MODUL 2

ISOMER

REAKSI SENYAWA KARBON

STANDAR KOMPETENSI :

4. Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya,

dan makromolekul

KOMPETENSI DASAR :

4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan

identifikasi senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal,

alkanon, asam alkanoat dan alkil alkanoat)

4.2. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan

benzena serta turunannya

4.3. Mendeskripsikan struktur, tata nama, penggolongan, sifat dan kegunaan

makromolekul (polimer, karbohidrat dan protein)

4.4. Mendeskripsikan struktur, tata nama, penggolongan, sifat, dan kegunaan

lemak

INDIKATOR :

 Menentukan isomer senyawa karbon.

 Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon.
 Menjelaskan sifat fisis dan sifat kimia senyawa karbon melalui tes
identifikasi.

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 1

KEGIATAN 1 :

URAIAN MATERI

ISOMERI

(iso = sama ; meros = bagian)

Isomeri adalah peristiwa senyawa-senyawa yang mempunyai rumus

molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda,

sehingga sifat isomer yang satu berbeda dengan isomer yang lain

Jenis-jenis isomeri :

A. Isomeri Struktur
1. Isomeri Kerangka
2. Isomeri Posisi / Tempat
3. Isomeri Fungsi
B. Isomeri Ruang
1. Isomeri Geometrik (= isomeri cis – trans)
2. Isomeri Optik

Isomeri struktur : isomeri karena perbedaan struktur, yakni perbedaan dalam

hal siapa mengikat siapa.

Isomeri Ruang : isomeri karena perbedaan susunan ruang atom-atom dalam

molekul.

A. 1. ISOMER KERANGKA
suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai rangka
atom C (struktur atom C) berbeda

contoh : dalam alkana

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 2

butana , C4H10 mempunyai isomer rangka

 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 bentuk rangka C lurus

butana

 CH3 – CH – CH3 bentuk rangka C bercabang

│

CH3

2 – metil propana

A. 2. ISOMER POSISI
suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga
sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda.

Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti
pada :

1. senyawa propanol , C3H7OH mempunyai rumus

 CH3 – CH2 – CH2 – OH posisi –OH diujung
1 – propanol

 CH3 – CH – CH3 posisi –OH ditengah

│

OH

2 – propanol

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 3

 2. senyawa butena , C4H8 mempunyai rumus
 CH2 = CH – CH2 – CH3 1-butena

 CH3 – CH = CH – CH3 2-butena

3. senyawa pentanon , C5H10O mempunyai rumus

 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-pentanon
││

 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 3-pentanon

││

A. 3. ISOMER FUNGSIONAL
senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya
berbeda

Senyawa karbon yang mempunyai isomer secara fungsional misalnya :

1. golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter

2. golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton
3. golongan asam karboksilat berisomer fungsional dengan ester
4. golongan alkena berisomer fungsional dengan sikloalkana
contoh :

1. senyawa C3H8O dapat berupa senyawa :

CH3 – CH2 – CH2 – OH alkohol CH3 – O – CH2 – CH3 eter

1 – propanol etil metil eter

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 4

2. senyawa C4H8O dapat berupa senyawa :
CH3 – CH2 – CH2 – CHO aldehid CH3 – C – CH2 – CH3 keton

butanal 2-butanon

3. senyawa C3H6O2 dapat berupa senyawa :

CH3 – CH2 – COOH asam karboksilat CH3 – COO – CH3 ester

asam propanoat metil etanoat

4. senyawa C4H8 dapat berupa senyawa :

CH2 = CH – CH2 – CH3 alkena CH2 – CH2 sikloalkana

CH2 – CH2

Senyawa dengan rantai C yang agak besar, mempunyai isomer :

 posisi
 rangka
 fungsional

Berapakah jumlah isomer senyawa C6H12O ?

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 5

B. ISOMER GEOMETRI
senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi
gugus fungsi sama tetapi mempunyai struktur geometri (struktur ruang)
yang berbeda

Jenis isomeri geometri :

1. isomeri cis – trans

2. isomeri optik

B. 1 . ISOMER CIS – TRANS

Ciri Isomeri cis – trans untuk senyawa karbon adalah :

a. ada ikatan rangkap (senyawa alkena)

b. pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda

BENTUK

R R R B

C = C C = C

B B B R

cis trans

gugus yang sama pada posisi gugus yang sama pada posisi paling

berdekatan jauh (berseberangan)

R = gugus dengan Mr kecil (R = ringan)

B = gugus dengan Mr besar (B = berat)

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 6

Dibandingkan dengan senyawa cis, senyawa trans lebih stabil

Selain bentuk di atas , ada aturan menentukan bentuk cis dan trans, yaitu :

1. A A A C

C = C C = C

B C B A

cis trans

2. P R P S

C = C C = C

Q S Q R

(A) (B)

dalam hal seperti ini : (harus ada perjanjian khusus)

jika (A) = cis , (B) = trans , jika (A) = trans , (B) = cis

contoh :

2-butena : CH3 – CH = CH – CH3

H H CH3 H

C =C C = C

CH3 CH3 H CH3

cis – 2 – butena trans – 2 – butena (stabil)

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 7

Manakah senyawa berikut yang mempunyai isomer cis – trans ?

a. CHCl = CHCl e. CH2 = CClBr

b. CH3CH = CH2 f. CH3CH = CHCH3

c. (CH3)(C2H5)C = CHBr g. CClF = CHBr

d. (CH3)2C = C(CH3)2

B.2. ISOMER OPTIK (baca : isomeri optis *)

Sifat optik yakni , dapat memutarkan bidang cahaya terkutub (bidang

polarisasi).

Cahaya terkutub atau cahaya terpolarisasi adalah cahaya yang bergetar

hanya pada satu bidang (bidang getar itu disebut bidang polarisasi).

Senyawa karbon yang memperlihatkan gejala optik, dalam molekulnya

terdapat setidak-tidaknya 1 atom karbon kiral (asimetrik) yaitu atom
karbon yang mengikat 4 gugus yang berbeda.

contoh : asam laktat

CH3

HO C H Mengapa senyawa ini dapat mempunyai

isomer optik ?

COOH

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 8

 Senyawa yang memiliki 1 atom kiral mempunyai dua bentuk konfigurasi
yang satu merupakan bayangan cermin yang lain

Cermin kedua senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang sama ,

kecuali sudut putarannya

CH3 CH3

HO C H H C OH

COOH COOH

kiri l (-) asam laktat kanan d (+) asam laktat

Senyawa yang memutar bidang polarisasi ke kanan ditandai dengan awalan d

( = dekstro / +)

Senyawa yang memutar bidang polarisasi ke kiri, ditandai dengan awalan l

( = levo / -)

Senyawa yang mempunyai isomer optik berarti mempunyai perputaran yang

berbeda dan senyawa ini bersifat optis aktif. Arah dan besarnya sudut putaran
hanya dapat diketahui melalui percobaan. Alat yang digunakan untuk
mengukur sudut putaran disebut polarimeter.

Senyawa yang mempunyai n atom karbon kiral mempunyai 2n

isomer optik
Berapa jumlah isomer optik pada 3 – bromo – 2 – butanol ?

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 9

Sifat optik adalah sifat molekul, terdapat dalam padat , cair dan gas. Putaran
jenis biasanya diukur dalam bentuk larutan. Besarnya sudut putaran tergantung
pada :

1. Jenis zat
2. Konsentrasi larutan
3. Tebal lapisan larutan
4. Jenis sinar yang digunakan
5. Suhu
6. Jenis Pelarut

Isomer Optis*
Louis Pasteur, seorang ilmuwan Perancis, pada pertengahan abad ke-19
(tahun 1867) mengadakan percobaan yaitu mengamati kristal garam natrium
amonium tartrat dengan kaca pembesar (lup) . Hasil pengamatan menunjukkan
gejala bahwa semua kristal garam tartrat ada yang bersifat ke kiri dan ada yang
bersifat ke kanan. Hal ini dimungkinkan karena molekul-molekul kristal garam
natrium amonium tartrat tersebut memiliki sifat optis. Artinya jenis molekul
garam tartrat yang satu merupakan bayangan cermin bagi jenis molekul garam
tartrat yang lainnya. Jenis molekul yang demikian disebut molekul kiral.
Benda kiral adalah benda yang dapat dikenal melalui bayangan cermin. Ia
tidak identik atau tidak dapat dihimpitkan dengan bendanya sendiri.

Pasteur memanfaatkan polarimeter untuk menyelidiki sifat optis aktif

dari dua jenis kristal garam natrium amonium tartrat yang bersifat kiral.
Dengan cara melarutkan kedua kristal tersebut secara terpisah, kemudian
masing-masing larutan diselidiki sifat optis aktifnya dalam polarimeter. Hasil
pengamatan menunjukkan bahwa masing-masing larutan garam tersebut yang
satu bersifat dekstro (d) dan yang lainnya bersifat levo (l)

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 10

 Pasteur juga menyelidiki dua jenis asam tartrat. Asam tartrat yang satu
bersifat optis aktif, yaitu memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan atau
dekstro (d). Sementara itu yang kedua tidak bersifat optis aktif, disebut dengan
nama rasemat. Dia menduga bahwa rasemat terdiri dari campuran (d) dan (l)
asam tartrat dengan perbandingan 1 : 1, sehingga tidak memutar polarisator
analisis. Hal itu berarti tidak terjadi perputaran bidang polarisasi yaitu isomer
optis d dan isomer optis l.

CAMPURAN RASEMAT (bersifat optis tak aktif)

suatu campuran yang terdiri dari 50% pemutar kiri dan 50% pemutar
kanan, sehingga campuran itu tidak lagi memutar bidang polarisasi

Keisomeran Optis dari Van’t Hoff dan Le Bel

Kekule (kimiawan Jerman) mengadakan penyelidikan untuk
pengembangan teori struktur molekul senyawa tentang keisomeran. Hipotesis
Kekule adalah sebagai berikut :

“Struktur tetrahedral dari senyawa karbon dapat menjelaskan

aktivitas optis senyawa”

Contoh-contoh di bawah ini merupakan senyawa karbon sederhanan yang

struktur molekulnya tetrahedral dan sudah diuji sifat optis aktifnya.

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 11

Tabel : Sifat Optis Aktif Beberapa Senyawa Karbon

No Nama Rumus Molekul Struktur Molekul Sifat Optis Aktif

1 Metana CH4 H tidak optis aktif

H C H

2 Metil klorida CH2Cl2 H tidak optis aktif

H C Cl

Cl

3 Kloro etanoat CH2ClCOOH COOH tidak optis aktif

H C Cl

4 Asam laktat CH3CH(OH)COO COOH optis aktif

H
CH3 C OH

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 12

Penjelasan teori Van’t Hoff dan Le Bel sebagai berikut :

Molekul yang memiliki atom C mengikat 4 atom / gugus yang berbeda,

struktur molekulnya digambarkan berbentuk tetrahedral. Sementara itu atom
C* (atom pusat) yang mengikat 4 atom/ gugus yang berbeda dinamakan atom
C asimetris. Atom C asimetris diberi tanda asterik (*).

Menurut Van’t Hoff dan Le Bel, jika atom C mengikat 4 gugus yang
berbeda (atom C* asimetris) terletak pada sudut-sudut tetrahedral, akan
terdapat kemungkinan terbentuk 2 struktur molekul senyawa karbo

Penulisan Struktur Molekul oleh Fischer

Sangat tidak sederhana menuliskan struktur molekul tiga dimensi
(misal bentuk tetrahedral) menjadi bentuk dua dimensi (bidang). Untuk itu,
Fischer membuat perjanjian tentang cara penulisan struktur molekul senyawa
karbon, yang dikenal dengan nama rumus proyeksi perspektif Fischer.

1. Struktur molekul dari rantai atom karbon ditulis memanjang dari atas ke
bawah
2. Senyawa yang mengandung gugus fungsi aldehid, keton atau kelompok
asam karboksilat, selalu ditulis dipuncak struktur
3. Atom atau gugus lain yang terikat pada atom C* ditulis mendekati
pandangan pembaca dan selalu dalam posisi horizontal
4. Ujung rantai C yang berupa gugus ditulis menjadi pandangan pembaca

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 13

LATIHAN SOAL :

1. Senyawa-senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama tetapi

rumus struktur berbeda disebut senyawa-senyawa ….
A. polimer D. optis aktif
B. rasemat E. isomer
C. tentomer

2. Senyawa dengan rumus C7H16 mempunyai isomer sebanyak ….

A. 4 B. 5 C. 7 D. 9 E. 10

3. Di antara pasangan senyawa berikut yang merupakan isomer satu sama

lain adalah ….
A. alkohol dengan aldehid
B. aldehid dengan asam karboksilat
C. alkanol dengan aldehid
D. alkohol dengan eter
E. keton dengan ester

4. Senyawa CH3 – CH2 – CH2 – CH(CH3) – CH3 dan CH3 – CH2 –

CH(CH3) – CH2 – CH3 merupakan isomer ….
A. rangka D. cis - trans
B. posisi E. optik
C. fungsional

5. Senyawa CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH dan CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3
merupakan isomer ….
A. rangka D. cis - trans
B. posisi E. optik
C. fungsional

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 14

6. Senyawa CH3 – CH2 – CHO dan CH3 – CO – CH3 merupakan isomer ….
A. rangka D. cis - trans
B. posisi E. optik
C. fungsional

7. Senyawa 2,3 – dimetil heksana berisomer dengan ….

A. 3 – etilpentana
B. 3,3 – dietil pentana
C. 3 – metil heptana
D. n – heksana
E. 3 – metil oktana

8. Senyawa C4H10O yang mungkin adalah ….

A. butanal
B. 2 – butanon
C. 2 – metil – 1 – butanol
D. dimetil eter
E. 2 – butanol

9. Hidrokarbon yang mempunyai isomer adalah ….

A. CH3OH D. C2H4
B. C3H8 E. C2H2Cl2
C. C2H5Cl
10. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai isomer yang berupa
aldehida dan keton yang masing-masing sebanyak ….
A. 4 dan 3 D. 4 dan 5
B. 3 dan 4 E. 4 dan 4
C. 5 dan 4

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 15

11. Isomer cis –trans dapat terjadi pada senyawa ….
A. CH3CH = CH2
B. C2H5CH = CHC2H5
C. CH2 = CH2
D. (CH3)2C = CH2
E. CHCl = CCl2

12. Banyaknya isomer geometri dari senyawa 2 – butena dengan rumus

struktur CH3 – CH = CH – CH3 adalah ….
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5

13. Senyawa C5H11 – OH mempunyai isomer sebanyak ….

A. 6 B. 8 C. 9 D. 10 E. 11

14. Senyawa berikut yang mempunyai isomer optik adalah ….

A. C3H6O D. C2H4O2
B. C3H6O3 E. C4H8
C. C2H5OH

15. Senyawa yang mempunyai atom C asimetris adalah ….

A. CH3 – CH2 – OH
B. CH(OH)I2
C. CFBrCl2
D. CHClBrF
E. C(OH)HBr2

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 16

16. Jumlah isomer optis senyawa :
CH3 – CH(OH) – CH(OH) – CH(OH) – CH(OH) – COOH adalah ….
A. 4 B. 6 C. 8 D. 16 E. 32

17. Di antara senyawa berikut yang bersifat optis aktif adalah ….

A. CCl3 – O – CH2 – CH2OH
B. CH2OH – CHOH – CH2OH
C. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
D. CH3 – CHOH – CH2OH
E. CH3 – CO – CH2 – CH3

18. Senyawa yang tidak menunjukkan sifat optis aktif adalah ….

A. CH3 – CH(OH) – C2H5
B. C2H5 – CH(CH3) – C3H7
C. CH3 – CH2 – COOH
D. CH3 – CH(NH2) – COOH
E. CH3 – CH(OH) – COOH

19. Syarat dari molekul yang memiliki isomer optis adalah ….

A. memiliki rantai C yang berikatan ganda
B. memiliki rantai C yang berikatan rangkap 3
C. memiliki atom C yang tidak simetris
D. memiliki atom C yang simetris
E. memiliki atom C yang mengikat atom / gugus yang sama

20. Senyaw yang molekul-molekulnya bersifat optis aktif adalah senyawa

yang bersifat ….
A. dapat memutar bidang sinar terpolarisasi
B. dapat menyerap bidang sinar yang terpolarisasi

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 17

 C. dapat memantulkan bidang cahaya
D. dapat memberikan bidang sinar ke kiri dan ke kanan
E. terpolarisasi oleh molekul-molekul yang simetris

21. Syarat dari isomer geometris (ruang) salah satunya adalah

A. memiliki gugus fungsi ganda
B. memiliki ikatan ganda pada rantai atom C-nya
C. memiliki 2 gugus yang berbeda pada rantai atom C-nya
D. memiliki bentuk ruang (3 dimensi) pada molekulnya
E. memiliki 2 atom C asimetris di dalam molekulnya

22. Nama dari molekul di bawah ini adalah :

Cl C2H5

C = C

CH3 CH3

A. 1 – kloro – 2,3 – dimetil pentena

B. 1 – kloro – 2,3 – dimetil – 2 – heksena
C. cis – 2 – kloro – 2 – heksena
D. trans – 1 – kloro – 3 – metil – 2 – pentena
E. 2 – kloro – cis – 2 – heksena

23. Dari senyawa berikut yang mempunyai isomer optik adalah ….

A. (CH3)2C = C(CH3)2
B. (CH3)2 – CHOH – COOH
C. CH3 – CH = CH – CH3
D. CH3 – CCl = CH – CH3
E. CH3 – CH(OH) – COOH EBTANAS / 91

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 18

24. Antara golongan-golongan senyawa berikut, yang manakah dapat
merupakan isomer-isomer ?
A. asam lemak dan ester
B. alkana dan alkena
C. eter dan ester
D. alkohol dan alkanal
E. amina dan asam amino ITB / 75

25. Senyawa alkohol di bawah ini yang bersifat optis aktif adalah ….
A. 2 – propanol
B. 2 – metil – 2 – propanol
C. 2 – butanol
D. 3 – pentanol
E. 2 – metil – 2 – butanol PERINTIS / 83

KEGIATAN BELAJAR 2

URAIAN MATERI

REAKSI SENYAWA KARBON

Reaksi senyawa karbon pada umumnya merupakan pemutusan dan

pembentukan ikatan kovalen. Kebanyakan reaksi senyawa karbon dapat
digolongkan ke dalam reaksi substitusi, addisi atau eliminasi. Namun dalam
senyawa karbon juga terdapat reaksi-reaksi oksidasi , reduksi dan kondensasi.

I. REAKSI SUBSTITUSI
atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan
oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 19

senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal),
tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.
Secara umum mekanismenya adalah :

R – x + R’ – y  R – y + R’ - x

A. Penggantian atom H dengan atom halogen

atom H yang terikat pada atom C dapat diganti oleh atom halogen jika
senyawa itu direaksikan dengan halogen (X2). Kereaktifan halogen
berkurang dari F2 ke Br2 , sedangkan I2 tidak dapat bereaksi.

1. Halogenasi hidrokarbon
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (monosubstitusi)

CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 (disubstitusi)

CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl (trisubstitusi)

CH3Cl + Cl2  CCl4 + HCl (tetrasubstitusi)

secara umum dituliskan : alkana + X2  haloalkana + HX

2. Halogenasi asam karboksilat

penggantian atom H yang terikat pada atom C-alfa oleh halogen

CH3 – COOH + Cl2  CH2Cl – COOH + HCl

3. Reaksi alkohol dengan logam natrium (= penggantian atom H pada

alkohol oleh logam Na)
2R – OH + 2 Na  2R – ONa + H2

2CH3 – CH2 – OH + 2Na  2CH3 – CH2 – ONa + H2

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 20

B. Penggantian gugus OH dengan halogen
pereaksi yang digunakan adalah : HX pekat , PX3 atau PX5

contoh :

CH3CH2OH + HCl(pekat)  CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2OH + PCl5  CH3CH2Cl + HCl + POCl3

3CH3CH2OH + PCl3  3CH3CH2Cl + H3PO3

O O

CH3 -- C – OH + PCl5  CH3 – C – Cl + HCl + POCl3

C. Penggantian atom halogen dengan gugus OH

untuk menggantikan atom halogen dengan gugus OH dapat dilakukan
dengan larutan basa kuat atau hidrolisis dalam larutan yang bersifat basa

contoh :

C2H5Cl + NaOH  C2H5OH + NaCl

C2H5Cl + H – OH  C2H5OH + HCl (dalam suasana basa)

CH2 – COOH + 2NaOH  CH2 – COONa + NaCl + H2O

Cl OH

D. Penggantian gugus OH dengan gugus OR (esterifikasi)

Reaksi umum esterifikasi : RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O

CH3 – COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 21

E. Pembuatan Eter dengan menggantikan halogen dengan gugus OR (sintesis
Williamson)
Reaksi umum : RX + R’O – Na  R – O – R’ + NaX

CH3CH2Cl + CH3ONa  CH3CH2 – O – CH3 + NaCl

F. Reaksi Saponifikasi / Penyabunan

Reaksi pembentukan sapon / sabun

Lemak + Basa kuat  sabun + gliserol

CH2 – O – C

O CH2 - OH

CH – O – C + 3NaOH  3R – COONa +

R CH - OH

CH2 – O – C CH2 - OH

G. Pembuatan alkohol dari alkil halida , di mana atom halogen diganti oleh
gugus – OH
CH3 – CH2 – Cl + AgOH  CH3 – CH2 – OH + AgCl

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 22

II. REAKSI ADDISI
molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau
gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Reaksi addisi terjadi pada senyawa yang mempunyai :

 ikatan rangkap
 ikatan rangkap 3
 ikatan C = O
 ikatan C  N

Reaksi addisi diilustrasikan sebagai berikut :

H Cl

CH2 = CH2 + HCl  (CH2 – CH2 + H- -Cl)  CH2 – CH2

A. Addisi hidrogen pada alkuna dan alkena

CH  CH + H2  CH2 = CH2

alkuna alkena

CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3

alkena alkana

B. Addisi hidrogen pada senyawa karbonil

addisi hidrogen pada aldehid menghasilkan alkohol primer

O O- OH

CH3 – C – H + H2  (CH3 – C – H + H- -H)  CH3 – C – H

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 23

 addisi hidrogen pada alkanon menghasilkan alkohol sekunder

O O- OH

CH3 – C – CH3 + H2  (CH3 – C – CH3 + H- -H)  CH3 – C – CH3

C. Addisi HX pada alkena

mengikuti aturan Markonikov : bahwa atom H dari HX akan terikat pada
atom C yang mengikat atom H lebih banyak

contoh :

CH3 – CH = CH – CH3 + HCl  CH3 – CH – CH – CH3

H Cl

Bagaimana pada alkena tak simetris ? Pada alkena tak simetris terjadi
polarisasi. Hal ini disebabkan karena atom H dan gugus alkil adalah gugus
yang sifatnya mendorong elektron. daya dorong elektron gugus alkil lebih
kuat dari pada atom H, makin besar gugus alkilnya makin kuat daya
dorong elektronnya. Sesuai dengan urutan : H < CH3 < C2H5 < C3H7 , dan
seterusnya.

contoh :

H H H H

H3C – C = C – H + H – Cl  H3C – C – C – H

+ - + - Cl H

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 24

D. Addisi alkena oleh H2O (addsi Markonikov)
H2O mengaddisi alkena dengan katalisator asam

CH3 – CH = CH2 + H – OH  CH3 – CH – CH3

OH

E. Addisi alkena dengan halogen

CH3 – CH = CH2 + Cl2  CH3 – CH – CH2

Cl Cl

Reaksi addisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena

dengan senyawa sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa merupakan isomer
fungsional. Pengamatan reaksinya dengan memanfaatkan warna dari brom
yaitu merah coklat.

 alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat

dari brom hilang (berubah menjadi bening
 sikloalkana tidak bereaksi dan warna coklat dari brom tetap
Reaksi brom dengan alkena :

R – CH = CH – R’ + Br2  R – CH – CH – R’

Br Br

bening merah coklat bening

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 25

III. REAKSI ELIMINASI
molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan
rangkap dengan melepas molekul kecil. (merupakan kebalikan dari reaksi
addisi)

C–C  C=C+X–Y

X Y

A. Eliminasi hidrogen dari alkana (dehidrogenasi)

alkana dapat mengalami dehidrogenasi karena pemanasan dengan pengaruh
katalisator tertentu (Ni)

CH3 – CH – CH – CH3  CH3 – CH = CH – CH3 + H2

H H

B. Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol

alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena jika dipanaskan
dengan asam sulfat pekat pada suhu + 180oC

CH2 – CH2 + H2SO4  CH2 = CH2 + H2O

H OH

C. Eliminasi HX dari alkil halida (dehidrohalogenasi)

alkil halida dapat melepaskan hidrogen halida bila dipanaskan dengan
suatu alkoksida atau larutan NaOH alkoholis. Pada eliminasi HX berlaku
aturan Saytzef yang menyatakan : atom H diambil dari atom C yang jumlah
atom H-nya paling sedikit (yang miskin dipermiskin)

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 26

 CH3 – CH – CH – CH3 +CH3OK CH3 – CH = CH – CH3 +CH3OH +KCl

Cl H

IV. REAKSI OKSIDASI

Oksidator-oksidator yang sering digunakan untuk mengoksidasi
senyawa-senyawa organik adalah :

1. KMnO4 (kalium permanganat)

2. H2CrO4 (asam kromat)
3. H2Cr2O7 (asam dikromat)
4. O2 (gas oksigen)
Hal-hal yang perlu diperhatikan dalam reaksi organiok adalah sebagai berikut :

1. Atom O dari oksidator akan menyerang atom H yang terikat pada atom C
gugus fungsional. Jika atom C gugus fungsional tidak mengikat H, maka
oksidasi tidak berlangsung
2. Jika pada hasil oksidasi terdapat dua gugus –OH yang terikat pada C yang
sama, maka hasil oksidasi itu akan segera terurai melepaskan air (H 2O)

Perhatikan contoh-contoh berikut :

1. Oksidasi alkohol
Atom O dari oksidator akan menyerang atom H yang terikat pada atom C
yang mengikat –OH

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 27

 [O] OH O

 CH3 – CH2 – OH  CH3 – CH – OH  CH3 – C – H + H2O

etanol etanal

OH [O] OH O

 CH3 – CH – CH3  CH3 – C – CH3  CH3 – C – CH3 + H2O

2 – propanol OH propanon

 CH3 [O]
CH3 – C – OH  tidak teroksidasi

CH3

2 – metil – 2 – propanol

2. Oksidasi senyawa karbonil

Atom O dari oksidator akan menyerang atom H yang terikat pada atom C
gugus karbonil. Alkanal dapat teroksidasi, sebab gugus karbonilnya
mengikat atom H

O [O] O

CH3 – C – H  CH3 – C – OH

etanal asam asetat

Alkanon tidak dapat teroksidasi sebab gugus karbonilnya tidak mengikat

atom H

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 28

3. Oksidasi asam karboksilat
Atom O dari oksidator akan menyerang atom H yang terikat pada atom C
gugus karboksil. Satu-satunya asam karboksilat yang dapat teroksidasi
hanyalah asam formiat.

O [O] O

H – C – OH  HO – C – OH  CO2 + H2O

asam formiat

Asam-asam karboksilat lainnya tidak dapat teroksidasi

V. REAKSI REDUKSI
Alkanal (aldehida) mereduksi larutan Fehling (larutan yang
mengandung CuO), menghasilkan endapan Cu2O yang berwarna merah.

O O

CH3 – C – H + 2CuO  CH3 – C – OH + Cu2O(s)

etanal asam asetat

VI. REAKSI KONDENSASI

Kondensasi artinya penggabungan. Reaksi kondensasi adalah reaksi di
mana terjadi penggabungan rantai karbon untuk membentuk rantai yang lebih
panjang.

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 29

Contoh reaksi kondensasi adalah pembentukan ester dari asam karboksilat dan
alkohol.

CH3 – CH2 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – CH2 – CH2 – COO –
CH2 – CH3 + H2O

asam butirat etil butirat

LATIHAN SOAL :

1. Perhatikan reaksi dibawah ini !

I. 3CH3–HC(OH)–CH3+PCl3  H3PO3 + 3CH3–HCCl–CH3
II. CH3 – CH2 – CH3 + HBr  H2 + CH3 – CH2 - CH2Br
III. CH4 + 3Cl2  CHCl3 + 3HCl
uv

IV. C2H4 + HCl  C2H5Cl

Reaksi substitusi adalah ….
A. I ,II dan III D. III dan IV
B. I dan IV E. IV
C. II dan IV

2. Reaksi: H3C – CH = CH2 + HBr akan menghasilkan……

A. H2BrC –CH = CH2
B. H3C – CH2 – CH2 – Br
C. H3C – CHBr – CH3
D. H3C – CHBr = CH + H2
E. H2Br – CH2 – CH3

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 30

3. Sifat dari reaksi addisi adalah……
A. penggantian atom satu dengan atom yang lain dari suatu molekul
B. penggantian gugus satu dengan gugus yang lain dalam suatu molekul
C. terjadi pembentukan ikatan rangkap
D. terjadi pemutusan ikatan rangkap
E. terjadi perubahan struktur didalam molekul yang bereaksi

4. Contoh dari reaksi eliminasi adalah ….

A. CH3 – CH2 – OH + H2SO4pekat  CH2 = CH2 + H2O
B. CH3 – CH = CH2 + H2  CH3 – CH2 – CH3
C. 2CH3 – CH2 – OH + Na  2CH3 – CH2 – ONa + H2
D. CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
E. CH3 – C  CH + H2  CH3 – CH = CH2

5. Perhatikan reaksi berikut :

1. CH3 CH2COCH3 + H2  CH3CH2 CH(OH) – CH3
2. CH3 CHCl CH2CH3 +CH3 – ONa CH3 CH = CH CH3+CH3OH +NaCl
Kedua reaksi tersebut secara berurutan adalah reaksi ….
A. substitusi dan addisi
B. addisi dan eliminasi
C. eliminasi dan substitusi
D. substitusi dan hidrogenasi
E. eliminasi dan kondensasi
6. Reaksi esterifikasi sebagai berikut :
C2H5OH + CH3COOH + H2SO4pekat  CH3 – COOC2H5 + air Reaksi
tersebut termasuk reaksi ….
A. kondensasi D. eliminasi
B. sulfatasi E. substitusi
C. addisi

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 31

7. Reaksi : RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH, biasa disebut reaksi
A. kondensasi
B. penyabunan
C. esterifikasi
D. netralisasi
E. alkoholisis

8. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH dipanaskan 180oC dengan H2SO4 pekat akan
menghasilkan ….
A. 2 – butena
B. 3 – butena
C. 2 – metil – 1 – propena
D. 1 – butena
E. 3 - metil – 1 – butena

9. Reaksi : CH3 – CH2 – CH = CH2 + HBr , akan menghasilkan

A. 1 – bromo – 1 – butena
B. 1 – bromo butana
C. 2 – bromo butana
D. 2 – bromo – 1 – butena
E. bromo butana

10. Suatu alkena rantai cabang memiliki 5 atom C. Reaksi addisi dengan air
brom menghasilkan senyawa 1,2 – dibromo – 2 – metil butana, nama
alkena tersebut ….
A. 1 – butena
B. 2 – butena
C. 3 – metil – 2 – butena
D. 2 – metil – 1 – butena

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 32

 E. 2 – metil – 2 – butena

11. Perhatikan reaksi berikut :

1. CH3–CH2–CH2Cl + KOH KCl + H2O + CH3–CH=CH2
2. CH3–CH2–CH2OH + Na  CH3–CH2–CH2–ONa + ½ H2
Reaksi di atas berturut-turut adalah reaksi ….
A. addisi dan substitusi
B. eliminasi dan substitusi
C. reduksi dan substitusi
D. eliminasi dan oksidasi
E. addisi dan eliminasi

12. Reaksi : CH3 – CHO + H2  CH3 – CH2OH disebut ….

A. substitusi D. hidrogenasi
B. eliminasi E. addisi
C. oksidasi

13. Reaksi : CH3 – CH2 – OH + HBr  CH3 – CH2Br + H2O disebut reaksi
A. substitusi D. eliminasi
B. addisi E. oksidasi
C. polimerisasi

14. Reaksi CH3CH2Cl  CH2 = CH2 disebut reaksi ….

A. substitusi D. eliminasi
B. addisi E. oksidasi
C. polimerisasi

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 33

15. Reaksi : CH2 = CH – CH3 + H2  CH3 – CH2 – CH3 disebut reaksi ….
A. substitusi D. eliminasi
B. addisi E. oksidasi
C. polimerisasi

16. Reaksi antara etena dengan bromin menghasilkan 1,2 – dibromoetana

termasuk jenis reaksi ….
A. substitusi D. eliminasi
B. addisi E. oksidasi
C. polimerisasi

17. Jika propena direaksikan dengan bromin dalam CCl 4, hasil reaksinya
adalah ….
A. 1 – bromopropana
B. 2-bromopropana
C. siklopropana
D. 1,2 – dibromopropana
E. 1,3 – dibromopropana

18. Suatu alkohol jika dioksidasi menghasilkan 2 – pentanon , maka rumus

struktur alkohol tersebut adalah ….
A. CH3(CH2)2CH2OH
B. CH3(CH2)2CH(OH)CH3
C. CH3CH2CH(OH)CH2CH3
D. (CH3)2CHCH2CH2OH
E. (CH3)2C(OH)CH2CH3

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 34

19. Diberikan reaksi :
I. CH3 – CH = CH2 + HBr  CH3 – CHBr – CH3
II. CH3CH2 – O – CH2CH3 + HI  CH3CH2I + CH3CH2OH
III. CH3CH2Br  CH2 = CH2 + HBr
Reaksi di atas secara berturutan termasuk jenis reaksi ….
A. addisi , substitusi , addisi
B. addisi , substitusi , eliminasi
C. addisi , eliminasi , eliminasi
D. eliminasi , substitusi , substitusi
E. eliminasi , eliminasi , substitusi

20. Alkilhalida diubah menjadi alkohol dengan reaksi ….

A. addisi D. hidrogenasi
B. eliminasi E. substitusi
C. hidrolisis

21. Perhatikan beberapa reaksi berikut :

1. CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
2. Pb(NO3)2 + KI  PbI2 + 2KNO3
3. CH3 – C  CH + HBr  CH3 – CBr = CH2
4. CH3CH2Cl  C2H4 + HCl
5. C2H5OH + O2  CH3 COOH
Yang termasuk reaksi substitusi , addisi dan eliminasi : ….
A. 1 , 2 dan 3 D. 3 , 4 dan 5
B. 1 , 3 dan 4 E. 1 , 2 dan 5
C. 2 , 4 dan 5

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 35

22. Pembuatan margarin dari minyak nabati adalah reaksi ….
A. addisi D. oksidasi
B. eliminasi E. substitusi
C. hidrolisis

23. Hasil sampingan yang diperoleh dalam industri sabun ….

A. alkohol D. gliserol
B. ester E. destilasi lemak
C. glikol

24. Lemak adalah campuran ester-ester gliserol dengan asam-asam lemak.

Proses atau reaksi yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari
lemak adalah ….
A. oksidasi lemak D. pirolisis lemak
B. penyabunan lemak E. destilasi lemak
C. esterifuikasi lemak

25. Reaksi etena dan air untuk membuat etanol termasuk jenis reaksi ….
A. addisi D. dehidrasi
B. substitusi E. oksidasi
C. eliminasi

26. Pada reaksi antara C2H5OH dengan logam Na. Proses yang terjadi adalah
A. substitusi OH oleh Na
B. substitusi H yang terikat pada O oleh Na
C. substitusi H yang terikat pada C oleh Na
D. substitusi semua H oleh Na
E. terputusnya ikatan antara kedua atom C

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 36

27. Reaksi C2H5Cl + C3H7ONa  C2H5 – O – C3H7 + NaCl , termasuk jenis
reaksi ….
A. penyabunan D. substitusi
B. eliminasi E. netralisasi
C. addisi

28. Jika metil bromida direaksikan dengan natrium metoksida, akan terbentuk
A. metoksi metana D. etil bromida
B. metoksi etana E. etoksi etana
C. metil etil bromida

29. Hasil reaksi addisi HCl dengan senyawa 2 – metil – 2 – butena adalah ….
A. 2 – metil – 2 – klorobutana
B. 3 – metil – 2 – butana
C. 3 – metil – 3 – klorobutana
D. 3 – kloropentana
E. 2 – metil – 3 – klorobutana

30. Pada addisi Markovnikov terhadap propena dengan HBr dihasilkan ….

A. 1 – bromopropana
B. 2 – bromopropana
C. propil bromida
D. 2,3 – dibromo propana
E. 3 – bromopropana

31. Pada addisi metil asetilena dengan HCl berlebih akan terbentuk ….
A. 1,1 – dikloroetena
B. 1,2 – dikloropropana
C. 1,1 – dikloropropana

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 37

 D. 2,2 – dikloropropana
E. 2 – kloropropana

32. Isopropanol dan n – propanol dibedakan melalui cara ….

A. reaksi dengan logam Na
B. reaksi dengan PCl3
C. reaksi dengan H2SO4 pekat
D. reaksi oksidasi
E. reaksi esterifikasi

33. Jika 2 - butanol dioksidasi, zat yangterbentuk adalah ….

A. propanon D. butanal
B. aseton E. asam butanoat
C. butanon

34. Hasil oksidasi senyawa P adalah senyawa Q. Jika Q dioksidasi lebih lanjut
terbentuklah asam etanoat. Gugus fungsional yang dikandung P
adalah ….
A. -CHO D. – C=O
B. -OH E. – COOH
C. -O –

35. Etena dapat diubah menjadi etanol dan asam etanoat seperti pola proses
berikut :
proses P proses Q

asam etanoat  etanol  etena

Nama proses P dan Q yang benar adalah ….

A. penetralan dan polimerisasi

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 38

 B. oksidasi dan hidrasi
C. oksidasi dan reduksi
D. hidrasi dan dehidrasi
E. hidrasi dan oksidasi

36. Suatu senyawa C4H10O mempunyai titik didih tinggi dan tidak dapat
dioksidasi. Senyawa itu adalah ….
A. 1 – butanol
B. 2 – butanol
C. dietil eter
D. 2 – metil – 1 – propanol
E. 2 – metil – 2 – propanol

37. Satu senyawa C5H12O dapat bereaksi dengan logam Na, dan jika dioksidasi
akan menghasilkan zat yang dapat memerahkan lakmus. Senyawa itu
adalah ….
A. 1 – pentanol
B. 2 – pentanol
C. 3 – pentanol
D. 2 – metil – 2 – butanol
E. 3 – metil – 2 – butanol

38. Uap metanol dan udara yang dialirkan melalui tembaga panas akan
membentuk ….
A. ester
B. etanol
C. aseton
D. formaldehida
E. asam karboksilat

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 39

39. Jika 3 – metil – 2 – butanol dioksidasi, terbentuklah ….
A. 3 – metilbutanal
B. 3 – metilbutanon
C. dietil keton
D. metil propil keton
E. metil isopropil keton

40. Suatu senyawa jika ditetesi larutan Fehling akan menghasilkan endapan
merah bata. Senyawa itu pasti mengandung gugus ….
A. -OH D. –COOH
B. -CO- E. –COO-
C. –CHO

41. Suatu senyawa C5H12O bersifat optis aktif, dan jika dioksidasi
menghasilkan zat yang memberikan endapan merah terhadap uji Fehling.
Senyawa itu adalah ….
A. 1 – pentanol
B. 2 – pentanol
C. 2 – metil – 1 – butanol
D. 3 – metil – 2 – butanol
E. 3 – metil – 1 – butanol

42. Asam karboksilat yang dengan larutan Fehling akan menimbulkan

endapan merah adalah ….
A. asam adipat D. asam oleat
B. asam valerat E. asam format
C. asam propionat

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 40

43. Sebanyak 6 gram suatu asam alkanoat jenuh valensi satu dilarutkan dalam
air sampai volumenya 100 mL. Lalu 10 mL larutan ini tepat dinetralkan
oleh 50 mL NaOH 0,2M. Rumus asam alkanoat tersebut adalah ….
A. C4H9COOH
B. C3H7COOH
C. CH3CH(CH3)COOH
D. C2H5COOH
E. CH3COOH

44. Suatu senyawa organik X memiliki Mr = 60 dan mengandung 60% massa

C. Zat X bila dioksidasi akan menghasilkan asam karboksilat. Zat X adalah
….
A. asam etanoat D. 1 - propanol
B. propanal E. 2 - propanol
C. propanon

45. Sebanyak 30 gram alkohol jenuh valensi 1 dapat bereaksi dengan logam
natrium dan terjadi 5,6 liter hidrogen. Alkanol tersebut adalah ….
A. etanol D. butanol
B. propanol E. pentanol
C. 2 – metil propanol

46. Suatu alkena dibakar sempurna dengan O2 menghasilkan CO2 dan H2O.
Jika dengan perbandingan volum alkena : O2 = 1 : 6, alkena tersebut di
addisi dengan HCl dan kemudian hasilnya ditambah KOH dalam air, maka
senyawa hasil akhir adalah ….
A. propena D. 2 - butanol
B. butena E. butil klorida
C. butanol

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 41

HUBUNGAN ANTAR HAL
47. Addisi hidrogen terhadap aseton akan menghasilkan alkohol sekunder
SEBAB Ikatan rangkap gugus karbonil akan mengalami penjenuhan

48. Pembuatan propena dari propanol merupakan reaksi eliminasi SEBAB

Pada pembuatan propena dari propanol dilepaskan molekul air

49. Oksidasi 2 – metil – 2 –propanol akan menghasilkan alkanon SEBAB 2 –

metil – 2 – propanol termasuk alkohol sekunder

50. Asam metanoat dapat membentuk endapan merah Cu2O jika ditetesi
larutan Fehling SEBAB Asam metanoat termasuk asam karboksilat jenuh

Mata Pelajaran KIMIA / Kelas XII – Semester 1 / hal 42