menentukan struktur kulit jeruk.
2. Mesocarp atau albedo terletak di bawah
epicarp. Biasanya mempunyai lapisan yang
tebal, putih dan berspons. Albedo terdiri
dari sel-sel parenkim yang kaya akan
substansi pektin dan hemiselulosa.

1)
Mahasiswa di Fakultas Teknik Jurusan Teknik Kimia Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya
2)
Staf Pengajar di Fakultas Teknik Jurusan Teknik Kimia Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya

Tabel 2. Spesifikasi Mutu Kering Pektin[6]
Spesifikasi Nilai (Maks)
Kadar Air, % 12
Derajad Metoksil Tinggi, % >50
Derajad Metoksil Rendah, % <50
Logam Berat, mg/kg 40mg/kg
[7]
makanan, minuman, farmasi dan industri lain :
1. Industri Makanan dan Minuman
Pada industri makanan dan minuman,
pektin sering digunakan sebagai:
- Bahan pemberi tekstur yang baik pada
roti dan keju;
- Bahan pengental dan stabilizer pada
minuman sari buah, serta
- Bahan pokok pembuatan jelly, jam dan
marmalade.
2. Industri Farmasi
Pada industri farmasi, pektin sering
digunakan sebagai:
- Emulsifier bagi preparat cair dan sirup;
- Obat diare (mencret) pada bayi dan anak-
anak seperti maltose, kaopec, nipectin,
intestisan;
- Obat penawar racun logam;
- Bahan penurun daya racun dan penambah
daya larut obat-obatan sulfa;
- Bahan penyusut kecepatan penyerapan
bermacam–macam obat;
- Bahan kombinasi untuk memperpanjang
kerja hormon dan antibiotik;
- Bahan pelapis perban (pembalut luka)
untuk menyerap kotoran dan jaringan
yang rusak atau hancur sehingga luka
tetap bersih dan cepat sembuh, serta
- Bahan hemostatik, oral, atau injeksi untuk
mencegah pendarahan.
3. Industri Lain
Selain untuk makanan, minuman, dan
farmasi, pektin sering juga digunakan pada
berbagai industri seperti industri kosmetik
(pasta gigi, sabun, lotion dan krim), baja
dan perunggu (quenching), karet (creaming
and thickening agent), plastik, tekstil,
bahan sintesis serta film nitropektin.
Dalam pemanfaaatannya pektin
digolongkan sebagai food additive dan
ditemukan secara alami pada tanaman maka
Food and Drug Administration (FDA)
menerimanya sebagai bahan tambahan makanan
yang aman. Adapun pektin sendiri, memiliki
4
WIDYA TEKNIK Vol. 6 No. 1, 2007 (1-10)
manfaat yang lebih banyak dalam industri
pengolahan bahan pangan misalnya dalam
pembuatan jelly, jam dan juga dalam industri
permen.
Ekstraksi Pektin dari Buah
Ekstraksi adalah proses perpindahan
suatu zat atau solut dari larutan asal atau
padatan ke dalam pelarut tertentu. Ekstraksi
merupakan proses pemisahan berdasarkan
perbedaan kemampuan melarutnya komponen-
komponen yang ada dalam campuran[6]. Secara
garis besar ekstraksi dibedakan menjadi dua
macam, yaitu ekstraksi padat-cair (leaching)
dan ekstraksi cair-cair.
Ekstraksi padat-cair atau leaching adalah
proses pemisahan solut dari padatan yang tidak
dapat larut yang disebut inert. Dua langkah
utama dalam proses ekstraksi padat-cair yaitu
kontak antara padatan dan pelarut serta
pemisahan larutan dari padatan inert. Pelarut
yang digunakan dalam proses ekstraksi
memiliki syarat utama yaitu dapat melarutkan
solut yang terkandung dalam padatan inert.
Mekanisme yang berlangsung selama
proses ekstraksi padat-cair adalah[8]:
a. Pelarut bercampur dengan padatan inert
sehingga permukaan padatan dilapisi oleh
pelarut;
b. Terjadi difusi massa pelarut pada
permukaan padatan inert ke dalam pori
padatan inert tersebut. Laju difusi ini
lambat karena pelarut harus menembus
dinding sel padatan;
c. Solut yang terdapat dalam padatan melarut
dalam pelarut;
d. Campuran solut dalam pelarut berdifusi
keluar dari permukaan padatan inert dan
bercampur dengan pelarut sisa.
Seperti ekstraksi lainnya, ekstraksi pektin
dari buah juga dipengaruhi oleh faktor-faktor
yang dapat mempengaruhi ekstraksi. Faktor-
faktor tersebut adalah sebagai berikut:
a. Ukuran partikel
Semakin kecil ukuran partikel berarti
semakin besar luas permukaan kontak antara
padatan dan pelarut dan semakin pendek jarak
difusi solut sehingga kecepatan ekstraksi lebih
besar[9]. Pemotongan dan pembelahan bahan-
bahan yang akan diekstraksi membantu
 RANCANG BANGUN ALAT DESTILASI UAP BIOETANOL
DENGAN BAHAN BAKU BATANG PISANG

Oleh :
Tia Setiawan

Abstrak

Bioetanol nama lain dari etanol yang dibuat dari bahan baku yang berasal dari mahkluk
hidup, tumbuhan atau biomassa. Dengan rumus molekul etanol adalah C2HOH. Bioetanol
dengan kadar 70-94% dapat dibuat melalui operasi distilasi, Produk bioetanol yang dihasilkan
dari rancang bangun alat distilasi ini telah memenuhi spesifikasi produk etanol dengan kadar
maksimum 94% dengan menggunakan alat Pengukuran kadar etanol dengan alkoholmeter
(metode pengukuran kadar etanol secara cepat). Perancangan alat destilasi bioethanol ini terdiri
perancangan tabung destilator,pipa saluran, tabung kondensasi dan pipa kondensasi.

Key Word : Bioetanol, Destilator, tabung kondensasi, pipa kondensasi.

1. PENDAHULUAN pembuatannya memerlukan ketelitian

Bioetanol nama lain dari etanol yang dan presisi yang tinggi sehingga
dibuat dari bahan baku yang berasal dari rancang alat pembuat bioetanol dengan
mahkluk hidup, tumbuhan atau skala UKM ini dilakukan sebagai
biomassa. Rumus molekul etanol adalah alternatif atau pilihan untuk para
C2HOH. Bioetanol teknis dengan kadar pengrajin bioetanol dalam berpartipasi
70-94% dapat dibuat melalui operasi ikut mewujudkan kebijakan pemerintah
distilasi . Etanol jenis ini biasanya menciptakan bahan bakar alternatif.
digunakan untuk pelarut, disinfektan Produk bioetanol yang dihasilkan
dan bahan bakar keperluan rumah dari rancang bangun alat distilasi ini
tangga. Pembuatan bioetanol selain telah memenuhi spesifikasi produk
dilakukan dengan skala industri dan etanol teknis dengan kadar maksimum
laboratorium dapat juga dilakukan 94%. Pengukuran kadar etanol
dengan skala UKM (Usaha Kecil dilakukan dengan alkoholmeter
Menengah). (metode pengukuran kadar etanol
Biaya pembuatan peralatan secara cepat), dan selanjutnya
pembuatan bioetanol berskala industri divalidasi menggunakan Gas
dan laboratorium cukup besar Chromatographi (GC).
dibandingkan dengan skala UKM. Hal
ini disebabkan karena dalam
Jurnal Media Teknologi
Vol. 04 No. 02 Maret 2018 119

2. MAKSUD DAN TUJUAN
Maksud dan tujuan dari kajian adalah
memberikan gambaran
pandangan beberapa hal berikut:
1. Pemanfaatan potensi sumber daya
khusus berupa bahan nabati (bahan
bakar bioetanol, biodiesel) untuk
dipanaskan hingga titik didihnya,
serta mengalirkan uap ke dalam alat
pendingin (kondensor) dan
mengumpulkan hasil pengembunan
serta
sebagai zat cair. Pada kondensor
digunakan air yang mengalir sebagai
pendingin.
Destilasi dapat dibedakan menjadi

kesejahteraan dan kebutuhan beberapa macam, yaitu:

masyarakat. 1. Destilasi konvensional

2. Mendukung pemerintah dalam (sederhana), proses destilasi

mencari energi alternatif dari bahan berlangsung jika campuran

bakar nabati (BBN) yang ramah dipanaskan dan sebagian

lingkungan serta mengurangi komponen volatil menguap naik

ketergantungan akan energi listrik dan didinginkan sampai

dan energi konvensional bahan mengembun didinding

bakar dari fosil (solar, premium, kondensor. Pada destilasi

minyak tanah). sederhana tidak terjadi fraksionasi

3. Mendukung pengurangan efek pada saat kondensasi karena

rumah kaca dengan Go komponen campuran tidak

Green/renewable energi atau banyak. Destilasi sederhana

energi terbarukan yang ramah sering digunakan untuk tujuan

lingkungan. pemurnian sampel dan bukan

4. Dapat meningkatkan para pengrajin pemisahan kimia dalam arti

bioetanol sebagai alternatif atau sebenarnya.

pilihan sumber penghasilan.

3. DASAR TEORI

Destilasi adalah cara pemisahan zat

cair dari campurannya berdasarkan
perbedaan titik didih atau
berdasarkan kemapuan zat untuk
menguap. Dimana zat cair
Jurnal Media Teknologi
Vol. 04 No. 02 Maret 2018 120
 Perbandingan Metode Ekstraksi Maserasi dan Refluks terhadap Kadar Fenolik dari Ekstrak Tongkol Jagung
(Zea mays L.)
(Susanty, Fairus Bachmid)

PERBANDINGAN METODE EKSTRAKSI MASERASI DAN REFLUKS TERHADAP

KADAR FENOLIK DARI EKSTRAK TONGKOL JAGUNG (Zea mays L.)

Susanty 1), Fairus Bachmid 1)

1)
Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Jakarta
susanty@umj.ac.id

ABSTRACT. Corn is one of the crops most widely cultivated in the world. Production
continues to increase every year produces corncob waste are abundant post-harvest. One
effort to utilize waste corn cob with extracting phenolic content contained therein. Phenolic is
a flavonoid that has antioxidant properties and antiradikal activities that are beneficial to
health. This study aimed to compare the extraction method of maceration and reflux the
resulting phenolic levels of 75% ethanol extract of corn cobs (Zea mays L.). The extract was
concentrated using a rotary evaporator at a temperature of 50°C and a rotation of 120 rpm to
extract the phenolic compounds are condensed, then in the oven at 50°C for 2 days.
Furthermore, determination of total phenolic from the extraction is done using the method of
Folin-Ciocalteu which absorb light at a wavelength of 765 nm using a standard solution of
gallic acid (GAE) to calibrate the response of the spectrophotometer at concentrations of
300, 400, 500, 600, and 700 mg / L , The linear regression equation y = 0.0008 x + 0.0086
with R2 = 0.9987 obtained from the calibration curve was used to determine the levels of
phenol in the sample. The results show that phenolic levels of extraction maceration of 0.312
mg / g or 312.420 mg / kg, while the phenolic levels in 75% ethanol extract on the corn cob
with reflux extraction method amounted to 0,397 mg / g or 396.768 mg / kg. Greater levels of
phenolic obtained from reflux method.

Keywords: antioxidants, phenolic, maceration, reflux, corn cobs

ABSTRAK. Jagung merupakan salah satu jenis tanaman pangan yang paling banyak
dibudidayakan di dunia. Produksinya yang terus meningkat setiap tahun menghasilkan
limbah tongkol jagung yang melimpah paska panen. Salah satu upaya pemanfaatan limbah
tongkol jagung ini dengan mengekstrak kandungan fenolik yang terdapat di dalamnya.
Fenolik merupakan golongan flavonoid yang memiliki sifat antioksidan dan aktivitas
antiradikal yang bermanfaat bagi kesehatan. Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan
metode ekstraksi maserasi dan refluks terhadap kadar fenolik yang dihasilkan dari ekstrak
etanol 75 % dari tongkol jagung (Zea mays L.). Ekstrak dipekatkan menggunakan alat
rotary evaporator pada temperatur 50oC dan putaran 120 rpm untuk mendapatkan ekstrak
senyawa fenolik yang kental, kemudian di oven pada suhu 50 oC selama 2 hari. Selanjutnya
penentuan kadar fenolik total dari hasil ekstraksi dilakukan menggunakan metode Folin-
Ciocalteu yang menyerap cahaya pada panjang gelombang 765 nm dengan
menggunakan larutan standar asam galat (GAE) untuk mengkalibrasi respon
spektrofotometer pada konsentrasi 300, 400, 500, 600, dan 700 mg/L. Persamaan regresi
linear y = 0,0008 x + 0,0086 dengan nilai R 2 = 0,9987 yang diperoleh dari kurva kalibrasi
digunakan untuk membantu menentukan kadar fenol dalam sampel. Hasil menunjukkan
bahwa kadar fenolik dari ekstraksi maserasi sebesar 0,312 mg/g atau 312,420 mg/kg,
sedangkan kadar Fenolik dalam ekstrak etanol 75 % pada tongkol jagung dengan metode
ekstraksi refluks sebesar 0,397 mg/g atau 396,768 mg/kg. Kadar fenolik yang lebih besar
diperoleh dari metode refluks.
Kata kunci: antioksidan, fenolik, maserasi, refluks, tongkol jagung

87
KONVERSI Vol. 5 No. 2 Oktober 2016
PENDAHULUAN
Jagung merupakan salah satu jenis
tanaman pangan yang paling banyak
dibudidayakan di dunia. Berdasarkan data
Badan Pusat Statistik RI yang dirilis pada
tanggal 3 Maret 2016, bahwa tahun 2015
produksi jagung mengalami kenaikan
sebanyak 0,60 juta ton (3,17 persen)
menjadi 19,61 juta ton pipilan kering.
Kenaikan produksi jagung ini terjadi
karena adanya kenaikan produktivitas
sebesar 2,25 kuintal/hektar (4,54) (BPS,
2016). Seiring dengan peningkatan
produksi jagung menyebabkan
keberadaan limbah tongkol jagung
melimpah dan kontinyu paska panen.
Berdasarkan hal tersebut perlu adanya
penanganan terhadap limbah tongkol
jagung. Pemanfaatan limbah tongkol
jagung mendapat perhatian yang
meningkat dari perspektif nutraceutical
karena mengandung senyawa aktif, salah
satunya adalah senyawa fenolik.
Meskipun senyawa ini dianggap non-gizi,
namun memiliki sifat antioksidan dan
aktivitas antiradikal yang bermanfaat bagi
kesehatan, diantaranya berperan dalam
proses anti inflamasi, penghambatan
enzim, dan induksi enzim detoksifikasi
serta dapat merangsang produksi
kolagen yang merupakan bagian penting
dalam proses peremajaan kulit.
Antioksidan sebagai molekul yang ketika
hadir dalam konsentrasi kecil
dibandingkan dengan biomolekul dapat
melindungi karena mencegah atau
mengurangi tingkat kerusakan oksidatif
biomolekul. Mengingat besarnya potensi
antioksidan dari senyawa fenolik yang
terdapat pada tongkol jagung, maka perlu
dilakukan penelitian tentang metode
ekstraksi yang paling tepat untuk
mendapatkan kadar fenolik yang tertinggi.
Teknik yang paling sering digunakan untuk
isolasi zat aktif antioksidan pada tanaman
adalah ekstraksi pelarut yaitu metode
pemisahan komponen dari suatu
campuran menggunakan suatu pelarut
yang bertujuan untuk menarik zat aktif
dalam sampel. Pelarut yang digunakan
didasarkan pada kemampuan melarutkan
88
ISSN 2252-7311
zat aktif dalam jumlah yang maksimum,
sehingga terbentuklah ekstrak (hasil
ekstraksi yang mengandung berbagai
komponen kimia). Prinsip metode ini
didasarkan pada distribusi zat terlarut
dengan perbandingan tertentu antara dua
pelarut yang tidak saling bercampur.
Ekstraksi pelarut dilakukan dengan cara
dingin (maserasi). Proses ekstraksi dengan
teknik maserasi dilakukan dengan
beberapa kali pengocokan atau
pengadukan pada suhu ruang.
Keuntungan cara ini mudah dan tidak perlu
pemanasan sehingga kecil kemungkinan
bahan alam menjadi rusak atau terurai.
Pemilihan pelarut berdasarkan kelarutan
dan polaritasnya memudahkan pemisahan
bahan alam dalam sampel. Pengerjaan
metode maserasi yang lama dan keadaan
diam selama maserasi memungkinkan
banyak senyawa yang akan terekstraksi
(Istiqomah, 2013). Proses ekstraksi lainnya
dilakukan dengan cara pemanasan, refluks
yaitu ekstraksi dengan pelarut pada
temperatur titik didihnya, selama waktu
tertentu dengan jumlah pelarut terbatas
yang relatif konstan dan adanya pendingin
balik. Ekstraksi dapat berlangsung dengan
efisien dan senyawa dalam sampel secara
lebih efektif dapat ditarik oleh pelarut.
Ekstrak hasil senyawa fenolik sebagai zat
aktif antioksidan dari tongkol jagung
sangat bergantung pada jenis ekstraksi
pelarut, karena keberadaan senyawa
antioksidan yang berbeda karakteristik
kimia beragam dan polaritas yang
mungkin larut atau mungkin tidak larut
dalam pelarut tertentu (Wungkana et al.,
2013).
Penelitian ini membandingkan metode
ekstraksi maserasi dengan refluks
terhadap kadar fenolik dalam ekstrak
etanol 75 % dari tongkol jagung. Metode
ekstraksi terbaik yaitu metode yang
mampu menghasilkan kadar fenolik
tertinggi.
METODOLOGI PENELITIAN
Bahan dan Alat
KONVERSI Vol. 5 No. 2 Oktober 2016 ISSN 2252-7311

digunakan untuk analisa total fenol nonpolar sampai dengan polar (Saifudin et
dalam makanan dan minuman . al., 2011). Filtrat yang diperoleh kemudian
dipekatkan menggunakan rotary vacuum
Dipipet 0,2 ml larutan ekstrak ke dalam evaporator pada tekanan 20 Psi dan suhu
tabung reaksi. Ditambahkan 15,8 ml 50oC hingga diperoleh ekstrak kental.
aquades dan 0,1 ml reagen Folin- Hasil pemekatan dioven dengan suhu
Ciocalteu 50 % dikocok, didiamkan 50oC. Ekstraksi maserasi dilakukan
selama 8 menit. Setelah itu, ditambahkan sebanyak 3 kali untuk mendapatkan data
3 ml larutan (Na2CO3) natrium karbonat 2 yang akurat. Nilai rendemen hasil
% dan dikocok kembali selama 3 menit. ekstraksi maserasi dapat dilihat pada tabel
Campuran diinkubasi dalam ruang gelap 1.
selama 2 jam pada suhu kamar. Diukur
serapan pada panjang gelombang 765 nm Tabel 1. Nilai rendemen hasil ekstraksi
dengan spektrofotometer UV-Vis. maserasi
Dilakukan sebanyak 3 kali pengulangan
Bobot Serbuk Bobot Nilai
sehingga kadar fenol yang diperoleh Rendemen (%)
No. tongkol jagung Ekstrak
hasilnya didapat sebagai mg ekuivalen
asam galat/g sampel segar. 1. 20 ng
gram 1,59 gram 7,95

Perhitungan kadar fenolik total 2. 20 gram 1,48 gram 7,40

menggunakan rumus berikut : 3. 20 gram 1,63 gram 8,15
𝑐𝑥𝑣
𝐾𝑎𝑑𝑎𝑟 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 = Rata-Rata Nilai Rendemen 7,83
𝑚

Keterangan : Nilai rendemen rata-rata hasil ekstraksi

c = kadar ekuivalen asam galat (mg
GAE/L)
v = volume larutan ekstrak yang
digunakan (ml)
m = massa ekstrak yang digunakan (gram)
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil ekstraksi maserasi
Sebanyak 20 gram serbuk tongkol jagung
yang telah diayak dengan ayakan mesh
80 dimaserasi dengan pelarut etanol 75 %
sebanyak 200 ml, kemudian direndam
selama 24 jam sambil sekali-sekali
dikocok. Setelah 24 jam didiamkan
kemudian disaring dengan menggunakan
corong yang dilapisi kain kasa steril.
Disaring lagi dengan menggunakan kertas
saring yang telah disterilisasi sehingga
didapat filtrat. Ampas yang diperoleh
diremaserasi dengan menggunakan
pelarut yang sama, yaitu etanol 75 %
sebanyak dua kali hingga diperoleh filtrat
yang hampir jernih.
Maserasi sampel dilakukan dengan
menggunakan pelarut etanol 75 % karena
memiliki kemampuan menyari dengan
polaritas yang lebar mulai dari senyawa
maserasi sebesar 7,83 %. Nilai tersebut
dipengaruhi oleh beberapa faktor,
diantaranya jenis pelarut, konsentrasi
pelarut, ukuran partikel simplisia, dan
lamanya waktu ekstraksi. Keberhasilan
pemisahan bergantung pada perbedaan
kelarutan komponen yang akan
dipisahkan dalam pelarut (Suryanto,
2012). Senyawa polar akan larut dalam
pelarut polar, begitu pula
sebaliknya.Selain jenis pelarut, ukuran
sampel juga mempengaruhi jumlah
rendemen. Semakin kecil luas permukaan
saampel akan semakin memperluas
kontak dan meningkatkan interaksi
dengan pelarut (Sineke et. al., 2016)
Hasil ekstraksi refluks
Prinsip dari metode refluks adalah
pelarut yang digunakan akan menguap
pada suhu tinggi, namun akan didinginkan
dengan kondensor sehingga pelarut
yang tadinya dalam bentuk uap akan
mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam
wadah reaksi sehingga pelarut akan
tetap ada selama reaksi berlangsung.
Selanjutnya, larutan disaring dengan

90
YILDIRIM A et al. JOTCSA. 2020; 7(2): 545-560. RESEARCH ARTICLE

An improved isolation of trimyristin from Myristica fragrans as a

renewable feedstock with the assistance of novel cationic gemini
surfactant

Ayhan YILDIRIM , Serkan ÖZTÜRK , Haluk TÜRKDEMIR , Atakan KOLALI

, Beyza Gökçem ATALAY , Hatice KOCATAŞ

Bursa Uludağ University, Faculty of Arts and Sciences, Department of Chemistry, 16059, Bursa, Turkey.

Abstract: In the present work, a surfactant-assisted convenient extraction method was developed for
the isolation of trimyristin from nutmeg. Commercially available monomeric surfactants and novel
readily synthesized cationic dimeric surfactants were used as auxiliary chemicals. The improved
isolation method herein revealed that the combination of dimeric surfactant with n-hexane allows
selective extraction (without colored polar components of nutmeg) and maximum yield of triglyceride.
Besides, the developed method is more practical than existing protocols and provides higher yields of
trimyristin in a short period.

Keywords: Nutmeg, triglycerides, surfactant-assisted extraction, renewable materials.

Submitted: August 16, 2019. Accepted: May 18, 2020.

Cite this: YILDIRIM A, ÖZTÜRK S, TÜRKDEMİR H, KOLALI A, ATALAY BG, KOCATAŞ H. An improved
isolation of trimyristin from Myristica fragrans as a renewable feedstock with the assistance of novel
cationic gemini surfactant. JOTCSA. 2020;7(2):545–60.

DOI: https://doi.org/10.18596/jotcsa.605805.

*Corresponding author. E-mail: yildirim@uludag.edu.tr.

INTRODUCTION known as triacylglycerol (3). Triglycerides are

The necessary chemical raw materials required by
the chemical, pharmaceutical, textile, and food
industries have been provided for a long time from
crude oil. However, the depletion of oil reserves,
the cost of production and derivatization processes
of different petrochemicals and excessive energy
requirements have led both the academic and the
industrial community to the search for new sources
of raw materials. It is becoming increasingly
popular to find more environmentally friendly,
biodegradable, and renewable raw material
resources. Among these feedstock sources, animal
and vegetable-originated fats and oils are
particularly remarkable (1, 2). Vegetable oils are
biomass that has the potential to replace many
chemicals in oil refineries, and the main
component of this biomass is triglycerides, also
receiving increased interest owing to their potential
as a starting material for the production of biofuel
and as a source for valuable renewable raw
chemicals (4-6). As a result of pyrolysis or thermal
and catalytic cracking processes performed with
triglycerides, bio-based versatile chemicals can be
prepared suitable for different industrial fields (7-
9).
Lipids are often found in tissues with
carbohydrates and proteins, which makes their
isolation difficult. Triglycerides and many other
natural compounds of the lipid class are generally
isolated from plant sources like canola and
Jatropha curcas by extraction techniques, and
supercritical carbon dioxide is the widely used
solvent along with other supercritical fluids (10-
12). The triglyceride ratios and compositions of

545
YILDIRIM A et al. JOTCSA. 2020; 7(2): 545-560.
lipid extracts obtained from several vegetable
sources show variability. For instance, Myristica
fragrans seeds (nutmeg) are rich in myristicin as
one of the necessary components of its essential
oil and trimyristin as a major triglyceride
component (13-15). As known, trimyristin is a
neutral lipid component, and non-polar solvents
such as ether, n-hexane, and chloroform are
suitable for its extraction. Trimyristin is a
yellowish-white solid at room temperature, formed
by esterification of glycerol with myristic acid as a
saturated fatty acid. It is a raw material for the
soap and oleochemical industries and widely used
in the cosmetic industry (16). In the cosmetic
industry, trimyristin can be classified as the
following: emollient, refatting, skin conditioning,
solvent, and viscosity controlling agent. It is used
in makeup products, deodorants, creams and
lotions, suntan and sunscreen products, hair
conditioners, skincare, and skin cleansing
products. Therefore, it is crucial to develop
efficient extraction procedures to obtain this
particular triglyceride with high yields.
Unfortunately, it can be grown on an industrial
scale only in regions with a tropical climate.
Beal reported a convenient ether-based isolation
method with Soxhlet extractor, which requires a
long time (24 to 72 hrs.), and the yield of the
purified trimyristin was approximately 53% based
on the mass of crude nutmeg extract (17).
According to a procedure recommended by Ikan,
extraction was carried out with chloroform as a
solvent, and after the purification stage, trimyristin
was obtained with a yield of 20% based on the
mass of crushed nutmeg materials (18). Lugemwa
used water-organic solvent mixtures for the
isolation of trimyristin from nutmeg and obtained
the desired triglyceride with a yield of only 8% at
the end of 1 hour of extraction (19). On the other
hand, some isolation methods designed as general
chemistry experiments have also been developed
but with a lower yield of trimyristin based on the
mass of crude nutmeg extract (20, 21).
As is known, surfactants are both hydrophilic and
lipophilic compounds which make them unique
tools in isolation of various natural compounds via
extraction processes (22-30). At the extraction
stage, the combination of solvent with surfactant
molecules facilitates the penetration of solvent
molecules throughout seed cell walls. To the best
of our knowledge, there has been no work
investigating the surfactant-assisted isolation of
trimyristin from nutmeg. In this work, we report
the synthesis of a novel cationic gemini surfactant
and its evaluation in an efficient extraction process
of trimyristin from nutmeg.
546
RESEARCH ARTICLE
EXPERIMENTAL SECTION
Reagents and chemicals
All reagents and solvents were purchased from
either Merck or Sigma‐Aldrich (St. Louis, MO) and
used without further purification. Thin‐layer
chromatography (TLC) was performed using silica
gel plates (60 F254, Merck, Darmstadt, Germany).
Analytical techniques
Melting points were recorded by BÜCHI melting
point B-540 apparatus (BÜCHI Labortechnik AG in
Flawil, Switzerland). The Fourier Transformed
Infrared (FTIR) spectra were measured using a
PerkinElmer Spectrum 100 spectrometer. The
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectra were
measured using Bruker Avance NEO 600 MHz NMR
spectrometer (Santa Clara, CA, USA). Chemical
shifts (δ) are reported in ppm, and J values in
Hertz. A Hitachi 3100H dual-beam
spectrophotometer (Tokyo, Japan) was used for
the spectrophotometric analyses. Conductivity
measurements were performed using a Thermo
Scientific ORION 3 STAR digital conductometer
(Madison, WI, USA). The elemental analyses were
performed using a LECO CHNS-932 elemental
analyzer (Saint Joseph, MI, USA).
Preparation of the surfactant
N1,N1,N6,N6-tetramethyl-N1,N6-bis(4-((10-(5-
(octylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-
yl)decyl)oxy)benzyl)hexane-1,6-diaminium
chloride
N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,6-hexanediamine (0.15 g,
0.87 mmol) and two equivalents of 2-(10-(4-
(chloromethyl)phenoxy)decyl)-5-(octylthio)-1,3,4-
oxadiazole (31) (0.85, 1.72 mmol) are heated in
MeCN at 80 ºC for 24 h. After completion of the
reaction, the mixture was cooled, and the excess
of solvent was removed under reduced pressure.
The residue is washed successfully with n-hexane.
A white waxy product is obtained quantitatively in
a sufficient purity.
Waxy solid (mp: 35–36 °C); FTIR (ATR): ν max
3351, 2919, 2852, 1667, 1612, 1586, 1514, 1484,
1474, 1433, 1367, 1306, 1252, 1183, 1146, 1043,
1018, 983, 958, 928, 865, 825, 795, 742, 718,
682, 617, 555, 522 cm-1; 1H NMR (600 MHz,
CDCl3) δ 7.50-7.47 (m, 4H, Ar), 6.87-6.85 (m, 4H,
Ar), 4.74 (s, 4H, 2 x ArCH2N+), 3.90 (t, J = 6.4 Hz,
4H, 2 x ArOCH2-), 3.60 (t, J = 7.4 Hz, 4H, 2 x
(CH3)3N+CH2CH2-), 3.18 (t, J = 7.4 Hz, 4H, 2 x
HetSCH2CH2-), 3.15 (s, 12H, 2 x –N+(CH3)2), 2.77
(t, J = 7.4 Hz, 4H, 2 x HetCH2CH2-), 2.04-2.01 (m,
4H, 2 x HetSCH2CH2CH2 -), 1.77-1.70 (m, 12H, 6 x
CH2), 1.43-1.32 (m, 16H, 8 x CH2), 1.28-1.23 (m,
32H, 16 x 1.36 CH2), 0.84 (t, J = 7.1 Hz, 6H, 2 x -
CH2CH3); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 167.91,
 2015
NPC Natural Product Communications Vol. 10
No. 8
Antioxidant and Antiinflammatory Compounds in Nutmeg 1399 - 1402
(Myristica fragrans) Pericarp as Determined by in vitro Assays
Chuan-Rui Zhanga, Ettannil Jayashreeb, Paramasivam Suresh Kumarc and Muraleedharan G. Naira,d,*
a
Bioactive Natural Products and Phytoceuticals Laboratory, Department of Horticulture, Michigan State
University, East Lansing MI, 48824, USA
b
ICAR- Indian Institute of Spices Research, Kozhikode, Kerala, 673012, India
c
ICAR- National Institute of Abiotic Stress Management, Baramati, Maharashtra, 413115, India
d
College of Food and Agriculture Sciences, Chair of Date Palm Research, King Saud University, Riyadh 11451,
Saudi Arabia

nairm@msu.edu

Received: May 8th, 2015; Accepted: June 1st, 2015

Nutmeg, Myristica fragrans, is known for its culinary and medicinal values. The nutmeg pericarp, abundant during the production of the seed, is also used in
food and beverage preparations. In this study, the pericarp of M. fragrans was evaluated for its bioactive components using in vitro antioxidant and
antiinflammatory assays. The hexane, ethyl acetate and methanolic extracts inhibited lipid peroxidation (LPO) by 82.5, 70.1 and 73.2%, and cyclooxygenase
enzymes COX-1 by 44, 44 and 42% and COX-2 by 47, 41 and 36%, respectively, at 100 µg/mL. The bioassay-guided purifications of extracts yielded 20
compounds belonged to neolignans (0.13%), phenylpropanoids (0.28%), phenolic aldehyde (0.35%), triterpenoids (0.06%), triglycerides (0.20%), sugars
(10.2%) and steroids (0.49%). Pure isolates 1−5 inhibited LPO by 70−99% and 3−12 inhibited COX-1 and -2 enzymes by 37−49%. This is the first report on
the bioassay-guided characterization of constituents in nutmeg pericarp. Our results support the medicinal claims of nutmeg pericarp.

Keywords: Antioxidant, Antiinflammatory, Phenolics, Functional food, Health-benefit.

9'
Nutmeg (Myristica fragrans Houtt. Myristicaceae) is an evergreen 7'
OH O
8'
tree indigenous to Indonesia and cultivated in tropical countries. Its 9
6'
O
2
1 8 O
8 1' 7 2'
fruit consists of the pericarp (fleshy fruit), mace (aril), shell and 1' 8'
seed (nutmeg). The mace and seed (nutmeg) are widely used as R3
6
1
7
O
2' O
6 9 O 6' 7'
O 9'
spice in food products and in traditional medicine as a stomachic, 2
analgesic, stimulant and one of the ingredients in the preparation of R2 4
R1
Ayurvedic medicine [1]. Studies on mace and the seed have O
reported extracts and many compounds with antioxidant [2], 1 R1 = OMe, R2 = OH, R3 = H 6 8
1 9
2 R1, R2 = O-CH2-O, R3 = H R1
antiinflammatory [3], antifungal [4], antidiabetic [5] and anticancer 7
3 R1, R2 = O-CH2-O, R3 = OMe 2
[6] activities. Phenolic compounds, especially phenylpropanoids, R2
lignans and neolignans, are the major constituents reported from R1 O 9 R1, R2 = O-CH2-O
nutmeg seed and mace to possess these bioactivities. Nutmeg R2
2
1 7
8 O 2'
10 R1 = R2 = OMe
pericarp is a high-volume agricultural waste generated during the 6
1' 8'
R3 9 O
production of high-value seed and mace. It has been used in the 6' 7' 9'
8
OH
R4
preparation of juice, pickle, jam, cake and jelly recently [7]. 1
R1 R2 R3 R4 6
Previous studies on nutmeg have been primarily focused on nutmeg 2

5 OH OMe OH H
mace and seed with limited chemical and biological research on its 6 OH OMe OMe H HO CHO
7
pericarp [7,8]. The dried powder of nutmeg, variety IISR 7 OH OMe OMe OMe
OH
Viswashree developed by ICAR-Indian Institute of Spices 11
8 OAc OMe OMe H
Research, Kerala, India, was used in this study. The hexane, ethyl
acetate and methanolic extracts of its pericarp were evaluated for
antioxidant activity using MTT [3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5- H
diphenyltetrazolium bromide] [9], lipid peroxidation (LPO) [9b,10],
and antiinflammatory activity by cyclooxygenase enzyme (COX-1 HO
and -2) inhibitory assays [9b,11]. The pure isolates yielded from 12
H
bioassay-guided purification of active extracts were characterized Figure 1: Structures of compounds 1–12 isolated from nutmeg pericarp.
by NMR spectral experiments and evaluated for antioxidant and
antiinflammatory activities. in addition to 4% and 13% of mace and seed, respectively. The
moisture content of pericarp was about 90%.
The variety of nutmeg used in this study was released for
cultivation in 2001 as a high-yielding and high-quality nutmeg The bioassay-guided purification of hexane (PH), ethyl acetate (PE)
clonal selection and now a favorite with farmers in India [12]. The and methanolic (PM) extracts afforded licarin A (1) [8b], licarin B
matured fresh fruits of this variety afforded about 83% of pericarp (2) [8b], 3′-methoxy-licarin B (3) [13], threo-Δ 8′ ,3,4,3′,5′-7-