LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK

Pembuatan Benzoat dari Fenol

NAMA PRAKTIKAN
NPM
REKAN KERJA

: Nurul Sandriyani
: 1206238892
: Ayu Pratiwi
Gusma Harfiana A.
TANGGAL PRAKTIKUM: 6 November 2014
ASISTEN LAB.
: Muamar Sidik

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
2014

I.

Tujuan Percobaan
1.
Mengetahui proses mensintesis fenil benzoat dengan menggunakan fenol dan
2.
3.

benzoil klorida sebagai bahan dasarnya.

Mempelajari mekanisme reaksi yang terjadi pada reaksi sintesis tersebut.
Memahami konsep dasar dari reaksi esterifikasi.

II. Teori Dasar

Beberapa fenol dalam bentuk derivative kristalin benzoat dengan benzil klorida yang
direaksikan dengan natrium hidroksida (Schooten Baumann metode). Dalam hal ini dibuat
dari turunan benzena dan mengalami reaksi esterifikasi.
Persamaan reaksi:
Cl
HO

NaOH

fenol

Benzoil klorida

Fenil benzoat

Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi pembentukan ester yang dapat dibantu
dengan katalis basa atau katalis asam. Dalam katalis basa atau asam akan dapat diketahui
reaksi esterifikasi ini berlangsung cepat atau lambat. Reaksi esterifikasi adalah reaksi
pembentukan senyawa ester dari alkohol dan asam karboksilat/ asil klorida/ anhidrida dalam
suasana asam/basa.
Reaksi Schotten-Baumann merupakan reaksi asilasi yang menggunakan asam klorida
dengan adanya basa encer untuk acilat gugus hidroksil dan amino senyawa organik.
III.

Alat dan Bahan

Erlenmeyer
Batang pengaduk
Gelas ukur
Beaker glass
Kertas saring
Bak es

Corong
Penyaring biasa
Fenol
NaOH
Benzil klorida
Etanol

IV.

Cara Kerja dan Data Pengamatan

Cara kerja

Data pengamatan

1. 1. Sebanyak 0,5 gram fenol ditimbang Fenol: kristal berwarna putih

dan ditambahkan 10 ml NaOH dalam NaOH: larutan berwarna bening
erlenmeyer.
2. 2. Erlenmeyer diletakkan dalam bak es Benzoil klorida berupa larutan keruh.
ditambahkan 2 ml benzoil klorida Setelah

dilakukan

penambahan

(semua prosedur dilakukan di dalam menghasilkan larutan keruh.

lemari asam).
3. 3. Campuran diaduk di dalam bak es
selama 15 menit.
4. 4. Setelah itu, bila terlihat seperti Padatan

NaOH

bewarna

putih,

larutan

berwarna

putih

minyak, ditambahkan padatan NaOH berbentuk pelet

hingga tidak terdapat minyak (muncul Campuran
endapan), menguji dengan lakmus.

keruh, terdapat lapisan minyak.

5. 5. Setelah itu larutan didinginkan dan

dilakukan penyaringan hingga terpisah.
6. 6.

Endapan

direkristalisasi

etanol.

dengan Massa kertas saring = 0,89 gram

Massa endapan + kertas saring = 2,76
gram

V.
Pengolahan Data
Diketahui:
Massa fenol
Mr fenol

: 0,5 gram
: 94 gram/mol

Volume benzoil klorida

: 2 ml
benzoil klorida
: 1,21 gram/ml
Mr benzoil klorida
: 140,5 gram/mol
Mr fenil benzoat
: 198 gram/mol
Massa kertas saring
: 0,89 gram
Massa kertas saring+endapan : 2,76 gram
Massa endapan
: (2,76 0,89) gram = 1,87 gram
0,5 gram
3
=5,319 x 10 mol
94 gram/mol

n fenol

massa benzoil klorida

= 1,21 gram/ml x 2 ml = 2,42 gram

n benzoil klorida

2,42 gram
=0,0172 mol
140,5 gram/ mol

massa fenil benzoat teoritis

= 5,319.10-3mol x 198gram/mol = 1,053 gram

massa fenil benzoat percobaan

= 1,87 gram

% kesalahan relatif

massateoritismassa percobaan
x 100
massa teorits

1,053 gram1,87 gram

x 100
1,053 gram

= 77,59 %

% yield

massa percobaan
x 100
massateoritis

1,87 gram
x 100
1,053 gram

= 177,59 %
VI.

Pembahasan
Praktikum kali ini adalah pembuatan benzoat dari fenol yang bertujuan untuk

mengetahui cara mensintesis fenil benzoat dari fenol, mengetahui mekanisme reaksi
yang terjadi dalam sintesis ini dan memahami konsep dari reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan senyawa ester dari alkohol
yang direaksikan dengan asam karboksilat/ asil klorida/ anhidrida dalam suasana asam
atau basa. Fenil benzoat merupakan golongan senyawa ester yang dapat dibuat dengan
mereaksikan alkohol dengan asam klorida.
Fenil benzoat adalah golongan senyawa ester yang dapat disintesis dengan
mereaksikan senyawa alkohol dan asam klorida. Dalam reaksi ini terjadi reaksi substitusi
asil nukleofilik yang berlangsung dalam dua tahap yaitu adisi nukleofilik dan eliminasi
gugus pergi. Reaksi pada tahap pertama biasanya merupakan tahapan reaksi yang paling
lambat jika dibandingkan dengan tahapan reaksi kedua.
Proses dan tahapan reaksi sintesis senyawa benzoat dari senyawa fenol
menggunakan metode Schotten-Baumann. Metode Schotten-Baumann merupakan
metode untuk mensintesis amida dari amina dan asam klorida. Metode Schotten
Baumann memiliki prinsip reaksi antara gugus amina dengan gugus karbonil yang akan
membentuk senyawa karbamida. Kadang-kadang nama untuk reaksi ini juga digunakan
untuk menunjukkan reaksi antara asam klorida dan alkohol untuk membentuk ester.
Reaksi pertama kali dijelaskan pada tahun 1883 oleh ahli kimia Jerman Carl Eugen
Baumanndan Schotten.
Pada praktikum ini yang dilakukan pertama kali adalah mencampurkan fenol
dengan larutan NaOH. Fenol merupakan reagen utama yang mempunyai gugus OH
aromatik yang kurang reaktif terhadap reaksi esterifikasi karena adanya halangan sterik.
Oleh karena itu fenol perlu direaksikan dengan NaOH agar fenol lebih reaktif terhadap
reaksi esterifikasi dalam bentuk ion fenoksidanya. Reaksinya yaitu:

Langkah berikutnya adalah menambahkan benzoil klorida yang merupakan

klorida asam. Fungsi dari benzoil klorida adalah sebagai agen pensubstitusi untuk
membentuk ester.
Reaksi esterifikasi alkohol dengan klorida asam sangat dipengaruhi oleh
faktor sterik dengan urutan reaktivitas alkohol: alkohol 10 > alkohol 20 > alkohol 30.
Dalam percobaan ini, fenol asalah golongan alkohol tersier sehingga kurang reaktif. Oleh
karena itu harus direaksikan terlebih dahulu dengna katalis basa. Berikut mekanisme
reaksi yang terjadi:

Campuran fenol, NaOH dam benzoil klorida diaduk selama kurang lebih 15
menit dambil didinginkan untuk mempercepat jalannya reaksi. Terbentuk larutan
seperti minyak. Larutan kemudian ditambahkan NaOH padatan (NaOH pelet), tujuan
dari penambahan ini adalah agar senyawa klorida asam dapat berikatan lebih kuat
dengan ion fenoksidanya sehingga dapat terbentuk ester. Setelah itu endapan disaring
dan didiamkan dalam bak es. Lalu endapan direkristalisasi dengan etanol. Etanol
berfungsi sebagai pelarut yang akan melarutkan pengotor-pengotor polar yang
menempel pada kristal sehingga diperoleh fenil benzoat yang lebih murni. Fenil
benzoate pada temperature ruang berbentuk padatan, sedangkan dapat berbentuk
cairan jika pada temperature rendah. Fenil benzoat dapat digunakan dalam bermacammacam polyester misalnya pada industri pakaian.
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh massa fenil benzoat sebesar 1,87 gram.
% kesalahan relatif sebesar 77,59 % dan %yield sebesar 177,59 %. Kesalahan yang
terjadi mungkin akibat kurangnya ketelitian praktikan saat membaca skala saat
melakukan pengukuran, alat-alat yang digunakan masih kurang bersih, dan adanya
pengotor dalam reagen.

VII.

Kesimpulan
Fenil benzoat merupakan golongan senyawa ester yang dapat disintesis
dengan cara mereaksikan fenol dengan benzoil klorida melalui bantuan

katalis basa yaitu NaOH.

Dasar dari sintesis fenil benzoat adalah reaksi esterifikasi, yaitu
mereaksikan suatu alkohol dengan asam karboksilat/ asil klorida/ anhidrida

dalam suasana asam atau basa.

Fenil benzoat dapat digunakan

diaplikasikan menghasilkan pakaian.

Massa fenil benzoat yang diperoleh sebesar 1,87 gram
%Kesalahan realtif sebesar 77,59 %
%Yield sebesar 177,59 %

dalam

berbagai

poliester, yang

VIII. Daftar Pustaka

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2014. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga.
Tim KBI Organik .2014. Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik.Depok:
Universitas Indonesia.
Fardiansyah, Arfin. 2013. Catatan Penting Praktikum Sintesis Kimia Organik.
Depok: Universitas Indonesia.
Nisa, Faridatun. 2014. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Universitas Indonesia.
Pratiwi, Fanty Eka. 2014. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Universitas Indonesia.

MSDS ( Material Safety Data Sheet )

1. Ethyl Alcohol
Rumus molekul : CH3CH2OH
Nama
: ethyl alcohol
Berat molekul
: 45 g/mole
Titik didih
: 79,58 C (175,2 F)
Titik leleh
: -114,1 C (-173,4 F)

Specific Gravity : 0,8 (water=1)

Kelarutan
: Larut dalam air dingin, air panas, methanol, diethyl ether,
acetone.
Bahaya
: Iritasi pada kulit, mata
2. Sodium Hydroxide
Rumus molekul : NaOH
Sinonim
: Caustic Soda
Berat molekul
: 40 g/mole
Titik didih
: 1388C (2530.4F)
Titik leleh
: 323C (613.4F)
Specific Gravity : 2,13 (water=1)
Kelarutan
: Larut dalam air dingin dan air panas
Bahaya
: Iritasi pada kulit, mata
3. Sodium Chloride
Sinonim
: Salt, sea salt
Rumus molekul : NaCl
Berat molekul
: 58,44 g/mole
Titik didih
: 1413C (2575.4F)
Titik leleh
: 801C (1473.8F)
Specific Gravity : 2,165 (water=1)
Kelarutan
: Mudah larut dalam air panas dan air dingin. Larut dalam gliserol dan
amonia Sangat larut dalam alkohol. Tidak larut dalam asam hidroklorat
Bahaya
: Iritasi pada kulit, mata