LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI FENOL DAN ETER

Laporan ini Disusun untuk Memenuhi Tugas
Mata Kuliah Kimia Organik

Dosen Pengampu :
Dr.Ruswanto, M.Si
Anindita Tri Kusuma Pratita, M.Si

Disusun Oleh :
Kelompok 7
Syifa Rizki Azzahra 31121194
Wulan Aprilia S 31121195
Samsul Mubar ok 31121196
Dea Rashieka Tabina 31121197

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA
TAHUN 2023
 DAFTAR ISI

DAFTAR ISI................................................................................................................ ii
BAB I ............................................................................................................................ 1
PENDAHULUAN ....................................................................................................... 1
1.1 Tujuan Penelitian............................................................................................ 1
1.2 Dasar Teori ..................................................................................................... 1
BAB II .......................................................................................................................... 9
METODE ..................................................................................................................... 9
2.1 Waktu dan Tempat ......................................................................................... 9
2.2 Alat dan Bahan ............................................................................................... 9
2.3 Prosedur ........................................................................................................ 10
BAB III ....................................................................................................................... 12
HASIL DAN PEMBAHASAN ................................................................................. 12
3.1 Hasil ............................................................................................................. 12
3.2 Pembahasan .................................................................................................. 12
BAB IV ....................................................................................................................... 15
PENUTUP .................................................................................................................. 15
4.1 Kesimpulan................................................................................................... 15
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................ 16
LAMPIRAN ............................................................................................................... 17

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Penelitian

Mahasiswa diharapkan mampu :
1. Untuk mengidentifikasi senyawa golongan fenol
2. Untuk mengidentifikasi senyawa golongan

1.2 Dasar Teori

Fenol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil (-OH) yang
terikat langsung dengan atom karbon pada suatu cincin benzena (Martin, 2012).
Fenol dibuat dengan penggabungan garam asam sulfanoat dengan natrium hidroksida
membentuk garam natrium dan fenol (Riawan, 2002). Senyawa fenol yang banyak
terikat dengan gula dikenal sebagai glukosida yang biasa terdapat pada vakuola sel
tanaman. Salah satu golongan terbesar fenol adalah flavonoid, yaitu senyawa
metabolit skunder pada tumbuhan yang berfungsi sebagai antioksidan (Petrucci,
1987).
Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil terikat langsung ke
benzen atau cincin benzenoid. Induk senyawa kelompok ini, C6H5OH, disebut fenol,
merupakan bahan kimia industri yang penting. Banyak sifat fenol yang serupa dengan
alkohol, tapi kesamaan ini adalah sesuatu penyederhanaan yang berlebihan. Seperti
arylamines, fenol adalah senyawa difungsi; gugus hidroksil dan cincin aromatik
berinteraksi kuat, mempengaruhi reaktivitas masing-masing. Interaksi ini
menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru dari fenol. Sebuah langkah penting
dalam sintesis aspirin, misalnya, tanpa paralel dalam reaksi baik alkohol atau
arena (Carey, 2000).
Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion
fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida
terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat
didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi (Hart, dkk., 2003).

1
Bentuk

Berdasarkan sifat nya:

Sifat Kimia
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya
sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom
H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb : Karena
itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
Sifat Fisika
• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai
sifat-sifat antiseptic.
• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.
Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu
tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada
temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.
Seperti halnya air, alkohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil
dapat bertindak sebagai pendonor proton, dan disosiasi terjadi mirip seperti pada air:

Basa konjugat suatu alkohol ialah ion alkoksida (contohnya, ion metoksida dari
metanol, ion etoksida dari etanol dan seterusnya) (Hart, dkk., 2003).

2
 Metanol dan etanol memiliki keasaman yang hamper sama dengan air; alkohol
meruah seperti t-butil alkohol sedikit lebih lemah karena keruahannya membuatnya
sukar disolvasi, tidak seperti ion alkoksidanya (Hart, dkk., 2003).
Untuk membantu kita memahami mengapa fenol lebih asam dari alkohol, mari
kita bandingkan kesetimbangan ionisasi untuk fenol dan etanol. Secara khusus,
perhatikan perbedaan muatan delokalisasi dalam ion etoksida dan ion fenoksida.
Muatan negatif dalam ion etoksida terlokalisir pada oksigen dan distabilkan hanya
dengan kekuatan solvasi.

Muatan negatif dalam ion fenoksida distabilkan baik oleh solvasi dan dengan elektron
delokalisasi ke dalam cincin.

Delokalisasi elektron dalam fenoksida diwakili oleh resonansi antara struktur:

Muatan negatif dalam ion fenoksida dibagi oleh oksigen dan karbon yang orto
dan para untuk itu. Delokalisasi muatan negatif kuat menstabilkan ion
fenoksida (Carey, 2000).
Alkoksida, yaitu basa konjugat dari alkohol, merupakan basa kuat seperti halnya
ion hidroksida. Alkoksida ialah senyawa ionik yang sering digunakan sebagai basa
kuat dalam kimia orgaik. Ion ini dapat dibuat melalui reaksi alkohol dengan logam
natrium atau kalium atau dengan hidrida logam. Reaksi ini berlangsung tak reversible
(tidak dapat balik), menghasilkan alkoksida logam yang sering kali dapat diisolasi
berupa padatan putih (Hart, dkk., 2003).

3
 Biasanya, pengolahan alkohol dengan natrium hidroksida tidak mengonversinya
menjadi alkoksidanya. Ini karena alkoksida merupakan basa yang lebih kuat daripada
ion hidroksida, sehingga reaksi berjalan ke arah yang berlawanan. Akan tetapi, fenol
dapat dikonversi menjadi ion fenoksida dengan cara ini (Hart, dkk., 2003).

Gugus fungsi alkohol (dan fenol) tidak saja berfungsi sebagai asam lemah
melainkan juga sebagai basa lemah. Golongan tersebut memiliki pasangan elektron
bebas pada oksigen dan dengan demikian merupakan basa lewis. Golongan ini dapat
diprotonasi oleh asam kuat. Produknya, analog dengan ion oksonium, H3O+, yaitu ion
alkiloksonium (Hart, dkk., 2003).
Berbagai kondisi reaksi basa dan asam termasuk penggunaan asam Lewis
telah diaplikasikan pada reaksi antara gliserol dan o-metoksi fenol sebagai upaya
dalam pemanfaatan gliserol dari hasil samping produksi biodiesel berbahan dasar
minyak jelantah. Reaksi ini nantinya akan digunakan pada pembuatan obat batuk
gliseril guaiakolat. Kondisi reaksi yang dilakukan belum menghasilkan suatu reaksi
yang berjalan secara optimal sehingga masih diperlukan penelitian berikutnya
(Ritmaleni, 2013).
Kinetika degradasi fenol diperkirakan dalam sistem reaktor ruahan berpakan.
Pengaruh oksigen dan nutrisi yang berlebihan atau pembatasan serta kehadiran
beberapa ion penting pada fenol dan tingkat penyerapan oksigen tertentu dicapai
secara bersamaan dalam bioreaktor ditunjukkan. Candida tropicalis ditumbuhkan
pada fenol sebagai satu-satunya sumber karbon dan energi. Menerapkan fungsi
polinom yang paling cocok, tingkat penyerapan spesifik maksimum fenol dan
oksigen, konsentrasi kritis fenol, konstanta setengah jenuh dan konstanta inhibisi

4
ditentukan. Hubungan linear antara spesifik tingkat serapan fenol dan tingkat
respirasi eksogen ditemukan terlepas dari jenis dan kehadiran nutrisi penting. Pada
batasan oksigen baik tingkat penyerapan fenol dan afinitas sel fenol menurun lebih
kuat dibandingkan dengan mereka yang di bawah batasan nutrisi. Oksigen lebih
menghasilkan peningkatan yang signifikan toleransi sel terhadap fenol. Kehadiran
nutrisi penting meningkatkan laju degradasi fenol tertentu dan menyebabkan oksidasi
fenol selesai (Pẚca, dkk., 2002).
Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah
pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat
umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan
gugus penghubung pada senyawakarbohidrat dan lignin.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,
sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar
daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian,
keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter,
memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan
secara sempurna melalui destilasi.
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih
reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.
a. Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral
seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan
sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida
(dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan
alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah
menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

5
b. Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen
(ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida
yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran
jarang digunakan sebagai pelarut.
c. Sebagai basa Lewis
Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat
membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter
juga berkooridasi dengan Mg(II) dalamreagen Grignard. Polieter (misalnya eter
mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Monografi bahan
a. Fenol (Ditjen POM, 1979 : 484)
Nama resmi : PHENOLUM
Nama lain : Fenol
BM / RM : H6H5OH / 94,11
Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur; tidak berwarna
atau merah jambu; bau khas; kaustik.
Kelarutan : Larut dalam 12 baguian air; mudah larut dalam etanol
(1% ) P, dalam kloroform P, dalam eter P, dalam gliserol
P, dan dalam minyak lemah
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai sampel

6
b. FeCl3 ( Dirjen POM edisi III 1979 : 659)
Nama resmi : FERII CHLORIDUM
Nama lain : Besi (III) klorida
BM / RM : 162,2 / FeCl3
Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebas warna
jingga dari garam nitrat yang telah terpengaruhi oleh
kelembaban.
Kelarutan : larut dalam air, larutan beropalesensi berwarna jingga.
dan dalam minyak lemah
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai pereaksi

c. KMnO4 ( FI III ,330 )

Nama resmi : KALII PERMANGANAS
Nama lain : Kalium permanganate
BM / RM : 158,03 / KMnO4
Pemerian : Hablur mengkilap, ungu tua /hampir hitam, tidak berbau,
rasa manis /sepat.
Kelarutan : Larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam air
mendidih
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai pereaksi

d. Asam Sulfat (FI III,58)

Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama lain : Asam sulfat
BM / RM : 98,07 / H2SO4
Pemerian : Cairan kental, seperti minyak, korosif tidak berwarna,
jika ditambahkan kedalam air menimbulkan panas.
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat

7
e. Dietil eter
Nama lain : Eter
Pemerian : Larutan tidak berwarna, mudah menguap, sangat mudah
terbakar
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kelarutan : Larut dalam 10 bagian air, larut dalam etanol 95% dan
kloroform p

f. Kalium dikromat ( FI IV : 687)

Nama resmi : KALIUM DIKROMAT
Nama lain : Kalium Dikromat
BM / RM : 294.18 (FI IV : 1165) / K2Cr2O7
Pemerian : Hablur atau serbuk hablur merah jingga
Kelarutan : Larut dalam air
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat

8
 BAB II
METODE

2.1 Waktu dan Tempat

Praktikum Kimia Organik ini dilaksanakan pada hari Rabu, Tanggal 12 April
2023 pukul 08.00-10.00 WIB di Laboratorium Kimia 1 & 2 Fakultas Farmasi
Universitas Bakti Tunas Husada Tasikmalaya.

2.2 Alat dan Bahan

Alat Bahan
- Tabung reaksi - Fenol
- Spatula - KMnO4
- Penjepit tabung reaksi - FeCL3
- Pipet tetes - Dietil eter
- Gelas ukur 25 ml - H2SO4
- Beaker glass - K2Cr2O7
- Logam Na

Gambar Alat

Beaker Glass Bunsen Kaki tiga

Pipet tetes Tabung Reaksi Gelas Ukur

9
2.3 Prosedur
a. Fenol
1. Tes FeCL3
masukkan 1 tetes
tambahkan
fenol dalam 5 ml
FeCL3
air

bila hasilnya
amati warna yang negative ulangi
terjadi dengan memakai
alkohol

2. Tes
KMnO4
masukkan 5 ml
teteskan
larutan fenol
beberapa tetes amati warna
dalam tabung
KMnO4 yang terjadi
reaksi

b. Eter
1.
dua buah tabung
reaksi lain diisi 2
beri tanda A & B
masing masing
ml eter

celupkan kertas amati perubahan

lakmus biru warna

10
2.
ke dalam tabung
A ditambahkan + 4 ml larutan
3 tts asam sulfat K2Cr2O7 lalu tutup
pekat dengan gabus

masukkan ke
amati
dalam gelas
perubahan bau
kimia yang
yang terjadi
berisi air panas

ke dalam tabung B
amati reaksi yang
ditambahkan sedikit
terjadi
logam Na

11
 BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Hasil
a. Fenol
Percobaan Perlakuan Sebelum Sesudah
Tes FeCL3 1 tetes fenol + 5 ml air + Bening Larutan ungu
1 tetes FeCL3
Tes KMnO4 5 ml fenol + beberapa Bening Endapan coklat
tetes KMnO4

b. Eter
Percobaan Perlakuan Sebelum Sesudah
1 2 ml eter + lakmus biru Biru Biru (A)
2 ml eter + lakmus biru Biru Biru (A)
(A) 2 ml eter + 3 tetes Bening Bening panas
H2SO4 2 ml eter + 3
tetes H2SO4 + 4 ml Kuning Kuning
K2Cr2O7
(B) 2 ml eter + logam Na Bening Gelembung hanya di
awal

3.2 Pembahasan
1. FENOL
a. Tes FeCl3
Tes Ferri Klorida digunakan untuk membedakan alkohol alifatik (rantai terbuka)
dengan alkohol aromatik. FeCl3 digunakan untuk membedakan antara senyawa
alkohol dan fenol, karena FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol
(alkohol alifatik) dan tidak beraksi dengan alkohol alifatik. Adanya reaksi ditandai

12
dengan melihat perubahan warna sesaat setelah dicampurkan. Jika bereaksi larutan
akan berubah warna menjadi merah sampai ungu kehitaman yang terjadi ketika FeCl3
bereaksi dengan gugus hidroksil yang ada pada senyawa fenol.

Gambar-1 Reaksi antara Fenol dan FeCL₃

Pada percobaan fenol dicampukan dengan FeCl3 larutan menjadi ungu kehitaman.
Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan
fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada
karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan senyawa
kompleks berwarna ungu kehitaman.
b. Tes KMnO₄
KMnO4 merupakan oksidator kuat sehingga mampu mengoksidasi fenol yang
tidak mudah teroksidasi dengan udara bebas (O2). Pemanasan dilakukan untuk
meningkatkan suhu pada sistem sehingga energi kinetik reaksi akan meningkat.
Meningkatnya energi kinetik akan menyebabkan tumbukan antar partikel semakin
cepat, sehingga laju reaksi pun meningkat. Oksidasi fenol tidak berjalan dengan satu
tahap, namun terdapat satu tahapan yang disebut tahap intermediate. Zat intermediate
yang terbentuk dari oksidasi adalah hidroquinon yang kemudian dioksidasi lebih
lanjut menjadi p-quinon. Saat terjadi oksidasi, fenol kehilangan sifat
kearomatisannya. Hal demikian dapat terjadi karena pada p-quinon, terjadi perluasan
area resonansi, sehingga elektron pada cincin benzenanya tidak tersebar merata.

13
 Gambar-2 Reaksi antara fenol dan KMnO₄

2. ETER
Pada percobaan pertama eter di masukkan kedalam tabung A dan B masing-
masing 2mL dicelupkan lakmus biru, lakmus tidak berubah warna tetap berwarna
biru. Ini menunjukkan eter memiliki sifat basa.
Kemudian tabung A ditambahkan 3 tetes H2SO4 dan K2Cr2O4 0,1 M menjadi
larutan bening yang panas. Kemudian di tambahkan 4mL K2Cr2O4 tidak berubah
warna. Tabung B ditambah logam Na sebesar kacang namun tidak dapat bereaksi
karena eter sangat tidak reaktif, tahan terhadap pengoksidasi atau pereduksi, asam
asam encer dan basa. Namun eter mudah terbakar dengan adanya oksigen
menghasilkan CO2 dan H2O.
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:
2C2H5 – OH etanol + 2Na –> 2C2H5 – ONa + H2
CH3 – O – CH3 dimetil eter + Na –> tidak dapat bereaksi
Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar
bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Tapi eter sangat mudah terbakar
karena sangat mudah menguap. Hal ini disebabkan karena titik didihnya yang rendah
serta kepadatan uapnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan udara.

14
 BAB IV
PENUTUP
4.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil pengamatan dari praktikum Identifikasi Fenol dan Eter adalah
sebagai berikut.
1. Prinsip uji FeCl3 adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan
penambahan FeCl3 yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau
biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan Feri
Klorida.
2. Fenol dapat dioksidasi menggunakan KMnO4
3. Eter memiliki sifat basa
4. Eter tidak reaktif terhadap logam Na sehingga eter tidak dapat bereaksi

15
 DAFTAR PUSTAKA
Putri, H. D., Sumpono, S., & Nurhamidah, N. (2019). UJI AKTIVITAS ASAP CAIR
CANGKANG BUAH KARET (Hevea brassiliensis) DAN APLIKASINYA
DALAM PENGHAMBATAN KETENGIKAN DAGING SAPI. Alotrop, 2(2), 97–
105. https://doi.org/10.33369/atp.v2i2.7474
Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies,
Boston.
Hart, H., L.E.,Craine, dan D.J., Hart, 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi
kesebelas, Erlangga, Jakarta.
Kelter, Paul B., Michael D. Mosher, Andrew Scott. 2008. Chemistry: The Practical Science,
Volume 10. USA : Cengage Learning

16
 LAMPIRAN

Orange
Bening

Tes oksidasi Tes lucas

5 tts Etanol + 1 tts asam sulfat pekat + 0,5 ml alkohol + 3 ml pereaksi HCL &
natrium bikromat 1% ZnCL2
5 tts sec butanol + 1 tts asam sulfat
pekat + natrium bikromat 1%
5 tts ter butanol + 1 tts asam sulfat pekat
+ natrium bikromat 1%

17