BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Fenol merupakan senyawa dengan gugus OH yang terikat

langsung pada cincin aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat di alam
dan merupakan intermediet bagi industri untuk berbagai macam produk
seperti adhesif selain itu Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol),serta bagian komposisi beberapa anestitika oral,
misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol sendiri dapat dipakai sebagai desinfektan dan diperoleh dari
tar-batubara. Beberapa contoh fenol adalah : metil salisilat, didapat dari
pohon menjalar di Amerika Serikat, tirosin, asam amino yang terdapat
pada protein, eugeonol, terdapat dalam minyak dari daun cengkeh, daan
timol (thymol) terdapat dalam thyme.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap
mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi
pembentukan fenol. Pada percobaan ini dilakukan sintesis fenol dari
bahan anilin.

B. Tujuan Praktikum

1. Mahasiswa mampu membuat fenol dari bahan anilin

2. Memahami reaksi subtitusi gugus amin oleh gugus hidroksil
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Fenol dalam bentuk paling sederhana, merupakan caira atau padatan yang
meleleh pada temperatur rendah. Karena ada ikatan hidrogen, senyawa fenol
mempunyai titik didih tinggi. Fenol larut dalam air (9 g per 100 g air) tetapi
sebagian besa turunan fenol tidak larut dalam air.

Fenol merupakan senyawa yang besifat agak asam, mempunyai derajat

keasaman lebih besar daripada air dan alkohol.

Anilin, fenilamina atau aminobenzena merupakan senyawa organik

dengan rumus molekul C6H5NH2. Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada
gugus amino, anilin merupakan amina aromatik. Sebagai prekursor, zat pemula
untuk banyak industri zat kimia, kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan
prekursor untuk poliuretan. Anilin mudah menyala, terbakar dengan nyala
berasap yang karakteristik dari senyawa aromatik.

Asilasi aromatik secara umum berlangsung dengan bantuan katalis asam

Lewis. Dalam substitusi elektrofilik, substituen yang telah ada dalam cincin
mengarahkan elektrofilik yang akan masuk pada posisi-posisi tertentu dan juga
mempengaruhi laju reaksi substitusi. Ada dua jenis substituen, yang pertama
gugus aktivasi membentuk produk -orto dan -para. Kedua merupakan gugus
deaktivasi membentuk produk -meta (Sitorus 2010). Orientasi dan laju
substitusi elektrofilik pada fenol dan anisol mengarahkan pada posisi orto- dan
paraataumerupakan gugus pengaktivasi cincin.1

1
Retnoningrum. DA., dkk. 2014. Asetilasi Pada Fenol Dan Anisol Menggunakan Anhidrida Asam
Asetat Berkatalis Zr4+-Zeolit Beta. http://journal.unnes.ac.id/nju/index.php/JM. diakses pada 12 November
2016.
 BAB III

METODE PRAKTIKUM

A. ALAT DAN BAHAN

1. Alat:
- Labu 250 Ml
- Pemanas air
- Termometer
- Gelas ukur
- Labu distilasi dan Pendingin balik
- Distiller set
- Erlenmeyer 250 Ml

2. Bahan
- Anilin
- Ferri Klorida
- Asam Sulfat pekat
- Natrium Nitrit
- Kalium Iodida
- Eter
- Aquades dan es batu
B. CARA KERJA

Dimasukkan 13,5 mL H2SO4 pekat Dipanaskan sampai tercampur

dan 11 mL Anilin kedalam 100 mL sempurna.
air.

Campuran yang didinginkan, Ditambahkan 100 ml air kedalam

dikocok hingga terbentuk kristal campuran, kemudian didinginkan
anilin sulfat, kocok kembali hingga dalam icebath dengaan suhu 5
larut

Dimasukkan larutan NaNO2 9 Campuran direfluks selama 15

gram/ 17,5 ml yang telah menit
didinginkan, kedalam campuran.
Dimasukkan 13,5 mL H2SO4 pekat
dan 11 mL Anilin kedalam 100 mL
air.

Destilat diuji dengan pereaksi FeCl3 Dilanjutkan dengan pemurnian

(jika warna berubah violet = positif fenol menggunakan metode
fenol) destilasi uap, sampai destilat
berwarna bening.
 BAB IV

HASIL & PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

Hasil destilat pemurnian senyawa fenol

Uji kualitatif menggunakan pereaksi FeCl3

B. Pembahasan

Mekanisme reaksi
 Sintesis fenol dapat dilakukan dengan reaksi subtitusi, pada
senyawa aromatik. Bila amina aromatik primer direaksikan dengan asam
mineral dan natrium nitrit, akan menghasilkan suatu senyawa antara
garam diazonium. Reaksi ini disebut dengan reaksi diazotasi.
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan fenol dari
bahan anilin aromatik primer. Penambahan asam sulfat pekat dalam
campuran, hal ini ditujukan untuk merubah larutan NaNO2 yang
ditambahkan agar menjadi asam nitrit (HNO3), dengan perlakuan yaitu
dilakukan pada suhu tinggi, hal ini akan mempermudah proses ionisasi
NaNO2, dan Asam nitrit yang akan membentuk ion nitrosonium.
Kereaktifan dari ion nitrosonium ini, cukup tinggi dan hanya stabil
pada suhu rendah, oleh karena itu dilakukan pendinginan pada campuran

yang telah ditambahkan larutan NaNO2, yaitu pada suhu konstan 5C

agar menurunkan kereaktifannya. Setelah penambahan kedalam

campuran anilin, dan terbentuk ion nitrosonium, maka ion nitrosonium
akan menyerang gugus anilin, membentuk ion benzadiazonium, dengan
pemanasan (reflux)
Ion benzadiazonium tersebut, akan membentuk ion kation fenil.
Kation fenil dengan kereaktifan yang tinngi akan berikatan dengan gugus
OH dari air dan membentuk senyawa fenol. Pemurnian senyawa fenol
dilakukan dengan metode destilasi, yaitu metode pemisahan campuran,
berdasarkan titik didih. Destilat yang diperoleh dari proses destilasi
adalah senayawa fenol.
Untuk memastikan senyawa yang didapat adalah senyawa fenol,
maka uji kualitatif dilakukan dengan menambahkan pereaksi FeCl3
kedalam destilat, jika sampel mengandung fenol maka larutan akan
berubah menjadi kompleks ungu kebiruan. Dari hasil uji kualitatif yang
dilakukan menunjukkan, bahwa destilat yang didapat positif mengandung
senyawa fenol.
 BAB V

KESIMPULAN

1. Sintesis fenol dapat dilakukan dengan reaksi subtitusi, pada senyawa

aromatik primer, dalam hal ini adalah anilin.
2. Uji kualitatif senyawa fenol pada hasil menggunakan pereaksi FeCl3
 BAB VI
DAFTAR PUSTAKA

Achmad, H. 2001. Kimia Unsur dan Radiokimia.

PT. Citra Aditya Bakti: Bandung.
Ditjen Pom. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III.
Departemen Kesehatan Republik Indonesia: Jakarta.
Fessenden & Fessenden.1995. Kimia Organik Edisi ketiga.
Penerbit Erlangga : Jakarta.
Riswiyanto.2009.Kimia Organik.
Penerbit Erlangga : Jakarta.