ASETANILIDA

CREATED BY GROUP 5 CLASS A

1. Ni Putu Ardhiani Kencana Putri (110119227)
2. Dina Qurrotu Aini (110119448)
3. Arif Maulana Azis (110119390)
4. Muhammad Nabiel Aditya Purnomo (110117284)
5. Vincent Chandra K (110119108)
PUSTAKA
• Arthur I. Vogel, Furniss BS, et al, 1978, ”Textbook of Practical Organic Chemistry Including Organic Analysis”, 5th
edition, The English Language Book Society and Longman, London, 916-918.
• Vishnoi N.K, 1979, Advance Practical Organic Chemistry, 1st edition, Vikas Publishing House, PVT, Ltd., New Dehli,
330-331.

Prosedur
• Method 2-Chemical required, (i) Aniline 10 ml, (ii) Acetic anhydride 10 ml, (iii) Glacial acetic acid 10 ml, (iv) Zinc dust
0,5 gram.

• Procedure- Place 10 ml aniline, 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and 05 gram zinc dust in a 250 ml round
bottom flask fitted with reflux condenser. Heat the reaction mixture to boiling for about 40 minutes, detach the condenser and
pour the hot contents slowly so as to prevent any residual zinc dust from escaping the flask, into a 500 ml beaker containing
about 250ml of cold water whilist stirring vigorously the resultant solution. Cool the beaker glass in ice-bath when crude
acetanilide separates. Filter it in a buchner funnel using suction, wash with cold water, drain well with the help of an inverted
glass stopper and dry on the filter papers in air. The yield of crude acetanilide, m.p. 113°, is about 15 gram. Recrystallise it from
hot water containing 2% rectified spirit. The pure recrystallised product has the m.p. 114°.

Vishnoi N.K Advance Practical Organic Chemistry

Dasar Teori
Asetanilida adalah derivate anilin pertama yang memiliki efek analgesic & antipiretik dan
diperkenalkan pada tahun 1886 dengan nama dagang Antifebrin. Asetanilida juga dikena dengan nama
lain acetanil, N-phenylacetamide, atau N-acetilarilamine.
Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang termasuk dalam golongan amida
primer. Asetanilida berbentuk kristal padat, tidak memiliki bau, sedikit larut dalam air, sukar larut dalam
minyak paraffin.
Asetanilida disintesis dari mengasetilasi anilin dengan anhidrida asetat dan asam asetat glasial sebagai
katalisator. Anilin adalah amina primer dan bersifat basa. Anhidrida asetat bertindak sebagai sumber
gugus asil. anilin bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk asetanilida melalui reaksi substitusi
nukleofilik (asetilasi). Anilin bertindak sebagai gugus nukleofil dan anhidrida asetat bertindak sebagai
elektrofil. Kemudian, atom hidrogen dari gugus NH2 digantikan oleh gugus asil.
 Tujuan
• 1. Memahami reaksi pembentukan anilida.
• 2. Memahami arti refluks.
• 3. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian
melalui rekristalisasi.
• 4. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.
ALAT DAN BAHAN

Alat : Bahan :
 Labu leher tiga
 Pendingin Refluks
 Aniline
 Beacher Glass  Asam asetat Glacial
 Erlenmeyer
 Zinc Dust
 Corong Glass
 Corong Buchner  Aquadem
 Penangas es
 Es Batu
 Pengaduk glass
 Gelas ukur  garam
 Pipet tetes
 Kaca Alorji
 Kertas Saring
Cara Pembuatan

• Siapkan 10 ml anilin, 10 ml asam asetat glasial, 10 ml anhidrida asetat dan 0,5 mg

debu seng dalam labu alas bulat 250 ml yang dilengkapi dengan alat pendingin
refluks. Panaskan campuran reaksi hingga mendidih selama sekitar 40 menit,
lepaskan kondensor dan tuangkan isi panas secara perlahan untuk mencegah sisa
debu seng keluar dari labu ke dalam gelas kimia 500 ml yang berisi sekitar 250 ml
air dingin sambil diaduk kuat-kuat larutan yang dihasilkan dinginkan gelas kimia
dalam penangas es saat asetanilida mentah dibuat. Saring dalam corong buchner
dengan alat hisap, cuci dengan air dingin ,, tiriskan sumur dengan bantuan sumbat
glsss terbalik dan keringkan pada kertas saring di udara .. Sisa asetinilida mentah
m. P 113 sekitar 15 gram .. Kristal ulang dari air panas yang mengandung 2%
reticfed spirit. Produk rekristalisasi murni memiliki mp 114
 Dimasukkan
batu didih

Ditambahkan 250
ml air panas + 10 ml Direfluks 40 – 60 menit
etanol 2%

Sudip Dijadikan satu,

Kertas dituang, dan diaduk
saring ad.terbentuk kristal
Dilakukan rekristalisasi,
masukkan Kristal yang
terbentuk ke dalam
beaker glass

250 ml air dingin

Tambah norit 500 mg,
aduk, lalu dipanaskan ad
larut & tidak berwarna

Disaring dengan
corong panas Filtratnya didinginkan di dalam
icebath hingga terbentuk Kristal
sambal diaduk

Dipindahkan ke kaca arloji dan

dibalik cepat, bila perlu ditiup
tanpa kontak langsung dengan
mulut

Ditimbang dan
dimasukkan ke dalam Dikeringkan di
botol hasil dalam oven
HASIL TEORITIS

M 0.1095 mol 0.1058 mol

B - 0.1058 mol - 0.1058 mol + 0.1058 mol
S 0.0037 mol - + 0.1058 mol
Asetanilida
mol = massa/mr
0.1058 mol = massa / (135.17 g/mol)
Massa = 0.1058 mol x 135.17 g/mol = 14.300986 g = 14 g
Mekanisme Reaksi