LK 0.

1: Lembar Kerja Belajar Mandiri

Judul Modul Modul 6

Judul Kegiatan Belajar (KB) 1. Hidrokarbon.
2. Reaksi Senyawa Organik.
3. Biomolekul dan Polimer.
4. Penerapan Kimia Dalam
Industri dan Lingkungan.
No Butir Refleksi Respon/Jawaban
1 Garis besar materi yang 1. Hidrokarbon
dipelajari Senyawa-senyawa organik merupakan
senyawa yang berasal dari makluk hidup dan
senyawa-senyawa anorganik merupakan
senyawa yang berasal dari mineral atau tidak
berasal dari makhluk hidup.

Orbital diartikan sebagai kemungkinan atau

kebolehjadian ditemukannya elektron suatu
atom.

Orbital suatu atom inilah yang menyebabkan

antar atom dapat berikatan.

Karbon tidak menggunakan keempat orbital

2s dan 2p untuk berikatan tetapi orbital
karbon yang memiliki energi yang sama
bercampur atau dengan bahasa lain
hibridisasi.

Ada tiga jenis orbital hibrida yang dapat

terbentuk ketika atom karbon berikatan.

Orbital hibrida tersebut dikenal dengan sp3,

sp2, dan sp.

Karbon yang mempunyai 4 elektron valensi

memungkinkan dirinya mempunyai empat
ikatan atau dengan kata lain membentuk
ikatan tunggal dengan atom sejenis (karbon)
maupun dengan atom lain.

Karbon juga dapat membentuk ikatan

rangkap dua dan rangkap tiga.

Sifat atom karbon yang tidak mempunyai

kecenderungan untuk melepaskan ke empat
elektron valensi inilah yang menjadikan atom
karbon istimewa.

Ikatan pada senyawa organik dapat

digambarkan dengan struktur Lewis dan
struktur Kekule.
Struktur Kekule digambarkan dengan sebuah
garis di antara dua atom yang menunjukkan
dua elektron berikatan kovalen.

Atom-atom dengan satu, dua, atau tiga

elektron valensi atau lebih membentuk ikatan
sebanyak yang diperlukan untuk memenuhi
aturan oktet.

Ikatan sigma merupakan ikatan yang selalu

ada ketika dua atom berikatan akibat adanya
proses tumpang tindih orbital kedua atom.

Ikatan sigma merupakan ikatan kovalen yang

paling kuat.

Ikatan yang terjadi pada pembentukan etana

adalah ikatan antar orbital hibrida sp atom C
yang disebut ikatan sigma sp 3-sp3 serta
ikatan sigma sp-s antara atom C dengan H.

Hal yang unik dari orbital sp 2 ini yaitu adanya

orbital p yang tidak digunakan berhibridisasi,
sehingga orbital p tersebut membentuk
ikatan baru yang dikenal sebagai ikatan phi
(p).

Setiap orbital p memiliki dua cuping. Orbital p

ini terletak menembus bidang datar (vertikal)
dari ikatan sigma yang lainnya.

Setiap orbital p mengandung satu elektron.

Adanya ikatan phi pada molekul berikatan

rangkap dua menyebabkan bentuk molekul
tersebut lebih kaku dibandingkan molekul
berikatan tunggal semua. Hal ini dikarenakan
geometri ikatan phi yang tidak simetris dan
bisa berotasi seperti pada ikatan sigma.
Selain itu, elektron pada ikatan phi lebih
mudah dipengaruhi oleh efek luar karena
ikatan phi terpolarisasi lebih mudah atau
dengan kata lain mempuyai mobilitas lebih
tinggi dibandingkan dengan ikatan sigma.

Ada hal yang unik dari ikatan p (rangkap

dua) ini. Ketika senyawa organik yang atom-
atomnya berikatan kovalen tunggal dan
berikatan rangkap dua secara bergantian
(C=C-C=C-C) maka akan terbentuk sistem
terkonjugasi atau terdelokalisasi. Karena
elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini
bukanlah milik salah satu atom, melainkan
milik keseluruhan sistem terkonjugasi ini.

Sistem konjugasi menyebabkan delokalisasi

elektron pada sepanjang orbital p yang
paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini
akan memberikan kestabilan yang lebih baik.
Bentuk orbital sp adalah linear dengan sudut
180o dan orbital 2p lainnya akan saling tegak
lurus terhadap orbital sp tersebut.

Seperti halnya pada senyawa berikatan

rangkap dua, ketika berikatan kedua orbital
2p akan tumpang tindih dari sisi samping
pada orbital 2p atom karbon lainnya.

Orbital s mempunyai energi yang lebih

rendah dibandingkan dengan orbital p Karna
orbital s berada lebih dekat ke inti, sehingga
daya tarik inti lebih tinggi pada orbital s.
Akibatnya, senyawa yang mempunyai
karakter orbital s lebih besar maka akan
mempunyai ikatan yang lebih pendek.

Alkana dan sikloalkana dikenal sebagai

hidrokarbon jenuh dan tidak memiliki gugus
fungsional.

Alkana dan sikloalkana juga merupakan

senyawa nonpolar.

Ciri lainnya dari senyawa alkana adalah

fasanya.

Alkana C1 sampai C4 memiliki fasa gas pada

temperature kamar, alkana C5 sampai C17
memiliki fasa cair dan alkana rantai lurus C18
atau lebih berada dalam fasa padat.

Kenaikan titik didih senyawa pada dasarnya

dipengaruhi oleh meningkatkannya besar
gaya Van der Waals antara molekul yang
makin panjang.

Titik didih juga dapat dipengaruhi oleh

keberadaan cabang dari rantai hidrokarbon
tersebut.

Senyawa hidorkarbon yang bercabang

dibandingan dengan senyawa hidrokarbon
rantai lurus dengan nomor atom yang sama
akan memiliki titik didih yang lebih rendah.
Hal ini dikarenakan terganggunya gaya tarik
Van der Waals antara molekul-molekul
tersebut.

Sistem tatanama IUPAC didasarkan pada

gagasan bahwa struktur sebuah senyawa
organik dapat digunakan untuk menentukan
namanya dan sebaliknya.

Rantai samping atau cabang adalah alkana

yang kehilangan 1 atom H yang disebut
sebagai alkil dengan penamaan akhiran –ana
pada alkana diganti dengan -il.

Hidrokarbon berikatan rangkap dua dikenal

sebagai senyawa-senyawa kelompok alkena
dan hidrokarbon berikatan rangkap tiga
dikenal sebagai senyawa-senyawa kelompok
alkuna.

Senyawa-senyawa alkena dan alkuna

merupakan senyawasenyawa yang tidak
jenuh.

Alkena memiliki rumus molekul Cn dan

alkuna memiliki rumus CnHn.

Gugus fungsional adalah bagian dari molekul

senyawa organik yang merupakan pusat
kereaktifan dan sifat molekul.

Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang

memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan
atomnya (struktur atau penempatannya
dalam ruang) berbeda.

Ada beberapa jenis isomer yang terdapat di

dalam senyawa organik yaitu; isomer rangka,
isomer posisi, isomer gugus fungsi, isomer
geometri.

Isomer rangka adalah dua senyawa dengan

rumus molekul sama, tetapi rangka berbeda.

Isomer rangka ini terjadi antara bentuk rantai

lurus dengan bentuk rantai bercabang atau
antar bentuk rantai bercabang dengan
bentuk percabangan berbeda.

Isomer posisi adalah dua senyawa dengan

rumus molekul sama dan gugus fungsi yang
sama, tetapi letak atau posisi gugus
fungsinya yang berbeda.

Isomer fungsional adalah dua senyawa

dengan rumus molekul sama dan jenis gugus
fungsinya berbeda.

Isomer ruang (spatial) adalah dua senyawa

dengan rumus molekul, gugus fungsional dan
posisi gugus fungsional sama, namun
susunan atom dalam ruang berbeda disebut
sebagai isomer ruang.

Isomer ruang terjadi karena perbedaan letak

suatu gugus di dalam ruang.

Isomer ruang ada dua macam yaitu isomer

geometri cis-trans dan isomer optik.

Gugus fungsi yang terletak pada bidang yang

sama atau sepihak disebut dengan
kedudukan cis, sedangkan gugus-gugus yang
berada berseberangan (berbeda ruang),
disebut dengan kedudukan trans.

Isomer optik terdapat pada senyawa organik

yang mempunyai atom C kiral atau atom C
asimetri.

Senyawa yang mempunyai atom C kiral dapat

memutar bidang optik. Dalam sistem ini
terdapat dua konfigurasi yaitu (R) dan (S)
atau sistem Cahn-Ingold-Prelog.

(R) merupakan singkatan dari bahasa latin

rectus, yang berarti kanan.

Sementara, (S) adalah sinister, yang berarti

kiri.

Setiap atom karbon kiral mempunyai

konfigurasi (R) atau (S).

Senyawa bahan alam adalah segala sesuatu

yang dihasilkan oleh kehidupan, dan
termasuk bahan biotik (misalnya kayu,
sutra), bahan berbasis bio (misalnya
bioplastik, tepung jagung), cairan tubuh
(misalnya susu, eksudat tanaman), dan
bahan alami lainnya.

Bahan yang pernah ditemukan dalam

organisme hidup (misalnya tanah, batubara)
juga termasuk senyawa bahan alam.

Senyawa bahan alam adalah senyawa

organik yang disintesis oleh organisme hidup.
Ilmu kimia organik, pada kenyataannya,
memiliki asal-usul dalam studi senyawa
bahan alam dan telah memunculkan bidang
kimia organik sintetis yang berarti bahwa
para ilmuwan membuat molekul organik di
laboratorium, dan kimia organik semi-sintetis
yang berarti bahwa para ilmuwan
memodifikasi alam yang ada untuk
meningkatkan atau mengubah fungsi dari
senyawa-senyawa tersebut.

Senyawa bahan alam dapat diklasifikasikan

menurut fungsi biologisnya, jalur biosintesis,
atau sumbernya.

Senyawa bahan alam sering dibagi menjadi

dua kelas utama: metabolit primer dan
sekunder.

Metabolit primer adalah molekul organik

yang memiliki fungsi intrinsik yang penting
untuk kelangsungan hidup organisme.

Contoh-contoh metabolit primer termasuk

molekul blok pembangun inti (asam nukleat,
asam amino, gula, dan asam lemak) yang
diperlukan untuk membuat makromolekul
utama (DNA, RNA, protein, karbohidrat, dan
lemak) yang bertanggung jawab untuk
mempertahankan kehidupan.

Metabolit sekunder adalah molekul organik

yang biasanya memiliki fungsi ekstrinsik yang
terutama memengaruhi organisme lain di luar
produsen.

Metabolit sekunder tidak penting untuk

bertahan hidup tetapi meningkatkan daya
saing organisme dalam lingkungannya.

Metabolit primer adalah komponen jalur

metabolisme dasar yang diperlukan untuk
kehidupan. Hal ini terkait dengan fungsi
seluler penting seperti asimilasi nutrisi,
produksi energi, dan pertumbuhan/
perkembangan.

Metabolit primer memiliki distribusi spesies

yang luas yang menjangkau banyak filum
dan seringkali lebih dari satu kerajaan.

Metabolit primer meliputi blok bangunan

 yang diperlukan untuk membuat empat
makromolekul utama dalam tubuh:
karbohidrat, lipid, protein, dan asam nukleat
(DNA dan RNA).

Enzim adalah katalis biologis yang

mempercepat laju reaksi kimia.

Enzim adalah protein, yang terdiri dari blok

bangunan asam amino.

Struktur dasar sel dan organisme juga terdiri

dari metabolit primer.

2. Reaksi Senyawa Organik

Reaksi substitusi merupakan reaksi yang ditandai
dengan adanya penggantian gugus atau bagian tertentu pada
suatu senyawa
sebelum dan setelah reaksi.
Reaksi substitusi nukleofilik ini terbagi menjadi dua jenis
yaitu
substitusi nukleofilik unimolekuler atau S
N
1 dan substitusi nukleofilik
bimolekuler atau S
N
2. Kedua reaksi ini diidentifikasi dengan adanya
penggantian gugus pergi (bagian yang terusir) dengan suatu
nukleofil
(senyawa atau bagian senyawa yang bertindak sebagai
penyerang).
Pada reaksi SN2, penyerangan hanya bisa terjadi dari
belakang (sisi
yang berbeda dari gugus pergi) dan nukleofil dapat
menyerang langsung
pada karbon alfa (Ca) yang terikat langsung dengan gugus
pergi. Oleh sebab itu, nukleofil yang dapat menyerang
merupakan nukleofil kuat.
Nukleofil kuat biasanya adalah basa kuat dengan muatan
negatif O, N dan
C seperti RO⁻, OH⁻, RC=C:⁻, and NH2⁻.
ernyata dengan menambah
konsentrasi reaktan yang mengalami S
N
2, maka akan menambah laju
pembentukan produk juga. Karena dengan
bertambahnya reaktan maka kemungkinan untuk
bertabrakan antar
molekul-molekul juga semakin meningkat. Hal ini berarti
laju reaksinya
bergantung pada konsentrasi dari kedua partikel (nukleofil
dan senyawa
target yang mempunyai gugus pergi yang baik), maka laju
reaksi
merupakan reaksi orde kedua.
Laju reaksi dalam S
N
2 semakin
berkurang ketika bertambahnya jumlah gugus alkil yang
terikat pada
karbon paling ujung yang terikat langsung dengan gugus
pergi. Hal ini
disebabkan oleh bertambahnya faktor rintangan sterik
senyawa tersebut.
Lebih jauh lagi, rintangan sterik yang cukup besar
menyebabkan reaksi
tidak akan berlangsung dengan mekanisme reaksi SN2

Reaksi SN1 merupakan reaksi bertahap, dengan langkah-

langkah terjadi reaksi yaitu pemutusan ion halida yang
menghasilkan suatu karbokation (karbon
yang yang bermuatan positif), penyerangan karbokation oleh
suatu nukleofil lemah (H2O) yang menghasilkan suatu
alkohol berproton, Lepasnya H+ dari dalam alkohol
berproton melalui reaksi asam-basa.
Jika meninjau lebih lanjut lagi, ada beberapa hal yang
membedakan SN1 dengan SN2, yaitu sebagai berikut;
a) Pada reaksi SN1, alkil halida yang terlibat dalam reaksi
adalah alkil halida tersier.
b) Pada reaksi SN1, nukleofil yang terlibat merupakan
nukleofil lemah.
c) Pada reaksi SN1, terdapat tahapan pembentukan
karbokation terlebih dahulu sebelum nukleofil menyerang.
d) Laju reaksi pada SN1 merupakan orde pertama
disebabkan karena
pada tahap penyerangan nukleofil berlangsung sangat cepat
namun
konsentrasinya sangat kecil, sehingga laju reaksi ditentukan
seluruhnya oleh cepatnya alkil halida terionisasi dan
membentuk
suatu karbokation.
e) Dalam reaksi SN1, kestabilan karbokation mempengaruhi
produk
reaksinya.
reaksi substitusi elektrofilik merupakan suatu
reaksi yang ditandai dengan adanya pergantian satu atau
lebih atom
hidrogen pada cincin senyawa aromatis (benzena) dengan
satu atau lebih
substituen. Mula-mula akan terjadi monosubstitusi
(substitusi) dan
kemudian substitusi lebih lanjut yang akan menghasilkan
suatu benzena
tersubstitusi.
Posisi gugus baru pada substitusi kedua
ditentukan oleh gugus yang telah berada pada cincin.
Terdapat tiga jenisposisi yang dapat diganti oleh gugus baru
yaitu posisi orto, meta, dan
para. Hampir sebagian besar gugus pengarah orto dan para
(kecuali
halogen) merupakan gugus peng-aktivasi. Sebaliknya, gugus
yang bersifat
pendeaktivasi cenderung menyebabkan gugus baru
menempati posisi
meta.
Mekanisme reaksi eliminasi bimolekuler mempunyai
kecenderungan
mekanisme yang tidak terlalu berbeda dengan reaksi
substitusi dua karena
 reaksinya berlangsung serentak atau satu tahap.
Pada
reaksi SN1, karbokation diserang langsung oleh nukleofil
tetapi pada reaksi E1, nukleofil bereaksi dengan Hß.
mekanisme reaksi E1
yaitu
a) Seperti pada SN
1, terjadi pelepasan gugus pergi misal halogen (X).
Tahapan ini menentukan laju reaksi karena merupakan
tahapan yang
lambat. Seperti halnya SN1, reaksi E1 merupakan reaksi
orde pertama
(unimolekuler).
b) Basa menyerang hidrogen ß, sehingga ikatan (pasangan
elektron)
antara karbon dan hidrogen yang diserang akan bergeser
atau
berpindah ke arah karbokation dan mengalami hibridisasi.
c) Hasil hibridisasi tersebut berupa orbital sp2 atau dengan
kata lain ikatan rangkap dua.
Karbokation yang memberikan ikatan rangkap yang
tersubstitusi lebih tinggi
merupakan produk yang lebih disukai karena lebih stabil.
reaksi adisi dapat kita definisikan sebagai
reaksi yang pada akhirnya akan menghasilkan produk
dengan suatu tambahan gugus atau substituen tanpa adanya
gugus pergi yang diusir seperti reaksi
substitusi. Reaksi adisi biasanya terjadi pada senyawa-
senyawa tidak jenuh atau
berikatan rangkap, baik itu ikatan rangkap dua maupun
ikatan rangkap tiga.
Pada reaksi adisi pada alkena maupun alkuna, ikatan p akan
terputus dan
pasangan elektron dari pemutusan tersebut akan digunakan
untuk membentuk
ikatan sigma yang baru. Hal ini berarti ada perubahan orbital
yang awalnya sp menjadi sp3.
idak seperti pada reaksi substitusi, pada reaksi adisi, ikatan
rangkap antar
karbon tidak diserang oleh nukleofil karena atom-atom
karbon tersebut tidak
mengandung karbon yang bersifat parsial positif yang dapat
diserang oleh suatu
nukleofil. Meskipun demikian, elektron-elektro p yang ada
pada ikatan rangkap
atau orbital sp2
dapat menyerang elektrofil seperti H+. Oleh sebab itu,
reaksireaksi alkena dan alkuna diawali dengan penyerangan
elektrofilik yang akan
menghasilkan suatu karbokation. Karbokation inilah yang
akan diserang oleh
nukleofil untuk menghasilkan suatu produk adisi.

3. Biomolekul dan Polimer

4. Penerapan Kimia Dalam Industri dan

Lingkungan

2 Daftar materi yang sulit 1. Reaksi senyawa organik.

 dipahami di modul ini 2. Polimerisasi.

3 Daftar materi yang sering 1. Reaksi senyawa organik.

mengalami miskonsepsi