DISKUSI 2

NAMA: Nita Rahmawati

NIM : 043691143

1.Buatlah 1 peta konsep untuk Modul 2 ini, untuk konsep-konsep berikut: Isomeri dan jenis-jenis
Isomeri, Stereoisomeri dan Stereokimia (semuanya dalam 1 peta konsep.

ISOMERI DAN
STEREOKIMIA

ISOMERI DAN STEREOISOMERI

JENISNYA DAN STEREOKIMIA
STEREOISOMERI
ISOMERI
STRUKTUR ISOMERI
GEOMETRI

ISOMER ISOMERI ISOMERI

RANGKA FUNSIONAL KONFIGURASI

ISOMERI POSISI
ENANTEOMERI

DIASTEREOMERI

2.Jelaskan pengertian isomeri; dan bedakan dengan menggunakan tabel: isomeri struktur dan
stereoisomeri disertai contoh yang beda dengan yang di modul.

N Pembeda Isomeri Struktur Stereoisomeri

O
1. Pengertian Peristiwa terdapatnya beberapa Peristiwa terdapatnya beberapa
senyawa yang mempunyai rumus senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama,tetapi mempunyai molekul sama,tetapi mempunyai
urutan penggabungan atom yang penataan ruang atom yang
berbeda. berbeda,sedangkan urutan
atomnya tidak berubah.
2. Sub bagian Isomeri rangka,isomeri fungsional dan Isomeri geometri,isomeri
isomeri posisi. konfigurasi.
3. Lokasi atom Pengertian isomeri dan struktur Posisi atom dan stereoisomeri
berbeda sama
4. Chirality Isomeri struktur tidak Chiralitas hadir dalam
memilikichiralitas stereoisomeri
5. Fitur Memiliki karakteristik yang berbeda Memiliki karakteristik yang relative
sama
6. Nomenklatur sering memiliki nama kimia sering memiliki nama yang
yangberbeda samadengan huruf / simbol untuk
mengidentifikasi arah.

3. Bedakan isomeri rangka, posisi, dan fungsional; dengan menggunakan tabel dan memberikan contoh
yang beda dengan yang di Modul.

N Isomeri rangka Isomeri posisi Isomeri fungsional

O
1. Dua senyawa berbeda
dalam struktur rantai
karbon dan susunan atom
dan molekul
2. Contoh:
Butana memiliki dua
isomer rantai yaitu n-
butana dan isobutana
Dua atau lebih senyawa yang Dua atau lebih senyawa yang
berbeda posisi dari gugus memiliki rumus molekul yang
fungsional atau substituen yang sama, tetapi memiliki gugus fungsi
sama sedangkan struktur rantai yang berbeda
karbon tetap sama
Contoh: Propanol memiliki dua Contoh: etanol dan
isomer posisi yaitu propanol-3 metoksimetana
dan propanol-1.

4. Jelaskan ciri-ciri isomeri cis-trans pada senyawa asiklis disertai contoh yang beda dengan yang di
modul.

Jawab:
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada
arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah
yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang
menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena.

5. Bedakan sistem cis-trans dan E-Z, disertai contoh yang beda dengan yang di modul.

isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk
stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum,
isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga
muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.
Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan
sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme
umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah
diastereomerisme.Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen
berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen
berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul
hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena. Senyawa alisiklik juga dapat
menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur
cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:

 
 

trans-1,2-diklorosikloheksana cis-1,2-diklorosikloheksana

6. Terangkan penggunaan aturan deret prioritas untuk menentukan isomer E-Z, disertai contoh yang
beda dengan Modul.

Aturan penentuan prioritas:

a. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan
prioritasnya berdasarkan atomnya, dengan ketentuan ketentuan bahwa nomor atom lebih tinggi
mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.

b. Jika prioritas tidak dapat ditentukan dengan perbedaan nomor atom (karena atom-atom yang diikat
sama) maka yang digunakan sebagai prioritas adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh
perbedaan prioritas.
c. Dalam hal ikatan rangkap, maka atom-atom yang berikatan rangkap tersebut diangap mengikat dua
atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata lain,atom-atom yang berikatan rangkap diduakalikan.

7. Jelaskan isomeri cis-trans pada senyawa organik siklis disertai contoh.

isomerisme cis dan trans atau atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah
bentuk stereoisomer yang menjelaskan orientasi gugus gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara
umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini
juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Contoh:

Trans-2- butena cis-2-butena

8. Bedakan berbagai jenis-jenis konfigurasi dengan menggunakan tabel dan contoh.

NO JENIS PEMBEDA CONTOH

1. Konfigurasi Ditentukan berdasarkan struktur

absolut penataan ruang gugus-gugus di
seputar karbon kiral
sesngguhnya.
2. Konfigurasi Konfigurasi relative muncul
relatif sebelum struktur penataan ruang
gugus-gugus diseputa karbon
kiral sesungguhnya
diketahui.karena belum
diketahui itulah,konfigurasi
ditentukan dengan cara
membandingkan dengan suatu
standart,jadi disebut konfigurasi
relative.
9. Terangkan cara menentukan konfigurasi absolut R/S berdasarkan sistem Cahn-Ingold-Prelog pada
suatu karbon kiral dengan disertai contoh yang beda dengan yang ada dalam modul .

Berikut ini adalah tahapan menentukan konfigurasi sistem R/S:  urip.info

1. Menentukan prioritas berdasarkan nomor atom pada gugus fungsi yang terikat langsung
pada atom  C kiral. Nomor atom lebih tinggi mendapat prioritas disusul oleh gugus
dengan nomor atom lebih rendah. Nomor paling rendah dianggap prioritas
akhir.  urip.info
2. Prioritas lebih rendah diposisikan menjauhi wajah pengamat (atau di belakang bidang
kertas). Dalam proyeksi Fischer prioritas terendah diletakkan pada posisi
vertikal.  urip.info
3. Urutan prioritas yang sesuai arah putaran jarum jam, berarti putar kanan disimbolkan
dengan huruf R, (Bahasa Latin Rectus = kanan), sebaliknya bila urutan prioritas
berlawanan arah putaran jarum jam, berarti putar kiri disimbolkan dengan huruf S
(Bahasa Latin Sinister = kiri).
4. Bila posisi atom prioritas terendah menjauhi wajah pengamat (atau di belakang
bidang kertas), atau berada pada posisi vertikal (boleh di atas atau di bawah) pada
proyeksi Fischer, kemudian menghasilkan arah putar kanan maka molekul tersebut
konfigurasinya R, sebaliknya bila menghasilkan arah putar kiri maka molekul tersebut
konfigurasinya S.  urip.info

5. Bila posisi atom prioritas terendah mendekati wajah pengamat (atau di depan

bidang kertas), atau berada pada posisi horizontal (boleh di kiri atau di kanan) pada
proyeksi Fischer, kemudian menghasilkan arah putar R berarti arah
putar sebenarnya adalah S. Bila menghasilkan arah putar S berarti arah
putar sebenarnya adalah R.  urip.info
Urutan atom prioritas dari yang terendah berdasarkan kenaikan nomor atom: H < B < C < N < O
< F < .... dan seterusnya. Bila atomnya sama prioritas dilihat pada cabang lain yang pembeda
dengan urutan sama pula.

10. Terangkan cara menentukan konfigurasi relatif D/L pada suatu karbon kiral disertai contoh.

Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched)
sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi
apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan
untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi)
diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis
horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan
suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi
pembaca.

Sepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.

Proyeksi Fischer bisa dikatakan suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral.
11. Bedakan pengertian enantiomer, diastereomer, campuran rasemat dan senyawa meso dengan
menggunakan tabel disertai contoh.

No Nama Pengertian Contoh

1. Enantiomer Enantiomer adalah
isomer optik yang
merupakan gambar
cermin non-superimpos
satu sama lain. Mereka
tidak identik karena
mereka tidak dapat
ditumpangkan.
2. Diastereomer Diastereomer adalah
stereoisomer yang
molekulnya tidak
mencerminkan gambar
satu sama lain. Sebagai
contoh, isomer cis dan
trans adalah
diastereomer. Di sini,
konektivitas atom adalah
sama.
3. Campuran Salah satu yang memiliki
resemat jumlah enansiomer
tangan kiri dan kanan
yang sama dari sebuah
molekul kiral.

4. Senyawa meso Isomer meso adalah

bagian aktif non-optik
dari set stereoisomer,
setidaknya dua di
antaranya aktif secara
optik. Ini berarti bahwa
meskipun mengandung
dua atau lebih pusat
stereogenik, molekulnya
tidak kiral.
12. Tentukan hubungan senyawa yang berstereoisomer sebagai enantiomer atau diastereisomer beserta
contoh.

Enantiomer (Enantiomers): salah satu bentuk stereoisomer molekul-molekul yang merupakan bayangan
cermin satu sama lain yang tidak dapat diimpitkan (nonsuperimposable), tidak identik. Konfigurasi saling
berlawanan di semua pusat kiral.

Diastereomer (Diastereomers): salah satu bentuk stereoisomer molekul-molekul yang bukan merupakan
bayangan cermin satu sama lain yang tidak dapat diimpitkan (nonsuperimposable), tidak identik.
Konfigurasi saling berlawanan di beberapa pusat kiral.

13. Sila buat semua latihan dan tes formatif pada modul 2 tanpa melihat kunci jawaban tetapi mencari
di keterangan dari dalam modul, jika anda lupa teorinya. Ada 2 latihan dan 2 tes formatif. Setelah semua
latihan terjawab baru bandingkan jawaban Anda dengan kunci jawaban. Kalau ada yang tidak sesuai
dengan pendapat Anda sila diskusikan. Ini untuk membuat Anda membaca keterangan dalam setiap sesi
dan BMP. Sekali lagi semua materi UAS dan Latihan Mandiri diambil dari BMP Kimia Organik I PEKI4203.
Jadi kuasailah

Jawaban Latihan 1
1. Merupakan senyawa identik yang bernama 1-kloro-2-metilbutana.
2. Merupakan isomeri dengan rumus molekul yang sama, tetapi nama senyawa yang berbeda, yaitu 2,2-
diklorobutana dan 1,2-diklorobutana.
3. Merupakan senyawa identik bernama 3-metil-1-heksanol.
4. Merupakan isomeri dengan rumus molekul sama dan nama yang berbeda, yaitu 1-siklopentanol
(alkohol) dan eter siklik (lakton).
5. Merupakan senyawa identik dengan nama 1,3-dikloro-1-butena.
6. Merupakan isomeri posisi dengan ikatan rangkap dari kedua struktur berbeda. Setiap struktur
memiliki isomer geometri bernama trans-3-heksena dengan cis-3-heksena dan trans-2-heksena dengan
cis-2-heksena.

Jawaban Latihan 2:

1. Gugus yang berprioritas lebih tinggi CH2CH3 dan CH(OH)CH2CH3 pada posisi berlawanan dengan
notasi E (alkena).
2. Karena CH3 pada karbon 2 dan CH2Br pada karbon 3 terletak pada 1 sisi dengan notasi alkena = Z.
3. Ikatan rangkap pada isomeri geometri dan ikatan rangkap lainnya mempunyai prioritas lebih tinggi
dengan posisi berlawanan, maka bernotasi E.
4. Pada 3,4-heksanol terdapat 2 pusat kiral, dengan jumlah stereoisomer yang mungkin 2 kuadrat = 4.5 C
dan D = pasangan enansiomer A dan B = pasangan diastreomer.

Jawaban Tes Formatif:

a. KB 1

1) C. karena merupakan senyawa identik yang bernama etil propil keton.

2) B.Isomeri posisi Karena mempunyai molekul rumus molekul sama tetapi posisi gugus yang berbeda.

3) B. Struktur asli dari metilheksanoat memiliki rantai karbon terpanjang 6, dari pilihan A, C atau D
semuanya memiliki rantai karbon sepanjang 6 yang berarti tidak ada bedanya dengan struktur asli dari
metilheksanoat.Sedangkan isomer rangka adalah struktur dengan perbedaan letak pada bentuk
kerangka karbon.

4) C.3-heptuna

5) A. karena merupakan stereoisomer

6) D. karena memiliki isomer cis-trans

7) A. 1-kloropropena

8) B. 1,2-diklorobutana

9) D. Karena terdapat atom karbon kiral

10) C 1 = isomeri posisi, 2 = isomeri fungsional, 3 = isomeri konfigurasi, 4 = isomeri geomet

b. KB 2

1) D. Karena dua gugus terletak pada sisi yang sama dan terikat pada kedua atom ikatan rangkap.
2) B. Karena kedua gugus berprioritas tinggi terletak pada sisi berlawanan

3) A. Karena pada atom C ke 3 dan 4 berprioritas tinggi dan sisi berlawanan, pada atom ke 8 dan 9
berprioritas tunggi dan sisi yang sama.

4) C.Pusat kiral ada 3

5) A.Karena merupakan pasangan stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain di
pusat kiral

6) D.Menentukan urutan prioritas setiap gugus yang terikat pada karbon kiral

7) B.Karena arah putaran bidang cahaya terpolarisasi terletak di sebelah kanan

8) A.Pasangan enantiomer adalah A dan B, C dan D

9) D. Karena C dan D merupakan pasangan enantiomer, B dan C serta A dan D merupakan pasangan
diastereomer

10) D.S dan R, karena arah putaran anak panah searah jarum.