LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA

Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam Karboksilat

Disusun Oleh :
Feby Shyntia A
260110120184




LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA 2
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
2014

I. Tujuan
Mengetahui dan memahami cara mengidentifikasi senyawa-senyawa golongan
alkohol, fenol, dan asam karboksilat.
II. Prinsip
1. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan alcohol:
Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati
dari aromanya
2. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan fenol:
Ditambah larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna
Pengkopelan dengan reagensia diazotasi
Ditambah Marquis terbentuk kompleks berwarna
3. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan asam
Asam dapat memerahkan lakmus biru
Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan
Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol
III. Reaksi
GOLONGAN ALKOHOL
1. Etanol


2. Gliserin

3. Mentol

GOLONGAN FENOL
1. Fenol


2. Nipagin


3. Hidrokinon


4. Resorsinol

GOLONGAN ASAM KARBOKSILAT
1. Asam Tartrat

2. Asam Benzoat

IV. Data Pengamatan
Senyaw
a
Reagensia Perlakuan Hasil
Etanol Esterifikasi Asam salisilat +
Etanol + H2SO4
pekat + Pemanasan
Larutan tidak berwarna,
beraroma khas seperti
balsam

Iodoform Etanol + Aquaiod
+ Pemanasan
Larutan tidak berwarna,
beraroma khas iodoform
(seperti betadine)

K2Cr2O7 Sejumlah etanol
dalam tabung
reaksi ditambahkan
larutan jenuh
K2Cr2O7 dalam
H2SO4 50%
Pada penambahan K2CrO7
jenuh, larutan berwarna
oranye, setelah
penambahan H2SO4 50%,
larutan berubah warna
dengan perlahan menjadi
warna hijau kebiruan

Gliserin CuSO4 +
NaOH
Gliserin + CuSO4
+ NaOH
Larutan gliserin berubah
warna menjadi warna
bening kebiruan ketika
diberi CuSO4, dan berubah
menjadi warna biru saat
ditambahkan NaOH



Dikisatkan Gliserin diteteskan
keatas kaca arloji,
diuapkan pada
waterbath
Viskositas gliserin menurun
(menjadi encer) tanpa ada
perubahan volume


Mentol Organoleptis Mentol diletakkan
diatas pelat tetes
dan diamati
aromanya
Tercium aroma khas mint

H2SO4 +
Vanilin
Mentol diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahkan
H2SO4 dan Vanilin
Larutan berubah warna
menjadi hijau lumut

Fenol FeCl3 Fenol diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahkan
larutan FeCl3
Larutan berwarna hitam
keabuan yang tidak
bercampur (membentuk dua
fase)

p-DAB Fenol dilarutkan
dengan aquades,
diteteskan diatas
peat tetes,
ditambahkan
pereaksi p-DAB
Larutan fenol berubah
warna dari tidak berwarna
menjadi berwarna kuning
tidak bercampur
(membentuk dua fase)

Lieberman Fenol diletakkan
diatas pelat tetes,
Larutan berwarna coklat
ditambahkan
pereaksi
Lieberman

K2Cr2O7 Fenol diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahkan
pereaksi Kalium
Dikromat
Larutan berwarna oranye

Nipagin FeCl3 Nipagin dilarutkan
dengan Aquades,
dipanaskan hingga
larut, didinginkan,
ditambah FeCl3
Larutan berubah warna dari
tidak berwarna menjadi
ungu kecoklatan

HNO3 Nipagin diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahkan
HNO3 pekat di
dalam lemari asam
Terbentuk larutan tidak
berwarna

Hidro-
kinon
Ag(NH3)NO3 Zat dilarutkan
dengan aquades di
dalam tabung
reaksi,
ditambahkanlaruta
n perak nitrat
amoniakal
Larutan berubah warna dari
tidak berwarna menjadi
coklat lumpur

FeCl3 Zat diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahkan
larutan FeCl3
Terbentuk larutan berwarna
hitam dengan endapan
berbentuk jarum

Pb(CH3COO)
2 + NH4OH
Zat diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahakan
Terbentuk larutan berwarna
coklat keabuan
larutan timbal
asetat dan NH4OH

NaOH Zat diletakkan
diatas pelat tetes,
ditambahkan
larutan NaOH
Terbentuk larutan coklat
tua kemerahan

Resor-
sinol
p-DAB Zat dilarutkan
dalam aquades,
diteteskan keatas
pelat tetes,
ditambahkan
pereaksi p-DAB
Larutan berubah warna dari
berwarna peach menjadi
rosa

FeCl3 Zat dilarutkan
dalam aquades,
diteteskan keatas
pelat tetes,
ditambahkan
larutan FeCl3
Larutan berubah warna dari
berwarna peach menjadi
ungu kehitaman

Lieberman Zat dilarutkan
dalam aquades,
diteteskan keatas
pelat tetes,
ditambahkan
Larutan berubah warna dari
berwarna peach menjadi
kuning muda
pereaksi
Lieberman

Ag(NH3)NO3 Zat dilarutkan
dengan aquades
dalam tabung
reaksi,
ditambahkan
larutan perak nitrat
amoniakal
Larutan berubah warna dari
berwarna peach menjadi
hitam

Asam
Tartrat
CuSO4 +
NaOH
Asam Tartrat
dilarutkan dengan
Aquades,
direaksikan dengan
larutan CuSO4,
dibasakan dengan
larutan NaOH
Larutan Asam Tartrat
ketikan ditambahkan
CuSO4 belum mengalami
perubahan warna (tetap
tidak berwarna), ketika
dibasakan dengan NaOH,
larutn berubah warna
menjadi biru muda

Sublimasi Asam tartrat
disublimasi
Terlihat kristal dibawah
mikroskop seperti:

Sitrat Sublimasi Sitrat disublimasi Terlihat kristal dibawah
mikroskop seperti:

Asam
Benzoat
H2SO4 Asam Benzoat
dipanaskan dengan
asam sulfat dalam
tabung reaksi
Sublimasi putih,
mengendap di dinding
tabung.

Sublimasi Asam Benzoat
disublimasi
Terlihat kristal dibawah
mikroskop seperti:


V. Pembahasan
Pada percobaan ini, akan dilakukan identifikasi untuk membadakan senyawa
alkohol, fenol, dan asam karbolsilat. Setiap senyawa memiliki identifikasi yang
spesifik, tergantung pada golongannya. Karena pada tiap senyawa terdapat
beberapa golongan maka untuk mempelajari identifikasinya diperlukan sampel
senyawa dari golongan yang berbeda pada tiap senyawanya. Seperti pada
identifikasi senyawa alkohol pada praktikum ini adalah Etanol, Gliserin, dan
Mentol. Ketiga senyawa tersebut sudah cukup mewakili golongan golongan
olkohol. Etanol merupakan alkohol alifatik, gliserin merupakan alkohol
polihidroksi, dan mentol merupakan alkohol bentuk siklik.
Identifikasi spesifik untuk etanol diantaranya adalah reaksi esterifikasi, reaksi
iodoform, dan reaksi oksidasi dengan menggunakan K2Cr2O7. Reaksi esterifikasi
pada percobaan ini dilakukan dengan menambahkan asam salisilat kedalam
larutan etanol pada tabung reaksi yang kemudian ditambahkan H2SO4 secara
perlahan-lahan melalui dinding tabung kemudian dipanaskan, pada keadaan ini
terjadi reaksi protonasi, dimana H
+
dari asam sulfat pekat menyerang asam
salisilat sehingga asam salisilat menjadi lebih reaktif. H
+
akan menyerang atom
O yang terdapat pada asam salisilat yang memiliki ikatan rangkap, yang
menyebabkan atom O tersebut memiliki pasangan electron bebas (PEB) dan
menjadi lebih reaktif. Kemudian etanol akan masuk mengintervensi asam salisilat
teraktivasi melalui atom O dari hidroksi yang terdapat dalam etanol. Atom O
tersebut dapat mengintervensi asam salisilat karena atom O ini memiliki tingkat
kerapatan electron yang penuh dan juga memiliki PEB. Intervensi asam salisilat
oleh etanol ini merupakan tahap kedua dari esterifikasi, yaitu tahap adisi alcohol.
Tahap selanjutnya adalah lepasnya satu atom H
+
yang paling mudah dilepaskan
karena senyawa antara yang terbentuk dari tahapan sebelumnya tidak stabil.
Tahapan berikutnya yaitu protonasi kembali oleh H
+
yang menyebabkan
terjadinya penggabungan dua atom H pada salah satu gugus O. Kemudian pada
tahapan berikutnya adalah gugus H2O dari molekul asam salisilat yang sudah
terintervensi akan dihilangkan (dehidrasi). Dan pada tahapan terakhir pada
esterifikasi etanol dengan asam salisilat ini adalah deprotonasi yang
menghasilkan ester yang dikenal dengan etil salisilat. Etil salisilat ini memiliki
aroma yang khas yaitu aroma seperti balsam.
Selain diidentifikasi dengan cara esterifikasi, etanol juga dapat diidentifikasi
dengan reaksi iodoform. Pada reaksi ini etanol akan teroksidasi oleh iodin
menjadi aldehid. Senyawa aldehid yang terbentuk ini akan bereaksi dengan iodin
(dalam suasana basa) yang menyebabkan substitusi atom hidrogen yang ada pada
karbon yang mengikat gugus karbonil. Substitusi tersebut menyebabkan
terbentuknya senyawa karbonil tri-iodo metil, yang mana mampu bereaksi
dengan ion hidroksida untuk menghasilkan asam karboksilat dan iodoform.
Sehingga pada reaksi iodoform ini etanol akan memberikan hasil reaksi positif
berupa aroma khas iodoform (seperti betadine).
Identifikasi etanol juga dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi
K2Cr207 dengan H2SO4 pekat. Kalium dikromat yang direaksikan dengan H2SO4
akan menghasilkan asam kromat yang merupakan zat pengoksidasi. Asam kromat
dapat mengoksidasi etanol sehingga menghasilkan aldehid. Ketika asam kromat
ini bereaksi dengan etanol, selain mengoksidasi etanol, senyawa ini juga akan
mengalami reduksi, yang mana menyebabkan ion Cr
6+
menjadi ion Cr
3+
. Reduksi
ini ditandai dengan berubahnya warna larutan (pada reaksi ini adalah menjadi
warna hijau kebiruan).
Senyawa alkohol selanjutnya yang diidentifikasi pada praktikum ini adalah
gliserin. Gliserin merupakan senyawa alcohol polivalen yang berbentuk cairan
dengan viskositas tinggi. Gliserin dapat diidentifikasi secara spesifik dengan
mereaksikannya dengan tembaga sulfat (CuSO4) dan natrium hidroksida
(NaOH), dan juga dengan dikisatkan. Reaksi antara gliserin dengan CuSO4 dan
NaOH akan menghasilkan perubahan warna menjadi biru. Perubahan warna ini
disebabkan karena terbentuknya kompleks Cu dengan gliserin. Identifikasi
gliserin dengan metode dikisatkan dilakukan dengan menaruh gliserin di atas
kaca arloji yang kemudian dipanaskan diatas waterbath beberapa saat. Dengan
pemanasan ini volume gliserin yang disimpan pada kaca arloji tidak berkurang,
melainkan viskositasnya yang berubah, yaitu menjadi turun atau menjadi encer.
Penurunan viskositas ini terjadi karena suhu gliserin yang naik. Volume gliserin
tidak berkurang karena titik didih gliserin yang cukup tinggi, yaitu 263
o
C
sehingga panas yang diberikan waterbath masih belum cukup untuk mengurangi
volume gliserin.
Senyawa alkohol lain yang diidentifikasi pada praktikum ini adalah mentol.
Mentol memiliki aroma yang khas, yaitu aroma mint. Sehingga pada setiap
identifikasi diperlukan uji organoleptis, karena hal ini dapat memfokuskan
identifikasi. Bentuk kristal dari mentol juga bisa dikatakan khas, yaitu kristal
putih seperti jarum yang mudah meleleh. Untuk memastikan hasil identifikasi
secara organoleptis senyawa mentol, dapat dilakukan identifikasi secara kimia
dengan menambahkan H2SO4 dan vanillin. H2SO4 dan vanillin ini akan bereaksi
membentuk vanillin sulfat. Ketika vanilin sulfat bereaksi dengan mentol maka
akan dihasilkan suatu perubahan warna pada larutan menjadi warna kemerahan.
Pada hasil yang didapat saat praktikum, larutan berubah warna menjadi hijau
lumut, hal ini disebabkan karena vanillin dan H2SO4 yang belum sepenuhnya
bereaksi menjadi vanillin sulfat sehingga reaksi vanillin sulfat dengan mentol pun
tidak berjalan sempurna.
Pada praktikum kali ini juga dilakukan identifikasi senyawa golongan fenol.
Senyawa yang diidentifikasi antara lain fenol, nipagin, hidrokinon, dan
resorsinol. Secara umum, untuk membedakan senyawa-senyawa golongan fenol
dengan golongan lainnya adalah dengan mereaksikannya dengan FeCl3. Senyawa
golongan fenol ketika bereaksi dengan FeCl3 akan menghasilkan kompleks warna
karena bereaksi dengan gugus aromatic dari fenol.
Identifikasi fenol dapat dilakukan dengan menambahkan FeCl3, mereaksikan
dengan reagen p-DAB, diuji dengan uji Lieberman, ataupun diuji dengan uji
kalium dikromat. Dengan penambahan FeCl3 pada fenol, maka akan terbantuk
larutan berwarna hitam keabuan yang tidak bercampur (membentuk dua fase).
Pembentukan dua fase ini dikarenakan perbedaan kepolaran antara fenol dan
FeCl3. Identifiksi fenol lainnya adalah dengn mereaksikan fenol dengan p-DAB
HCl. Ketika fenol diteteskan p-DAB HCl (para-dimetilaminobenzaldehida),
terjadi reaksi yang ditandai dengan perubahan warna fenol dari tidak berwarna
menjadi kuning dan adanya 2 fase yang terbentuk. Sama seperti halnya pada
pereaksi FeCl3, tidak bercampurnya fenol dengan p-DAB HCl adalah karena
perbedaan kepolaran fenol dengan p-DAB HCl.
Identifikasi fenol juga dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan
pereaksi Lieberman. Pereaksi Lieberman akan bereaksi dengan senyawa yang
memiliki cincin benzene tunggal, sehingga pereaksi ini dapat digunakan untuk
mengidentifikasi senyawa fenol. Ketika pereaksi Lieberman bereaksi dengan
fenol maka akan terjaadi perubahan warna menjadi warna jinggahingga coklat.
Identifikasi fenol juga dapat dilakukan dengan penambahan larutan K2Cr2O7.
Hasil menunjukkan terbentuknya larutan berwarna orange. Hal ini menunjukkan
bahwa terjadi oksidasi gugus hidroksil dari senyawa fenol dengan logam krom.
Senyawa golongan fenol lain yang diidentifikasi pada praktikum ini adalah
nipagin. Sama seperti fenol, nipagin dapat diidentifikasi dengan mereaksikannya
dengan FeCl3. Nipagin dilarutkan terlebih dahulu dengan aquades, untuk
menyempurnakan proses pelarutan nipagin ini, dapat dilakukan proses
pemanasan. Larutan harus didinginkan terlebih dahulu sebelum ditambahkan
pereaksi FeCl3 untuk mencegah terjadinya reaksi lain yang tidak diinginkan.
Hasil dari penambahan FeCl3 pada larutan nipagin ini adalah terbentuknya
kompleks berwarna ungu kecoklatan, yang mana menunjukkan bahwa nipagin
memiliki gugus aromatik.
Nipagin dapat diidentifikasi juga dengan asam nitrat pekat. Ketika diteteskan
asam nitrat pekat, nipagin larut dan bereaksi sehingga menghasilkan warna
kekuningan, hal ini menunjukkan gugus nitro pada asam nitrat berikatan dengan
senyawa nipagin sehingga hasil reaksinya memberikan perubahan warna menjadi
kekuningan. Pada hasil yang didapat, tidak dihasilkan warna kekuningan. Hal ini
mungkin disebabkan karena nipagin yang terdapat pada pelat tetes tidak cukup
banyak untuk dapat bereaksi dan menghasilkan warna kekuningan.
Senyawa golongan fenol yang diidentifikasi selanjutnya adalah hidrokinon.
Identifikasi senyawa ini dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu dengan
penambahan perak nitrat amoniakal, direaksikan dengan FeCl3, direaksikan
dengan larutan timbal asetat dan ammonium hidroksida, serta penambahan
NaOH.
Perak nitrat amoniakal dapat menunjukkan adanya reduksi yang terjadi jika
atom karbon yang berdampingan dalam cincin mengikat gugus hidroksil (orto).
Hidrokinon merupakan turunan benzene dengan posisi para-, ketika diidentifikasi
dengan pereaksi perak nitrat amoniakal memberikan hasil reaksi positif, yaitu
perubahan warna menjadi warna coklat lumpur. Hal ini bisa saja terjadi karena
pada reaksi antara perak nitrat amoniakal dengan hidrokinon muncul daya
reduksi.
Dengan penambahan FeCl3 pada hidrokinon menyebabkan terjadinya
pembentukan kompleks yang menyebabkan berubahnya warna larutan menjadi
hitam. Terbentuknya endapan berbentuk jarum dikarenakan larutan yang sudah
jenuh sehingga masih terdapat hidrokinon yang belum bereaksi.
Identifkasi sampel hidrokinon yang lain adalah dengan penambahan larutan
timbal asetat [Pb(COOH)2] dan NH4OH (untuk menciptakan suasana basa). Hasil
reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi kuning pucat diawal kemudian
menjadi coklat dengan endapan putih kecoklatan. Hal ini terjadi karena
terbentuknya kompleks antara logam timbal dari [Pb(COOH)2] dengan
hidrokinon.
Identifikasi hidrokuinon yang selanjutnya adalah dengan penambahan larutan
NaOH. Hasil reaksi ini adalah larutan berwarna hitam atau coklat tua pekat. Hal
ini menandakan terbentuknya garam berwarna antara sampel hidrokinon dengan
natrium dari larutan NaOH.
Senyawa golongan fenol lainnya yang telah diidentifikasi adalah resorsinol.
Resorsinol dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi p-DAB, pereaksi
FeCl3, pereaksi Lieberman, dan penambahan perak nitrat amoniakal.
Identifikasi resorsinol dengan penambahan pereaksi p-DAB dilakukan
dengan penambahan pereaksi pada sampel yang sudah dilarutkan dalam aquades.
Hasil dari reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi pink rosa. Hasil ini
sesuai dengan warna yang seharusnya dihasilkan, yaitu merah rosa.
Identifikasi resorsinol selanjutnya adalah dengan menambahkan FeCl3
kedalam sampel yang telah dilarutkan di dalam aquades. Dengan
ditambahkannya FeCl3 ini, resorsinol akan bereaksi membentuk kompleks
dengan FeCl3 yang menyebabkan perubahan warna menjadi warna ungu
kehitaman. Hal ini menunjukkan bahwa sampel memiliki gugus aromatik.
Identifikasi resorsinol berikutnya adalah dengan menambahkan pereaksi
Lieberman. Hasil yang diperoleh adalah perubahan warna larutan dari berwarna
peach menjadi kuning muda, hal ini disebabkan pada resorsinol terdapat gugus
hidroksil dan O-alkil yang berikatan dengan cincin benzene, sehingga perubahan
warna yang dihasilkan bukanlah warna jingga atau cokelat.
Identifikasi resorsinol yang terakhir yaitu dengan menambahkan perak nitrat
amoniakal ke dalam sampel resorsinol yang telah dilarutkan dengan aquades.
Penambahan ini menyebabkan perubahan warna larutan dari berwarna peach
menjadi hitam yang disebabkan oleh adanya reaksi kompleks antara sampel
dengan pereaksi.
Identifikasi selanjutnya merupakan identifikasi senyawa-senyawa golongan
asam karboksilat. Senyawa asam karboksilat yang diuji antara lain asam tartrat,
sitrat dan asam benzoate. Identifikasi asam tartrat dilakukan dengan penambahan
CuSO4 kedalam larutan asam tartrat dalam tabung reaksi, dimana penambahan
CuSO4 tidak menyebabkan terjadinya perubahan warna larutan. Ketika
ditambahkan NaOH, terjadi perubahan warna larutan menjadi biru muda. CuSO4
dapat bereaksi dengan asam tartrat karena suasana asam yang diciptakan oleh
NaOH sehingga larutan dapat berubah warna. Identifikasi asam tartrat juga dapat
menggunakan metode kristalisasi sublimasi. Kristalisasi dilakukan dengan
memasukkan serbuk sampel kedalam ring sublimasi yang sudah dialasi object
glass dan ditutup dengan object glass yang pada bagian atasnya disimpan kapas
basah untuk mempercepat proses sublimasi dari gas menjadi padat (kristal) yang
menempel pada object glass bagian atas untuk dilihat dibawah mikroskop.

Literatur asam tartrat Hasil praktikum asam tartrat
Sample yang sudah terkontaminasi juga dapat menyebabkan berbedanya hasil
praktikum dengan literature. Kristal asam tartrat yang terlihat pada praktikum
tidak sesuai dengan literature yang tersedia. Hal ini dapat terjadi karena pada
pemanasan sublimasi yang terlalu panas, karena dapat menyebabkan sampel
terbakar dan rusak.
Identifikasi asam sitrat dilakukan dengan cara kristalisasi sublimasi yang
dilakukan dengan cara yang sama dengan identifikasi asam tartrat.

Literatur asam sitrat Hasil praktikum asam sitrat
Hasil pengamatan kristal asam sitrat yang didapat saat praktikum berbeda
dengan literature yang tersedia. Perbedaan ini dapat terjadi karena pada
pemanasan sublimasi yang terlalu panas, karena dapat menyebabkan sampel
terbakar dan rusak. Perbedaan ini juga mungkin terjadi karena keadaan sampel
yang sudah tidak baik.
Identifikasi asam karboksilat selanjutnya adalah identifikasi asam benzoate.
Pada reaksi identifikasi asam benzoat, ditambahkan pereaksi yang bersifat asam
pada awal reaksi (H2SO4) bertujuan untuk memastikan senyawa karboksilat yang
akan direaksikan sudah berada dalam keadaan asamnya karena pada umumnya
karboksilat disimpan dalam keadaan bentuk garamnya misalnya bersama logam
natrium agar lebih stabil dan lebih aman digunakan. Penambahan asam ini
menyebabkan terbentuknya sublimasi putih yang mengendap di dinding tabung
reaksi bila dipanaskan. Selain penambahan H2SO4, identifikasi asam benzoate
juga dilakukan dengan uji kristalisasi sublimasi yang dilakukan dengan cara yang
sama dengan uji kristalisasi sublimasi asam karboksilat yang lainnya.

Literatur Asam Benzoat Hasil praktikum asam benzoate
Hasil pengamatan kristal asam benzoat yang didapat saat praktiku sesuai
dengan literatur yang tersedia.

VI. Kesimpulan
Senyawa golongan alcohol dapat diidentifikasi dengan cara membentuk ester
jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari aromanya.
Senyawa golongan fenol dapat diidentifikasi dengan menambahkan larutan
FeCl3 yang mana akan membentuk suatu kompleks berwarna, pengkopelan
dengan reagensia diazotasi, dan menanbahkan pereaksi Marquis yang mana
akan membentuk kompleks berwarna. Dan senyawa golongan asam
karboksilat dapat diidentifikasi dengan reaksi kristal sublimasi atau dengan
reaksi kristal aseton air, senyawa golongan asam karboksilat juga dapat
diidentifikasi dengan penambahan etanol yang akan menghasilan ester yang
memiliki aroma khas, senyawa asam karboksilat juga dapat disublimasi
dengan cara dipanaskan.
Daftar Pustaka
Clark, Jim. 2004. Menulis Persamaan Ion Untuk Reaksi REDOKS. Terdapat di
(http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_anorganik1/oksidasi-_dan_
reduksi/menulis_persamaan_ion_untuk_reaksi_redoks/) [Diakses tanggal
15/09/2014]
Fessenden, R J dan J S Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Jakarta:
Erlangga.
Funabiki, T., et al. Chem. Lett. 1989, 1267 "Catalytic hydroxylation of aromatic
compounds with oxygen by a catecholatoiron complex in acetonitrile usin
ghydroquinones as reductants"
Kelly. 2009. Identity of Phenol. Terdapat di www.sciencemadness.org/talk/files
.php?pid=219850&aid=15724 [Diakses tanggal 15/09/2014]
Maulida. 2013. Pengujian Komponen Fitokimia Bahan Hayati.Terdapat di
http://www.scribd.com/doc/142176637/Lapak-Farmako1-Maulida-
Ranintyari [Diakses tanggal 15/09/2014]
Svehla G. 1985. Vogel Bagian Satu Buku Teks Analisis Anorganik Kulitatif Makro dan
Semi mikro edisi kelima. Jakarta: PT. Kalman Media Pustaka.