LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK

Sintesis Dilantin

Nama

: Retno Wulan Gayatri

NPM

: 1106008246

Tanggal Percobaan

: 3 april 2014

Rekan Kerja

: Andhika Adi Kresna

Jasmina Pertiwi

Asistan Lab

: Kiki Darmawan

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014

I.

Tujuan percobaan : 1. Mampu mensintesis dilantin dari bahan dasar benzil

dan urea
2. mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi dalam
sintesis ini.
3. memahami prinsip dasar dari rearrangement dan
pembuatan laktam.

II. Teori Dasar

Benzoin, -ketoalkohol mudah teroksidasi menadi diketon kuning, benzil dan
keduanya dapat tereduksi menjadi diol, hidrobenzoin. Kondensasi katalis basa
dibenzil dengan urea dapat menghasilkan sebuah turunan heterosiklik. Kondensasi
katalis basa dari benzyl dengan dibenzil keton memberikan keton siklis,
tetrasiklon sebuah senyawa ungu tua yang jarang. Reduksi benzyl dengan natrium
borohidrida memberikan campuran diastereomer, rasemat dan mesohidrobenzoin.
Senyawa yang diastereomer meso mendominasi dandapat diisolasi dengan cara
kristalisasi dari air, dimana senyawa harus kurang larut dari pada diastereomer
rasemat.
dilantin yang sangat bermanfaat di bidang kesehatan karena sifat anti
konvulsan (tidak seperti fenobarbital, yang digunakan secara luas untuk
mengontrol kejang epilepsy sebelum ditemukannya sifat kesehatan dilantin,
dilantin tidak memiliki sifat bius sebagai efek samping).

III. Alat dan Bahan

Alat:
1. Labu bulat 35 mL;
2. Kondensor;
3. Beaker;
4. Corong Buchner.

Bahan:
1. Benzil;
2. Natrium hidroksida;
3. Urea;
4. Etanol absolut;
5. Larutan HCl pekat

IV. Prosedur Kerja

No

Prosedur kerja

Pengamatan

menempatkan 0,4 g sampel benzyl ke dalam Warna larutan coklat tua .

labu bulat 25 mLbersama dengan 0,2 g
urea, 6 mL etanol absolute dan 12 mL
larutan NaOH 30%. Tambahkan batu didih,
pasang sebuah kondensor dan panaskan
campuran refluks selama 1 jam.
2 mendinginkan campuran reaksi sebelum Setelah

ditambah

HCl

menambahkan 10 mL air (jika larutan tidak terbentuk endapan warna

jernih, pisahkan padatan tersuspensi dengan putih.
penyaringan). Kemudian, asamkan dengan
hati-hati larutan jernih tersebut dengan
larutan HCl pekat.
3 mengumpulkan

produknya

dengan Endapan

warna

putih

penyaringan vakum dan cuci dengan air. halus.

Rekristalisasikan produk dengan etanol, Dilantin = 0.17 gram
timbang dan keringkan.

V. Pengolahan data
Berat kertas saring = 0.44 gram
Berat kertas saring + Kristal = 0.59 gram
Berat Kristal = 0.15 gram

Mol benzil = 0,4 gram x 1 mol/210 gram = 1,905 mmol

Mol urea = 0,2 gram x 1 mol/60.07 gram = 3,33 mmol

+ H2O

M:

1,905 mmol

3,33 mmol

1,905 mmol

1,905, mol

R :

1,905 mmol

1,905 mmol

1,905 mmol

1,905 mmol

S :

1,425 mmol

Mol Dilantin = 1,905 mmol = 1,905 x 10-3 mol

Massa teoritis Dilantin = 1,905 x 10-3 mol x 252 gr/mol = 0,48006 gr
Massa Dilantin percobaan = 0.17 gram

%KR =
%Yield =

VI. Pembahasan
Pada praktikum ini dilakukan sintesis dilantin . tujuan dari praktikum ini
adalah Mampu mensintesis dilantin dari bahan dasar benzil dan urea , mengetahui
mekanisme reaksi yang terjadi dalam sintesis ini, serta memahami prinsip dasar
dari rearrangement dan pembuatan laktam. Kondensasi katalis basa dibenzil
dengan urea dapat menghasilkan sebuah turunan heterosiklik, dilantin.
Pada percobaan ini yang dilakukan yaitu mencampurkan benzil dengan urea,
etanol dan NaOH dalam labu bulat. Benzill dan urea merupakan reagen utama
dalam pembentukan sintesis dilantin. Benzil merupakan reagen utama yang

mempunyai gugus

yang dapat bereaksi dengan urea ,

membentuk suatu amida siklik ( laktam ). Laktam adalah amida siklik yang
mempunyai 2 atom karbon selain karbonil. Sedangkan laktim adalah tautomernya
.

Urea

merupakan

reagen

utama

yang

mempunyai

gugus

diamida

NH2

NH2 yang memiliki atom hidrogen yang bersifat sangat

asam . dengan adanya suatu basa H- akan dengan mudah lepas dan dapat
diserang dengan mudah oleh suatu nukleofilik ( M Arfin F nasution, 2013).
Etanol merupakan suatu pelarut yang dapat melarutkan benzil, urea, dan
NaOH sehingga campuran senyawa tersebut dapat bercampur dan homogen.
Sedangkan NaOH berfungsi sebagai pemberi suasana basa yang akan menyerang
H- pada urea sehingga urea dapat berikatan dengan benzil.
Setelah mencampurkan keempat senyawa tersebut selanjutnya yaitu
memasukkan batu didih dalam labu bulat kemudian melakuka refluks selama 1
jam. Batu didih disini berfungsi agar pada saat pemanasan menggunakan refluks
tidak terjadi bumping, sedangkan pemanasan dengan refluks ( dengan adanya
kondensor ) bertujuan agar reaksi yang terjadi berlangsung sempurna dan merata.
Prinsip dari refluks ini adalah dengan terjadi empat proses, yaitu proses heating,
evaporating, kondensasi dan cooling . kondensor berfungsi untuk mendinginkan
kembali uap yang mungkin terbentuk pada saat pemanasan ,sehingga uap akan
kembali ke bentuk cairnya lagi sehingga tidak ada massa yang lepas ( berkurang ).

Pemanasan dilakukan dalam sistem tertutup sehingga tidak materi atau energi
yang dapat keluar-masuk sistem.
Berikut ini merupakan gambar sistem refluks :

Langkah selanjutnya yaitu mendinginkan

labu bulat pada suhu ruang

selama 10 menit. Kemudian mendinginkan larutan pada bak es, agar proses
pembuatan kristal dapat berjalan dengan baik. Kemudian menambahkan akuades
dan menambahkan dengan HCl pekat yang berfungsi sebagai pemberi suasana
asam yang dapat melarutkan kelarutan dilantin sehingga dilantin dapat
mengendap. Setelah mengendap dilakukan penyaringan dengan corong hirsch
dan mencucinya dengan air dingin. Dilantin yang diperoleh yaitu sebanyak 0.17
gram dengan %KR sebanyak 64.58 % serta % yield seebanyak

35.41 %.

kesalahan yang mungkin terjadi pada percobaan ini yaitu pada saat pendinginan es
yang digunakan sudah mencair sehingga kurang dingin, yang menyebabkan
pembentukan kristal kurang sempurna.
Dilantin mengandung phenytoin Na. Phenytoin digunakan untuk mengontrol
kejang (konvulsi) dalam pengobatan epilepsi. Obat ini juga digunakan untuk
mencegah dan mengobati kejang yang terjadi selama operasi otak. Obat ini adalah
antikonvulsan yang bekerja di jaringan otak untuk menghentikan kejang.
Obat ini akan mencegah atau sangat mengurangi insiden dan keparahan dari
kejang dalam banyak kasus, dan pasien menunjukkan sedikit kecenderungan

untuk menjadi resisten terhadap pengobatan. Obat ini hanya dapat diperoleh
dengan resep dokter.
Berikut merupakan mekanisme reaksi pembuatan dilantin :

VII.Kesimpulan
1. Sintesis dilantin menggunakan bahan dasar benzil dan urea.
2. Reaksi sintesis Dilantin adalah jenis reaksi Kondensasi
3. Sintesis dilantin awalnya dilakukan dari kondensasi benzoin menjadi
benzyl, namun tidak dilakukan pada percobaan ini.
4. Dilantin berfungsi sebagai antikonvulsan yang bekerja di jaringan otak
untuk menghentikan kejang.
5. Proses pemanasan dilakukan pada sistem refluks agar reaksi berjalan
sempurna dan merata
6. Dilantin yang diperoleh yaitu sebanyak 0.17 gram dengan % KR yaitu
64.58 % dan % yield 35.41 %

VIII.

Daftar Pustaka
Tim KBI Organik. Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok :
Departemen Kimia FMIPA UI. 2011
Nasution, Arfin. Catatan Penting Penuntun Praktikum Sintesis Kimia
Organik. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI. 2013.

www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/reaksi_ad
isi_eliminasi_aldehid_dan_keton/

http://health.detik.com/read/2012/01/04/082046/1806069/769/dilantinobat-untuk-mengontrol-kejang-karena-epilepsi

IX. Lampiran ( MSDS)

-

NaOH
Keadaan Fisik : Cairan
Mr

:-

Titik didih

: 100C (212F)

Titik leleh

:-

Kelarutan

: Mudah larut dalam air dingin

Stabilitas

: Stabil

Efek kronis pada manusia : Sangat berbahaya jika tercerna. Berbahaya jika
kontak kulit (iritasi), kontak mata (iritasi), sangat berbahaya jika terhirup.
Pertolongan pertama

: Jika terkena mata, cuci dengan air dingin

selama 15 menit. Air hangat juga harus digunakan. Jika terkena kulit, cuci
dengan air selama 15 menit. Apabila terhirup, keluar ke udara terbuka.

Etanol
Keadaan Fisik : Cairan
Mr

:-

Titik didih

: 78.5C (173.3F)

Titik leleh

: -114.1C (-173.4F)

Kelarutan

: Mudah larut dalam air dingin, air panas, metanol, dietil

eter, aseton.
Stabilitas

: Stabil

Efek kronis pada manusia : Sangat berbahaya jika tercerna. Berbahaya jika
kontak kulit (iritasi), kontak mata (iritasi), sangat berbahaya jika terhirup.
Pertolongan pertama

: Jika terkena mata, cuci dengan air dingin

selama 15 menit. Air hangat juga harus digunakan. Jika terkena kulit, cuci
dengan air selama 15 menit. apabila terhirup, keluar ke udara terbuka.
-

HCl
Keadaan fisik dan penampilan: Cairan.
Bau: pedas. Iritasi (Strong.)

Warna: tak berwarna menyala kuning.

Titik Didih: 108.58
Melting Point: -62,25 C (-80 F) (20,69% HCl dalam air)
Tekanan Uap: 16 kPa (@ 20 C).
Kelarutan: Larut dalam air dingin, air panas, dietil eter.
Stabilitas: Produk ini stabil.
Kondisi Ketidakstabilan: bahan yang tidak kompatibel, air
Ketidakcocokan dengan berbagai zat:
Sangat reaktif dengan logam. Reaktif dengan agen oksidasi, bahan
organik, alkali, air.
Korosivitas: Sangat korosif di hadapan aluminium, tembaga, stainless
steel (304), dari stainless steel (316). Non-korosif terhadap kaca.
-

Benzil

Wuwjud : padat
Berat molekul : 210.23 g/mole
Warna : kuning
Titik leleh : 95C (203F)
Kelarutan : tidak larut pada air dingin dan air panas
Efek kronis pada manusia :bahaya pada organ berikut : kulit dan sistem syaraf
Bahaya lain pada manusia :Bahaya pada kontak kulit dan pernafasan ( iritasi
paru-paru)

Urea
Wujud : padat
bau : hampir tidak berbau ;.
Rasa : dingin, pahit.
Berat molekul : 60.06 g/mole
Warna : putih
Titiik leleh 132.7C (270.9F)

Massa jenis : 1.323 (Water = 1).

Kelarutan : mudah larut dalam air dingin dan air panas.
Efek kronis pada manusia : efek mutagen : mutagen untuk sel somatik
mamalia . berbahaya pada beberapa organ : sistem peredaran darah ,
Efek lain pada manusia : bahaya pada kontak kulit dan pernafasan.