Tugas Pratikum

Kimia Organik Dasar

ALKOHOL DAN FENOL

RAFFI GANI

H041 19 1007

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
LEMBAR PENGESAHAN

ALKOHOL DAN FENOL

Disusun dan diajukan oleh:

RAFFI GANI
H041 19 1007

Diperiksa dan disetujui oleh:

Makassar, 1 April 2020

ASISTEN

ALPIAN
H311 16 004
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkohol adalah senyawa organik mana gugus fungsi hidroksil (-OH)

terikat pada atom karbon jenuh. Istilah alkohol awalnya mengacu pada alkohol

etanol utama (etil alkohol), yang digunakan sebagai obat dan merupakan alkohol

utama yang ada dalam minuman beralkohol. Ada tiga jenis utama alkohol primer,

sekunder, dan tersier. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat

pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol

sekunder yang paling sederhana adalah 2- propanol, dan alkohol tersier paling

sederhana adalah 2-metil-2-propanol (Yulia dan Nurman, 2018).

Alkohol dalam kehidupan sehari-hari banyak kita jumpai. Masyarakat

awam menyebut alkohol untuk etanol yaitu suatu jenis alkohol dengan dua karbon

pada gugus alkilnya. Etanol digunakan sebagai pelarut, desinfektan atau bahkan

minuman keras. Alkohol paling sederhana yaitu metanol lebih dikenal sebagai

spiritus yang digunakan sebagai bahan bakar. Metanol merupakan bahan yang

sangat toksik yang bisa menyebabkan kebutaan bila dikonsumsi dalam jumlah

kecil, sedangkan bila dikonsumsi berlebihan metanol akan dapat menyebabkan

kematian. Di bidang industri, metanol digunakan sebagai pelarut dan bahan baku

pembuatan formaldehid (CH2O) dan asam asetat (CH3COOH). Golongan alkohol

lain misalnya 2-propanol digunakan sebagai pembunuh kuman. Alkohol yang

digunakan sebagai minuman dibuat dari fermentasi gula yang terkandung dalam

biji-bijian seperti jagung, sorgum, dan juga berasal dari buah-buahan seperti

anggur. Alkohol untuk tujuan industrial dibuat dari sintetis etilena yang dihidrasi

dengan katalis asam kuat (Wardiyah, 2016).

 Alkohol memiliki persamaan dan perbedaan yang cukup mencolok baik

dari segi fisik maupun unsur kiminya. Antara alkohol dengan fenol kedua-duanya

sama mengandung gugusan hidroksil (-OH), tetapi berbeda pada pada karbon C

dimana alkohol terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan fenol terikat pada

karbon sp2-hibrida dari cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina

merupakan senyawa difungsional (Hadanu, 2019).

Senyawa Fenol lebih cenderung larut dalam pelarut air dan umumya akan

berikatan dengan gula sebagai glikosida dalam vakuola sel. Fenol merupakan

senyawa yang yang terdistribusi pada bagian tumbuhan, terutama banyak

terdistribusi pada bagian daun, dengan kadar yang bervariasi pada tiap-tiap

bagian. Distribusi fenol ini bermanfaat sebagai antioksidan bagi tumbuhan dan

digunakan untuk mencegah reaksi radikal bebas (Lestari, dkk., 2018).

Pada kehidupan manusia, senyawa fenol berguna terutama dalam bidang

industri. Senyawa ini berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat

dalam batu bara. Selain itu, kegunaan lain dari fenol yakni dalam industri obat,

bahan makanan, antioksidan, dan industri lain yang menggunakan fenol sebagai

bahan dasar atau menggunakan fenol sebagai bahan tambahan (Hadanu, 2019).

Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan bahwa pemahaman

akan konsep alkohol dan fenol sangatlah dibutuhkan. Materi alkohol dan fenol

merupakan salah satu materi dasar yang harus dipelajari untuk mempermudah

pelajaran kimia organik selanjutnya. Atas dasar pertimbangan tersebut, maka

disusunlah suatu karya tulis atau kajian ilmiah tentang alkohol fenol tersebut.

Melalui makalah ini, diharapkan para pembaca mampu memahami konsep dasar

alkohol dan fenol serta dapat mengaplikasikannya menjadi suatu inovasi baru

yang akan berguna untuk masa depan.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada makalah ini adalah:

1. Apa perbedaan alkohol dan fenol?

2. Apa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol?

3. Bagaimana metode identifikasi untuk membedakan alkohol dan fenol?

1.3 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.3.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah mempelajari beberapa sifat fisika dan

kimia dari alkohol dan fenol, serta membedakan antara alkohol primer, sekunder

dan tersier.

1.3.1 Tujuan

Tujuan percobaan ini adalah :

1. mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana.

2. mengetahui perbedaan alkohol primer, sekunder dan tersier.

3. mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi antara alkohol dan fenol dengan

Na2CO3, NaHCO3 dan FeCl3.

 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Alkohol dan Fenol

Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil).

Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+1OH atau R-OH, R merupakan lambang

dari senyawa alkil, yaitu hidrokarbon rantai terbuka. Penggolongan alkohol

berdasarkan pada adanya gugus hidroksil –OH yang terikat pada atom karbon

dengan hibridisasi sp3 (Wardiyah, 2016).

Dalam alkohol, gugus hidroksil terikat pada atom karbon yang alifatik.

Jika atom C ini juga memiliki satu gugus R dan dua atom H yang terikat padanya,

alkohol adalah alkohol primer. Jika atom C memiliki dua kelompok R dan satu

atom H, alkohol adalah alkohol sekunder. Jika ada tiga kelompok R pada atom C

(tidak ada atom H), alkohol adalah alkohol tersier (Petrucci, dkk., 2011 ).

Fenol (C6H5OH), adalah asam lemah yang digunakan dalam obat kumur.

Fenol digunakan untuk menyiapkan nilon, perekat epoksi, dan resin pengaturan

panas. Struktur dari fenol sendiri terdiri dari Ar-OH, dimana Ar adalah Arild dan

OH merupakan gugus hidroksil. Alkohol dan Fenol memiliki banyak kesamaan,

seperti sama-sama memiliki gugus hidroksil dan keduaya juga merupakan asam

lemah, namun begitu fenol beribu-ribu kali lebih asam dari alkohol dan memiliki

titik didih yang lebih tinggi dari alkohol (McMurry dkk., 2012).

Senyawa fenol mirip dengan alkohol. Perbedaannya, senyawa fenol terikat

pada gugus aromatik atau gugus aril, yakni benzena yang kehilangan 1 atom

hidrogen atau C6H5OH, sedangkan gugus hidroksil pada senyawa alkohol terikat

pada gugus alifatik. Berdasarkan hal tersebut senyawa C 6H5OH lazim disebut
senyawa fenol. Fenol umumnya dipakai secara luas dalam industri dan umumnya

terdapat di alam. Antara alkohol dengan fenol kedua-duanya sama mengandung

gugusan hidroksil (-OH), tetapi berbeda pada pada karbon C di mana alkohol

terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan fenol terikat pada karbon sp2 yang

merupakan hibridisasi dari cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina yang

merupakan senyawa difungsional (Hadanu, 2019).

2.2 Sifat-Sifat Kimia dan Fisika dari Alkohol dan Fenol

2.2.1 Sifat Kimia Alkohol dan Fenol

Senyawa alkohol merupakan senyawa asam organik. Asam organik

dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua

macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan

atom oksigen, seperti pada metal alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom

hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan

langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton (Hadanu, 2019).

Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih

asam dibandingkan alkohol maupun air karena ion fenoksida merupakan

resonansi stabil. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon

sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan

C-O fenol tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus, ikatan OH mudah putus.

Fenol dengan pKa = 10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau

air (Hadanu, 2019).

Pada percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus biru yang dimasukkan ke

dalam larutan fenol dapat mengalami perubahan warna yaitu menjadi merah,

sedangkan pada alkohol warna kertas lakmus biru tidak berubah menjadi merah.
Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa fenol dalam larutannya bersifat asam,

sedangkan alkohol dalam larutannya bersifat netral (Hadanu, 2019).

Alkohol berperan penting dalam sintesis organik karena mereka dapat

dengan mudah diubah menjadi senyawa lain. Alkohol primer dapat dioksidasi

menjadi aldehida atau asam karboksilat dan alkohol sekunder dapat dioksidasi

menjadi keton. Alkohol juga dapat bereaksi dengan asam karboksilat untuk

membentuk ester dalam reaksi esterifikasi. Contoh lain adalah pada reaksi dimana

alkohol (ROH) bereaksi sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi dengan

haloalkana untuk membentuk eter (Petrucci, dkk., 2011 ).

Pada senyawa fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi

di samping itu, oksidasi dari senyawa fenol sederhana menghasilkan campuran

kompleks. Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen)

dapat dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa

dikarbonil yang disebut kuinon. Reaksi oksidasi ini dapat balik (reversible).

kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksil (Hadanu, 2019).

2.2.2 Sifat Fisika Alkohol dan Fenol

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya

sehingga titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter

yang bobot molekulnya sebanding. Karena kemampuan membentuk ikatan

hidrogen ini maka kelarutan alkohol dibandingkan alkil halida yang sebanding

juga lebih besar. Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan

alkil halida padanannya tidak larut (Wardiyah, 2016).

Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (-R) dan hidrofil (-OH). Bagian

hidrokarbon dari suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul

air. Makin panjang rantai hidrokarbon maka makin rendah kelarutan alkohol

dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofobnya akan dapat
mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air). Peningkatan kelarutan sebanding

dengan bertambahnya jumlah gugus hidroksil dalam senyawa. Semakin banyak

gugus hidroksil maka kelarutannya semakin tinggi (Wardiyah, 2016).

Fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, seperti halnya air. karena adanya

ikatan hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari

senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Meskipun gugus

benzena relatif tidak polar (sukar larut dalam air atau hidrofob), fenol mempunyai

gugus fungsi hidroksil, sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, hal

ini dikatakan gugus hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil,

maka fenol dapat larut dalam air (Hadanu, 2019).

2.3 Cara Membedakan Alkohol dan Fenol

2.3.1 Alat dan Bahan yang Digunakan dalam Membedakan Alkohol dan

Fenol

2.3.1.1 Bahan Percobaan

Bahan-bahan yang digunakan dalam melakukan praktikum identifikasi

alkohol dan fenol adalah metanol, etanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-

propanol, fenol, aquadest, n-heksana, asam asetat, pereaksi lucas, NaHCO3,

Na2CO3, dan FeCl3.

2.3.1.2 Alat Percobaan

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, rak

tabung reaksi, dan pipet tetes.

2.3.2 Prosedur Kerja dalam Membedakan Alkohol dan Fenol

2.3.2.1 Kelarutan dalam Air dan n-heksana

Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Diisi dengan air

sebanyak 0,5 mL pada tabung dan 0,5 mL n-heksana pada tabung. Ditambahkan
±10 tetes metanol pada kedua tabung. Lalu dikocok dan diperhatikan

kelarutannya. Selanjutnya, dilakukan langkah yang sama dengan mengganti

metanol dengan 2-butanol, fenol, dan 2-metil-propanol. Diamati dan dicatat

perubahan yang terjadi.

2.3.2.2 Membedakan Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier dengan Lucas

Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Masing-masing tabung diisi dengan 1 ml

reagen Lucas. Ditambahkan alkohol primer pada tabung pertama, tabung kedua

ditambahkan alkohol sekunder dan tabung ketiga ditambahkan alkohol tersier.

Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar). Diperhatikan

perubahan yang terjadi dan dicatat. Dikerjakan seperti di atas dengan

menggunakan fenol.

2.3.2.3 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Tabung pertama

diisikan dengan 1-butanol, tabung kedua diisikan dengan fenol, dan tabung ketiga

diisikan dengan asam asetat (sebagai pembanding), masing-masing diisikan

sebanyak 1 mL. Kemudian ditambahkan 0,5 mL larutan Na 2CO3 pada setiap

tabung. Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit. Dilakukan percobaan yang sama

dengan mengganti larutan Na2CO3 dengan larutan NaHCO3. Diamati dan dicatat

perubahan yang terjadi.

2.3.2.4 Reaksi dengan FeCl3

Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Tabung pertama diisikan dengan 1 mL

metanol, tabung kedua diisikan dengan 1 mL etanol, tabung ketiga diisikan

dengan 1 mL 2-butanol, dan tabung keempat diisikan dengan 1 mL fenol.

Kemudian, ditambahkan beberapa tetes FeCl3 pada setiap tabung. Diamati dan

dicatat perubahan yang terjadi pada larutan.

 BAB III

PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan, dapat disimpulkan bahwa:

1. alkohol dan fenol umumnya bersifat polar. Akan tetapi, semakin panjang rantai

alkil dari alkohol, kelarutannya semakin berkurang. Metanol dan fenol bersifat

polar, etanol bersifat semipolar, 1-butanol dan 2-butanol bersifat nonpolar.

2. alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan melalui reaksi senyawa

tersebut dengan pereaksi Lucas. Urutan kecepatan reaksi dengan pereaksi

Lucas adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer.

3. alkohol dapat juga dibedakan dengan fenol melaui reaksinya dengan Na2CO3,

NaHCO3, dan FeCl3.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Laboratorium

Sebaiknya alat-alat yang ada di laboratorium lebih dijaga kualitasnya, dan

kiranya juga dapat menambah jumlah alat dan bahan yang ada guna menunjang

percobaan lebih yang efesien. Selain itu perawatan terhadap ruang laboratorium

sebaiknya lebih diperhatikan juga.

5.2.2 Saran untuk Asisten

Saran untuk asisten ialah sebaiknya asisten lebih memperhatikan praktikan

ketika melakukan praktikum guna menghindari kesalahan dan meminimalisir

risiko terjadinya kecelaakaan kerja. Selain itu, diharapkan agar asisten tetap

menerapkan metode yang telah diterapkan kepada praktikannya.

 DAFTAR PUSTAKA

Chang, R., 2008, General Chemistry: The Essential Concept, The McGraw-Hill
Companies: New York.
Lestari, D., Mahmudati, N., Sukarsono, Nurwidodo, dan Husamah, 2018,
Aktivitas Antioksidan Ekstrak Fenol Daun Gayam (Inocarpus fagiferus
Fosb), Jurnal Biosfera, Universitas Muhammadiyah Malang, 35(1): 37-40.
McMurry, J., Fay, F., dan Fantini, J., 2012, Chemistry Sixth Edition, Pearson
Education, Inc: Amerika Serikat.
Tritama, T., 2015, Konsumsi Alkohol dan Pengaruhnya Terhadap Kesehatan,
Jurnal Kesehatan, Universitas Lampung, 4(8): 7-8.
Lampiran 1. Bagan Kerja

1. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Metanol
- Diisi masing-masing tabung dengan 0,5 ml air pada tabung

reaksi (1) dan n-heksana pada tabung reaksi (2).

- Ditambahkan (± 10 tetes) kedalam tabung reaksi (1) dan (2).

Hasil - Dikocok dan diperhatikan kelarutannya.

NB: dikerjakan seperti langkah di atas dengan menggunakan alkohol yang lain

dan fenol.

2. Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan pereaksi Lucas

1 ml reagen Lucas
- Diisi masing-masing 3 tabung dengan 1 ml reagen Lucas.

- Ditambahkan tabung (1) dengan alkohol primer, tabung (2)

dengan alkohol sekunder, tabung (3) dengan alkohol tersier.

Hasil - Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit pada temperatur

kamar.
NB: dikerjakan seperti di atas dengan menggunakan fenol.
- Diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat.
3. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

0,5 mL Na2CO3

- Disiapkan 4 buah tabung reaksi.

- Diisikan masing-masing 1 ml 1-butanol pada tabung reaksi (1),

tabung reaksi (2) dengan fenol, dan tabung reaksi (3) dengan asam

asetat (sebagai pembanding).

Hasil
- Ditambahkan kedalam masing masing tabung reaksi dengan
NB: Dikerjakan seperti langkah di atas dengan mengganti Na2CO3 dengan
Na2CO3 0,5 mL.
NaHCO3.

4. Reaksi dengan FeCl3

FeCl3
- Diisi masing-masing 4 tabung reaksi 1 ml dengan: (1) metanol,

(2) etanol, 2-butanol dan tabung (4) fenol.

- Ditambahkan masing-masing tabung reaksi beberapa tetes FeCl3,

Hasil kemudian dicatat perubahan yang terjadi.

- Dicatat. perubahan yang terjadi

Lampiran 2. Dokumentasi
 Gambar 1. Kelarutan Metanol Gambar 2. Kelarutan 2-Butanol

Gambar 3. Kelarutan Fenol

Gambar 4. Reaksi alkohol dengan Lucas Gambar 5. Reaksi fenol dengan Lucas

Gambar 6. Reaksi Alkohol/Fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

 Gambar 7. Reaksi Alkohol/Fenol dengan FeCl3

Lampiran 3. Referensi