TUGAS PENDAHULUAN PERCOBAAN 4

Nama : Intan Wulan Sari

NIM : 1813015051

Kelas : S1 A 2018

1. Jelaskan aktivitas biologis yang dimiliki oleh kelompok senyawa flavanon!

Jawab :
Flavonoid adalah kelompok senyawa fenolik alam yang mempunyai
bioaktifitas sebagai obat. Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau dan
merupakan metabolit sekunder yang menunjukkan berbagai khasiat farmakologi.
Senyawa flavanon telah dilaporkan memiliki banyak aktivitas biologis seperti
antibakteri, antijamur, antitumor, antioksidan, antiinflamasi, antimalaria,
antikanker dan anti-HIV (Shidiq dkk., 2018).

2. Jelaskan sifat kimia dan fisik dari senyawa flavanon!

Jawab
Flavanon merupakan metabolit sekunder golongan flavonoid yang
merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa fenol yaitu agak
asam, tidak berwarna atau sedikit kuning dan dapat larut dalam basa karena
merupakan senyawa polihidroksi (gugushidroksil) maka, juga bersifat polar
sehingga dapat larut dalam pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air,
butanol, dimetilsulfoksida, dimetil formamida (Harborne,1987). Pada sebagian
besar senyawa flavanon, cincin-C terhubung dengan cincin-B pada posis C2
dengan konfigurasi-α. Flavanon sangat reaktif dan telah dilaporkan dapat
mengalami reaksi hidroksilasi, glikosilasi, dan O-metilasi (Crozier et al., 2006)

3 Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat (H2SO4?

jawab
Penambahan H2SO4 yang berfungsi sebagai katalis mempercepat
terbentuknya kesetimbangan dengan membentuk senyawa intermediet, H2SO4
juga sebagai dehydrating agent, sehingga memiliki ikatan yang kuat dengan air,
jika terjadi reaksi kesetimbangan yang dapat menghasilkan air. Adanya air yang
bercampur dengan H2SO4(p) meningkatkan titik didih sehingga suhu reaksi akan
tinggi. (Jaya,2019)

4. Jelaskan mengapa reaksi sintesis flavanon berlangsung dengan metode refluks!

Jawab:
Produk sintesis yang dihasilkan dilakukan menggunakan metode refluks
dengan pelarut air. Pada proses refluks, terjadi suatu reaksi antara 5'-kloro-2'-
hidroksi-4-metoksikalkon dengan etilalkohol dengan melibatkan pengaturan suhu.
Penggunaan panas dimaksudkan untuk mempercepat reaksi dan diharapkan dapat
memperoleh % hasil yang tinggi (Jovianto, 2020).

5. Jelaskan bagaimana cara pengujian kualitatif untuk kelompok senyawa

flavonoid!
jawab
Uji kualitatif golongan senyawa flavanoid bisa menggunaakan cara :
1. Uji kualitatif Kromatografi Lapis Tipis
Fase diam berupa pelat silika gel GF254 dan fase gerak berupa kombinasi
pelarut etil asetat : n-heksan (8:2), (7:3), (5:5), (3:7), dan (2:8). Pelat KLT
dimasukkan ke dalam bejana kromatografi yang sebelumnya telah
dijenuhkan dengan fase gerak. Pola kromatogram diamati setelah
disemprot dengan reagen AlCl3 dan amati warna penampak bercak (noda).
2. Uji kualitatif menggunakan spektrum FTIR
Analisis gugus fungsi suatu sampel dilakukan dengan membandingkan
pita absorbsi yang terbentuk pada spektrum infra merah menggunakan
tabel korelasi dan menggunakan spektrum senyawa pembanding (yang
sudah diketahui) (Putri,2019)

6. Jelaskan data hasil analisis sintesis 6’-kloro-4-metoksiflavanon atau derivat

flavanon lainnya berdasarkan sumber literasi (terkait dengan analisis
instrumentasi yang digunakan dalam prosedur sintesis)!
Jawab
Sintesis 4’-hidroksi-3’-metoksiflavon (senyawa 3) dan 7,4’-dihidroksi-3’-
metoksiflavon (senyawa 4). Senyawa turunan flavon disintesis dengan
mereaksikan senyawa 1 dan 2 dengan iodin dalam pelarut DMSO melalui reaksi
siklisasi oksidatif. Senyawa 3 berhasil disintesis rendemen sebesar 53,10% berupa
padatan berwarna putih kekuningan dan senyawa 4 dengan rendemen sebesar
42,25% berupa padatan berwarna kuning. Senyawa 3 dan 4 ini dilakukan
karakterisasi menggunakan FT-IR, MS-Direct, dan 1H-NMR. Berdasarkan hasil
analisis FT-IR senyawa 3 menunjukkan adanya serapan gugus karbonil (C=O)
pada bilangan gelombang 1627 cm-1. Ini didukung dengan adanya serapan pada
bilangan gelombang 1568 cm-1 yang merupakan karakterisasi C=C olefin, sesuai
karakterisasi C=C olefin yaitu sekitar 1586 cm-1 (Bano, dkk, 2013). Karakteristik
C=C aromatis ditunjukkan pada serapan dengan bilangan gelombang 1512 dan
1473 cm-1 (Suzana, dkk, 2014). Serapan pada bilangan gelombang cm-1
menunjukkan serapan gugus hidroksi (OH). Serapan pada bilangan gelombang
1273 cm-1 menunjukkan serapan dari vibrasi –C-O- fenol. Serapan pada bilangan
gelombang 1041 cm-1 menunjukkan serapan vibrasi rentangan –C-O-C- eter.
Pada bilangan gelombang 1126 cm-1 menunjukkan karakteristik OCH3. Ini
didukung adanya serapan C-H pada gugus metil yang ditunjukkan pada bilangan
gelombang 2924 dan 2854 cm-1. Berdasarkan hasil analisis FT-IR senyawa 4 juga
menunjukkan adanya serapan C=O pada bilangan gelombang 1627 cm-1 (Bano,
dkk, 2013). Ini didukung dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 1568
cm-1 yang merupakan karakterisasi C=C olefin, sesuai karakterisasi C=C olefin
yaitu sekitar 1586 cm-1 (Bano, dkk., 2013). Adanya serapan gugus hidroksi pada
bilangan gelombang 3425 cm-1, yang didukung dengan adanya serapan pada
bilangan gelombang 1249 cm-1 yang menunjukkan serapan dari vibrasi –C-O-
fenol. Karakteristik C=C aromatis ditunjukkan pada serapan dengan bilangan
gelombang 1512 cm-1 (Bano,dkk, 2013). Serapan pada bilangan gelombang 1033
cm-1 menunjukkan serapan vibrasi rentangan – C-O-C- eter. Pada bilangan
gelombang 1165 cm-1 menunjukkan karakterisasi -OCH3. Ini didukung adanya
serapan C-H pada gugus metil yang ditunjukkan pada bilangan gelombang 2924
dan 2854cm-1.Berdasarkan analisis struktur menggunakan FT-IR, MS-Direct dan
1H-NMR menunjukkan bahwa senyawa 3 dan 4 telah terbentuk. Senyawa 3 dan 4
ini disintesis melalui reaksi siklisasi oksidatif menggunakan katalis iodin dan
pelarut DMSO yang direfluks pada temperatur 120 oC selama 5 jam dengan
rendemen berturut turut sebesar 53,10% dan 42,25%. Iodin ini berperan sebagai
katalis yang tersubtitusi kedalam ikatan rangkap antara Cα dan Cβ. Sebelumnya
temperatur yang digunakan pada sistem refluks yaitu 140 oC, dimana temperatur
ini merupakan titik didih pelarut DMSO (Murthy, dkk, 2010). Akan tetapi, pada
temperatur ini produk tidak berhasil terbentuk. Hal ini terlihat dari spot yang
dilihat pada plat Kromatografi Lapis Tipis (KLT) yaitu tidak terbentuknya spot
pendar dengan Rf yang berbeda dari produk awal. Oleh karena itu, kami
memodifikasi temperatur dan waktu refluks yaitu pada temperatur 120 oC selama
5 jam.Berdasarkan analisis 1H-NMR, senyawa 3 menunjukkan hilangnya puncak
atom Hβ dan masih adanya puncak atom Hα yaitu pada δ 6,99 ppm dengan
kenampakan singlet dan integritas 1. Posisi proton pada gugus –OCH3 berada
pada pergeseran kimia δ 3,90 ppm dengan kenampakan singlet dan integritas 3.
Posisi proton pada C-5, C-6, C-7 dan C-8 diperkirakan berada pada pergeseran
kimia berturut-turut antara lain δ 8,02 ppm;7,46 ppm; 7,80 ppm; dan 7,62 ppm.
Posisi proton pada C-2’, C-3’, dan C-6’ diperkirakan berada pada pergeseran
kimia berturut-turut δ 7,60 ppm; 6,93 ppm; dan 7,80 ppm. Senyawa 4 juga
menunjukkan masih adanya puncak dari atom Hα yaitu pada δ 6,82 ppm dengan
kenampakan singlet dan integritas 1 proton. Puncak dengan δ 3,88 ppm dengan
kenampakan singlet dan integritas 3 proton diperkirakan serapan dari atom H pada
gugus metoksi. Posisi proton yang terikat pada C-5, C-6, dan C-8 berada pada
pergeseran kimia berurut-turut antara lain δ 7,84 ppm; 6,93 ppm dan 6,93 ppm
Posisi proton yang terikat pada C-2’, C-3’ dan C-6’ berada pada pergeseran kimia
berturut-turut antara lain dengan δ 7,53 ppm; 6,93 ppm; dan 7,53 ppm.
(Endang,2014)
7. Jelaskan reaksi pembentukan senyawa flavanon dan tuliskan mekanisme reaksi
pembentukan 6’-kloro-4-metoksiflavanon!
Jawab
OH OH

OH
O
Refluks
+ H2SO4
Cl EtOH
Cl
O
O
2'-hidroksi-5'-kloro-4-hidroksikalkon 6-kloro-4'-hidroksiflavanon

Mekanisme reaksi pembentukan flavanon senyawa derivat kalkon :

OH OH
H
-
O Tipe Adisi O
Michael
Penyerangan
Nukleofilik
Cl Cl

O O

OH
OH
O
O
-
Cl
Cl
O
O

6-kloro-4'-hidroksiflavanon
 DAFTAR PUSTAKA

Crozier, A., Clifford, M.N., Ashihara, H. Plants Secondary Matabolite:

Occurance, Structure, and Role in The Human Diet. Iowa : Blackwell
Publishing. 2006.

Endang, dkk. 2014. Sintesis Senyawa Turunan Khalkon dan Flavon Berbahan
Dasar Vanilin dan Uji Sitotoksik Terhadap Sel Kanker Serviks (Hela),Sel
Kanker Kolon (Widr), dan Sel Kanker Payudara (T47D) Secara In Vitro.
Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Gadjah Mada. Berkala
MIPA, 25(1),

Harborne, J.B., (1987), Metode Fitokimia, Edisi ke dua, ITB, Bandung.

Jaya, Jessica Margareta. 2019. Sintesis Senyawa Etil Laurat menggunakan Variasi
Volume Katalis Asam Sulfat Pekat. Jurnal Labora Medika Vol 3 No 1
(2019) 1-9

Jovianto A. 2020. Perbandingan Metode Sintesis Refluks, Penggerusan, Pelarut

Air (Stirrer) dan Sonikasi pada Sintesis Senyawa Basa Schiff dari O-
Vanilin dan P-Anisidina. Skripsi. Fakultas Sains dan Teknologi, UIN
Maulana Malik Ibrahim.

Putri, Atikah Halimah., Ria Siti Putriyana dan Novia Silviani. 2019. Isolasi dan
Ekstraksi Kelompok Senyawa Flavanoid dari Ekstrak Daun Cocor Bebek (
Kalanchoe Pinnata). Teknik Kimia Politeknik Bandung. Fullerene Journal
Of Chemistry Vol. 4 No.2

Shidiq, Nur dkk., 2018. Sintesis Senyawa Turunan Flavanon dan Uji Bioaktivitas
Senyawa Kalkon sebagai Senyawa Antara dalam Sintesis Flavanon.
Proceeding of the 8th Mulawarman Pharmaceuticals Conferences ISSN:
2614-4778