Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan senyawa
alkana karena pada senyawa ini terdapat ikatann rangkap. Berikut poin-poin penting dalam tata
nama senyawa alkena:
1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan
cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk ikatan lurus
diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari senyawa
tersebut.contohnya 1-butena
2-etil-5-metil heksena
2. Untuk rantai bercabang maka penamaannya:
a. tentukan rantai C terpanjang (utama) yang akan menjadi dasar penmaan yang pokok
b. atom-atom C yang tidak terletak pada rantai merupakan
coba sobat perhatikan contoh berikut
2-etil-5-metil-heptena
3. Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan abjad. Misalnya
antar metil dan etil akan duluan etil, antara propil dan metil akan duluan metil. Coba sobat
simak contoh berikut
4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena
jika dilihat, bisa saja rantai dari sebelah kiri akan lebih panjang jika membelok ke bawah
(menjadi rantai 8 C) akan tetapi hal itu tidak boleh karena bagaimanapun dalam tatanama
senyawa alkana rantai utama yang dipakai adalah ranti terpanjang yang ada ikatan
rangkapnya. Jadi ikatan rangkap selalu menjadi bagian dari ikatang rantai utama.
4. Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika jumlahnya
3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.
5. Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus berbeda maka penulisan
nomor harus diulangi.
Contohnya
3-etil-3-metil-1-pentena
6. Jika dalam suatu senyawa ada lebih dari satu pilihan rantai utama maka dipilih rantai
utama yang akan mempunyai lebih banyak gugus alkil, contohnya
3-etil-2,6,6-trimetil-3-oktena
7. jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu dan diberi
awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena. salah satu contohnya
sebagai berikut:
3-etil-5-metil-1,3-heksadiena
2) TATANAMA ALKUNA
Senyawa merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap
tiga pada struktur molekulnya. Rumus umum senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Nama dan
rumus molekul senyawa alkuna adalah sebagai berikut :
Nama Rumus Molekul Rumus Struktur
Etuna C2H2 CH ≡ CH
Propuna C3H4 CH ≡ C ─ CH3
Butuna C4H6 CH ≡ C ─ CH2 ─ CH3 atau CH3 ─ C ≡ CH3
Pentuna C5H8 CH ≡ C(CH2)2 ─ CH3
Heksuna C6H10 CH ≡ C(CH2)3 ─ CH3
Heptuna C7H12 CH ≡ C(CH2)4 ─ CH3
Oktuna C8H14 CH ≡ C(CH2)5 ─ CH3
Nonuna C9H16 CH ≡ C(CH2)6 ─ CH3
Dekuna C10H18 CH ≡ C(CH2)7 ─ CH3
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana, yaitu sesuai dengan nama alkana di mana
akhiran “-ana” diganti dengan akhiran “-una”. Hal-hal yang perlu diperhatikan dalam
penamaan senyawa alkuna antara lain :
a. Rantai utama diambil dari rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
tiga.
b. Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan
rangkap.
c. Cara penulisan dan penamaan cabang sama dengan pada senyawa alkana.
d. Urutan penamaan senyawa alkuna :
nomor (posisi) cabang - nama cabang - nomor (posisi) ikatan rangkap – nama rantai
utama
B. SIFAT FISIS ALKENA DAN ALKUNA
Sifat fisis alkena praktis identik dengan alkana induknya. Titik didih deret homogeny
alkena naik kira-kira 30 derajat tiap gugus CH2. Kenaikan suhu ini sama dengan yang
diamati pada deret homolog alkana. Seperti dengan alkana, percabangan alkena
menurunkan titik didih pula.
Meskipun alkena dianggap sebagai senyawa nonpolar, mereka sedikit lebih mudah larut
dalam air dan pada alkana padanannya, sebab electron pi, yang agak terbuka ditarik oleh
hydrogen yang bermuatan posit parsial.
A B
Dalam suatu reaksi adisi, gugus fungsi A-B akan melekat pada atom karbon pembawa
ikatan rangkap, sementara gugus B melekat pada atom karbon lainnya dan produknya
hanya memuliki satu ikatan tunggal di antara kedua atom karbon tadi.
Ikatan pi dari alkena putus dan ikatan sigma dari reagen juga putus. Dua ikatan sigma
yang baru terbentuk. Dengan kata lain, memutus satu ikatan pi dan satu ikatan
sigma,dan membuat dua ikatan sigma. Karna ikatan sigma biasanya lebih kuat
daripada ikatan pi, reaksi bersihnya cenderung terjadi.
Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-
dikloroetana :
F. ATURAN MARKOVNIKOV
Aturan markovnikov dapat dinyatakan kembali dengan cara modern yaitu adisi
elektrofilik tak simetrik pada ikatan rangkap tak simetrik berlangsung dengan cara melibatkan
karbokation yang paling stabil.
Adisi HBr pada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi
kadang-kadang tidak(efek ini tak dijumpai pada HCl dan HI). Dikarenakan pada hidrogen
klorida tidak mengalami adisi radikal bebas terhadap alkena karena relative pemaksapisahan
homolisis HCl menjadi radikal bebas. Sedangkan pada hydrogen iodide tidak menjalani reaksi
ini karena adisi I- terhadap alkena bersifat endoterm dan terlalu lambat untuk membentuk suatu
reaksi rantai. Reaksi rantai merupakan pembentukan awal beberapa radikal bebas yang akan
mengakibatkan perkembangbiakan radikal-radikal bebas baru dalam suatu reaksi pembentukan.
Selain itu energy yang diperlukan I-untuk merebut sebuah hydrogen dari ikatan C-H sangat
besar(tahap itu sangat endoterm). Akibatnya radikal iodide tak dapat membentuk ikatan dalam
suatu reaksi rantai, I- adalah suatu contoh radikal bebas stabil, suatu radikal bebas yang tak dapat
merebut halogen.
Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen
yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br yang menyerang ikatan rangkap
pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil.
Berikut tipe senyawa yang dapat diperoleh dari alkena dan alkuna
G. HIDROBORASI ALKENA
Reaksi hidroborasi adalah reaksi antara molekul alkena dengan BH3, H2O2, NaOH dan
biasanya menggunakan tetrahidrofuran (THF) sebagai pelarut. Sama halnya dengan reaksi
hidrasi dan oksimerkurasi-demerkurasi alkena yang telah dibahas sebelumnya, reaksi hidroborasi
alkena juga menghasilkan produk alkohol. Namun, produk alkohol pada reaksi ini orientasinya
berlawanan dengan aturan Markovnikov (produk anti Markovnikov).
Reaksi hidroborasi ini berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena
yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom Bδ+ dari molekul BH3 dalam pelarut THF,
sehingga dihasilkan alkil borana. Selanjutnya, pada tahap kedua, alkil borana yang terbentuk
akan dioksidasi oleh H2O2 dalam keadaan basa (NaOH), menghasilkan produk alkohol dengan
orientasi anti Markovnikov. Mekanisme reaksi hidroborasi alkena tersebut dapat dilihat pada
gambar berikut.
H. OKSIDASI ALKENA
1. Oksidasi Alkena Dengan Permanganat
Alkena lebih mudah dioksidasi oleh pereaksi yang bersifat oksidator melalui proses
penyerapan electron p pada ikatan ganda dua. Ion permanganat yang berwarna unggu,
Setelah reaksi berlangsung akan berubah menjadi endapan coklat MnO2. Perubahan
warna yang terjadi dalam reaksi ini sering digunakan untuk membedakan alkena dari
senyawa-senyawa kelompok alkana dalam sample hidrokarbon seperti minyak bumi.
a. Reaksi tanpa pemaksapisahan akan membentuk diol atau epoksi
Contoh: H2C=CH-CH3 +[O] H2COH-HCOH-CH3
atau H2C-CH-CH3
b. Reaksi pemaksapisahan akan membentuk aldehid (jika oksidator lemah), keton dan
asam karbosilat (jika oksidator kuat).
Contoh: H2C=CH-CH3 + [O] H2C=O + O=CH-CH3
I. REAKSI DIELS-ALDER
Satu tipe reaksi adisi-1,4 yang sangat penting diwakili oleh reaksi Diels-
Alder, yang merupakan suatu jalan ke senyawa sikloheksena. reaksi ini diberi nama ahli
kimia jerman otto Diels dan Kurt Alder, yang bersama-sama memperoleh hadiah nobel
1950 untuk karya mereka dalam bidang ini. Dalam suatu rekasi Diels-Alder, suatu diena
dipanasi bersama-sama suatu senyawa tak jenuh kedua, yang disebut dienofil ("pecinta
diena"), dan menghasilkan suatu produk yang mengandung cincin enam anggota.
Reaksi Diels-Alder hanyalah satu contoh dari suatu kelompok besar reaksi yang disebut
reaksi perisiklik.
RUMUS GARIS DAN KONFORMASI
Karena reaksi Diels-Alder mengubah senyawaan rantai-terbuka menjadi senyawaan
siklik, penggunaan rumus garis sangatlah memudahkan untuk menyatakan senyawaan
rantai terbuka dalam reaksi ini. Rumus garis ini analog langsung dengan rumus segi-
banyak yang menyatakan cincin.
Konvensi lain penggunaan istilah s-cis dan s-trans untuk menggambarkan konformasi
diena konjugasi (huruf "s" digunakan karena geometri disekitar ikatan tunggal (single)
pusatlah yang menentukan konformasi itu). Untuk senyawa rantai terbuka, rumus-rumus
ini tidaklah menyatakan isomer yang sebenarnya, melainkan konformer, karena hanya
rotasi ikatan-sigma (yang memerlukan sekitar 4 kkal/mol untuk 1,3-butadiena) saja yang
diperlukan untuk mengubah satu menjadi yang lain
Bila fungsi diena merupakan bagian dari suatu sistem siklik, maka struktur s-cis dan s-
trans menyatakan senyawa yang berlainan; pengubahan satu menjadi yang lain tak dapat
terjadi tanpa metahkan ikatan-ikatan.
Dalam reaksi Diels-Alder, diena harus memiliki konformasi s-cis, bukan s-trans. Dalam
beberapa struktur (seperti 1,3-butadiena), konformer s-cis dan s-trans mudah diubah dari
satu menjadi yang lain. Dalam sistem diena lain (seperti dalam sistem cincin), isomer s-
trans tak dapat bereaksi.
Beberapa diena s-cis yang dapat digunakan dalam suatu reaksi Diels-Alder
Berikut ini beberapa contoh tipe diena dan dienofil yang digunakan dalam reaksi Diels-
Alder. Dari contoh-contoh ini akan nampak serbagunanya reaksi ini dalam sintesis
senyawa siklik yang mengandung cincin sikloheksena:
J. PENGGUNAAN ALKENA DAN ALKUNA DALAM SINTESIS
Alkena merupakan bahan awal yang sangat berharga untuk mensintesis senyawa organic
lain. Penggunaan alkuna dalam sintesis tidak terlalu meluas karena alkuna sendiri tidak mudah
tersedia.
Reaksi adisi yang menggunakan ion H sebagai katalis berlangsung lewat karbokationn
dan menghasilkan produk markovnikov. Reaksi- reaksi ini juga mencakup reaksi dengan HX dan
H20
DAFTAR PUSTAKA