PERCOBAAN VI
IDENTIFIKASI ASAM KARBOKSILAT
A. WAKTU PRAKTIKUM
Hari/Tanggal : Kamis, 29 April 2021
Waktu : 11.00-14.00 WITA
B. JUDUL PRAKTIKUM
Identifikasi Asam Karboksilat
C. TUJUAN PRAKTIKUM
Mahasiswa dapat mempelajari sifat fisik dan kimia dari senyawa asam
karboksilat.
D. DASAR TEORI
Asam karboksilat (RCO2H) adalah senyawa organik dengan gugus
karboksil. Gugus ini mengandung gugus karbonil dan hidroksil. Senyawa
karboksilat cukup penting sebagai bahan dasar sintesis golongan senyawa
lain seperti ester, klorida asam, amida, anhidrida asam dan nitril. Senyawa-
senyawa ini disebut sebagai turunan asam karboksilat yaitu suatu senyawa
yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Asam karboksilat adalah turunan hidrokarbon yang mengandung
gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam lemah dengan tetapan
asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan ionisasi.
Keasaman adalah kecendrungan ionisasi, maka bila induksi
elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka makin
besar atau pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton
(H+).
Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan
asam karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami
ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralkan dengan basa. Asam
karboksilat ditinjau secara struktur menyerupai aldehida dan keton karena
mengandung gugus karbonil. Perbedaannya adalah pada asam karboksilat
terdapat gugus hidroksil yang terikat pada karbon karbonil. Asam
karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam
air.
Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus yang
bersifat polar yaitu hidroksil (-OH) dan karbonil (C=O). Oleh karena asam
karboksilat mampu membentuk ikatan hydrogen antar molekulnya
maupun dengan molekul lain, maka memiliki kelarutan yang tinggi
terutama untuk molekul kecil (asam karboksilat 1-4 karbon).
Sifat fisik karboksilat tidak hanya ditentukan oleh gugus karbonil,
tetapi gugus hidroksil pada karboksilat juga ikut berperan dalam
menentukan sifat fisik dari asam karboksilat. Karena adanya gugus
hidroksil maka asam karboksilat dapat membentuk sepasang molekul yang
saling berikatan melalui ikatan hydrogen antar gugus polar dari dua gugus
karboksil.
Dengan adanya dua ikatan hydrogen pada asam karboksilat, maka
asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang relatif tinggi.
Titik didih suatu asam karboksilat berbanding lurus dengan massa
molekulnya. Asam karboksilat paling sederhana (asam metanoat) memiliki
kelarutan (dalam air) paling tinggi. Kelarutan asam karboksilat akan
semakin berkurang dengan bertambahnya atom karbon dalam molekul.
Asam karboksilat yang berwujud padat pada temperature kamar tidak
dapat larut dalam air.
Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan
melepaskan ion hydrogen. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila
dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam
sulfat. Namun, senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan
golongan senyawa organic lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung
pada keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar
keelektronegatifan gugus R, semakin mudah hydrogen mengion sehingga
semakin kuat asam itu. Semakin panjang rantai karbonnya, semakin lemah
sifat asamnya.
E. ALAT DAN BAHAN
a. Alat
No. Nama Alat Gambar Fungsi
1. Batang pengaduk Digunakan untuk
mengaduk larutan atau
untuk membantu
memindahkan larutan dari
satu wadah ke dalam
wadahlain.
2. Corong kaca Corong digunakan untuk
memasukan atau
memindah larutan dari satu
tempat ke tempat lain.
b. Bahan
No. Nama Bahan Sifat Fisik Sifat Kimia
1. Asam Salisilat Rumus molekul: Reaksi esterifikasi: Dengan
C7H6O3 senyawa alkohol dapat
Wujud pada 1 atm 25℃ membentuk ester, misalnya
berupa padat, Kristal pada pembentukan metil
jarum. salisilat.
Titik didih: 255,85℃
Titik beku: 159℃ Dapat membentuk
(Halimah, 2014). salycilamide bila
direaksikan dengan aniline
(Halimah, 2014).
2. Fenol Rumus molekul: Bersifat toksik dan korosif
C6H5OH terhadap kulit dan pada
Titik didih: 181,75℃ konsentrasi tertentu dapat
Pada suhu ruang menyebabkan gangguan
memiliki ciri fisik kesehatan manusia hingga
berupa kristal putih kematian pada organisme
dan perlahan (Retnoningrum, dkk,
berubah menjadi 2014).
berwarna merah
apabila terkena Fenol direaksikan dengan
paparan panas atau formaldehid akan
cahaya. membentuk resin novolak,
Berbau manis yaitu monomethylol phenol
Sukar larut dalam (Geza, 2019).
air pada suhu 0-65
℃ dan larut
sempurna pada
suhu di atas 65,3℃
.
Sangat larut dalam
alkohol, benzene,
kloroform, eter,
dan semua jenis
pelarut organik
lainnya.
(Geza, 2019).
3. Etanol Bentuk: cair BM: 46,07
Tidak berwarna Mudah menguap, mudah
pH: 7,0 pada 10 g/l 20 terbakar, tidak berasap dan
℃ nyala api kebiru-biruan,
Titik lebur: -114,5℃ berat jenis lebih kecil dari
Titik didih: 78,3℃ berat jenis air. (Anggraini,
Kelarutan dalam air: 2017)
pada 20℃ tercampur
sepenuhnya. (Ronald,
2014)
4. Asam Asetat Cairan jernih tidak Mengandung tidak kurang
berwana, bau khas dari 36,0% dan tidak lebih
menusuk, rasa asam dari 37,0% b/b C2H4O2.
yang tajam. Dapat Dan mudah teroksidasi
bercampur dengan air, (Depkes RI, 2014).
dengan etanol dan
dengan gliserol
(Depkes RI, 2014).
5. Asam Benzoat Bentuk: serbuk Kristal Hidrogenasi asam
putih benzoate dengan katalis
Berbau menyenangkan. nikel dan direaksikan
Rumus molekul: dengan NOHSO4
C7H6O2 menjadi kaprolaktam.
Titik leleh 122,4⁰C Dengan katalis tembaga
(252,3F). oksidasi asam benzoate
Titik didih 249⁰C dapat menjadi fenol.
(480,6F). Garam potassium dari
Sedikit/sulit larut dalam asam benzoate
air dingin. direaksikan dengan
Kelarutan dalam air CO2 pada kenaikan
2,9% @ 20⁰C suhu dan tekanan dapat
(Kholid dan Prawiranto, membentuk asam
2019). terepthalat.
(Huda, 2017)
6. Aquades Cairan jernih, tidak Bersifat netral, memiliki
berwarna, tidak berbau jumlah mineral yang
dengan titik didih sangat minim, dan tidak
100⁰C (Depkes RI, berbau (Sibuea, 2015).
2014).
7. NaOH 2 M Putih atau praktis Senyawa ini bila di
putih, keras, rapuh reaksikan Dengan (HCl)
dan menunjukkan asam klorida akan
pecahan hablur. terbentuk garam dan air,
Jika terpapar di bersifat iritan dan korosif
udara,akan cepat (Depkes RI, 2014).
menyerap karbon
dioksida dan
lembab.
Massa melebur,
berbentuk pelet
kecil,serpihan atau
batang.
Mudah larut dalam
air dan dalam etanol
(Depkes RI, 2014)
8. HCl 2 M Cairan tak berwarna Merupakan oksidator kuat,
atau gas berwarna bereaksi dengan
kuning kehijauan dan kebanyakan logam via
berbau merangsang. reaksi penggantian tunggal,
Dapat larut dalam alkali menghasilkan gas hidrogen
hidroksida, kloroform, dan logam sulfat.
dan eter (Depkes RI,
2014). Merupakan zat beracun
karsinogen (Depkes RI,
2014).
(Achmad, 2015)
F. PROSEDUR KERJA
1. Tes Keasaman Senyawa-Senyawa Organik
Kemudian dibandingkan dengan keasaman air suling, fenol, etanol, dan asam
asetat.
2. Tes Kelarutan
Diambil 3 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Tabung I diisi dengan
0,1 gram asam benzoat, tabung II dengan 0,1 gram asam salisilat, dan tabung
III dengan 0,1 gram fenol.
G. PENGAMATAN
1. Hasil Pengamatan
a. Tes Keasaman
Senyawa yang
No Pereaksi Tingkat Keasaman (pH)
diperiksa
Asam trikloro Indikator universal / 1
asetat kertas lakmus
Fenol Indikator universal / 4
kertas lakmus
Etanol Indikator universal / 6
kertas lakmus
Asam asetat Indikator universal / 0
1
kertas lakmus
Asam salisilat Indikator universal / 1
kertas lakmus
Asam benzoat Indikator universal / 2
kertas lakmus
Aquades Indikator universal / 7
kertas lakmus
b. Tes Kelarutan
No Senyawa yang diperiksa Pereaksi Hasil Pengamatan
1 Asam Benzoat NaOH & HCl Ketika di tambahkah
NaOH asam benzoat
larut dan tidak terjadi
perubahan warna.
Ketika ditambah HCl
tidak terjadi perubahan
warna.
Asam Salisilat NaOH & HCl Ketika ditambahkan
NaOH asam salisilat
larut dan tidak terjadi
perubahan warna.
Ketika ditambahkan
HCl terjadi perubahan
warna dari bening
menjadi warna kuning
seperti minyak.
Fenol NaOH & HCl Ketika ditambah NaOH
fenol larut dan terjadi
perubahan warna
menjadi ungu yang lebih
pekat. Ketika
ditambahkan HCl terjadi
perubahan warna
menjadi ungu muda.
b. Asam salisilat
3. Reaksi
a. Asam benzoate + NaOH
C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O
Natrium benzoate + Air + HCl
C6H5COONa + HCl C6H5COOH + NaCl
b. Asam Pentanoat
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
c. Asam Oksalat
HOOC-COOH
d. Asam Malonat
HOOC-CH2-COOH
e. Asam Suksinat
HOOC-CH2-CH2-COOH
f. Asam Gluarat
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
g. Asam Adipat
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
h. Asam Pimalat
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
i. Asam Metanoat
j. Asam Etanoat
pKa = 0,77
b. Asam salisilat
pKa = 3,0
c. Asam benzoat
pKa = 4,2
d. Asam asetat
pKa = 4,7
e. Fenol
pKa = 9,98
f. Etanol
pKa = 15,9
Referensi Mulyono. 2011. Konsep Dasar Kimia Untuk PGSD Edisi
Kedua. Bandung : UPI Press
Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta : Kementrian
Kesehatan Republik Indonesia
5. Soal Bagaimana nilai pKa dan Ka dapat menjelaskan keasamaan
suatu senyawa!
Jawaban Nilai Ka yang besar menunjukkan asam kuat karena ini
berarti asam sebagian besar terdisosiasi menjadi ion-ionnya.
Nilai Ka yang kecil berarti sedikit asam yang terdisosiasi
sehingga disebut memiliki asam lemah.
pKa juga memberikan informasi yang sama tentang asam
seperti Ka, tetapi semakin kecil nilai pKa maka semakin
kuat asamnya dan semakin besar nilai pKa maka semakin
lemah asamnya.
Referensi Amelia, E., dkk. 2016. Pengukuran Konstanta Disosiasi
Asam Monoethanolamine Pada Suhu 30-60℃.
Teknoin. 22(7): 499-504.
6. Soal Apa yang dimaksud dengan resonansi? Berikan contohnya!
Jawaban Resonansi adalah pergeseran/delokalisasi pasangan electron
pada orbital pi dan atau pasangan electron bebas di antara
atom-atom yang berdampingan.
Referensi Dwiyanti, Geby, dkk. 2014. Kimia Organik 3. Tanggerang
selatan: Universitas Terbuka.
7. Soal Jelaskan bentuk resonansi dari ion asetat dan ion fenoksida!
Jawaban
a. Resonansi dari ion asetat
Bentuk resonansi mesti valid berdasarkan struktur
Lewis, dan mematuhi aturan valensi normal. Struktur
resonansi sama halnya dengan struktur senyawa lain,
mesti sesuai aturan oktet. Contohnya seperti satu dari
resonansi ion asetat tidak valid karena atom karbonnya
mempunyai lima ikatan dan sepuluh elektron ikatan.