Laporan Praktikum

Kimia Organik Dasar

ALKOHOL DAN FENOL

HENRA
H041 19 1068

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
 LEMBAR PENGESAHAN

ALKOHOL DAN FENOL

Disusun dan diajukan oleh :

HENRA
H041 19 1068

Laporan ini telah diperiksa dan disetujui oleh:

Makassar, 28 Maret 2020

ASISTEN

ALPIAN
NIM : H311 16 023
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkohol (C2H5OH) adalah cairan transparan, tidak berwarna, cairan yang

mudah bergerak, mudah menguap, dapat bercampur dengan air, eter dan kloroform,

diperoleh melalui fermentasi karbohidrat dari ragi. Menurut Irianto, alkohol

merupakan zat pelarut dan bahan dasar paling umum yang digunakan di laboratorium

dan di dalam industri kimia. Etil alkohol dapat dibuat dari apa saja yang dapat

difermentasi oleh khamir. Salah satu pemanfaatan khamir yang paling penting dan

paling terkenal adalah produk etil alkohol dari karbohidrat. Proses fermentasi ini

dimanfaatkan oleh para pembuat bir, roti, anggur, bahan kimia, para ibu rumah tangga,

dan lain-lain (Sunarya, 2012).

Kata alkohol segera mengingatkan kita pada etanol, yaitu senyawa

memabukkan yang terdapat dalam anggur dan bir. Etanol adalah salah satu dari

keluarga senyawa organik yang disebut alkohol yang terdapat di alam. Alkohol alami

meliputi 2-feniletanol, yaitu senyawa yang menyebabkan bau memabukkan dari bunga

mawar, sukrosa yaitu gula untuk memenuhi rasa manis; dan banyak lagi. Gugus

hidroksil terdapat dalam banyak molekul yang penting secara biologis. Empat alkohol

jenuh yang penting dalam metabolisme ialah 3-metil-2-buten-1-ol, 3-metil-3-buten-1-

ol, geraniol, dan fernesol (Hart dkk., 2003).

Alkohol sangat erat hubungannya dalam kehidupan sehari-hari sehingga awampun

kenal dengan istilah-istilah alkohol (etanol) untuk sterilisasi, dietil eter (eter) sebagai

obat bius (anastetik), isoprofil sebagai bakterisida dan metanol yang merupakan
komponen utama spiritus. Alkohol mempunyai bagian yang larut dalam air (hidrofilik)

yaitu –OH dan yang tidak larut dalam air (hidrofobik) yaitu R- atau rantai hidrokarbon.

Bila R makin panjang maka kelarutan dalam air akan menurun (Sunarya, 2012).

Alkohol alifatik ialah senyawaan yang terdiri atas rantai hidrokarbon (jenuh atau

tak jenuh) dengan gugus hidroksil (-OH) satu atau lebih. Pembagiannya yakni mono-

hidroksi alkohol yang mengandung 1 gugus OH dan poli-hidroksi alkohol yang

mengandung lebih dari satu gugus OH. Mengenai tempat terikatnya gugus OH,

alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, dimana OH terikat pada atom C primer,

alkoho sekunder, dimana OH terikat pada atom C sekunder dan alkohol tersier, dimana

OH terikat pada atom C tersier (Sunarya, 2012).

Fenol merupakan alkohol khusus. Fenol merupkan enol, dan bentuk enol lebih

disukai daripada bentuk keton karena kestabilan aromatiknya. Disamping itu, senyawa

fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol nonaromatik akibat kestabilan basa

konjugasi yang terbentuk pada deprotonasi. Fenol kurang terlibat dibandingkan

alkohol dalam proses metabolisme mendasar. Namun, ada tiga alkohol fenolik yang

membentuk blok pembangun dasar dari lignin, yaitu zat polimer rumit, yang bersama-

sama dengan selulosa, membentuk bagian berkayu pada pohon. Beberapa bahan alam

fenolik yang harus dihindari ialah urushiol, yaitu bahan aktif dalam racun tumbuhan

ivy dan oak (Hart dkk., 2003).

Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang sangat penting dalam kehidupan

sehari-hari. Namun demikian, salah satu jenis alkohol dan fenol juga merupakan

senyawa yang sangat berbahaya (Pine dkk., 1988). Oleh karenanya diperlukan

pengetahuan dan keahlian agar dapat memanfaatkannya dengan menghindari efek

buruk yang ditimbulkannya. Berdasarkan uraian di atas, maka dilakukanlah praktikum

tentang alkohol dan fenol.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah untuk mempelajari beberapa sifat fisika dan

kimia dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer, sekunder dan

tersier.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. menentukan kelarutan metanol dan fenol dalam air dan n-heksana.

2. membedakan alkohol primer, sekunder dan alkohol tersier.

3. menentukan beberapa reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3, NaHCO3 dan

FeCl3.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah menentukan kepolaran alkohol dan fenol

dengan cara mencampurkan dengan air dan n-heksana, jika larut dalam air dan tidak

larut dalam n-heksana bersifat polar, jika tidak larut dalam air namun larut dalam n-

heksana bersifat nonpolar, dan jika larut di keduanya maka sifatnya semipolar.

Membedakan jenis alkohol primer, sekunder, dan tersier serta fenol (sebangai

pembanding) dengan menggunakan pereaksi lukas, kecepatan reaksi dari alkohol

primer ke tersier semakin besar. Menentukan keasaman alkohol dan fenol dengan

mereaksikannya dengan Na2CO3 dan NaHCO3, jika bereaksi ia asam dan jika tidak

bereaksi ia basa. Membedakan senyawa alkohol dan fenol dengan mereaksikannya

dengan FeCl3, jika bereaksi dengan FeCl3 maka ia fenol dan jika tidak bereaksi dengan

FeCl3 maka ia alkohol.

 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Alkohol dan Fenol

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat

pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R

merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik. Alkohol disini tidak

termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan cincin aromatik) dan juga enol

(gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik) karena sifatnya kadang berbeda.

Alkohol dianggap merupakan turunan dari air (H─ O ─H), di mana satu atom

hidrogennya diganti dengan gugus alkil (Riswiyanto, 2009).

Alkohol mempunyai kesamaan geometris dengan air, sudut ikatan R─ O ─H

mendekati nilai tetrahedral dan atom oksigen terhibridisasi sp3. Gugus ─OH

merupakan gugus yang polar, di mana atom hidrogen berikatan dengan atom oksigen

yang elektronegatif. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen intra molekuler

sehingga alkohol mempunyai titik didih lebih besar daripada eter yang bersesuaian.

Faktor lain yang membentuk besar kecilnya titik didih suatu hidrokarbon selain adanya

ikatan hidrogen adalah berat molekul dan bentuk molekulnya (lurus atau bercabang).

Dengan menaiknya jumlah atom karbon pada alkohol, maka menaik pula titik

didihnya, sebaliknya titik didihnya akan menurun jika atau dengan adanya rantai

cabang (Riswiyanto, 2009).

Alkohol memiliki titik didih lebih tinggi dari pada senyawa yang mempunyai

berat molekul yang lebih besar dari pada alkohol karena alkohol, sama seperti air,

mempunyai ikatan hidrogen. Meskipun eter dan aldehid mempunyai oksigen, namun

hidrogennya hanya berikatan dengan atom karbon. Ini mengakibatkan atom hidrogen

relatif tidak bermuatan positif dan tidak dapat mengikat oksigen (Riswiyanto, 2009).
 Berdasarkan strukturnya, alkohol dapat dikelompokkan ke dalam tiga jenis

golongan yang di dasarkan pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksil,

yaitu (Sunarya, 2012):

1) Alkohol primer (1o) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terkait

pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat

satu atom karbon lain.

2) Alkohol sekunder (2o) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terkait pada

atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat

dua atom karbon lain.

3) Alkohol tersier (3o) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terkait pada atom

karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom

karbon lain.

OH OH OH

CH3 C H CH3 C H CH3 C CH3

H CH3 CH3

Alkohol Primer Alkohol Sekunder Alkohol Tersier

Gambar 1. Rumus struktur alkohol primer, sekunder dan tersier

Fenol merupakan senyawa dengan gugus ─OH yang terikat langsung pada

diding aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat di alam dan merupakan intermediet

bagi industri untuk berbagai macam produk seperti adhesif dan antiseptik. Fenol

sendiri dapat dipakai sebagai disintifektan dan diperoleh dari tar-batubara. Beberapa

contoh fenol adalah: metil salisilat, di dapat dari pohon menjalar di Amerika Serikat,

tirosin, amino yang terdapat pada protein; eugenol, terdapat dalam minyak dari daun

cengkeh dan thymol, terdapat dalam thyme (Riswiyanto, 2009).

 Rumus umum fenol adalah ArOH, di mana Ar adalah fenil atau fenil

tersubtitusi atau gugus fenil lain seperti naptil. Metil fenol sering disebut kresol.

Kadangkala senyawa fenol dinamakan sebagai senyawa hidroksi. Banyak senyawa

fenol menggunakan fenol sebagai nama induknya (Riswiyanto, 2009).

Anggota yang paling sederhana dari golongan ini adalah fenol sendiri yang

merupakan zat padat yang sedikit larut dalam air. Dahulu fenol disebut juga asam

karbolat karena agak asam. Pada tahun 1800, ahli bedah bangsa inggris Joseph Lister

memperkenalkan fenol sebgai antiseptik rumah sakit. Walaupun fenol antiseptik yang

baik, fenol juga bersifat kaustik dan racun, dosis letalis dapat diabsorbsi melalui kulit.

Masuknya fenol dalam jumlah sedikit secara kronis ke dalam tubuh menyebabkan

kerusakan hati dan ginjal (Fassenden dan Fassenden, 1997).

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa yang mengandung gugus –OH.

Alkohol yang terikat pada gugus hidroksil terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan

fenol terikat pada karbon sp2. Alkohol dan fenol ini banyak dipakai dalam bidang

industri dan secara umum terdapat di alam. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut

pada minuman, dan kolesterol yang dapat menyebabkan arteri menjadi keras yaitu

alkohol pada hewan. Bila alkohol, fenol dan oksigen berada dalam air maka ini

merupakan sp3 hibrida dan mempunyai dua pasang elektron valensi yang tidak dipakai

bersama. Hal ini terjadi karena oksigen bersifat elektronegatif jika dibandingkan

dengan karbon atau hidrogen, alkohol dan fenol seperti air merupakan molekul polar.

Fenol ini adalah senyawa yang secara langsung gugus -OH melekat pada cincin

aromatik (Fessenden dan Fassenden, 1997).

Gambar 2. Rumus Fenol, Katekol dan Resorsinol

2.2 Sifat-Sifat Kimia dan Fisika dari Alkohol dan Fenol

Sifat fisika alkohol berbobot molekul rendah nyatanya berbeda dari sifat fisika

hidrokarbonnya yang bersesuaian. Alkahol merupakan zat yang bertitik didih tinggi,

dan alkohol yang mempunyai kurang dari lima atom karbon mudah sekali larut dalam

air, karena gugus fungsi alkohol polar, tidaklah mengherankan kalau di dapati bahwa

etanol dan metanol larut dalam air. Ungkapan “sejenis melarutkan sejenisnya”

umumnya diterapkan untuk ciri kelarutan senyawa (Sunarya, 2012).

Alkohol dapat bereaksi dengan asam klorida, HCl membentuk alkil klorida

dengan bantuan katalis ZnCl2. Suatu larutan ZnCl2 dalam asam pekat dikenal sebagai

pereaksi lucas, digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier.

Pada suhu kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida,

sementara alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit.Alkohol primer

dapat bereaksi dengan bantuan kalor (Sunarya, 2012).

Fenol dikenal juga sebagai monohidroksibenzena merupakan kristal putih

dengan titik leleh 40,85 oC dan titik didih 182 oC. Fenol adalah asam yang lebih kuat

dari alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Jika muatan

negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, tetapi pada

fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin

benzena melalui resonansi (Kiswandono, 2016).

Oleh karena memiliki gugus fungsi yang sama, alkohol dn fenol memil banyak

kemiripan sifat. Akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan

ikatan C-OH dari alkohol, pemusatan ikatan tersebut sukar terjadi pada fenol.

Protonasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi tetapi lepasnya molekul air

akan menghasilkan kation fenil (Koyyalagunta dkk., 2016).

2.3 Cara Membedakan Alkohol dan Fenol

2.3.1 Alat dan Bahan Yang Digunakan Dalam Membedakan Alkohol dan Fenol

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan alkohol dan fenol yaitu tabung

reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, sikat tabung, gelas ukr 10 mL dan gelas piala

50 mL. Sementara bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan alkohol dan fenol

yaitu methanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, amil alkohol, 1-butanol, 2-butanol,

2-metil-2-propanol, fenol, akuades, n-heksana, pereaksi lukas, Na2CO3, NaHCO3,

FeCl3 dan tissue roll.

2.3.2 Prosedur Kerja Dalam Membedakan Alkohol dan Fenol

2.3.2.1 Kelarutan dalam air dan n-heksana

Sebanyak dua buah tabung reaksi disediakan, masing-masing diisi dengan 0,5

mL air dan 0,5 mL n-heksana. Didalam tabung reaksi 1 dan 2 ditambahkan ±10 tetes

metanol kemudian dikocok dan diperhatikan kelarutannya dan dicatat hasilnya.

Prosedur di atas dilakukan kembali dengan metanol diganti alkohol dan fenol lainnya.

2.3.2.2 Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan cara Lukas

Sebanyak empat buah tabung reaksi disediakan, masing-masing diisi dengan

1 mL reagen lukas. Tabung reaksi pertama ditambahkan 1 mL alkohol primer

(1-butanol), tabung reaksi kedua ditambahkan 1 mL alkohol sekunder (2-butanol),

tabung reaksi ketiga ditambahkan 1 mL alkohol tersier (2-metil-2-propanol), dan

tabung reaksi keempat ditambahkan 1 mL fenol. Tabung reaksi dikocok dan dibiarkan

selama 3–5 menit (pada tempratur kamar). Dicatat perubahan yang terjadi
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. fenol bersifat polar sementara pada alkohol semakin panjang gugus alkil alkohol

semakin rendah kepolarannya.

2. kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi lukas

adalah tersier > sekunder > primer.

3. fenol merupakan asam lemah namun lebih kuat dibanding alkohol.

3.2 Saran

3.2.1 Saran untuk Percobaan

Dibutuhkannya pemenuhan bahan yang dibutuhkan pada pelaksanaan

praktikum, serta penjelasan secara lengkap teori dari percobaan alkohol dan fenol,

sehingga mampu dibandingkan dengan hasil praktikum.

3.2.2 Saran untuk Laboratorium

Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti wastafel

yang tersumbat dan bocor dan pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak diperhatikan

dan ditangani agar percobaan yang dilaksanakan dapat berjalan dengan lancar.
 DAFTAR PUSTAKA

Berlian Z., Aini F., dan Ulandari R., 2016, Uji Kadar Alkohol pada Tapai Ketan Putih
dan Singkong Melalui Fermentasi dengan Dosis Ragi yang berbeda, Jurnal
Biota, 1(2): 106
Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S., 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta.
Hart, H., L.E.,Craine, dan D.J., Hart, 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi
kesebelas, Erlangga, Jakarta.
Kiswandono, A. A., 2016, Metode Membran Cair untuk Pemisahan Fenol, Analit;
Analytical and Enviromental Chemistry, 1(1): 74.
Koyyalagunta, D., Engle, M.P., Yu, J., Feng, L., dan Diane, M, 2016, The Effectivenes
of Alcohol Versus Phenol Based Splanchnic Nerve Neurolysis for the
Treatment of Intra-aAbdominal Cancer Pain, Pain Physician, 19(1), 281-292.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Sunarya, Y.,2012, Kimia Dasar 2, Yrama Widya, Bandung.