PERCOBAAN 1

SINTESIS SENYAWA ASAM ALFA HIDROKSI

Nama : Intan Wulan Sari

NIM : 1813015051

Kelas : A 2018

Kelompok : 3 (Tiga)

Tugas pendahuluan

1. Asam alfa hidroksi atau juga dikenal dengan (AHA), aplikasi senyawa kimia tersebut
sering kali ditemukan dalam komposisi beberapa produk kosmetik. Jelaskan fungsi
atau manfaat asam alfa hidroksi dalam suatu produk kosmetik?
Jawab :
AHA sering kali kita jumpai didalam kosmetik. AHA merupakan asam
karboksilat yang terdapat pada buah dan susu. AHA bekerja melunakkan sel kulit
mati dan merangsang pertumbuhan sel kulit baru.(Marliati,2013)

AHA dengan konsentrasi 5% hingga 20% dalam suatu sediaan krim atau gel
digunakan untuk peeling (pengelupasan) dan aplikasi jangka panjang pada jerawat
serta hiperkeratotik atau penuaan kulit. Larutan mengandung AHA bebas pada
konsentrasi 20% hingga 70% digunakan, larutan mengandung AHA yang dinetralkan
sebagian (30%-70%), serta gel dengan konsentrasi AHA 70% digunakan untuk
peeling yang dilakukan oleh dokter kulit secara profesional (Babilas dkk, 2012)

Pada Keputusan Kepala BPOM RI mengenaiPetunjuk Teknis Pengawasan

AHA dalam Kosmetik, AHA pada konsentrasi sampai dengan 10% berguna sebagai
pelembab dan exfoliant yang dapat digunakan langsung oleh konsumen. Sedangakan
kandunga AHA dengan konsentrasi lebih dari 10% hingga 70% berguna sebagai
chemical peeling yang penggunaanya harus dilakukan pada klinik spesialis kulit oleh
dokter spesialis kulit.

                                                                                                                                             
(BPOM RI, 2006)
2. Jelaskan mengapa kondisi reaksi sintesis asam alfa hidroksi dilakukan pada suhu 0ᵒc !
Jawab :

Pada saat proses sintesis, amina aromatik dilarutkan dalam volume air yang
mengandung asam klorida (atau asam sulfat) dengan penerapan panas jika perlu dan
larutan didinginkan dalam es kemudian ditambahkan larutan natrium nitrit. Campuran
reaksi harus dijaga sangat dingin dengan temperatur 0°C-5°C selama proses (yang
bersifat eksotermio), jika tidak garam diazonium cenderung lepas menjadi gas
nitrogen dan dapat diubah sebagian menjadi senyawa hidroksi yang sesuai
(Vogel,1956).

3. Reaksi pembentukan asam alfa hidroksi dari suatu asam amino dapat dilakukan
melalui dua tahap reaksi, yaitu reaksi diazotasi dan hidrolisis, tuliskan jalur
mekanisme reaksi pembentukan Asam-2-hidroksi-4-metil pentanoat dari L-Leusin
melalui kedua tahapan reaksi tersebut!

Jawab :
A. Sintesis asam alfa hidroksi menggunakan reaksi diazotasi

O O

NaNO2
H2N CH C OH HO CH C OH
0,5M H2SO4
R R

R= CH(CH3)CH2CH3 CH2CH(CH3)2CH2C6H5 CH(CH3)2

 O O

H3C H3C
NaNO2
OH OH
H2SO4
CH3 NH2 CH3 OH

Reaksi Diazotasi
O O

H3C H3C
OH OH
H -NaOH
CH3 NH2 CH3 N
H

N O
Na O N O

H3C

CH3 N H

N O

B. Sintesis asam alfa hidroksi menggunakan reaksi hidrolisis

NH2 OH OH
(1) H2SO4 (aq.)
NaNO2 (aq.) NH2
OH OH acetyl chloride
R
R (2) H2SO4 R NH3

O O O

(Lu, 2015)

Adapun jalur mekanisme reaksi pembentukan Asam-2-hidroksi-4-metil pentanoat dari

L-Leusin melalui kedua tahapan reaksi yaitu :
 O
O
H3C NaNO2
OH H3C
H2SO4 OH
CH3 NH2
CH3 OH

TAHAP REAKSI DIAZOTASI :

O O O

H3C H3C H3C

OH OH OH
H
CH3 NH2 CH3 HN -NaOH CH3 N H
Na O N O H
N O
N O

TAHAP REAKSI HIDROLISIS :

O O
H3C O H3C
OH OH
H O S O H
CH3 N H O CH3 N H

N O
N OH

O O

H3C O H3C
OH OH
H O S O H
CH3 N O CH3 N
-H2O
N OH N

OH H

O
O
H3C
OH -OH H3C
O
-N2 OH
CH3 N H H

N CH3 HO

4. Jelaskan fungsi atau peranan NaNO2 dan H2SO4 dalam sintesis asam alfa hidroksi !
Jawab :

Adapun peranan dari penambahan NaNO2 dalam sintesis asam alfa hidroksi
dilakukan melalui reaksi diazotasi. Reaksi diazotasi dapat terjadi jika antara asam
 nitrat direaksikan dengan asam amino dan menghasilkan garam diazonium. Untuk
memperoleh asam nitrat, diperlukan penambahan H2SO4 agar memberikan suasana
asam dan membentuk asam nitrat
(pulungan, 2020)

Penambahan NaNO2 dan H2SO4 dalam sintesis asam alfa hidroksi dilakukan
karena proses sintesis ini terjadi melalui reaksi diazotasi. Reaksi diazotasi sendiri
merupakan reaksi pembuatan senyawa-senyawa diazo oleh asam nitrit (atau
turunannya) pada amina primer dengan adanya asam anorganik (HCI, H2SO4, atau
HNO3) pada 0-5°C. Jadi, NaNO2 berperan sebagai asam nitrit, sedangkan H2SO4
berperan sebagai asam anorganik dalam proses titrasi (Maines, 1996).

5. Jelaskan fungsi penambahan NaHCO3, NaCl jenuh, dan MgSO4 pada tahapan sintesis
asam alfa hidroksi!
Jawab :

Pada campuran ditambahkan NaHCO3 adalah untuk mengontrol dan

menjaga pH campuran. Penambahan NaCl digunakan untuk meningkatan kelarutan.
Penambahan MgCO3 dan NaHCO3 dimaksudkan untuk mempertahankan derajat
keasaman agar dalam suasana menjadi basa.

Penambahan MgSO4 bertujuan untuk manarik air atau sebagai agen pengering
yang direkomendasikan untuk senyawa aldehida, keton, ester dan alkohol, serta
memiliki keunggulan diantaranya adalah memiliki kapasitas yang besar untuk
menyerap air serta dapat membentuk hidrat pada suhu di bawah 33˚C. Sehingga
penambahan MgSO4 pada sintesis AHA berfungsi untuk menarik air pada pengujian
(Putri,2017).

6. Tuliskan jenis reaksi yang terjadi pada sintesis asam alfa hidroksi!
Jawab :
Pada sintesis asam alfa hidroksi menggunakan reaksi diazotasi dan hidrolisis.
Reaksi diazotasi adalah reaksi antara nitrit dengan senyawa yang memiliki amin
aromatik primer dalam suasana asam yang akan membentuk garam diazonium (Diarti,
 2015). Sedangkan reaksi hidrolisis adalah suatu proses antara reaktan dengan air agar
suatu senyawa pecah atau terurai (penguraian zat yang disebabkan air). Laju proses
hidrolisa akan bertambah oleh konsentrasi asam yang tinggi. Asam yang biasa
digunakan adalah asam sulfat, seperti yang digunakan dalam praktikum ini
(Mardina, 2014).

7. Jelaskan tujuan karakterisasi menggunakan FTIR, melting point, dan polarimeter

dalam sintesis asam alfa hidroksi ?
Jawab :
Analisis FTIR dilakukan untuk menentukan gugus fungsi produk dan
memahami lebih dalam mengenai polimerisasi contoh pada asam laktat yang
merupakan salah satu asam alfa hidroksi. Analisis kualitatif pita serapan dengan
waktu reaksi menunjukkan penurunan intensitas beberapa pita dan, pembentukan
yang baru, menunjukkan gugus akhir yang menurun dan membentuk kemajuan reaksi
polimerisasi (Lopes, 2014).

Analisis FTIR dilakukan untuk menentukan gugus fungsi produk. Dalam

sintesis asam alfa hidroksi, analisis FTIR akan menunjukkan pita adsorbsi pada ikatan
C = O di 1,727.06 hingga 1,757.92 cm-1 , ikatan C-H serta gugus OH (Lopes, 2014).

Pemeriksaan titik lebur/melting point bertujuan untuk memastikan kemurnian

senyawa. Senyawa dikatakan telah murni jika memiliki range titik leleh <2°C.

(Suryelita dkk, 2017).

Polarimeter adalah instrumen analisis kualitatif yang berhubungan dengan

polimer dengan menggunakan rotasi optik untuk membedakan antara molekul kiral
dalam bentuk enansiomer yang berbeda
(Chafran, 2016).

8. Jelaskan data hasil analisis sintesis asam-2-hidroksi-4-metil-pentanoat berdasarkan

sumber literasi (terkait dengan analisis instrumentasi yang digunakan dalam prosedur
sintesis) !
 Jawab :

A. Data FTIR
Gambar di atas adalah hasil spektrum inframerah dari polimer 2-hidroksi-4-metil
pentanoat, dimana semua polimer menunjukkan pita ester utama antara 1750 hingga
1765 cm-1 dan pita asam kecil pada sekitar 1640 cm-1. Terlihat pula 2 pita yang
sesuai dengan gugus atau rantai alkil pada 2850-3000 cm-1 dan 1350-1480 cm-1.

(Cohen-Arazi dkk, 2010)

B. Melting point

Nilai melting point yang didapat berdasarkan hasil analisis adalah 78oC. Dimana
literatur menyatakan melting point senyawa 2-hidroksi-4-metil pentanoat adalah
7880oC (Cohen-Arazi, 2010). Maka senyawa hasil sintesis dapat dikatakan murni,
karena perbedaan titik lelehnya kurang dari 2oC (Suryelita dkk, 2017).
C. Polarimeter

Hasil analisis polarimeter senyawa 2-hidroksi-4-metil pentanoat adalah [α]D (c =

1.67, MeOH) (Cohen-Arazi, 2010). Itu berarti rotasi optik yang teramati adalah searah
jarum jam (Wibowo dkk, 2016).
 Daftar Pustaka

Babilas, Philipp dkk. 2012. Cosmetic and dermatologic Use of Alpha Hydroxy Acids.
BPOM RI. 2006. Petunjuk Teknis Pengawasan Alpha Hidroxy Acid (AHA) dalam
Kosmetik. Jakarta : BPOM RI.

Chafran, Liana S. et al. 2016. Synthesis of Poly(Lactic Acid) by Heterogeneous Acid

Catalysis from D,L-lactic acid. J Polym Res 23:107

Cohen-Arazi, Naomi dkk. 2010. New Biocompatible Polyester Derived from alpha
Amino Acids : Hydrolytic Degradation Behavior. Journal Polymers
Vol. 2.
Diarti, M, W., Danuyanti, I.G. A. N., & Sumantri, I.G. B., (2018). Senyawa
Pengkuping A-Nafthilamin untuk Validasi Metode Spektrofotometri
Penentuan Nitrit (NO2-) didalam Air. Jurnal KesehatanPrima, 9 (1),
1457-1469

Lopes, Milena S. et al. 2014. Synthesis and Characterizations of Poly (Lactic Acid) by
Ring-Opening Polymerization for Biomedical Applications. Chemical
Engineering Transactions, 38, 331-336

Lu, D. M., Li, Z. J., Li, F. J., & Zeng, Q. L. (2015). Synthesis of α-hydroxy Amides.
In Applied Mechanics and Materials (Vol. 729, pp. 83-86). Trans Tech
Publications Ltd.

Maines., M.D. 1996. Nitric Oxide Synthase Characterization and Fuctional Analysis.
San Diego : Academic Press.

Mardina, P., Prathama, H. A., & Hayati, D. M. (2014). Pengaruh waktu hidrolisis dan
konsentrasi katalisator asam sulfat terhadap sintesis furfural dari jerami
padi. Jurnal Konversi, 3(2), 37-44.

Marliati, N., & Dwiyanti, S. (2013). Pengaruh Sumber AHA Berbahan Dasar Alami
dan Persentase Terhadap Hasil Kosmetik Lulur. Jurnal Tata
Rias, 2(02).
Pulungan, A. F. (2020). Penetapan Kadar Senyawa Nitrit Yang Terdapat Pada
Ikan Asin Dengan Menggunakan Metode Spektrofotmetri
Uv-Vis. JIFI (Jurnal Ilmiah Farmasi Imelda), 4(1), 7-10.

Putri, Charisma Nurwiyono dan Budi Utami. 2017. Pembuatan Bioetanol dengan
Cara Hidrolisis Menggunakan Kertas Koran Bekas serta Pemurnian
Menggunakan Agen Pengering (MgSO4, Na2SO4, dan CaCl2).
Journal Cis-Trans (JC-T) Volume 1, Nomor 1.

Suryelita dkk. 2017 isolasi dan Karakterisasi Senyawa Steroid dari Daun Cemara
Natal (Cupressus funebris Endl.). Eksakta Vol. 18 (1).

Vogel, A. I. 1956. Practical Organic Chemistry : Third Edition. London : Longman

Group, hal. 590-598.

Wibowo, Bagus Arief dkk. 2016. Alat Uji Kualitas Madu Menggunakan Polarimeter
dan Sensor Warna. Jurnal teknik ITS Vol. 5 (1).