SENYAWA KARBON
Senyawa karbon yang disebut juga senyawa organik yang akan dibahas pada
kesempatan ini hanyalah senyawa organik yang sederhana dengan pengelompokan
golongan berdasarkan gugus fungsional yang telah dibahas. Berdasarkan gugus
fungsionalnya senyawa organik dikelompokkan menjadi Alkanol, Alkoksi Alkana,
Alkanal, Alkanon, Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat. Secara rinci perbedaan dari
masing-masing kelompok tersebut adalah sebagai berikut:
16
Tabel 2. Kelompok Senyawa Organik
17
Kelompok Amina Aldehida Keton As Karboksilat Ester Amida
Contoh CH3NH2 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3COOCH3 CH3CONH2
Nama IUPAC Metanamina Etanal Propanon Asam etanoat Metiletanoat Etanamida
Nama Umum Metilamina Asetal dehid Aseton Asam Asetat Metilasetat Asetamida
RNH2 RCONH2
Rumus Umum R2NH RCHO RCOR RCOOH RCOOR RCONHR
R 3N RCONR2
C=O C=O C=O C=O
Gugus Fungsi C≡N I C=O I I I
H OH O-R NH2
18
ISOMERI
19
Isomeri rangka adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka karbon yang berbeda.
Senyawa-senyawa yang berisomeri rangka mempunyai sifat fisik yang berbeda.
Contoh isomeri rangka adalah butana dan 2-metilpropana, butana mempunyai rangka
karbon linier, sedangkan 2-metilpropana mempunyai rangka karbon bercabang.
20
trans-1,2-dibromoetena, keduanya mempunyai tata urutan penggabungan atom yang
sama, tetapi cara penataan gugus-gugus pada ikatan rangkap berbeda. Keduanya
mempunyai sifat fisik berbeda.
21
22
23
Konfigurasi Isomeri optis
• COOH COOH
| |
H-C–NH2 NH2 -C -H senyawa yang memiliki
| | isomer optis dikatakan
H - C - OH OH - C – H bersifat optis aktif
| | yaitu senyawa yang dapat
CH3 CH3 memutar bidang cahaya
Terpolarisasi
COOH COOH
| | putar kanan (searah jarum jam):dekstro
NH2 - C – H H - C - NH2 (d/+)
| | putar kiri (berlawanan jarum jam):levo
H - C - OH OH – C – H (l/ -)
| | arah putaran dan besarnya
CH3 CH3 sudut putar hanya diketahui dengan alat.
24
Untuk mengetahui adanya zat optis aktif, digunakan alat polarimeter
seperti ditunjukkan dalam gambar berikut ini:
OH OH
| |
CH2- CH-CH-CH-CH-C = O
| | | |
OH OH OH H
25
SOAL PENGAYAAN TATA NAMA SENYAWA KARBON
1. Berilah nama senyawa berikut:
CH3
C2 H5 CH3 |
| | CH3 - O - C - (CH2)2 - CH3
CH3 – CH2 - C - CH - CH - CH3 |
| | CH – CH3
OH CH(CH3 )2 |
CH3
CH3 - CH - O - CH - CH3
| | C2 H5 CH3
CH3 C2 H5 | |
CH3 - CH - CH - C - C = O
O | | |
II C2 H5 CH3 H
CH3 - O - C - (CH2)2 - CH3
26
PENGAYAAN ISOMERI
27
19. Senyawa dengan struktur :
OH OH
I I
CH3 - CH -CH - C -CH - C= O
I I I I
CH3 OH NH2 OH
a. Nama senyawa ...............................
b. Atom C asimetris adalah
atom C nomor ................................
c. Buat konfigurasi optis senyawa
tersebut ?
28
1 Reaksi-reaksi Senyawa Karbon
Untuk menentukan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa karbon harus
ditentukan muatan relatif pusat reaksi dan kekuatan ikatan antar atom karbon.
Berdasarkan tahapan (mekanisme) reaksinya, reaksi senyawa karbon dapat berupa
reaksi substitusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi.
a. Reaksi Substitusi.
Pada reaksi subsitusi terjadi pergantian atau pertukaran suatu atom/gugus atom oleh
atom atau gugus lain. Contoh:
b. Reaksi Adisi.
Pada reaksi adisi terjadi penambahan molekul lain terhadap senyawa karbon
tanpa menggantikan atom atau gugus atom dari senyawa karbon. Reaksi adisi
terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap.
29
c. Reaksi Eliminasi.
Pada reaksi eliminasi terjadi penyingkiran beberapa atom/gugus atom yang
terikat pada atom-atom C yang berdekatan. Contoh:
30
d. Reaksi-reaksi Lain
Reaksi Oksidasi
31
32
LATIHAN SOAL:
3. Diketahui reaksi :
1. H2C==CH2 + H2 →H3C––CH3
2. CH4 + Cl2 →H3OCl + HCl
3. H3C––CH2Br →H2C==CH2 + HBr
Jenis reaksi diatas berturut-turut adalah …
A. substitusi, adisi dan eliminasi B. eliminasi, adisi dan substitusi
C. adis, substitusi dan eliminasi D. eliminasi, substitusi dan adisi
E. substitusi, eliminasi dan adisi
4. Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etil klorida
tergolong reaksi …
A. adisi B. Substitusi C. polimerisasi
D. dehidrasi E. Eliminasi
6. Senyawa hidrokarbon di bawah ini yang dapat menghilangkan warna air brom
A. CH3–CH=CH–CH3 B. CH3–CH2–CH2–CH3
C. CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2
33
D. CH2
CH2–––––CH2 E. CH2––CH2
CH2––CH2
CH2––CH2
34
A. Alkohol
1. Rumus Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya
diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada table 1 rumus
umum alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil. Rumus umum golongan
senyawa alkohol dapat ditulis CnH2n+1 – OH
Alkana Alkohol
Rumus Nama Rumus Nama Nama Trivial
Molekul Molekul IUPAC
CH4 Metana CH3 – OH Metanol Metil alkohol
C2H6 Etana C2H5 – OH Etanol Etil alkohol
C3H8 Propana C3H7 – OH Propanol Propil alkohol
C4H10 Butana C4H9 – OH Butanol Butil alkohol
35
Contoh :
OH
|
a) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3 Nama: 3. Propil 2. Heksanol
(rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –OH nya tidak
ikut).
CH3
|
b) CH3 – CH – CH – CH3
|
OH Nama :3 metil 2 butanol bukan 2 metil 3 butanol
36
Glikol = zat cair tak warna, rasa manis (glykis), mudah larut dalam air, sbg bahan
anti beku radiator. Gliserol = gliserin = zat cair kental, tak warna, rasa manis
(glykeros), larut dalam air, sebagai pelarut obat, pelembab lotion & kosmetik,
sebagai bahan peledak .
Berdasarkan letak gugus OH , alkohol dibedakan atas :
• 1. Alkohol primer: Bila gugus OH terikat pada C primer.
• 2. Alkohol secunder: Bila gugus OH terikat pada C secunder.
• 3. Alkohol tersier : Bila gugus OH terikat pada C tersier
Klasifikasi alkohol
1. Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom C
primer. Contoh:
2. Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom C
sekunder. Contoh:
3. Alkohol tersier adalah alkohol dengan guguh -OH terikat pada atom C
tersier. Contoh:
Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan
tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Cara yang bisa
digunakan untuk membedakan adalah mengoksidasi menggunakan KMnO 4 , K2Cr2O7
, H2CrO4 atau O2 dengan perbedaan sebagai berikut :
37
a) Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidenya dan jika
dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya.
38
Pembuatan Alkohol
a) Metanol
Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan
dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO dan H 2 menggunakan
katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 4000C dan tekanan 200 atm.
b) Etanol
Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang tidak bersifat
racun. Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat.
Dalam industri etanol, biasanya dibuat dengan jalan etana menggunakan air.
39
Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol
Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misal: lak dan vernis
2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3) Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4) Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa
dikenal dengan nama Spirtus.
5) Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras.
40
B. Eter / Alkoksi Alkana
1. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil
yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum
: R–O–R1
dimana R dan R1 adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak
Contoh :
CH3–CH2–O–CH2–CH3 R = R1 (eter homogen)
CH3–O–CH2–CH2–CH3 R = R1 (eter majemuk)
2. Penamaan Eter
Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan
“ alkoksi “dengan ketentuan sebagai berikut :
– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai
gugus fungsi alkoksinya.
– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama
kedua gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.
Contoh :
TATA NAMA ETER
3. Sifat-Sifat Eter
Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut :
1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolaran rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa organik
yang tak larut dalam air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
41
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan HBr)
R–O–R1 + HX → R–O–H + R1 X
Dengan ketentuan :
– gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol
– gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida
Contoh :
CH3–O–CH2–CH3 + HBr → CH3–CH2–OH + CH3Br
Metoksi etana Etanol Bromo Metana
5. Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain :
1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa- senyawa
organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat anestesi (obat bius) di
rumah sakit.
2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter)
CH3
|
CH3–C–O–CH3
|
CH3
42
Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan
kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab
tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML.
LATIHAN SOAL
1. Senyawa alkohol berikut yang termasuk alkohol primer adalah ….
a. CH2(OH)CH2CH2CH3 d. CH3CH(OH)CH(OH)CH3
b. CH3CH(OH)CH2CH3 e. CH3C(CH3)(OH)CH2CH3
c. CH3CH2CH(OH)CH3
6. Suatu senyawa C4H10O diketahui tidak bereaksi dengan logam Na, dan
jika direaksikan dengan H Br akan menghasilkan propanol. Senyawa itu
adalah ….
a. Metoksi propana d. 2 butanol
b. Etoksi etana e. Propoksi metana
c. 1 butanol
43
a. Isopropil eter d. Propil metil eter
b. Metil propil eter e. 2 butanol
c. Propoksi metana
8. Senyawa C4H10O mempunyai titik didih tinggi, dan jika didesidasi akan
menghasilkan zat yang dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa tersebut
adalah ….
a. Dietil eter d. 2 metil 2 propanal
b. 2 butanol e. 2 metil 3 propanol
c. 2 metil 1 proponal
11. Pada reaksi metil alkohol + asam salisilat, ditambahkan H2SO4 pekat. Fungsi
H2SO4 pekat adalah ….
a. Mengikat air yang terjadi
b. Menggeser kesetimbangan reaksi
c. Supaya teroksidasi
d. Mencegah oksidasi
e. a dan b benar
12. Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H10O mempunyai sifat mudah
terbakar, dak dapat dioksidasi, dan dengan asam asetat terbentuk ester,maka
senyawa tersebut adalah ….
a. n-butanol b. n-butanal c. n-butanon
d. dietil eter e. Tersier butil alkohol
44
a. CH3-(CH2)2-CHOH-CH3 d. CH3-C(CH3)2-CH2OH
b. CH3-(CH2)3-CH2OH e. (CH3)2-CH-CH2-CH2OH
c. CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3
15. Senyawa yang dua-duanya merupakan isomer dari C3H8O adalah
a. 1-propanol dan dimetil eter
b. 2-propanol dan dimetil eter
c. 1-propanol dan dietil eter
d. 2-propanol dan dietil eter
e. 2-propanol dan etil metil eter
ESSAY !
1. Jika diketahui senyawa dengan rumus molekul C5H12O maka tentukan :
a. Semua isomer yang merupakan alkohol dan beri nama masing-masing ?
b. Semua isomer yang merupakan eter dan beri nama masing-masing ?
2. Sebutkan hasil oksidasi dari masing-masing alkohol di bawah ini ….
a. 2 butanol
b. 2 metil 2 butanol
c. butanol
d. butaldehide
45
C. Aldehide
1. Rumus Umum
Senyawa aldehide atau alkanal mempunyai rumus umum R–COH
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa-senyawa aldehide menurut aturan IUPAC adalah
sebagai berikut : beri nama sesuai nama alkana dengan mengganti aliran “ ana “
menjadi “anal “. Selain aturan IUPAC senyawa-senyawa alkanal juga mempunyai
nama-nama trivial.
46
Untuk senyawa-senyawa aldehide dengan rumus struktur bercabang menurut
IUPAC, aturan penamaannya sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan cara : pilih deretan C yang paling panjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel di atas.
2) Penomoran rantai utama dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi:
aturan yang selanjutnya sama dengan yang berlaku untuk senyawa-senyawa
hidrokarbon. Contoh :
3. Sifat-sifat Aldehide
1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat
mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih
dari 5 sukar larut dalam air.
2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya.Contoh :
47
3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.
Contoh :
a) CH3–CHO + H2 → CH3–CH2–OH
Etanal 1, Etanol
b) CH3–CH2–CHO + H2 → CH3–CH2–CH2–OH
Proponal 1, Propanol
4) Aldehid dan keton mempunyai struktur yang hampir sama akibatnya keduanya
mempunyai sifat kimia yang serupa. Namun keduanya dapat dibedakan dengan
satu sifat kimia, yaitu reaksi oksidasi. Keton tidak mudah dioksidasi, sedangkan
aldehid sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap pereaksi
pengoksidasi suatu alkohol juga dapat mengoksidasi aldehid.
Tes Fehling
Pereaksi yang digunakan dalam tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan
Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO 4, dan Fehling B terdiri atas campuran
NaOH dengan natrium-kalium tatrat. Pereaksi fehling dibuat dengan mencampurkan
Fehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ion kompleks Cu 2+ dalam suasana basa.
Pereaksi ini dalam reaksi cukup ditulis dengan CuO.
48
Pada saat reaksi terjadi, aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion
kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida,
Cu2O (endapan berwarna merah bata). Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi
fehling. Tes Fehling dapat digunakan untuk menguji kadar glukosa dalam urine
dalam rangka mendeteksi penyakit diabetes.
Tes Tollens
Pereaksi yang digunakan campuran larutan AgNO3 dan NH3 membentuk ion
kompleks Ag(NH3)2+, pada reaksi cukup ditulis dengan Ag2O . Aldehid akan
teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion perak (Ag+) akan tereduksi menjadi
logam perak. Keton tidak bereaksi dengan pereaksi ini.
Logam perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika
dilihat dari luar tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens
disebut juga tes cermin perak.
5. Kegunaan Aldehide
49
Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah
Formaldehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut :
1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama
formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam
laboratorium musium.
2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol
D. Keton / Alkanon
1. Rumus Umum
Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil (C=O).
Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon
mempunyai rumus umum sebagai berikut : R - C –R1
ll
O
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran
“ ana “ dalam alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya,
kemudian diikuti akhiran “ Keton “.
50
Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih
mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel di atas.
b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah
rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon. Contoh :
51
4. Kegunaan Alkanon
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan
sebagai obat bius.
3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum
sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
LATIHAN SOAL
1. Senyawa yang dengan pereaksi Tollen akan membentuk cermin perak ialah ….
a. Formalin d. Metil alkohol
b. Aseton e. a dan d benar
c. a, b, dan c benar
2. Senyawa yang bereaksi dengan pereaksi Fehling adalah ….
a. Metanal d. Methanol
b. Propanon e. a dan d benar
c. a, b dan c benar
3. Pereaksi Tollen bersifat sebagai berikut ….
i. Oksidator, mengandung garam perak dalam larutan amonia berlebih
ii. Oksidator, mengandung CuO dalam larutan kalium natrium tartrat
iii. Reduktor, mengandung garam perak dalam larutan amonia berlebih
iv. Reduktor, mengandung CuO dalam, kalium natrium tartrat
v. Reduktor, mengandung senyawa perak dan CuO dalam NaOH.
52
4. Senyawa C5H12O yang dapat dioksidasi menjadi pentanon adalah
a. 1-pentanol d. 2-pentanol
b. 2-metil-2-butanol e. isopentanol
c. 2-metil-1-butanol
5. Diketahui senyawa karbon
53
11. Oksidasi 2 propanol akan menghasilkan …
14. Data dari beberapa zat yang direaksikan dengan beberapa pereaksi:
54
E. Asam Alkanoat
1. Rumus Umum
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga
rumus umum asam alkanoat adalah :
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “
pada asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Letak susbtituen dinyatakan dengan α, β, γ, δ dan seterusnya, Contoh :
55
Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang
aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya
sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
56
3. Sifat – Sifat Asam Alkanoat
Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan
larut sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit
larut dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang
memiliki jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 . 10–4
CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5
4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.
Reaksi ini disebut reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat
b) CH3CH2COOH + KOH → CH3CH2COOK + H2O
Asam Propanoat Kalium Propanoat
5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.
Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH → CH3COOCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat
b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat
6) Asam alkanoat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
57
Ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol →titik
didih alkanoat > titik didih alkohol yang Mr sama.
58
sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin
F. Ester atau Alkil Alkanoat
1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus
umum :
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.
59
3. Sifat – Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-
buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam
(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.
Contoh :
60
4. Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat
menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen
pada makanan
61
LATIHAN SOAL
1. Senyawa CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2COOH mempunyai nama ….
a. Asam 3 Etil Heksanoat d. Asam 4 Etil Oktanoat
b. Asam 4 Etil Heksanoat e. Asam 3 Propil Pentanoat
c. Asam 3 Etil Oktanoat
62
7. Ester yang memilih aroma buah pisang adalah ….
a. Etil Formiat d. Oktil Asetat
b. Amil Asetat . Amil Butirat
c. Metil Butirat
8. Sebanyak 1,1 gram suatu Asam Alkanoat (C=12, H=1, O=16) dapat
dinetralkan oleh 250 ml larutan NaOH 0,05 M. Asam alkanoat tersebut adalah ….
a. Asam Metanoat d. Asam Butanoat
b. Asam Etanoat e. Asam Pentanoat
c. Asam Propanoat
14. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C3H6O, tidak bereaksi
dengan reagen Tollens tetapi jika direduksi dengan H2 menghasilkan
alkohol sekunder, gugus fungsi senyawa itu ….
a. –O– d. –CO–
b. –OH e. –COOH
c. –CHO
63
15. Senyawa yang menghasilkan aldehide, jika direduksi adalah ….
a. CH3–CH2–OH d. CH3–OH
b. CH3–CH(OH)CH3 e. CH3–COOH
c. CH3COCH3
16. Diantara pasangan senyawa berikut yang dapat dibedakan dengan menggunakan
pereaksi Tollen’s adalah.......
a. HCHO dan CH3CHO d. CH3COCH3 dan CH3CO2CH3
b. CH3CHO dan CH3COCH3 e. CH3COOH dan CH3CO2CH3
c. CH3COCH3 dan C6H5COCH3
20. Oksidasi suatu alkohol menghasilkan aseton, alkohol yang dioksidasi adalah.....
a. 1 propanol b. 2 butanol c. 1 butanol
d. 2 propanol e. 2 metil 2 propanol
21. Jika 1,1 gr asam organik R-COOH tepat dinetralkan oleh 50 mL larutan
NaOH 0,25M. Asam organik tersebut adalah...
a. asam asetat b. Asam propanoat c. Asam butanoat
d. Asam pentanoat e. asam format
64
di atas...
a. CH3CH2OH b. CH3–O–CH3 c. CH3CHO
d. CH3–CO–CH3 e. CH3CH2CH3
SOAL URAIAN:
1. Tuliskan isomer dari C4H8O2 beserta nama masing-masing ?
2. Sebutkan jenis reaksi dan selesaikan persamaan reaksi berikut :
a. Asam Butanoat + Etanol
b. Asam Propanoat + Kalium Hidroksida
3. Lengkapi persamaan reaksi berikut :
a. Etil Propanoat + air
b. Propil Etanoat + Natrium Hidroksida
4. Suatu sabut diketahui merupakan hasil reaksi antara Gliseral Tristearat dan
KOH. Tuliskan reaksi pembuatan sabun itu secara lengkap ?
5. Tuliskan nama masing-masing senyawa berikut :
a. CH3CH2–CH–CH2–COOH
|
CH3–CH–CH3
65
CH3
|
b. CH3- CH2–CH–CH–CH2–CH3
|
C–OH
||
O
66
LEMAK dan MINYAK
Struktur Lemak
Lemak dan minyak mempunyai struktur dasar yang sama, yaitu merupakan
triester dari gliserol yang dinamakan trigliserida.
Pada umumnya R′ ≠ R′′ ≠ R′′′.
67
Apabila lemak atau minyak dipanaskan dengan alkali dan hasilnya
diasamkan, akan diperoleh gliserol dan asam lemak
68
Berikut ini adalah persamaan umum pembentukan trigliserida :
Keragaman jenis trigliserida bersumber dari kedudukan dan jati diri asam
lemak. Trigliserida sederhana adalah triester yang terbuat dari gliserol dan
tiga molekul asam lemak yang sama. Contohnya, dari gliserol dan tiga
molekul asam stearat akan diperoleh trigliserida sederhana yang disebut
gliseril tristearat atau tristearin.
69
Reaksi hidrogenasi dapat mengubah minyak menjadi lemak. Hal ini
sering dilakukan dalam industri margarin. Serbuk logam nikel (yang
dikeluarkan kemudian) didispersikan dalam minyak panas sebagai katalis.
Hidrogen beradisi pada beberapa ikatan ganda dua dari rantai asam lemak tak
jenuh karbon dan menjenuhkannya. Contohnya hidrogenasi pada triolein
menghasilkan tristearin.
70
ditambah sedikit asam stearat dan asam linoleat, serta asam lemak
lainnya.
3. Minyak sawit terdiri dari 44% asam palmitat, 40% asam oleat, 10% asam
linoleat, dan 5% asam stearat, serta 1% asam lainnya.
4. Lemak mentega terdiri dari 14 macam asam lemak, di antaranya 35%
asam oleat, 25% asam palmitat, dan 10% asam stearat, dan 30% asam
lemak lainnya.
5. Lemak manusia terdiri dari 46% asam oleat, 38% asam linoleat, 8% asam
stearat, dan 5% asam palmitat, serta 3% asam lemak lainnya.
71