TUGAS KIMIA ORGANIK

IKATAN KIMIA, IKATAN IONIK, IKATAN KOVALEN, DAN IKATAN ”

”HIDROGEN

DOSEN : Dra.Tiah Rachmatiah ,M.Si, Apt

Disusun oleh :
Desy Amelia Sahara 14334044
Muhammad Rizky Anugrah 14334104
Juli Lestari Pakpahan 15334043
Risky Apriliyani 15334112
Farakh Shofa Adhila 16334010
Meypiantia 16334022

PROGRAM STUDI FARMASI

FALKUTAS FARMASI

INSTITUT SAINS & TEKNOLOGI NASIONAL JAKARTA

2020

KATA PENGANTAR
 Puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat
limpahan rahmat karunia-nya sehingga kami dapat menyusun makalah ini dengan baik
dan tepat pada waktunya. Dalam makalah ini kami membahas mengenai “Hibridasi
Karbon, Nitrogen dan Oksigen”.
Makalah ini di buat dengan beberapa bantuan dari berbagai pihak. Oleh karena
itu, kami mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada semua pihak yang
telah membantu dalam penyusunan makalah ini.
Kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang mendasar pada makalah
ini. Oleh karena itu, kami mempersilahkan pembaca untuk memberikan saran serta kritik
yang membangun. Kritik konstruktif dari pembaca sangat kami harapkan untuk
penyempurnaan makalah selanjutnya.
Akhir kata semoga makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita sekalian.

Jakarta, 11 December 2020

Tim Penyusun
Orbital Hibrida Karbon
Bila atom hydrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka digunakan orbital atom 1s
untuk ikatan. Keadaan denagn atom karbon agak berlaianan. Karbon mempunyai dua electron
dalam orbital 1s. Karenanya, orbital 1s merupakan orbital terisi yang tidak digunakan untuk
ikatan. Keempat electron pada tingkat energy kedua darikarbon adalah electron ikatan.
Ada empat orbital atom pada tingkat energi kedua, satu orbital 2s dan tiga orbital 2p.
namun demikian, karbon tidak menggunakan keempat orbital dalam keadaan murninya untuk
ikatan. Sebagai gantinya, karbon bercampur atau berhibridasi, yaitu empat orbital atom tingkat
kedua menurut salah satu dari tiga cara untuk ikatan :
1. Hibridisasi sp3, digunakan bila karbon membentuk empat ikatan tunggal.

2. Hibridisasi sp2, digunakan bila karbon membentuk ikatan rangkap.

3. Hibridisasi sp, digunakan bila karbon membentuk ikatan ganda tiga atau ikatan
rangkapterkumulasi ( dua ikatan – rangkap terhadap suatu atom karbon tunggal ).
 Mengapa atom karbon lebih membentuk senyawa dengan orbital hibrida daripada
dengan orbital atom yang tak berhibridisasi ? jawabannya adalah ialah bahwa hibridisasi
memberikan ikatan yang lebih kuat karena tumpang tindihnya lebih besar, dan karena
menghasilkan molekul berenergi lebih rendah, yang lebih stabil. Dalam pembahasan
untuk tumpang tindih maksimum dengan orbital atom lain. Juga perhatikan bahwa
geometri dari tiga jenis orbital hibrida memungkinkan gugus yang menempel untuk
menempati tempat sejauh mungkin yang satu dari yang lain, sehingga mengurangi
tolakan antara gugus – gugus tersebut.

Dalam metana ( CH4 ), atomkarbon mempunyai empat ikatan kovalen terhadap

hidrogen. Setiap ikatan C – H mempunyai panjang ikatan 1,09 Å dan energi disosiasi
ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara setiap ikatan C – H adalah 109,5º. Dari bukti
eksperimental ini saja, jelaslah bahwa karbon tidak membentuk ikatan dari orbital atom
sdan tiga orbital atom p. Bila demikian halnya, keempatan ikatan C – H tak akan
ekuivalen.
Menurut teori mutakhir , keempat ikatan ekuivalen ini timbul dari hibridisasi
lengkap keemat orbital atomnya ( satu orbital 2s dan tiga orbital 2p ), untuk memberikan
empat orbital sp3 yang ekuivalen. Agar ini dapat terjadi , satu dari electron 2s harus
ditingkatkan ke orbital 2pyang kosong. Penigkatan ini memerlukan energy ( kira – kira
96 kkal / mol ), tetapi energy ini lebih daripada yang di dapat kembali pada pembentukan
ikatan kimia secara serentak. Keempat orbital sp3 mempunyai energy sama - agak lebih
tinggi daripada energi orbital 2s, tetapi agak lebih rendah daripada yang orbital 2p .
Masing – masing orbital sp3 mengandung satu ikatan electron untuk ikatan.
 Dalam setiap moekul, setiap atom karbon terikat pada empat atom lain ada dalam
keadaan hibida sp3, dan keempat ikatan dari karbon adalah ikatan sigma. Bila karbon terikat pada
empat atom lain, hibridisasi sp3membolehkan tumpang tindih maksial dan menempatkan
keempat atom yang menempe pada jarak maksimum yang satu dari yang lain. Bilamungkin,
sudut ikatan sp3 adalah 109,5 °; namun demikian, faktor lain, seperti tolakan di pol-diol atau
geometri senyawa siklik, dapat menyebabkan penyimpangan dari sudut ikatan ideal ini.
Contoh struktur dengan karbon sp3(setiap C mempunyai empat ikatan sigma):

CONTOH SOAL
Berikan rumus struktur lengkap (yang menunjukkan semua atom dan ikatan )untu
propana (CH3 CH2CH3 ). Jenis orbital mana yang tumpang tindih untuk membentuk masing-
masing ikatan ?
Jawab :
SOAL UNTUK DIPELAJARI :
2.1 Tuliskan rumus struktur lengkap untuk masingmasing senyaa berikut ini, jenis orbital mana
yang tumpang tindih untuk membentuk msing-masingikatan ?
(a) (CH3)3CH (B)

B. Hibidisasi sp3
Bila karbon terikat pada atom lain oleh ikatan rangkap dua, atom karbon ada dalam keadaan
hibrida sp2.
Contoh-contoh senyaa dengan karbon sp2:

Untuk membentuk orbital ikatan sp2, karbon menghibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan dua
orbital 2p-nya. Satu orbital p pada atom karbon tetap tak terhidridisasi . Karena tiga orbital atom
digunakan untuk mementuk orbital sp2 , maka dihasilkan tiga orbital hibrida sp2.Masing-masing
orbital sp2 mempunyai benuk yang sama seperti orbital sp3dan mengandung satu elektron yang
dapat digunakan untuk ikatan.
Tiga orbital sp2 sekeliling inti karbon terletak sejauh mungkin yang satu dari yang lain – yaitu,
orbital sp2 terletak dalam bidang sudut 120° (secara ideal) di antaranya. Suatu atom karbon
terhibridisasi sp2dikatakan karbon trigonal (tri sudut ). Gambar 2.13 menunjukkan atom karbon
dengan tiga orbital sp2 dan satu orbital p tak terhibridisasi , yang tegak lurus pada bidang sp2.

Dalam etilena (CH2 = CH2), maka kabon sp2. dapat digabungkan oleh ikatan sigma yang
terbentuk karena tumpang tindih satu orbital sp2 dari masing-masing atom karbon. (Ikatan sigma
ini adalah salah satu ikatan dari ikatan rangkap dua). Setiap atom karbon masih mempunyai dua
orbital sp2 tersisa untuk ikatan dengan hidrogen. (Setiap atom karbon juga mempunyai orbital p,
yang tak ditunjukkan dalam struktur berikut ini).
 Struktur ikatan sigma planar dari etilena (orbital p tak ditunjukkan):

Bagaimana dengan sisa orbital p oada setiap karbon? Setiap orbital p mempunyai dua
cuping, satu di atas bidang ikatan sigma dan yang lain (dengan amplitudo yang berlawanan) di
bawah bidang. Setiap orbital p mengandung satu elektron. Bila elektron p ini menjadi
berpasangan dalam orbital molekul ikatan, maka energi sistem akan turun. Karena orbital p
berdampingan dengan molekul etilena, ujung orbital tak dapat saling tumpang tidih, seperti
halnya dalam pembentukan ikatan sigma. Kedua orbital p ini kemudian tumpang tindih lewat
sisinya (lihat Gambar 2.14). Hasil dari tumpang tindih sisi terhadap sisi ini ialah ikatan pi
(π)ꟷsuatu orbital molekul ikatan yang menggabungkan dua karbon dan terlokasi di atas dan di
bawah bidang dari ikatan sigma. Ikatan pi adalah ikatan kedua dari ikatan rangkap dua.
Setiap atom karbon yang terikat pada tiga atom lain adalah dalam keadaan hibrida sp2.
Dalam senyawa stabil, orbital p pada karbon sp2 harus tumpang tindih dengan orbital p dari atom
yang berdekatan, yang dapat berupa atom karbon lain atau suatu atom dari unsur lain.
 C. Beberapa Hal Menarik dari Ikatan Pi
Setiap orbital p yang berkontribusi pada ikatan pi mempunyai dua cuping dan mempunyai
simpul pada inti. Tak mengherankan bahwa orbital pi dengan demikian juga bercuping dia dan
mempunyai simpul. Tidak seperti orbital sigma, orbital pi tak simetrik silindrik. Namun
demikian, seperti setiap orbital molekul lain, orbital pi dapat memegang maksimum dua pasang
elektron.
Suatu orbital 2p dari karbon mempunyai energi agak lebih tinggi dari orbital sp2. Dengan
alasan ini, suatu ikatan pi yang terbentuk dari dua orbital 2p, mempunyai energi agak lebih tinggi
dan agak kurang stabil daripada ikatan sigma sp2-sp2. Energi disosiasi ikatan dari ikatan sigma
suatu ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam etilena diperkirakan sebesar 95 kkal/mol,
sedangkan ikatan pi diperkirakan hanya 68 kkal/mol.
Elektron pi yang lebih tersingkap keluar lebih mudah dipengaruhi efek luar daripada
elektron dalam ikatan sigma. Ikatan pi terpolarisasi lebih mudahꟷdapat dikatakan bahwa
elektron pi lebih mobil. Elektron pi lebih mudah ditingkatkan ke orbital yang berenergi lebih
tinggi (orbital anti ikatan). Juga mereka lebih mudah diserang oleh atom atau molekul luar. Apa
arti sifat mudah diserang ini dari segi kimia senyawa berikatan pi? Dalam suatu molekul, ikatan
pi merupakan kedudukan kereaktifan kimia.
Sifat lain dari ikatan pi adalah bahwa geometrinya menyebabkan molekul mempunyai
bentuk yang kaku. Untuk atom karbon agar dapat berotasi sekeliling ikatannya, ikatan pi harus
dipecah dahulu (lihat Gambar 2.15). Dalam reaksi kimia, molekul dapat mempunyai cukup
energi (kira-kira 68 kkal/mol) untuk memecahkan ikatan ini. Namun dalam labu pada suhu
kamar, molekul tidak mempunyai cukup energi agar pemecahan ikatan ini dapat terjadi (kira-kira
hanya ada 20 kkal/mol energi maksimum yang tersedia bagi molekul pada suhu kamar). Arti dari
kekakuan ikatan pi akan dibahas dalam Bab 4.
Gambar 2.15 Bagian dari molekul yang mengelilingi ikatan pi dipertahankan dalam struktur
planar kecuali bila ada cukup energi yang diberikan untuk memecah ikatan pi.
Dalam rumus struktur, ikatan rangkap dinyatakan oleh dua garis identik. Perhatikan
bahwa ikatan rangkap bukan dua ikatan identik yang sederhana tetapi bahwa garis rangkap
menggambarkan satu ikatan sigma yang kuat dan satu ikatan pi yang lemah.

D. Orbital ikatan dan anti-ikatan dari etilena

Ikatan sigma karbon-karbon dalam etilema dihasilkan dari tumpeng tinduh dua orbital

sp2 membentuk ikatan ini, dihasilkan dua orbital molekul. Orbital molekul lainnya timbul dari

interferensi antara dua orbital sp2, adalah orbital anti-ikatan σ∗¿. Orbital anti0ikatan ini sama

dengan orbital σ∗¿ dari hidrigen: ia mempunya simpul antara dua inti karbon dan mempunyai

energy tinggi. Kedua electron ikatan sigma C-C dalam etilena biasanya ditemukan dalam orbital

σ yang berenergi lebih rendah.

 Dalam ikatan pi yang menghubungkan dua karbon dari etilena, masing-masing atom

karbon menyumbangkan satu orbital p untuk total dua orbital p; karena itu, dihasilkan dua orbital

molekul pi. Salah satu darinya adalah orbital ikatan π yang timbul dari tumpeng tindih dua

orbital p yang sefase. Orbital yang lain adalah orbital anti-ikatan π∗¿, yang timbul dari

interferensi antara dua orbital p yang berlawanan fase. Dua orbital ini sering dinyatakan sebagai

π 1 untuk orbital ikatan dan π 2∗¿ untuk orbital anti-ikatan. Beberapa molekul mengandung

beberapa orbital π, yang dinomori menurut bertambahannya energy; bilangan subskrip berguna

dalam mendiferensiasi orbital π . (Biasanya tak digunakan bilangan subskrip berguna dalam

mendifensiasi σ , karena orbital σ∗¿ biasanya kurang penting bagi ahli kimia organic).

Gambar 2.16 menunjukkan cara menyatakan orbital π 1 dan π 2∗¿ dari etilena. Perhatikan bahwa

disamping simpul pada kedudukan ikatan-π, orbital π 2∗¿ mempunyai simpul tambahan antara

kedua inti karbon. Suatu minimum dalam rapat electron pi berkedudukan.

Gambar 2.18 Orbital ikatan π 1 dan orbital anti ikatan π 2∗¿ dari etilena.
Antara inti orbital ini; jadi orbital π 2∗¿ mempunyai energy lebih tinggi dari orbital π 1.
Dalam tingkat dasar dari etilena, electron pi terdapat dalam orbital berenergi lebih rendah π 1.
 Diagram berikut ini membandingkan energy dari orbital σ , σ∗, π 1∗, dan π 2∗¿ yang
menunjukkan bahwa orbital σ∗¿ lebih tinggi energinya dari pada orbital π 2∗¿. Banyak energy
yang diperlukan untuk meningkatkan electron dari orbital σ ke orbital σ∗¿ karena itu lebih besar
energinya dari pada energy yang diperlukan untuk meningkatkan electron π ke orbital π∗¿.

Keadaan dasar C=C dalam etilena :

Mengapa lebih banyak energy yang diperlukan untuk mempromosi electron σ dari pada
electron π?. Electron pengikat sigma ditemukan dekat inti dan untuk bagian terbesar langsung
antara inti. Peningkatan satu dari electron sigma ini menghasilkan tolakan inti. Namun demikian,
electron ikatan π terletak lebih jauh dari inti. Peningkatan satu dari electron pi ini tak
menyebabkan tolakan inti yang demikian hebat. (Juga, bila suatu electron pi ditingkatkan, inti
masih saling terlindungi oleh electron ikatan σ ).

CONTOH SOAL

Jenis tumpeng tindih apa yang terdapat dalam setiap ikatan CH3 CH=CH2 (misalnya xp2-5)?

Berapa sudut ikatan masing-masing (kira-kira)?

Jawab

SOAL-SOAL UNTUK DIPELAJARI

2.2 Berikan rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut ini. Nyatakan jenis

orbital yang digunakan untuk membentuk masing-masing ikatan.

2.3 Untuk senyawa (b) dalam soal 2.2, gambarkan struktur yang menunjukkan ikatan pi dengan

geometrinya yang benar dalam hubungan dengan ikatan sigma. (Gunakan garis untuk

menyatakan ikatan sigma).

 Karena energi yang diperlukan untuk meningkatkan elektron sigma besar, transisi
elektron dari jenis σ→σ* jarang ada dan relatif tak penting bagi seorang ahli kimia organik.
Tetapi, transisi elektron ∏ → ∏*, yang memerlukan energi yang kurang, adalah penting.
Misalnya, transisi ∏ → ∏* adalah yang menimbulkan penglihatan suatu topik yang akan
diuraikan dalam Bab 21 Jilid 2, dan untuk penangkapan energi, diperlukan fotosintesis.
Dua keadaan tereksitasi yang mungkin bagi C=C dalam etilena :

E. Hibridisasi sp
Bila atom karbon dihubungkan hanya terhadap dua atom lainnya, seperti dalam
asetilena (CH≡CH), keadaan hibridisasinya adalah sp. Satu orbital 2s bercampur dengan
hanya satu orbital 2p untuk membentuk dua orbital hibrida sp. Dalam hal ini, tinggal dua
orbital 2p yang tak terhibridisasi, masing-masing dengan satu elektron.

Kedua orbital sp terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus dengan sudut 180° di
antaranya. Orbital p saling tegak lurus dan tegak lurus terhadap garis orbital sp (lihat Gambar
2.17).

Dalam CH≡CH, kedua atom karbon dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Masing-masih
karbon juga terikat terhadap atom hidrogen oleh ikatan sigma sp-s. Kedua orbital p
 dar
i satu karbon kemudian bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari karbon lain untuk
membentuk dua ikatan pi ada di atas dan di bawah ikatan sigma seperti yang ditunjukkan pada
Gambar 2.18; ikatan pi yang lain terletak di muka dan di belakang.

Seperti dapat diramalkan, reaksi kimia suatu senyawa yang mengandung ikatan ganda
tiga tak terlalu berbeda dari senyawa yang mengandung ikatan rangkap. Sebagai ganti satu ikatan
pi, disini ada dua.

F. Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan

Suatu orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2s. Secara rata-rata,
elektron 2s terdapat lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alasan ini,orbital hibrida
dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada
lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.

Suatu orbital hibrida sp adalah setengah s dan setengah p; sehingga dapat dikatakan
bahwa orbital sp mempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p. Pada ekstrem yang lain adalah
orbital sp3, yang hanya mempunyai seperempat, atau 25% karakter s.

Karena orbital sp mengandung lebih banyak karakter s, maka ia lebih dekat ke intinya; ia
membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat daripada orbital sp3 . Orbital sp2 Adalah
perantara antara sp dan sp3 dalam karakter s-nya dan dalam panjang dan kekuatan ikatan yang
dibentuknya.

Tabel 2.1 menunjukkan perbedaan panjang ikatan antara tiga jenis ikatan C – C dan C - H
. Perhatikan bahwa ikatan sp-s CH dalam CH≡CH adalah yang terpendek, sedangkan ikatan sp3-
s CH adalah yang terpanjang. Malahan kita melihat suatu variasi lebih luas dalam ikatan C – C
karena panjang ikatan ini dipengaruhi oleh banyaknya ikatan yang menggabungkan atom karbon
maupun hibrididadi dari atom karbon.