Sintesis Aspirin

Kelompok IJ/1

Srik Andayani K100190124

Ariska Nita Nurhidayanti K100190125
Ismi Dwi Widayanti K100190126
Refi Andriyani K100190127
Sifwa Aulia Jumhani K100190129
1
Dasar Teori
Hendrata, 2014
❑ Sintesis obat dapat melalui berbagai cara reaksi seperti penggabungan molekul, pengubahan gugus fungsi
atau penutupan gugus yang bersifat aktif dan tidak diinginkan.
❑ Senyawa penuntun obat baru dapat berasal dari hewan, tumbuhan, mikroba atau bahan sintesa
Wilmana & Sulistia, 2012
❑ Asam asetil salisilat adalah jenis obat turunan dari salisilat
❑ Dibuat dengan reaksi asetilasi senyawa fenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida
asetat dengan bantuan katalis sebagai zat penghidrasi
❑ Asam asetil salisilat diguakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit), antiseptik (terhadap
demam) dan anti-inflamasi (peradangan)
Mc.Ketta, 1987
❑ Ada beberapa macam proses dalam pembuatan aspirin yaitu: Esterifikasi Asetil Klorida dengan Asam
Salisilat.
❑ Esterifikasi Asam Salisilat dengan Asam Anhidrida dengan Katalis Asam
❑ Esterifikasi asam salisilat dengan asam anhidrida
Perry, 1986
❑ Sifat kimia aspirin: aspirin mudah terhidrolisis dalam air panas
❑ Larut dalam alkohol dan methanol menjadi metal salisilat
❑ Aspirin dengan NaOH 10% akan terhidrolisis membentuk asam salisilat
Rabu, 09 Juni 2021
2
Prosedur
1. Sintesis
Dimasukkan 6g asam salisilat, 10mL anhidrida asetat dan 10 tetes asam
sulfat pekat ke dalam labu alas bulat (erlenmeyer) 250mL.
↓

Digoyang perlahan didalam penangas air yang telah diatur suhunya selama
15 menit hingga semua padatan melarut sempurna.
2. Isolasi
Diangkat labu alas bulat dan didinginkan pada suhu ruang sambil tetap
digoyang, lalu ditambahkan 20mL air. Segera didinginkan di dalam es
selama 15menit hingga terbentuk kristal aspirin.
↓

Disaring kristal dengan corong buncher, dibilas dengan akuadest 2x @3mL

dan dibiarkan kristal kering sebelum dihentikan proses penyaringannya.

Rabu, 09 Juni 2021

3
Prosedur Lanjutan…
3. Pemurnian
Dikumpulkan produk dan dipindahkan ke dalam gelas beaker
↓
+95% ethanol (10mL) kemudian dihangatkan dalam penangas air hingga kristal
melarut.
↓
+ aquabides (10mL), ditutup gelas beaker dengan gelas arloji dan didiamkan selama
10 menit pada syhu ruang untuk pendinginan
↓
Didinginkan di dalam es hingga terbentuk kristal dan disaring dengan corong
buchner.
↓
Dilakukan uji kualitatif dengan besi (III) klorida, hasil akhir diletakkan dalam
eskikator. Ditimbang produkm dihitung rendemen dan ditentukan titik leburnya.
Rabu, 09 Juni 2021
4
Hal yang Perlu diperhatikan

Suhu pada labu alas bulat

pada saat proses sintesis
dijaga agar tetap pada
rentang 50-60°C
Rabu, 09 Juni 2021
5
Mekanisme Reaksi Reaksi Esterfikasi

Rabu, 09 Juni 2021

7
Kualifikasi Senyawa

Rabu, 09 Juni 2021

8
Kualifikasi Senyawa

Rabu, 09 Juni 2021

9
Kualifikasi Senyawa

Rabu, 09 Juni 2021

6
Kualifikasi Senyawa
Organoleptis
Dibau  tidak bau atau berbau lemah
Diraba  bubuk kristal putih

Kelarutan
Sulit larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, larut dalam kloroform dan eter, agak
sulit larut dalam eter absolut.

Berat molekul : 180,16g/mol

Rumus kimia : C9H8O4
Densitas : 1,4g/mL
Titik didih : 140°C
Titik lebur : 128-137°C
Rabu, 09 Juni 2021
10
Alat dan Kegunaan
1 2
No Name Function
1. Labu Alas Mereaksikan bahan kimia
Bulat(250mL) organik dengan bantuan
pemanasan.

2. Termometer Mengukur suhu labu alas 3 5

bulat.
3. Corong Buchner memfilter kristal
4. Gelas Ukur mengukur volume cairan
dengan skala tertentu. 6 4
5. Bekker Glass Wadah cairan
6. Thermosfate memanaskan dan evaporasi
Waterbath larutan

Rabu, 09 Juni 2021

11
Starting Material Table
 Name MW Weig mmol Equivale d Volum Mp Bp
(g/mol ht nt (g/mL) e (˚C) (˚C)
) (g) (mL)
Asam 138.13 6 43.44 1 1.39 4.32 159 211
Salisilat
Anhidrida 102.09 10.8 105.79 1 1.08 10.0 -73 139.6
Asetat
Asam Sulfat 98.08 0.92 9.38 2 1.84 0.5 10 337
Aspirin 180.17 7.83 43.44 1 1.4 5.59 128- 140
137
Note: MW: Berat Molekul, d: densitas, mp: titik leleh, bp: titik didih

Rabu, 09 Juni 2021

12
Perhitungan
 Berat (g) = d x v
1. Anhidrida asetat : 1.08g/mL x 10.0mL = 10.8 gram
 Mmol = m / bm
1. Asam salisilat : (6g / 138,13 g/mol) x 1000 = 43.44 mmol
2. Anhidrida asetat: (10.8g / 102.09 g/mol) x 1000 = 105.79 mmol
3. Asam sulfat : (0.92g / 98.08 g/mol) x 1000 = 9.38 mmol
C7H6O3 + (CH3CO)2O  C9H8O4 + CH3COOH
4. Aspirin = menggunakan rasio mol (perbandingan koefisien)
Mmol Aspirin = Mmol asam salisilat = 43.44 mmol
 Berat (g) = mol x bm
1. Aspirin: 0.04344 mmol x 180.17 g/mol = 7.83g
 Volume (mL) = m / d
1. Asam Salisilat : 6g / 1.39 g/mL = 4.32 mL
2. Aspirin: 7.83g / 1.4g/mL = 5.59 mL
Rabu, 09 Juni 2021
13
Daftar Pustaka
 Antonius. 2021. Sintesis Aspirin. Pontianak: Universitas Tanjungpura.
 Depkes RI. 2020. Farmakope Indonesia Edisi VI. Jakarta : DEPKES RI.
 Hendrata, F. Dhani. 2014. Sintesis Metil-2 Asetoksi Benzoat dari Minyak Gandapura dan Uji Aktivitasnya
sebagai Senyawa Anti-intflamasi. Pontianak: Universitas Tanjungpura.
 Mc. Ketta, J. J. 1987. Encyclopedia of Chemical Prosessing and Design. New York: Marcell Decker Inc.
 Perry, R.H., and Green, D.W. 1986. Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 6th ed. New York: Mc Graw
Hill Book Co., Inc.
 Puspitaningtyas, Stella Febianti. 2018. Prarancangan Pabrik Asam Asetilsalisilat (Aspirin) Dari Asam
Salisilat Dan Asetat Anhidrat Kapasitas 15.000 Ton/Tahun. Surakarta: Universitas Sebelas Maret.
 Wilmana, P. F., & Sulistia, G. 2012. Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-Inflamasi Nonsteroid. Dalam
Farmokologi dan terapi. Jakarta: FKUI.

Rabu, 09 Juni 2021

Thank You! 
Do You Have Any Question ?