“

◍ISOMER OPTIK
KELOMPOK 6
1. AFIFAH
2. MARHUMI ALFIYAH
3. NURMILA
4. NURLAYLA BONGGI
5. WINNI WIRANDA
 Pengertian Isomer Optik

Isomer optik adalah salah satu dari isomer konfigurasi yang mampu memutar
bidang cahaya terpolarisasi searah atau berlawanan jarum jam. Ciri dari
suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C
asimetris/ atom c kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang
berbeda

Merupakan C kiral karena

mengikat 4 atom C yang
berbedaberbeda
 Penentuan Konfigurasi R
dan S

 Telah ditunjukkan bagaimana arah pemutaran bidang polarisasi cahaya dapat

dinyatakan oleh (+) dan (-).
 Selain itu juga diperlukan suatu sistem untuk menyatakan konfigurasi mutlak
itu, yakni penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus di sekeliling suat
karbon kiral.
 Sistem itu ialah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog.
 Huruf (R) berasal dari kata latin, rectus, kanan”, sedangkan (S) dari kata latin
sinister, “kiri”.
 Penentuan Konfigurasi R
dan S

Dalam sistem (R) dan (S) , gugus-gugus diberi urutan prioritas, dngan menggunakan
perangkat aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z); hanya
saja (R) atau (S) kepada suatu karbon kiral:
 Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut
urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold_Prelog.
 Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berarah ke belakang.
 Pilih gugus dnegan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tertinggi berikutnya.
 Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Jika arah
anak panah berlawanan dengan jarum jam, konfigurasi itu (S).
Sebagai ilustrasi di ambil enantiomer-enantiomer 1-bromo-1-kloroetana.

H H H
H
Br Cl Cl Br
or Br C Cl Cl C Br

CH3 CH3 H3C H3C

Enantiomer-enantiomer 1-bromo-1-kloroetana
Untuk karbon 2:
CHO CHO
Putaran sehingga H berada
H C OH C
di belakang
HOHC CHOH
HO

CH2OH CH2OH

dari OH (prioritas tertinggi) ke

CHO (tertinggi kedua) searah jarum
jam; karbon 2 adalah (2R)
 Enantiomer

Meso Diastereoisomer
 Pengertian Enantiomer

Enantiomer ad
alah stereoiso
yang sama mer
seperti bayan
cermin gan
tetapi tidak
diimpitkan, m dapat
erupakan mole
yang berbeda, kul
da n memiliki
kegunaan yang
berbeda. Hany
terjadi pada senyawa a
COOH COOH molekulnya kir yang
al.

C C
H H
H3C CH3
OH HO

(S)-(+)-asam laktat (R)-(-)-asam laktat

 Contoh Enantiomer

3-Methylhexana

CH3

C
H2CH3C
H
H2CH2CH3C
 Peranan Enantiomer
O O

Senyawa-senya
wa optik sep
contoh-contoh erti
gambaran dari merupakan
(R)-
beberapa peran
(S)-carvone carvone enantiomer dala an
(caraway) (spearmint) m sistem biolo
yang mungki gis
n sangat berb
dampaknya da eda
lam sistem bio
kita. logi
 Diastreoisomer
Diastereoisomer adalah suatu pasangan
stereoisomer yang bukan merupakan
bayangan cermin satu sama lain dan
terjadi pada senyawa-senyawa yang
memiliki lebih dari satu C kiral (C*).

Contoh
2-bromo-3-kloro butana
CH3-CH(Br)-CH(Cl)-CH3

A = (2R,3R) B = (2S,3S) C = (2R,3S) D

= (2S,3R)
 Senyawa Meso

Sesuai dengan rumus 2n, maka jumlah maksimum

stereoisomer pada 2,3dibromobutana adalah 22 = 4.
CH3 CH3 CH3 CH3

Br H H Br H Br Br H
C C C C

C C C C
H Br Br H H Br Br H

CH3 CH3 CH3 CH3

A B C D

2,3-dibromobutana
 Diastreoisomer

Diastereomer memiliki sifat fisik yang berbeda dengan enantiomernya,

diastereoisomer lebih mudah untuk memisahkan dengan teknik yang
normal praktis (distilasi, rekristalisasi, kromatografi, dll).
Diastereoisomer umumnya terjadi pada senyawa-senyawa yang
memiliki lebih dari satu C kiral (C*) untuk menganalis perbedaan antara
enantiomer dan diastereomer dapat dilihat pada gambar di bawah ini.
 Senyawa Meso
Stereokimia yang mungkin dari 2,3-butanadiol adalah

OH
CH3 OH
CH3
2
2 2
H CH3 H C OH 2
H3C H HO C H

H HO C H
CH3 3 H3C H C OH
H 3
3 CH3 3 CH3
OH 2S.3S 2R.3R
OH

OH OH
CH3 CH3
2 2
2 2
H CH3 H C OH H3C H HO C H

H3C H C OH H HO C H
H 3 CH3 3
3 CH3 3 CH3
OH 2S.3R OH 2R.3S
 Senyawa Meso

Bila senyawa (2R,3S) diputar 180ᵒ keluar bidang, maka akan

diperoleh bentuk yang sama dengan isomer (2S,3R). Senyawa yang
memiliki hubungan semacam ini disebut dengan senyawa meso.

OH OH OH
2 3 2
H CH3 CH3 H H3C H

CH3 180o H
H CH3 H
CH3
3 2 3
OH OH OH
2S.3R 2R.3S
 Senyawa Meso
Mengidentifikasi senyawa meso

1. Senyawa meso memiliki bidang simetri (dapat dibagi

menjadi 2 bagian yang sama atau bagian yang satu
merupakan bayangan cermin bagian yang lain).

OH
OH
2
H CH3
H CH3
H3C OH
H Ikatan C2-C3 Bagian depan bidang kertas
3 diputar 180o simetri dengan bagian belakang
H CH3
OH
2S.3R
 Senyawa Meso
2. Bagian yang terpisah harus memiliki
konfigurasi yang berlawanan.

Adanya senyawa meso telah menunjukkan

bahwa tidak semua senyawa yang memiliki
karbon asimetri bersifat kiral. Pengecualian yang
lain juga muncul, bahwa tidak semua senyawa
yang bersifat kiral memiliki karbon asimetri.
Kejadian seperti ini dapat dijumpai pada senyawa-
senyawa siklik dan bifenil.
Senyawa Meso