Laporan Kimia Organik - IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

Diposkan oleh VeLa Humaira di 22.18.00

Kirimkan Ini lewat Email BlogThis! Berbagi ke Twitter Berbagi ke Facebook

BAB I
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :

 Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol

 Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan
menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab

1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!

Perbedaan karakteristik alkohol primer, sekunder dan tersier ada pada atom C yang terikat.
Pada alkohol primer atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 1 atom C, Pada alkohol
sekunder atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 2 atom C, Pada alkohol tersier atom
C yang terikat pada gugus OH mengikat 3 atom C.
Selain itu untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier
dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas, jika alkohol primer tidak bereaksi setelah
diberi reagen Lucas, alkohol sekunder bereaksi lambat dan alkohol tersier akan dengan cepat
bereaksi dengan reagen Lucas.
Selain itu untuk membedakannya dengan cara mereaksikannya, alkohol primer apabila
dioksidasi menghasilkan aldehid dan bila dioksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat.
Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan keton. Alkohol tersier tidak terjadi oksidasi
karena tidak ada atom H yang terikat pada atom karbinol (Hart, 2005).

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !

Perbedaan alkohol dan fenol yaitu, hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol.
Gugus –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkohol terikat pada
atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi.
Selain itu, dapat pula dibedakan dari gugus R nya. Pada fenol gugus R penyusunnya
merupakan gugus aril. Pada alkohol gugus R penyusunnya adalah alkil
 (Bettelheim, 2005).

3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!

Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier
dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana
alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat dan alkohol
tersier dapat bereaksi cepat.
Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl 3 akan beraksi
jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri
Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Ghalib, 2010).
 

TINJAUAN PUSTAKA

  A. Sampel dan Bahan

1.      Aquades
Aquades adalah air hasil destilasi atau penyulingan, sama dengan air murni dan tidak ada
mineral-mineral lain. Air destilasi ini memiliki rumus kimia pada air umumnya yaitu H2O,
yang berarti dalam 1 molekul terdapat 2 atom hidrogen kovalen dan atom oksigen tunggal.
Molekul pada H2O berbentuk asimetris sehingga memiliki elektronegativitas lebih tinggi dari
atom hidrogen. Aquades ini bentuknya cair dan seperti air pada umumnya dan merupakan
bahan kimia yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki pH netral sehingga
tidak menimbulkan efek samping. Aquades ini biasanya berfungsi sebagai pelarut (Hart,
2005).
2.      Etanol
Etanol biasa dikenal dengan sebutan etil alkohol, alkohol solut, alkohol murni atau alkohol
saja. Rumus molekul dari etanol itu sendiri adalah C 2H5OH. Etanol termasuk dalam alkohol
primer. Sifat-Sifat Etanol dibagi menjadi 2 yaitu berdasarkan sifat kimanya: reaksi asam basa,
halogenasi, pembuatan ester, dehidrasi, oksidasi dan pembakaran. Berdasarkan sifat fisikanya
dipengaruhi oleh: keberadaan gugus hidroksil, pendeknya rantai karbon etanol, gugus
hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih
sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama. Etanol
digunakan untuk bahan baku industri atau pelarut (Bettelheim, 2005).
3.      Metanol
Metanol merupakan cairan yang jernih, tidak berwarna, dan merupakan cairan yang
mudah terbakar. Metanol dapat dibuat dengan mereaksikan hidrogen dengan karbon
monoksida atau karbon dioksida. Metanol banyak dipakai pada industri sebagai starting
material pembuatan berbagai bahan kimia, sebagai cairan pembersih kaca mobil, pembersih
karburator, antibeku, toner mesin fotokopi, dan bahan bakar. Sifat fisika dan kimia metanol
antara lain memiliki rumus molekul CH3OH, massa molar 32,04 g/mol dan memiliki densitas
0.7918 g/cm³. Api dari metanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-
 hati bila berada dekat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tak
terlihat (Ali, 2005).
4.      2-Propanol
2-propanol memiliki rumus molekul (CH3)2CHOH dan titik didihnya 82,3oC. Sering
disebut alkohol, isopropil alkohol berguna untuk mendinginkan kulit dengan penguapan.
Dengan demikian membantu untuk menurunkan demam . Zat ini dapat mengeras di kulit dan
mengurangi ukuran pori-pori dan membatasi sekresi. Zat ini digunakan sebagai pelarut untuk
kosmetik , parfum dan krim kulit (Sudarmo, 2006).

5.      Fenol
Fenol berbentuk solid, berbau aromatik dan tajam, tidak berwarna. Memiliki titik didih
182°C dan titik leleh 42°C. Fenol berfungsi sebagai zat antiseptik, zat disinfektan, Pembuatan
pewarna, resin. Sifat kimia yang paling penting dari fenol adalah bahwa tidak seperti alkohol,
mereka bersifat asam. Fenol memiliki nilai Ka sekitar 10-10 (pKa = 10), yang membuat
mereka asam lemah, jauh lebih kuat dari air tetapi jauh lebih lemah dari asam karboksilat
(pKa sekitar 5) (Bettelheim, 2005).
B. Reagen
1.      Reagen Lucas (HCl dan ZnCl2)
Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Uji Lucas
dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal
ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida.
Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa
pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer
tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Ghalib, 2010).

2.      Reagen Feri Klorida

Besi (III) klorida, atau feri klorida adalah suatu senyawa kimia yang
merupakan komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl3. Senyawa ini umum
digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun sebagai katalis, baik
di industri maupun di laboratorium. Warnanya kristal tergantung pada sudut pandang, jika
terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi kristal berwarna
ungu-merah. Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl 3
akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji
Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Ghalib,
2010).
 

C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a. Tes Lucas
Perubahan Waktu Hasil Uji
Awal 15 menit 10 menit + (+) / (-)
Sampel
panas
Fenol Bening putih Putih Putih -
bening bening
2-Propanol Bening putih Putih Putih keruh -
 bening
Metanol Bening putih Putih Putih -
bening bening
Etanol Bening putih Putih Putih -
bening bening

b. Tes Ferri Klorida

Sampel Sampel+Reagen Lucas Hasil Uji (+)/(-)
Fenol Ungu +
2-Propanol Kuning Bening -
Metanol Kuning Bening -
Etanol Kuning Bening -

PERTANYAAN
1.      a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan
ini !
Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan
tertier dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida.
Dimana ZnCl2 berfungsi sebagai katalis asam lewis, HCl berfungsi untuk melarutkan alkohol
dan menyumbangkan atom Cl- pada pembuatan alkil klorida dan Cl2 berfungsi sebagai
katalisator pada reaksi Lucas dan membantu dalam proses pemekatan warna reagen Lucas itu
sendiri. Dalam reagen ini alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit
dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun
tanpa pemanasan. Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua
lapisan pada sampel (Ghalib, 2010).
Dalam praktikum ini, langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan alat dan bahan.
Alat yang disiapkan antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet ukur,
beaker glass, sumbat gabus dan waterbath. Bahan yang digunakan antara lain aquades,
metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen Lucas. Setelah alat dan bahan
disiapkan, kemudian praktikum dimulai dengan menaruh sampel berupa metanol, etanol, 2-
propanol dan larutan fenol ke dalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 0.5 ml
menggunakan pipet tetes. Selanjutnya kedalam masing masing tabung reaksi yang telah berisi
sampel dimasukkan reagen lucas sebanyak 3 ml dan langsung ditutup menggunakan sumbat
gabus. Kemudian dikocok ditunggu 15 menit dan diamati perubahannya apakah terbentuknya
kabut atau tidak. Jika larutan tidak terbentuk kabut maka dipanaskan pada suhu 60 0C selama
10 menit. Kemudian diamati lagi perubahannya dan diperoleh hasil.
Dari data hasil percobaan yang telah diperoleh, pada sampel fenol yang semula berwarna
bening setelah didiamkan 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak ada perubahan,
artinya hasil uji reagen lucas dengan fenol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur
bahwa fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Hart, 2005). Selanjutnya pada sampel 2-
Propanol yang semula berwarna bening, pada saat didiamkan sempat terbentuk sedikit kabut
dan sedikit keruh, namun karena terjadi sedikit kecelakaan yang menyebabkan tutup tabung
reaksi lepas, maka kabut yang sedikit tadi kemungkinan menguap, sehingga setelah
dipanaskan selama 10 menit pun tidak terjadi perubahan dan tidak juga berkabut. Kemudian
untuk memastikan, percobaan dengan sampel 2-propanol diulangi lagi dari awal, namun
hasilnya sama, tidak terbentuk kabut dan dua lapisan pada sampel, artinya uji reagen Lucas
dengan 2-propanol adalah negatif. Dalam literatur, reagen Lucas akan menghasilkan kabut
dan 2 lapisan pada sampel bila bereaksi dengan alkohol sekunder (jika perlu dilakukan
pemanasan) (Hart, 2005). 2-propanol merupakan alkohol sekunder, seharusnya 2-propanol
membentuk kabut atau dua lapisan ketika direaksikan dengan reagen Lucas. Kesalahan ini
dimungkinkan karena 2-propanol sendiri yang telah lama disimpan sehingga mengalami
oksidasi dan pada saat menutup dengan gabus penutup tidak rapat. Selanjutnya sampel
metanol, keadaan awal berwarna putih bening dan tidak mengalami perubahan saat
didiamkan 15 menit dan setelah dipanaskan selama 10 menit, artinya uji reagen Lucas dengan
metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi
dengan reagen Lucas (Hart, 2005). Metanol merupakan alkohol primer. Selanjutnya sampel
etanol, pada sampel etanol keadaan awal adalah berwarna bening putih dan ketika didiamkan
selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak terjadi perubahan, artinya uji reagen
Lucas dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer
tidak bereaksi dengan reagen Lucas, etanol merupakan alkohol primer (Hart, 2005).

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus
alkohol
Pada reaksi yang terjadi pada uji lucas ini adalah reagen lucas akan melarutkan alkohol.
Gugus OH yang kurang nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H + membentuk H2O.
Sedangkan alkohol yang kehilangan OH akan digantikan dengan Cl- pada reagen Lucas.,
sehingga terbentuk reagen alkil klorida. Reaksi antara reagen Lucas dengan alkohol sekunder
 atau tersier merupakan reaksi subtitusi nukleosiklik SN1. Berikut adalah reaksi yang terjadi
dari beberapa sampel yang ditambahkan reagen lucas :
Etanol: CH3 CH2 OH + HCl  tidak ada reaksi
Methanol: CH3 OH + HCl  tidak ada reaksi
2-propanol: 2-propanol + HCl  tidak ada reaksi,
seharusnya bereaksi sedikit membentuk kabut atau dua lapisan
Fenol: C6H5 OH + HCl  tidak ada reaksi

2.      Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam
percobaan ini!
Prinsip dari uji feri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan
penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah,
hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan
larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol
(Ghalib, 2010).
Dalam praktikum kali ini, langkah pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang
digunakan dalam praktikum ini antara lain adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet
tetes, pipet ukur, beaker glass dan water bath. Sedangkan bahan yang digunakan dalam
praktikum ini adalah aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen feri
klorida 5%. Setelah alat dan bahan disipakan, praktikum dimulai dengan mengisi lima tabung
reaksi dengan aquades sebanyak 1 ml menggunakan pipet ukur. Kemudian masing-masing
tabung reaksi yang telah berisi 1 ml aquades ditetesi sampel yaitu aquades, metanol, etanol,
2-propanol, larutan fenol sebanyak lima tretes menggunakan pipet tetes. Selanjutnya masing-
masing tabung reaksi yang telah terisi sampel dan aquades ditambahkan reagen feri klorida
sebanyak dua tetes, kemudian dikocok. Selanjutnya diamati perubahan yang terjadi dan
dicatat, kemudian diperoleh hasil uji.
Dari data hasil praktikum yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa pada sampel fenol
ketika ditambah reagen warnanya menjadi ungu. Artinya hasil uji feri klorida dengan fenol
adalah positif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol akan bereaksi dengan feri klorida
yang ditandai dengan terbentuknya warna ungu (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel 2-
propanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen feri klorida berwarna kuning bening. Artiya
uji feri klorida dengan 2-propanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa
alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel metanol,
pada sampel ini ketika ditambah reagen feri korida berwarna kuning bening. Artinya uji feri
klorida dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak
bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel etanol, pada sampel ini
setelah ditetesi reagen feri klorida, warnanya kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan
etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji
feri klorida (Sudarmo, 2006).
Reaksi Uji feri klorida adalah reaksi substitusi antara sampel dengan reagen feri klorida
dimana H+ dalam fenol digantikan dengan Fe3+ dengan reagen feri klorida. Sedangkan H +
yang lepas berikatan dengan Cl- membentuk HCl. Sedangkan Fe3+ akan berikatan dengan
cincin benzen membentuk FeO yang dapat mengubah warna dari kuning transparan menjadi
ungu, yang menandakan hasil uji positif. Fenol memiliki substituen OH, sehingga perubahan
warna yang terjadi adalah ungu. FeCl3 akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan
menghasilkan warna ungu, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol
dan tidak ada pada alkohol (Bettelheim, 2005). Berikut adalah reaksi ferri klorida dengan
beberapa sampel yang digunakan :
Sampel fenol :

OH

+ FeCl3 Fe ( O ) + 3 HCl

Etanol : CH3 CH2 OH + FeCl3tidak ada reaksi

Methanol : CH3 OH + FeCl3  tidak ada reaksi
2-propanol: 2-propanol + FeCl3  tidak ada reaksi

KESIMPULAN
Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan
tertier dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida.
Dimana alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat
ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun tanpa
pemanasan. Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan
pada sampel. Sedangkan prinsip dari uji feri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol
pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan
warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol
bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang
terikat pada fenol.
Dari praktikum kali ini dapat disimpulkan bahwa yang bereaksi dan hasil uji positif
terhadap uji ferri klorida adalah sampel fenol, sedangkan sampel yang lain hasil ujinya
negatif. Hal ini karena ferri klorida hanya bereaksi pada fenol, tidak pada alkohol.
Selanjutnya pada uji Lucas tidak ada yang menghasilkan hasil uji positif. Seharusnya 2-
propanol hasil uji positif karena ia merupakan alkohol sekunder. Namun kesalahan ini
dimungkinkan karena adanya human error, 2-propanol yang terlalu lama disimpan dan
penutup gabus pada tabung reaksi yang tidak rapat.