Anda di halaman 1dari 136

Aldehid dan

Keton
Anna apryana
Doni fozla
Irnaliah
Renia navivin
Retna julita
Wahyu suci rahmani
Yogi lesmana putra

[Type text] Page 1


PROFIL PENULIS

Nama : Anna Apryana

NIM : 1107114305

Ttl : Pekanbaru, 21 april 1993

Email : annaapryana@gmail.com

Nama : Doni Fozla

NIM : 1307113036

Ttl : Teluk kuantan, 26 april 1995

Email :donifozla@gmail.com

Nama : Irnaliah

NIM : 1307112960

Ttl : Bengkolan Salak, 28 oktober 1994

Email :IrnaliahST@gmail.com

Nama : Retna Julita

NIM : 1307113356

Ttl : Sijunjung, 28 juli 1995

Email :Retna.julita@gmail.com

[Type text] Page 2


Nama : Renia Navivin

NIM : 1307114646

Ttl : Sitiung, 27 maret 1995

Email : Rnavivin@yahoo.com

Nama : Wahyu Suci Rahmani

NIM : 1307112936

Ttl : Pekanbaru, 24 januari 1996

Email :Wahyusucirahmani.ws@gmail.com

Nama : Yogi Lesmana Putra

NIM : 1307122763

Ttl : Solok, 01 november 1994

Email :Yogi0194@yahoo.com

[Type text] Page 3


Prakata

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa


karena dengan rahmat, karunia, serta taufik dan hidayah-Nya lah
kami dapat menyelesaikan monograf Aldehid dan Keton ini sebatas
pengetahuan dan kemampuan yang dimiliki. Dan juga kami
berterima kasih pada Bapak Irdoni, H.S selaku Dosen mata kuliah
Kimia Organik yang telah memberikan tugas ini kepada kami.
Kami sangat berharap monograf ini dapat berguna dalam
rangka menambah wawasan serta pengetahuan kita mengenai
pengertian, tata nama, reaksi pembuatan, reaksi senyawa dan aplikasi
pada Aldehid dan Keton. Kami juga menyadari sepenuhnya bahwa
di dalam tugas ini terdapat kekurangan-kekurangan dan jauh dari apa
yang kami harapkan.
Semoga makalah sederhana ini dapat dipahami bagi siapapun
yang membacanya. Sebelumnya kami mohon maaf apabila terdapat
kesalahan kata-kata yang kurang berkenan dan kami memohon kritik
dansaranyangmembangun demi perbaikan di masa depan.

Pekanbaru, Desember 2013

Penyusun

[Type text] Page 4


Daftar isi
Prakata .................................................................. 2

Daftar isi ............................................................... 3

BAB IPENDAHULUAN ................................. 8

Rumus Umum ........................................... 10

1.1.1 rumus umum aldehid ........................... 10


1.1.2 rumus umum keton ............................. 11

1.2 Sifat – sifat Aldehid dan Keton ....................... 13

1.2.1 sifat fisika ........................................... 13

a. sifat fisika aldehid ......................... 13

b. sifat fisika keton ...................... 18

1.2.2 sifat spektral ....................................... 23

a. sifat spektral aldehid ............................ 23

b. sifat spektral keton ........................... 25

1.2.3 sifat kimia .................................................... 30

[Type text] Page 5


a. sifat kimia aldehid ....................................... 30

b. sifat kimia keton ......................................... 34

BAB II TATA NAMA ............................................... 40

2.1 Tata Nama Aldehid ............................................ 40

2.2 Tata Nama Keton ..................................... 42

BAB III REAKSI PEMBUATAN................................. 43

3.1 Reaksi Pembuatan Aldehid ......................... 43

3.2 Reaksi Pembuatan Keton ................................ 44

BAB IVREAKSI-REAKSI SENYAWA....................... 46

4.1 Reaksi-reaksi Senyawa Aldehid........................ 46

a. adisi aldehid ........................................................... 46

b. adisi-eliminasi aldehid ............................................. 52

c. reduksi aldehid ....................................................... 57

d. oksidasi aldehid .................................. 60

[Type text] Page 6


4.2 Reaksi-reaksi SenyawaKeton .................................... 60

a. reduksi keton ............................................ 60

b. oksidasi keton ........................................... 61

BAB V APLIKASI dan KEGUNAAN....................... 62

5.1 Kegunaan dan Aplikasi Aldehid ........................... 62


5.2 Kegunaan dan Aplikasi Aldehid.......................... 94

Daftar Pustaka ............................................................... 108

[Type text] Page 7


Daftar gambar

Gambar1.1 senyawa esteron dan testosteron ....................9

Gambar 1.2 Senyawa Sinamaldehida...........................10

Gambar 1.3 Ikatan Hidrogen...................... ...................... 17

Gambar 1.4 spektra inframerah sikloheksanon dan 2-sikloheksanon30

Gambar 1.5 spektrum inframerah butanal …………………….30

Gambar 1.6 Monomer Etilena .....................................112

Gambar 5.2 menunjukkan hubungan antara massa jenis dan sifat –


sifat lain ...................................................................122

Gambar 1.8 ..................................................................... 120

[Type text] Page 8


Daftar tabel

Tabel 1.1 contoh senyawa alkanal ................................... 12

Tabel 1.2 contoh senyawa alkanon ................................... 14

Tabel 1.3 contoh senyawa dua karbon ............................. 15

Tabel 1.4 contoh titik didih senyawa yang identik dengan alkanon 27

[Type text] Page 9


BAB I

PENDAHULUAN

Setiap hari tanpa kita sadari banyak senyawa kimia yang kita
gunakan tanpa tahu jenisnya. Misalnya saja aldehid dan keton.
Aldehid dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang
merasuk kedalam kehidupan sehari-hari kita. Senyawa-senyawa ini
menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum
mahal. Contohnya, sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau
kayu manis (sinamon) dan siveton (suatu keton) yang digunakan
untuk bau musky(menyengat, sumber asli dari semacam rusa) pada
banyak parfum. Formal dehida merupakan komponen dari berbagai
material dalam bangunan ruma. Keton testosteron dan esteronbanyak
dikenal sebagai hormon yang menimbulkan ciri seksual. Selain itu,
kimiawi aldehida dan keton berperan penting dalamcara kita mencerna
makanan dan bahkan dalam cara kita dapat melihat tulisan di halaman
ini. (Harold Hart dkk,2003)

gambar 1.1 Senyawa Esteron dan testosteron

[Type text] Page 10


gambar 1.2 senyawa sinamaldehida

Aldehid adalah singkatan dari alcohol dehidrogenatus yang


berasal dari bahasa Latin yang artinya „alkohol yang kehilangan
hidrogen‟. Hal ini dapat dipahami karena jika atom C alkohol terakhir,
yakni –CH2OH kehilangan hidrogen (H2), maka akan diperoleh –
CHO yang merupakan gugus fungsi aldehid. (J.M.C. Johari dan M.
Rachmawati, 2006)

Atom karbon kelompok ini memiliki dua sisa obligasi yang


dapat ditempati oleh hidrogen atau alkil atau aril sebagai
substituen.Gugus fungsi yang dikenal sebagai gugus karbonil, yaitu
atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigenoleh ikatan
ganda dua. Aldehida adalah senyawa organik yang mempunyai paling
sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil.gugus lainnya
dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril.(harold hart,1987)

Aldehid merupakan senyawa kimia yang memiliki aroma yang


khas dan wangi. Sehari-hari kita mengenal kayu manis sebagai
pengharum masakan, kemudian vanilin yang memberikan aroma khas
yang terkenal. Ternyata kayu manis dan vanillin mengandung

[Type text] Page 11


senyawa aldehid.Untuk itu, perlu ditambah pengetahuan kita
tentangaldehid dan keton beserta sifat-sifatnya.

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung


sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap -CH=OPada keton,
gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbonyang terikat
padanya.gugus tersebut bisa berupa gugus alkil.

1.1 Rumus Umum


1.1.1 rumus umum aldehid

Lihat beberapa senyawa alkanal berikut.

Tabel 1.1 contoh senyawa alkanal

Nama Struktur Rumus molekul

H−C−H
Metanal ║ CH2O
O
CH3−C−H
Etanal ║ C2H40
O
C2H5−C−H
Propanal ║ C3H6O
O

[Type text] Page 12


Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah
atom C, maka rumus umum alkanal dinyatakan sebagai berikut:

CnH(2n)O

Struktur alkanal juga dapat ditulis sebagai suatu gugus alkil (R) yang
mengikat gugus –CH=O.

R−CH=O dengan R=Cn-1H2n-1

Dan ada juga alkanal yang ditulis sebagai gugus aromatik (Ar)
yang mengikat gugua –CH=O.

Ar−CH=O dengan Ar adalah gugus aromatik. (J.M.C. Johari


dan M. Rachmawati, 2006)

1.1.2 rumus umum keton

Alkanon adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi


–C=O− yang terikat pada dua gugus alkil R dan R‟. Pada keton, atom
karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain. Gugus
karbonil muncul dalam banyak senyawa organik termasuk asam
karboksilat dan turunannya.
Simak beberapa senyawa alkanon berikut. Perhatikan, senyawa
alkanon terendah adalah propanon.
[Type text] Page 13
Tabel 1.2 contoh senyawa alkanon
Alkanon Struktur Rumus molekul
CH3−C−CH3
Propanon ║ C3H6O
O
CH3−C−C2H5
Butanon ║ C4H8O
O
C2H5−C−C2H5
Pentanon ║ C5H10O
O

Dari rumus molekul ketiga senyawa diatas, jika n adalah jumlah


atom C, maka rumus umum alkanon dinyatakan sebagai:
CnH(2n)O
Rumus struktur alkanon dapat ditulis sebagai
R−CO−R‟ ; R dan R‟ adalah gugus alkil
Alkanon juga dapat mengikat gugus aromatis (Ar), dengan rumus
struktur:
Ar−CO−R ; Ar dan R adalah alkil aril keton
Ar−CO−Ar‟ ; Ar dan Ar‟ adalah keton aromatis(J.M.C.
Johari dan M. Rachmawati, 2006)

[Type text] Page 14


1.2 Sifat-sifat Aldehid dan Keton
1.2.1 sifat fisika aldehid dan keton
a. sifat fisis aldehid

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik


didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa
etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid
lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat
apabila molekul semakin besar.Besarnya titik didih dikendalikan oleh
kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Tabel 1.3 titik didih beberapa senyawa yang mempunyai satu/dua


karbon

Senyawa Rumus Bobot Titi keterangan


molekul k
didih
(0C)
Satu karbon
Metana CH4 16 - Tak ada ikatan
161 hidrogen atau
interaksi polar-
polar
Formaldehid HCHO 26 -21 Interaksi polar-
e polar
Metanol CH3OH 32 65 Ikatan
hidrogen
Dua karbon
Etana C2H6 30 -89 Tak ada ikatan

[Type text] Page 15


hidrogen
Asetaldehid CH3CHO 44 20 Interaksi polar-
polar
Etanol CH3CH2O 46 78 Ikatan
H hidrogen

b. Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih
panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik
ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom
karbon dalam rantai juga meningkat pada aldehid.

c. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O.


Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara
dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan. Ini
berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik
didih hidrokarbon yangberukuran sama,yang mana hanya memiliki
gaya dispersi. Apabila dibandingkan titik didih dari
tigasenyawahidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip.
Ketigasenyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah

[Type text] Page 16


elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik). Perhatikan tabel
1.2.1.1 berikut :

Molekul Tipe titik didih


(°C)
CH3CH2CH3 Alkana -42
CH3CHO Aldehid +21
CH3CH2OH Alkohol +78

Pada tabel di atas bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya
tarik dipol-dipol dan gayatarik dispersi) memiliki titik didih yang
lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki
gaya dispersi. Akan tetapi, titikdidih aldehid lebih rendah dari titik
didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatanhidrogen ditambah
dengandua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-
dipol dan gaya-tarik dispersi). Walaupun aldehid merupakan molekul
yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen
yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk
ikatan hidrogen sesamanya.

d. Kelarutan dalam air

Aldehid yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi
kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang
rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal yang merupakan aldehid

[Type text] Page 17


berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua
perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid yang kecil dapat
larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid tidak bisa saling
berikatan hidrogen sesamanya, Namur aldehid bisa berikatan
hidrogen dengan molekul air.

2 Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif


dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu
pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid
untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

(Gambar1.3 Ikatan Hidrogen)

juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara


aldehid dengan molekul air. Pembentukan gaya-gaya tarik ini
melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang

[Type text] Page 18


diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid satu sama
lain sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai meningkat,
maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua
hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai
mengalami proses di atas.

Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor


hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat
antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan
yang serupa.Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi
energi, sehingga kelarutan berkurang.

Tabel 1.2 tetapan fisis dan kelarutan beberapa aldehid

Senyawa Titik leleh Titik didih Kelarutan dalam


0 0
( C) ( C) air (g/100ml)

Formaldehid -92 -21 Bercampur


sempurna

Asetaldehid -123 20 Bercampur


sempurna

Butiraldehid -99 76 4

Benzaldehid -26 179 0,3

[Type text] Page 19


e. ikatan dan kereaktifan

1. Ikatan pada gugus karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga


memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang
terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua
pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih
mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O
sangat polar. Pada dasarnya aldehid sangat reaktif karena adanya
gugus karbonil pada senyawa aldehid tersebut.

Pada temperature kamar, aldehid suku yang rendah berwujud gas,


suku tengah berwujud cairan sedangkan suku tinggi berupa padatan.
Makin panjang rantai C nya maka makin harum baunya seperti bau
bunga-bungaan dan buah-buahan,sehingga beberapa senyawanya
digunakan untuk pewangi.

b. sifat fisis keton

[Type text] Page 20


Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa
keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui
ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan
akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan
membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat
keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.
1. Ikatan Hidrogen

Dalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik


antarmolekul yang terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan
polaritas yang berlawanan. Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya
antarmolekul, ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari ikatan kovalen
dan ikatan ion. Dalam makromolekul seperti protein dan asam
nukleat, ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul yang
sama. dan berperan sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang
penting.

Ikatan hidrogen terjadi ketika sebuah molekul memiliki atom


N, O, atau F yang mempunyai pasangan elektron bebas (lone pair
electron). Hidrogen dari molekul lain akan berinteraksi dengan
pasangan elektron bebas ini membentuk suatu ikatan hidrogen dengan
besar ikatan bervariasi mulai dari yang lemah (1-2 kJ mol-1) hingga
tinggi (>155 kJ mol-1).

[Type text] Page 21


Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan
elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut.Semakin
besar perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang
terbentuk.Ikatan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu
senyawa.Semakin besar ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik
didihnya. Namun, khusus pada air (H2O), terjadi dua ikatan hidrogen
pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan hidrogennya
lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki
ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan
elektronegativitasnya) sehingga titik didih air lebih tinggi daripada
asam florida

2. KeasamanHidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada


hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi
resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman
relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan
senyawa karbonil lainnya.Konstanta disosiasi asam (Ka) atau
konstanta keasaman adalah sebuah konstanta atau tetapan
keseimbangan spesifik untuk sebuah asam dan basa konjugasinya di
sebuah larutan berair.

Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang


dihubungkan kesebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan

[Type text] Page 22


sebuah ikatan-pi. Ikatan-ikatan sigma gugus karbonilterletak dalam
suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120o disekitar karbon sp2.
Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak diatas dan dibawah
bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar,
dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma, dan terutama elektron-
elektron dalam ikatan pi, tertarik keosigen yang lebih elektronegatif.
Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri.
Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan
adanya elektron menyandiri, mempengaruhi sifat dan kereaktivan
gugus karbonil. (Fessenden dan Fessenden, 1982)
Oᵟ- :O: elektron menyendiri
║ ║
Cᵟ+ C
CH3 CH3 CH3 CH3
µ= 2,85 D

Karena senyawa ini polar, dan karena itu melakukan tarik-


menarik dipol-dipol antar molekul, aldehidan dan keton mendidih
pada temperatur yang lebih tinggi daripada senyawa non polar yang
bobot molekulnya bersamaan. Secara terbatas, aldehida aldehida dan
keton dapat mensolvasi ion (misalnya, NaI dapat larut dalam aseton).
(Fessenden dan Fessenden,1982)
Tabel 1.3 sifat fisis beberapa aldehida dan keton

Nama trivial Struktur t.d., oC Kelarutan

[Type text] Page 23


dalam air

Aldehid
Formaldehida HCHO -21 ∞
Asetaldehida CH3CHO 20 ∞
Propionaldehi CH3CH2CHO 16 g/100
49
da mL
CH3CH2CH2CH
Butiraldehida 76 7 g/100 mL
O
Benzaldehida C6H5CHO 178 Sedikit
Keton
O
Aseton ║ 56 ∞
CH3-C-CH3
O
Metil etil ║ 26 g/100
80
keton CH3-C-CH2- mL
CH3
Dengan adanya elektron menyendiri pada oksigen, suatu
senyawa karbonildapat mengadakan ikatan hidrogen (etapi tidak
dengan senyawa karbonil lain, kecuali jika senyawa ini mempunyai
suatu hidrogen asam untuk ikatan hidrogen). (Fessenden &
Fessenden, 1982)

[Type text] Page 24


CH3 O OH
| ║ |
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3 CH3-CH-CH3
o o
t.d. – 12 t.d. 56 t.d. 82,5o
Akibat kemampuan membentuk ikatan hidrogen ini adalah
dapat larutnya aldehida dan keton yang berbobot molekul rendah,
dalam air, sama seperti alkohol. Tetapi karena aldehida atau keton
tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan yang lainya, titik
didihnya cukup lebih rendah daripada alkohol padannya. (Fessenden
& Fessenden, 1982)
:O:−−−H−O
║ |
R−C−R H

1.2.2 sifat spektral aldehid dan keton


a. sifat spektral aldehid

• Spektra inframerah

Spektrum inframerah berguna untuk mendeteksi gugus karbonil


dalam suatu aldehid. Namun adanya gugus karbonil belum tentu
menandakan bahwa zat tersebuttermasuk aldehid sebab ada beberapa
senyawa lain yang memiliki
guguskarbonil(ester,asamkarboksilat,dll).Untuk aldehid bukti yang
saling menunjang dapat dicari dalam spektra inframerah dan nmr,
karena resapan yang unik dari hidrogen sianida. Resapan C=O dari

[Type text] Page 25


aldehide adalah sekitar 1700cm-1(sekitar 5,8μm). Jika gugus karbonil
itu berkonjugasi dengan suatu ikatan rangkap atau cincin benzena
letak resapan bergeser ke frekuensi yang sedikit lebih rendah.

Uluran CH(dari) gugus aldehid,yang menunjukkan resapan tepat


disebelah resapan kanan CH alifatik,adalah karakteristik suatu
aldehid. Biasanya dijumpai dua peak(puncak) dalam daerah ini.
Kedua peak CH dari aldehid akan tampak jelas dalam spektrum
butanal, tetapi peak yang lebih dekat ke resapan CH alifatik biasanya
dikaburkan oleh resapan alifatik ini.

• Spektra nmr

Elektron dalam suatu gugus karbonil, seperti electron dalam


ikatan rangkap atau awan pi aromatic, akan digerakkan oleh suatu
medan magnet luar. Medan imbasan molekuler yang dihasilkan
mempunyai efek yang dalam pada absorpsi nmr dari proton aldehida.
Resapan nmr untuk suatu protonaldehida bergeser jauh ke bawah
medan (δ = 9-10ppm, di luar jangka spectra, yang lazim).
Geseranbesar ini timbul oleh efek-efek aditif dari berkurangnya
perisai (deshielding) anisotropikoleh electron pi dan berkurangnya
perisai induktif oleh karbon elektropositif dari gugus karbonil itu.
Hydrogen-hidrogen α dari aldehida tidaklah terlalu dipengaruhi
oleh gugus karbonilnya. Resapan nmr untuk proton α (δ= 2,1-2,6

[Type text] Page 26


ppm) muncul sedikit dibawah medan dibandingkan dengan resapan
CH biasa (sekitar 1,5 ppm), karena tertariknya electron oleh atom
oksigen elektronegatif. Efek-efek pengurangan perisai (deshielding)
oleh efek induktif cukup jelas dalam spectranmr butanal. Dalam
suatu aldehida, penguraian proton aldehida kadang-kadang dapat di
gunakan untuk menentukan banyaknya hydrogen α. Spectrum
butanal menunjukkansuatu triplet untuk proton –CHO, suatu indikasi
akan adanya dua hydrogen α.
b. sifat spektral keton
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk
mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjukkan
puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700
cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan
kimiawi).

Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari materi dan atributnya


berdasarkan cahaya, suara atau partikel yang dipancarkan, diserap
atau dipantulkan oleh materi tersebut.Spektroskopi juga dapat
didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari interaksi antara cahaya
dan materi.Dalam catatan sejarah, spektroskopi mengacu kepada
cabang ilmu dimana "cahaya tampak" digunakan dalam teori-teori
struktur materi serta analisa kualitatif dan kuantitatif. Dalam masa
modern, definisi spektroskopi berkembang seiring teknik-teknik baru

[Type text] Page 27


yang dikembangkan untuk memanfaatkan tidak hanya cahaya
tampak, tetapi juga bentuk lain dari radiasi elektromagnetik dan non-
elektromagnetik seperti gelombang mikro, gelombang radio,
elektron, fonon, gelombang suara, sinar x dan lain sebagainya.

Spektroskopi umumnya digunakan dalam kimia fisik dan kimia


analisis untuk mengidentifikasi suatu substansi melalui spektrum
yang dipancarkan atau yang diserap.Alat untuk merekam spektrum
disebut spektrometer.Spektroskopi juga digunakan secara intensif
dalam astronomi dan penginderaan jarak jauh.Kebanyakan teleskop-
teleskop besar mempunyai spektrograf yang digunakan untuk
mengukur komposisi kimia dan atribut fisik lainnya dari suatu objek
astronomi atau untuk mengukur kecepatan objek astronomi
berdasarkan pergeseran Doppler garis-garis spektral.salah satu jenis
spektroskopi adalah spektroskopi infra merah (IR). spektroskopi ini
didasarkan pada vibrasi suatu molekul.

• Spektra inframerah

Spektrum inframerah berguna untuk mendeteksi gugus karbonil


dalam suatu keton atau aldehida. Namun suatu gugus karbonil juga
terdapat pada senyawa lain (asam karboksilat, ester dan lain-lain).
Karena itu adanya pita gugus karbonil belum berarti bahwa zat yang
tak diketahui itu pasti suatu aldehida atau keton. Adanya pita gugus

[Type text] Page 28


karbonil belum berarti bahwa zat tersebut pasti suatu aldehida atau
keton.
Untuk aldehida bukti yang saling menunjang dapat dicari
dalam spektra inframerah dan nmr, karena resapan yang unik dari
hidrogen aldehida. Sayang ketok tidak dapat diidentifikasi secara
positif oleh metode spektral. Prosedur yang biasa ialah membuktikan
bahwa senyawa karbonil yang lain tidaklah mungkin. Jika suatu
senyawa karbonil bukan aldehida, asam karboksilat, ester dan lain-
lain, maka kemungkinan senyawa itu adalah keton. (Fessenden &
Fessenden, 1982)
Tabel 1.4 resapan inframerah karkteristik aldehida dan keton
Letak resapana
Tipe vibrasi
cm-1 µm
Aldehida
Uluran C-H dari –
2700-2900 3,45-3,7
CHO
Uluran C=O 1700-1740 5,7-5,9
Keton
Uluran C=O 1660-1750 5,7-6,0
a
substituen lain atau tegangan cincin dapat menyebabkan resapan karbonil
terletak diluar rentang ini.
Resapan C=O dari aldehida dan keton tampak disekitar 1700
cm-1 (sekitar 5,8 µm). Jika gugus karbonil itu berkonjugasi dengan
[Type text] Page 29
suatu ikatan rangkap atau cincin benzena, letak resapan bergeser ke
frekuensi yang sedikit lebih rendah (sekitar 1675 cm-1. Atau 6 µm
untuk keton). Gambar 1.4 menunjukan spektra inframerah
sikloheksanon (terkonjugasi). (Fessenden & Fessenden, 1982)

Panjang gelombang (µm)

Bilangan gelombang (cm-1)

Panjang gelombang (µm)

Bilangan gelombang (cm-1)

Gambar 1.4 spektra inframerah sikloheksanon dan 2-sikloheksanon, yang


menunjukan geseran kecil resapan C=O ke frekuansi yang lebih rendah
(panjang gelombang yang lebih panjang) oleh karena konjugasi

[Type text] Page 30


Uluran CH (dari) gugus aldehida, yang menunjukkan resapan
tepat disebelah kanan resapan CH alifatik, adalah karakteristik dari
suatu aldehida. Biasanya dijumpai dua peak (puncak), dalam daerah
ini. Kedua peak CH dari aldehida itu jelas tampk dalam spektrum
butanal dalam Gambar 1.2.2.2, tetapi peak yang lebih dekat pada
resapan CH alifatik, biasanya dikaburkan oleh resapan alifatik ini.
(Fessenden & Fessenden, 1982)
• spektra nmr
Elektron dalam suatu gugus karbonil, seperti elektron dalam ikatan
rangkap tau awan pi aromatik, akan digerakkan oleh suatu medan
magnet luar. Medan imbasan molekuler yang dihasilkan mempunyai
efek yang dalam absorpsi nmr (dari) proton aldehida. (Fessenden &
Fessenden, 1982)
Panjang gelombang (µm)

Bilangan gelombang (cm-1)


Gambar 1.5 spektrum inframerah butanal

1.2.3 sifat kimia aldehiddan keton


a.sifat kimia aldehid

[Type text] Page 31


1. Sifat mendamar

Jika suatu larutan aldehid dalam air diberi larutan NaOH atau KOH
maka zat cairnya akan bewarna kuning dan sesaat kemudian
mengendaplah suatu zat amorf yang bewarna merah kekuning-
kuningan.

2. Reaksi dengan PX5 dihasilkan geminalhalida


R-CHO + PCl5  R-CHCl2 + POCl3

3. Reaksi dengan halogen teristimewa.

Dalam lingkungan alkalis halogen dapat menstubtitusi atom-atom H


yang terikat padaatom C alfa, yaitu atom C yang letaknya terdekat
dengan gugus karbonil.

4. Sifat mereduksi

Karena aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat


maka aldehid adalah suatu reduktor.

a. Reduksi pereaksi tollens(larutan Ag beramoniak)


Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi Larutan perak
nitrat(AgNO3) dengan larutan amonia (NH3) sedikit demi sedikit
hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi
Tollensmengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.
[Type text] Page 32
Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan
memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan
perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida,
dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk

melarutkan ulang endapan tersebut.

Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes


aldehid dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat,dan
dipanaskan secaraperlahandalam sebuah penangas air panas selama
beberapa menit.

Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah gelap


Aldehid
dari tembaga(I) oksida.

Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I)


oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya
teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang
sesuai.Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk
menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada
kompleks tembaga dalam rumus struktur.

b. oksidasi larutan fehling

[Type text] Page 33


Pereaksi Fehling merupakan campuran CuSO4(aq) dengan kalium
natrium tartrat dalam suasana basa.Pereaksi Fehling dapat dianggap
CuO.Reaksi aldehida dengan larutan Fehling menghasilkan endapan
merah bata dari Cu2O.

(http://kimia.upi.edu/staf/nurul/web2012/0900674/reaksi_adisi.htm)

5. Sifat polimerisasi

Polimerisasi ada 2 jenis :

1. Polimerisasi adisi

Terjadi antara 2 atau lebih molekul dari zat yang sejenis


asetaldehid dengan pengaruh sedikit asam sulfat pekat dapat
membentuk trimernya yang disebut paretanal yang berantai lingkar.

3CH3CHO  (CH3CHO)3

2. Polimerisasi kondensasi

Polimerisasi kondensasi adalah 2 molekul atau lebih dari sejenis


zat yang tidak sejenis membentuk sebuah molekul baru yang besar

[Type text] Page 34


dengan melepaskan H2O. NH3 atau molekul lain yang sederhana
dalam hal ini aldehid dapat berkondensasi dengan :

CH3-CH=O + H2NOH  CH3-CHNOH + H2O

Fenil hydrazine bila dipanaskan :

CH3CHO + NH2HC4H6  CH-O=N-NHC4H6 + H2O

6. Reaksi cannizaro

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao


Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan
disproporsionasialdehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang
diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan
transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil
alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan
kalium karbonat.

Produk oksidasi reaksi ini adalah asam karboksilat dan produk


redoksnya adalah alkohol. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada
posisi alfa, misalnya RCHR'CHO.Disproporsionasi (reaksi reduksi
dan oksidasi terjadi bersamaan) suatu aldehida yang tak memiliki

[Type text] Page 35


atom-atom alfa-hidrogen menjadi alkohol dan asam(garam) dalam
basa kuat 30-60%.

Contoh :

b. sifat kimia keton


Gugus karbonil:
a. satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan dgn satu
ikatan s dan satu ikatan p.
b. Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas dan di
bawah bidang tsb.
c. Bersifat polar, elektron ikatan s dan (terutama) p tertarik ke O.
d. O memiliki dua pasang elektron bebas.

[Type text] Page 36


Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p, kepolaran,
pasangan elektron bebas) mempengaruhi sifat dan kereaktifan.
Alkanon adalah reduktor yang lebih lemah dibandingkan alkanal
karena tidak memiliki atom H bermuatan positif pada gugus
fungsinya. (J.M.C. Johari dan M. Rachmawati, 2006)
Adapun sifat-sifat kimia keton adalah sebagai berikut:
a. Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat


akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan


menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

[Type text] Page 37


c. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan


menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan


alkohol tersier.

Contoh :

e. Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan


katalis seng(II) klorida.

Contoh :

[Type text] Page 38


f. Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan


halogen. Substitusi terjadi pada Hα.

Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu


senyawa sianohidrin.

Contoh :

h. Reaksi dengan natrium bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan


suatu keton bisulfit.

Contoh:

[Type text] Page 39


i. Reaksi dengan hidroksilamin

Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa oksim,


dan air.

Contoh :

j. Reaksi dengan fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa


fenilhidrazon dan air.

Contoh :

(http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-
karbon/d-keton/sifat-fisik-dan-kimia/)

BAB II
[Type text] Page 40
TATA NAMA

2.1 Tata Nama Aldehid


Dalam sistem IUPAC, akhiran penciri untuk aldehida ialah –al
(dari suku kata pertama aldehida). Contoh berikut mengilustrasikan
sistem ini:
O O O O
║ ║ ║ ║
H–C–H CH3 – C – H CH3 – CH3 – C – H CH3CH2CH2 – C – H
Metanal etanal propanal butanal
(formaldehida) (asetaldehida) (propionaldehida) (n- butiraldehida)

Nama umum yang dituliskan dibawah nama IUPAC sering


digunakan, sehingga anda harus mempelajarinya.
Untuk aldehida tersubstitusi, kita nomori rantai dimulai dengan
karbon aldehida, seperti contoh berikut:
O O O
║ ║ ║
CH3CHCH2− C – H CH2= CH − CH2 – C – H CH2 − CH− C− H
| | |
CH3 OH OH
3- metil butanal 3- butenal 2,3- dihidroksipropanal

Perhatikan dari dua contoh terakhir bahwa gugus aldehida memiliki


prioritas lebih tinggi dari pada ikatan rangkap ataugugus hidroksil,
tidak saja dalam penomoran, melainkan juga sebagai akhiran. Untuk

[Type text] Page 41


aldehida siklik, digunakan akhiran –karbaldehida. Aldehida aromatik
sering mempunyai nama umum:
O CHO CHO
║ | | OH
− C–H

Siklopentanalkarbaldehida benzaldehida salisilaldehida

(Harold Hart dkk, 2003)

Posisi-posisi lain dalam suatu molekul dapat dirujuk oleh huruf


Yunani, dalam hubunganya dengan gugus karbonil. Karbon terdekat
dengan C=O disebut karbon alfa (α). Karbon berikutnya beta (β),
kemudian gamma (λ), delta (δ) dan seterusnya.Kadang-kadang
digunakan omega (ω), huruf terakhir alfabet Yunani, untuk menandai
karbon ujung (dari) suatu rantai panjang, tanpa memperhatikan
banyaknya atom karbon sebenarnya. Gugus (atau atom) yang terikat
pada karbon α; yang terikat pada karbon β disebut gugus β.
(Fessenden & Fessenden, 1982)
O O O Br
║ ║║ │
CH3CH2CH2CH CH3CCH2CCH3 CH3CHCHO
Suatu β-diketon suatu α-bromoaldehida
Karbon β

[Type text] Page 42


Karbon α

2.2 Tata Nama Keton

Dalam sistem IUPAC, akhiran untuk keton ialah –on (dari suku kata
terakhir keton). Rantai dinomori sehingga karbon karbonil memiliki
nomor terendah. Nama umum keton dibentuk dengan menambahkan
kata keton pada nama gugus alkil atau aril yang melekat pada karbon
karbonil. Dalam kasus lain, nama tradisional masih digunakan.
(Harold Hart dkk, 2003)

Contoh berikut mengilustrasikan cara ini:

O O O
║ ║ ║
CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 CH3CH2 – C – CH2CH3
Propanon 2- butanon 3- pentanon
O

. O

CH2 ═ CH − C − CH3
(sikloheksanon) 3-buten-2-on
(metil vinil keton)
O

− C− CH3 asetofenon
(metil fenil keton)

[Type text] Page 43


BAB III
REAKSI PEMBUATAN

3.1 Reaksi Pembuatan Aldehid

1. Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam


industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

2. Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium


format.

natrium karboksilat + sam format alkanal + asam karbonat


RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

3. Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2 RC=OH

(http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/070065
5/pembuatan%20aldehid.html)

[Type text] Page 44


4. Ozonalisa Alkena

Asetaldehida (etanal) dibuat dari 2-butena dengan reaksi sebagai


berikut :

5. Pemecahan Glikol

(http://kimia.upi.edu/staf/nurul/web2012/0900674/pa2.htm)

3.2 Reaksi Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder


Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam
sulfat akan menghasilkan keton dan air.
Contoh :

[Type text] Page 45


b. Mengalirkan uap alkohol diatas tembaga panas

oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan


menghasilkan keton dan gas hidrogen

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat


Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam
monokarboksilat.
Contoh :

(http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-
karbon/keton/)

[Type text] Page 46


BAB IV

REAKSI-REAKSI SENYAWA

4.1 Reaksi-reaksi Adisi Aldehid dan Keton

a. adisi aldehid

Ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat non


polar. Agar bereaksi, biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk
menyerang elektron-elektron ikatan-pi. Namun ikatan rangkap
karbon-oksigen telah bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil.
Suatu senyawa karbonil dapat diserang oleh suatu nukleofil atau oleh
suatu elektrofil. (Fessenden & Fessenden, 1982)

O O O
║ ║ ║
R–C–R R–C–H H–C–H
Suatu keton suatu aldehida formaldehida

Naiknya reaktivitas

Reaktivitas relatif aldehida dalam reaksi adisi sebagian dapat


disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil.
Makin besar muatan positif itu akan semakin relatif. Bila muatan
positif parsial ini tersebar keseluruh molekul, maka senyawa karbonil
itu lebih stabil dan kurang reaktif.

[Type text] Page 47


Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya, yang
bersifat melepas-elektron. Formaldehida, tanpa gugus alkil, adalah
yang paling reaktif diantara aldehida.(Fessenden & Fessenden, 1982)
Faktorsterik juga memainkan peranan dalam kereaktivan
aldehida. Sesuatu reaksi adisi (dari) gugus karbonil menyebabkan
meningkatnya halangan sterik disekitar karbon karbonil.
Gugus meluah disekitar gugus karbonil menyebabkan
halangan sterik yang lebih besar dalam produk (dan dalam keadaan
transisi). Energi produk itu lebih besar karena tolakan sterik. Oleh
karena itu suatu keton yang lebih terintangi akan kurang reaktif
daripada aldehida atau keton yang kurang terintangi. Kurangnya
halangan sterik pada formaldehida merupakan alasan lain mengapa
formaldehida lebih reaktif daripada aldehida lain.
O O O
║ ║ ║
CH3CH2CH2CCH2CH3 CH3CH2CH2CCH3CH3CH2CH2CH
Suatu etil keton suatu metil keton suatu aldehida
Naiknya kereaktivan

• Reaksi dengan Air


Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk membentuk
1,1-diol, yang disebut gem-diol atau hidrat. Reaksi itu reversible dan
biasanya kesetimbangan terletak pada sisi karbonil.
Hidrat stabiljuga dikenal, tetapi senyawa ini lebih bersifat
kekecualian. Kloral hidrat (suatu bahan hipnotik dan penyusun utama

[Type text] Page 48


“mickey finn”) adalah contoh hidrat yang stabil. Formalin juga
mengandung hidrat stabil dari firmaldehida. (Fessenden &
Fessenden, 1982)

O

Cl3CCH + H2O Cl3CCH(OH)2
H+
Kloral kloral hidrat

O

HCH + H2O HCH(OH)2
Formaldehida dalam formalin

Formaldehida dan kloral keduanya lebih reaktif dari pada


kebanyakan aldehida lain, karena karbon karbonilmasing-masing
mempunyai muatan positif yang cukup besar. Dalam formaldehida,
tak terdapat gugus alkil untuk membantu menyebarkan muatan positif.
Dalam kloral, gugus Cl3C- yang menarik elektron dengan kuat untuk
meningkatkan muatan positif dengan cara menggeser rapatan elektron.
(Fessenden & Fessenden, 1982)
O OH
║ │
Cl3CCH + H2O Cl3CCH K= [Cl3CCH(OH)2] = 30.000
H+
│ [Cl3CCHO][H2O]
OH

[Type text] Page 49


• Reaksi dengan alkohol
Seperti air, suatu alkohol dapat mengadisi suatu gugus karbonil.
Dalam kebanyakan hal, kesetimbangan terletak pada sisi aldehida,
sama seperti reaksi dengan air.
Produk adisi satu molekul suatu alkohol pada suatu aldehida
disebut juga hemiasetal, sedangkan produk adisi dua molekul alkohol
(dengan hilangnya H2O) Semua reaksi ini dikatalisis oleh asam kuat.
(Fessenden & Fessenden, 1982)
Hemiasetal mengandung gugus fungsi alkohol dan eter pada atom
karbon yang sama. Suatu asetal memiliki dua fungsi eter pada atom
karbon yang sama. Adisi ini bersifat reversibel. (Harold Hart
dkk,2003)
Umum:
O ROH OR‟ ROH OR‟
H+ H+
║ │ │
RCH RCH RCH + H2O
Suatu aldehida │ │
OH OR‟
Suatu hemiasetal suatu asetal
(OH dan OR pada C) (dua OR pada C)

O CH3CH2OH OCH2CH3 CH3CH2OH OCH2CH3


║ H+
│ H+

CH3CH CH3CH CH3CH + H2O
Asetaldehida │ │
OH OCH2CH3

[Type text] Page 50


Suatu hemiasetal suatu asetal

Mekanisme untuk reaksi reversibel antara aldehida dengan


senyawa alkohol adalah khas dari mekanisme untukbanyak reaksi
adisi berkatalis asam (dari) senyawa karbonil: suatu deret protonasi
dan deprotonasi dari gugus yang mengandung oksigen. (Fessenden &
Fessenden, 1982)
• Reaksi dengan sianida
Hidrogen sianida(titik didih 26 0C) dapat dianggap sebagai gas
atau cairan yang mudah menguap. Dalam operasi laboratorium yang
normal,HCN digunakan sebagai gas,tetapi dengan menggunakan alat
yang khusus HCN dapat digunakan sebagai cairan(dan dalam
beberapa hal,malahan sebagai pelarut). Sering HCN dibuat langsung
dalam campuran KCN atau NaCN dan suatu asam kuat. Hidrogen
sianida bersifat racun dan khususnya mengecoh,karena hidung
manusia baru dapat mendeteksi baunya hanya pada tingkat yang
mungkin telah mematikan. Seperti air dan alkohol,HCN dapat
mengadisi ke gugus karbonil suatu aldehid. Dalam produknya dirujuk
sebagai suatu sianohidrin. Umum :

Gambar 4.1 reaksi hidrogensianida

[Type text] Page 51


Contoh :

C2H4O + HCN  C2H4OH-CN

Asetaldehid sianohidrin

Hidrogen sianida tidak dapat langsung mengadisi ke gugus


karbonil, adisi yang berhasil membutuhkan kondisi sedikit basa
seperti yang ditemukan dalam larutan buffer NaCN-HCN. Dengan
cara ini konsentrasi ion sianida dibesarkan,dan adisi berlangsung
dengan serangan nukleofilik CN- terhadap gugus karbonil. Meskipun
nukleofil lemah seperti H2O dan ROH membutuhkan katalis asam
untuk mengadisi gugus karbonil namun katalis kuat seperti CN- tidak
membutuhkan katalis.

Sianohidrin merupakan zat-antara sintetik yang sangat


berguna. Misalnya gugus CN dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil atau ester. Juga gugus –OH (dari) sianohidrin jauh lebih
reaktif dari gugus –OH alkohol biasa dan dapat digantikan oleh
amonia untuk menghasilkan gugus asam amino. Sifat yang kedua ini
dimanfaatkan dalam sintesis asam amino.

• Reaksi reagen grinard


Reaksi suatu reagen grignard dengan suatu senyawa karbonil
merupakan contoh adisi nukleofilik pada karbon positif dari suatu

[Type text] Page 52


gugus karbonil. Reaksi suatu reagen grignard dengan suatu aldehid
menyajikan suatu metode yang bagus dalam sintesis alkohol. Reaksi
terdiri dari dua tahap yang terpisah: reaksi antara reagen grignard
dengan senyawa karbonil,hidrolisis magnesium alkoksida untuk
menghasilkan alkohol.

Secara Umum reaksi ini dapat dituliskan :

O H
║ │
R – C – H + R‟MgX → R – C – OMgX → R – CH –OH
│ │
R‟ R‟

b. Reaksi adisi-eliminasi

Beberapa reagensia mengalami adisi ke dalam aldehida yang


diikuti dengan eliminasi air atu molekul kecil lain untuk memperoleh
suatu produk yang mengandung suatu ikatan rangkap.

O OH
adisi Eliminasi
R – C – H + H – NuH R–C–H R–C–H
-H O
NuH 2 Nu
Suatu produk adisi
yang tak stabil

[Type text] Page 53


• Reaksi dengan amonia dan amina Primer. Amonia adalah suatu
nukleofil yang dapat menyerang gugus karbonil dari suatu
aldehida dalam suatu reaksi adisi –eliminasi. Reaksi itu dikatalisis
oleh runutan asam. Produknya adalah suatu imina, suatu senyawa
yang mengandung gugusan C = N
O OH

H+ -H2O
RCH + H – NH2 RCH - NH2 RCH = NH

Suatu amina

Imina tak tersubstitusi yang terbentuk dari NH3 tidak stabil dan
berpolimerisasi bila didiamkan. Tetapi jika digunakan amina primer
(RNH2) sebagai ganti amonia, akan terbentuk imina tersubstitusi yang
lebih stabil (yang kadang-kadang disebut basa schiff).aldehida
aromatik (seperti benzaldehida) atau arilamina (seperti anilina)
menghasilkan imina yang terstabil, namun aldehida, keton, atau amina
primer lain dapat juga digunakan.

O Benzena, H+OH

Kalor -H2O
- CH + H2NCH3 - CH – NHCH3 - CH = NCH3

Benzaldehida Metilamina Suatu amina (95%)

[Type text] Page 54


O H+, Kalor
-H2O
- CH + - NH2 - CN = N -

Benzaldehida Anilina Suatu imina (87%)

Mekanisme untuk pembuatan imina pada hekekatnya


merupakan proses dua tahap. Tahap pertama yaitu adisi amina
nukleofilik pada karbon karbonil yang bermuatan positif parsial, yang
diikuti dengan lepasnya proton dari nitrogen dan diperolehnya proton
oleh oksigen.

Tahap 1, Adisi :

O Cepat O-CepatOH
RCH + R‟NH2 RCH RCH
R‟NH2 R‟NH

Tahap 2 adalah protonasi gugus OH, yang kemudian dapat


lepas sebagai air dalam suatu reaksi eliminasi.
Tahap 2, eliminasi :

OHH+, cepat O+H2 - H2O , Lambat-H


+
, cepat
RCHNHR‟ RCH – NHR‟ RCH = NHR‟
RCH = NR Imina

[Type text] Page 55


Pembentukan imina adalah suatu reaksi yang tergantung pada
pH. Tahap pertama adisi amina takterprotonkan yang bebas, pada
gugus karbonil. Bila suatu larutan bersifat terlalu asam, konsentrasi
amina bebas ini menjadi kecil sekali ( dapat diabaikan ). Jika hal itu
terjadi, tahap adisi yang biasanya cepat itu, akan menjadi lambat dan
benar-benar menjadi tahap penentu laju dalam rentetan itu.

Dalam asam :

Tidak nukleofilik

RNH2 + H- RNH3-

Tahap kedua dalam reaksi ini adalah eliminasi gugus OH yang


terprotonkan sebagai air. Tidak seperti pada tahap pertama (adisi
amina), laju tahap kedua meningkat dengan bertambahnya konsentrasi
asam. (ingat, OH- merupakan suatu basa kuat dan gugus pergi yang
jelek, sedangkan – OH2+ dapat pergi sebagai H2O, suatu basa lemah
dan gugus pergi yang baik). Akibatnya, bertambahnya keasaman akan
menyebabkan tahap 2 berjalan lebih cepat, tetapi tahap 1 berjalan
lebih lambat. Sebaliknya, menurunnya keasaman menyebabkan tahap
1 lebih cepat tetapi tahap 2 lebih lambat.

[Type text] Page 56


Diantara kedua ekstrem ini terdapat pH optimum (sekitar pH 3
– 4), dimana laju reaksi keseluruhan adalah paling tinggi. Pada pH ini,
sebagian amina terprotonkan, tetapi sebagian lain bersifat amina bebas
yang mewakili adisi nukleofilik. Pada pH ini juga terdapat cukup
asam sehingga eliminasi berjalan dengan laju yang pantas.

• Reaksi dengan Amina Sekunder


Dengan amina primer, aldehida menghasilkan imina. Dengan
menggunakan amina sekunder (R2NH), aldehida menghasilkan ion
iminium, yang akan bereaksi lebih lanjut menjadi enamina
(vinilamina). Enamina terbentuk dengan lepasnya sebuah proton dari
atom karbon β ke nitrogen, yang menghasilkan suatu ikatan rangkap
antara atom-atom karbon α dan β. Enamina merupakan zat antara
sintetik yang berguna.

O H+, -H2O H-H+


CH3CH + (CH3)2NH CH2 – CH = N(CH3)2 CH2 =
CHN(CH3)2
Dimetilamina suatu ion iminium suatu enamina

[Type text] Page 57


c. Reaksi reduksi
Suatu aldehida dapat direduksi menjadi suatu akohol, suatu
hidrokarbon atau suatu amina. Produk reduksi ini tergantung pada
bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.

O [H]OH NR2
RCH RCHR atau RCH2R atau RCHR
aldehida suatu alcohol suatu hidrokarbon suatu amina

• Hidrogenasi

Ikatan pi suatu gugus karbonil dapat mengalami hidrogenasi


katalitik sama seperti ikatan pi dalam suatu alkena. Alkena dapat di
hidrogenasi pada tekanan rendah dan pada temperature kamar; untuk
hidrogenasisutau gugus karbonil, biasanya diperlukan kalor dan
tekanan. Suatu keton direduksi menjadi alcohol sekunder oleh
hidrogenasi katalitik, sementara suatu aldehida menghasilkan suatu
alcohol primer. Rendemennya bagus sekali (90-100%).

O
CH3CH + H2 Ni CH3CH2OH
Kalor,tekanan

Asetaldehid etanol

[Type text] Page 58


Suatu aldehida suatu alcohol primer
Jika suatu ikatan rangkap dan suatu gugus karbonil keduanya
terdapat dalam sebuah struktur, ikatan rangkap itu dapat
dihidrogenasikan sementara gugus karbonil tetap utuh, atau dapt pula
keduanya terhidrogenasi. Namun, gugus karbonil tak dapat
dihidrogenasi tanpa mereduksi ikatan rangkapnya. Jika diinginkan
mereduksi suatu gugus karbonil sementara ikatan rangkap karbon-
karbontetap utuh, haruslah dipilih reduksi dengan hibrida logam.
C=C tereduksi (tetapi C=O tidak):
ONiO
CH3CH= CHCH2CH + H2 CH3CH2CH2 CH2 CH
25°

3-pentenal pentanal

C=C dan C=O direduksi:


Ni
CH3CH= CHCH2CH + 2H2 CH3CH2CH2 CH2CH2OH
3-pentenal Kalor,tekanan 1-pentanol

• Hidrida Logam

Atas dasar satuan molar maka gas hydrogen tidaklah mahal,


namun suatu reaksi hidrogenasi agak merepotkan. Biasanya
[Type text] Page 59
peralatannya terdiri dari tanki gas dan suatu bejana logam bertekanan.
Suatu prosedur reduksi alternative melibatkan penggunaan hibrida
logam. Dua zat pereduksi yang bermanfaat adalah litim aluminium
hidrida (sering disingkat dengan LAH) dan natrium borohidrida,
keduanya mereduksi aldehida menjadi alcohol.
• Reduksi Wolff-Kishner dan Clemmensen
Reduksi Clemmensen dan reduksi Wolff-Kishner digunakan
terutama untuk mereduksi aril keton yang diperoleh dari reaksi
Friedel-Crafts, tetapi kadang-kadang dapat digunakan untuk
mereduksi aldehid. Kedua metode reduksi ini mengubah suatu gugus
C=O menjadi gugus CH2.
Dalam reduksi Wolff-kishner , aldehida mula-mula diubah
menjadi suatu hidrazion dengan merreaksikannya dengan hidrazina.
Hidrazon ini kemudian di olah dengan basa kuat seperti kalium
hidroksida atau kalium t-butoksida dalam pelarut dimetil sulfoksida
(DMSO). Karena itu reaksi tersebut terbatas hanya pada senyawa
karbonil yang stabil dalam kondisi basa.
d. Reaksi oksidasi
Reaksi oksidasi metil benzena
Reaksi ini merupakan reaksi yang mengoksidasi aldehid
menggunakan zat metil benzena. Secara umum rumus nya :
X.Ar-CH3 + Cl2/kalor  X.Ar -- CHOCHCl + CaCO3 
X.Ar.CHO
[Type text] Page 60
4.2 Reaksi-reaksi Senyawa Keton

a. Reduksi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada
aldehida.Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan
pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton.Oleh karena itu,
aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-
pereaksi tersebut.

Gambar 4.2 pereaksi tollens dan fehling

Suatu keton dapat direduksi menjadi alkohol, suatu hidrikarbon atau


suatu amina. Produk rekais ini tergantung pada bahan pereduksi dan
struktur senyawa karbonilnya.(Fessenden & Fessenden, 1982)

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder:


OOH
║ │
R – C – R‟ + H – H → R – CH – R‟ (alkohol sekunder)

[Type text] Page 61


b. oksidasi

Keton tak mudah dioksidasi, tetapi alehida sangat mudah


teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang
mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi aldehida. Garam
permnganat atau dikromat merupakan zat pengoksidasi yang
terpopuler, tetapi bukanlah satu-satunya reagensiayang digunakan.
(Fessenden & Fessenden, 1982)
O
║ KmnO4
CH3CCH3 tak ada reaksi
aseton

[Type text] Page 62


BAB V
KEGUNAAN DAN APLIKASI

5.1 Kegunaan dan Aplikasi Aldehid

Dalam kehidupan sehari- hari, sangat banyak kegunaan dari


unsur- unsur maupun senyawa- senyawa dalam ilmu kimia.
Kegunaannya itu bisa terdapat dalam ilmu kedokteran, industri,
kosmetik, bahkan dalam makanan. Setiap unsur dan senyawa dalam
kimia, memiliki kegunaan tersendiri, seperti kegunaan dalam senyawa
aldehida.
Aldehida merupakan turunan alkana sehingga disebut juga
alkanal. Aldehida memiliki rumus molekul yang sama dengan keton,
yaitu CnH2nO, tetapi gugus fungsi pada aldehida berbeda dengan
gugus fungsi pada keton. Jadi, aldehida berisomer fungsional dengan
keton. Sehingga, kegunaan aldehida dan keton di dalam kehidupan
sehari- hari, tidak jauh berbeda. Sebagai contoh di dalam industri
plastik, aldehida dan keton sangat di butuhkan dalam pembuatannya.
Meskipun aldehida dan keton memiliki banyak kesamaan. Namun,
dalam referensi ini, kita hanya memuatkan kegunaan- kegunaan dari
aldehida.

[Type text] Page 63


Aldehida memiliki beberapa senyawa-senyawa yang sering
digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa-senyawa inilah
yang terdapat didalamnya, diantaranya adalah formaldehida,
asetaldehida, propionaldehida, butiraldehida dan valeraldehida.
Kegunaan senyawa- senyawa aldehida ini, dapat juga disalah gunakan
oleh masyarakat. Sebagai contoh pada penggunaan makanan. Hal ini
dapat menyebabkan terjadinya pengaruh yang buruk pada badan, yang
dikarenakan senyawa- senyawa aldehida ini umumnya digunakan
untuk kayu, dan bahan- bahan industri lainnya. Berikut yang termasuk
aplikasi aldehida:
1. Formalin
Formalin adalah larutan yang tidak berwarna dan baunya
sangat menusuk. Formalin adalah larutan jenuh (saturated solution)
dari formaldehida, air dan senyawa khas lainnya (metanol). Di dalam
formalin tersebut terkandung 37 persen formaldehida, 13 persen
metanol, dan sisanya air. Kandungan air berfungsi dalam
menyediakan cairan (dilution) untuk formaldehida. Metil alkohol 10-
15% ditambahkan untuk mencegah polimerisasi. Penambahan metil
alkohol itulah yang menyebabkan zat kimia tersebut dikenal dengan
formalin. Formalin sering kali dianggap sebagai nama lain dari
formaldehida oleh masyarakat. Padahal, pendapat tersebut salah dan
sangat keliru. Formalin dan formaldehida adalah dua senyawa yang
berbeda.
[Type text] Page 64
Di dalam formalin terkandung sekitar 37 persen formaldehid
dalam air, biasanya ditambah methanol hingga 15 persen sebagai
pengawet.Formalin dikenal sebagai bahan pembunuh hama (
desinfektan )dan banyak digunakan dalam industri.

Nama lain Formalin :

- Formol – Methylene aldehyde – Paroforin


- Morbicid-Oxomethane – Polyoxymethylene glycol
- Methanal- Formoform
- Superlysoform- Formic aldehyde- Formalith
- Tetraoxymethylene- oxyemethylene- methyylene
Penggunaan Formalin

1) Pembunuh kuman sehingga digunakan sebagai pembersih :


lantai, gudang , pakaian dan kapal

2) Pembasmi lalat dan serangga lainnya

3) Bahan pembuat Sutra buatan, Zat pewarna, cermin kaca dan


bahan peledak

4) Dalam dunia Fotografi biasanya digunakan untuk pengeras


lapisan gelatin dan kertas

5) Bahan pembentuk pupuk berupa Urea


[Type text] Page 65
6) Bahan pembuatan produk parfum

7) Bahan pengawet produk kosmetik dan pengeras kuku

8) Pencegah korosi untuk sumur minyak

9) Bahan untuk isulasi busa

10) Bahan perekat untuk produk kayu lapis (playwood)

11) Dalam konsentrasi yang sangat kecil ( < 1 persen ) digunakan


sebagai pengawet, Untuk berbagai barang konsumen, seperti
pembersi rumah tangga, cairan pencuci piring, pelembut,
perawat sepatu, Shampo mobil, lilin dan karpet

12) Methyl Oxide- karsan- Trioxane Bahaya bila terpapar oleh


Formalin

Senyawa kimia formaldehida (juga disebut metanal),


merupakan aldehida, bentuknya gas, yang rumus kimianya H2CO.
Formaldehida awalnya disintesa oleh kimiawan Rusia Aleksandr
Butlerov tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun 1867.
Formaldehida bisa dihasilkan dari membakar bahan yang mengandung
karbon. Dikandung dalam asap dari kebakaran hutan, knalpot mobil,
dan asap tembakau. Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkan
dari aksi cahaya matahari dan oksigen terhadap metana dan
[Type text] Page 66
hidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalam kadar
kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolit kebanyakan organisme,
termasuk manusia.

Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti


pada umumnya aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida
lainnya. Formaldehida merupakan elektrofil,bisa dipakai dalam reaksi
substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatik serta bisa
mengalami reaksi adisi elektrofilik dan alkena. Karena keadaannya
katalis basa, formaldehida bisa mengalami reaksi Cannizaro
menghasilkan asam format dan metanol. Formaldehida bisa
membentuk trimer siklik, 1,3,5-trioksan atau polimer linier
polioksimetilen. Formasi zat ini menjadikan tingkah laku gas
formaldehida berbedadari hukum gas ideal, terutama dalam tekanan
tinggi atau udara dingin. Formaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen
atmosfer menjadi asam format, karena itu larutan formaldehida harus
ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.

Secara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitik


metanol. Katalis yang paling sering dipakai adalah logam perak atau
campuran oksida besi dan molibdenum serta vanadium. Dalam sistem
oksida besi yang lebih sering dipakai (proses Formox), reaksi metanol

[Type text] Page 67


dan oksigen terjadi pada 250 °C dan menghasilkan formaldehida,
berdasarkan persamaan kimia :

2 CH3OH + O2 →2 H2CO + 2 H2O.

Katalis yang menggunakan perak biasanya dijalankan dalam


hawa yang lebih panas, kira-kira 650 °C. dalam keadaan begini, akan
ada dua reaksi kimia sekaligus yang menghasilkan formaldehida: satu
seperti yang di atas, sedangkan satu lagi adalah reaksi dehidrogenasi :

CH3OH → H2CO + H2.

Bila formaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkan


asam format yang sering ada dalam larutan formaldehida dalam kadar
ppm. Di dalam skala yang lebih kecil, formalin bisa juga dihasilkan
dari konversi etanol, yang secara komersial tidak menguntungkan.

Kegunaan Formalin

Formaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian


besar bakteri, sehingga sering digunakan sebagai disinfektan dan juga
sebagai bahan pengawet. Sebagai disinfektan, Formalin dimanfaatkan
untuk pembersih : lantai, kapal, gudang dan pakaian.
Formaldehidajuga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam
bidang medis, larutan formaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit,

[Type text] Page 68


misalnya mengangkat kutil. Larutandari formaldehida sering dipakai
dalam membalsem untuk mematikan bakteri serta untuk sementara
mengawetkan bangkai. Dalam industri, formaldehida kebanyakan
dipakai dalam produksi polimer dan rupa-rupa bahan kimia. Kalau
digabungkan dengan fenol, urea, atau melamin, formaldehida
menghasilkan resin termosetyang keras. Resin ini dipakai untuk lem
permanen, misalnya yang dipakai untuk kayulapis/tripleks atau karpet.
Juga dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Produksi resin
formaldehida menghabiskan lebih dari setengahnya dari produksi
formaldehida.

Untuk mensintesa bahan-bahan kimia, formaldehida misalnya


dipakai untuk produksi alkohol polifungsional seperti pentaeritritol,
yang dipakai untuk membuat cat bahan peledak. Turunan
formaldehida yang lain adalah metilen difenil diisosianat, komponen
penting dalam cat dan busa poliuretan, serta heksametilen tetramina,
yang dipakai dalam resin fenol-formaldehida untuk membuat RDX
(bahan peledak). Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering
digunakan sebagai insektisida,serta bahan baku pabrik-pabrik resin
plastik dan bahan peledak.

Formalin merupakan bahan kimia yang lazim digunakan dalam


proses pengawetan mayat (embalming). Jaringan dan sel-sel makhluk

[Type text] Page 69


hidup tersusun dari protoplasma dan zat sejenisnya. Protoplasma
tersebut mengandung cairan dalam jumlah banyak. Kandungan
formaldehida dalam formalin dapat mengeringkan kandungan air
dalam protoplasma dan menghancurkan sel dalam jaringan. Dalam
proses pengawetan mayat, formaldehida menggantikan kandungan air
dalam sel dengan gel yang kaku (rigid gel). Proses ini menyebabkan
jaringan akan mempertahankan bentuknya, sehingga mayat yang
diberi formalin akan awet dan bertahan dalam bentuknya untuk waktu
yang cukup lama. Pengawetan mayat dan hewan biasanya digunakan
untuk kepentingan ilmu pengetahuan. Penggunaannya telah lazim
dipakai oleh berbagai rumah sakit dan perguruan tinggi.Proses
pengawetan dilakukan dengan merendam jasad manusia atau hewan
ke dalam formalin. Selain itu, formalin digunakan pula dalam industri
kimia. Formalin mampu berfungsi sebagai desinfektan, bahan
pembuatan resin, dan zat antiseptik mikroba dalam pembuatan plastik.
Industri tekstil dan kayu lapisjuga turut menggunakan formalin.
Kegunaan lain formalin :

• Pembasmi lalat dan serangga pengganggu lainnya.


• Bahan pembuatan sutra sintetis, zat pewarna, cermin, kaca
• Pengeras lapisan gelatin dan kertas dalam dunia Fotografi.
• Bahan pembuatan pupuk dalam bentuk urea.
• Bahan untuk pembuatan produk parfum.

[Type text] Page 70


• Bahan pengawet produk kosmetika dan pengeras kuku.
• Pencegah korosi untuk sumur minyak
• Dalam konsentrat yang sangat kecil (kurang dari 1%),
Formalin digunakan sebagai pengawet untuk berbagai barang
konsumen seperti pembersih barang rumah tangga, cairan
pencuci piring, pelembut kulit, perawatan sepatu, shampoo
mobil, lilin, dan pembersih karpet.
Penyalahgunaan Formalin
Mengetahui manfaat formalin terutama sebagai bahan pengawet,
ternyata ada sebagian orang yang berfikir untuk menggunakan
formalin sebagai bahan pengawet untuk makanan. Beberapa bahan
makanan yang diduga menggunakan formalin sebagai bahan pengawet
antara lain :
1. Mie basah
Ciri-ciri mi basah yang mengandung formalin :
• Tidak rusak sampai dua hari pada suhu kamar (250 C) dan
bertahan lebih dari 15 hari pada suhu lemari es (100 C).
• Bau agak menyengat, bau formalin.
• Tidak lengket dan mie lebih mengkilap dibandingkan mie
normal.
2. Tahu
Ciri-ciri tahu yang mengandung formalin :

[Type text] Page 71


• Tidak rusak sampai tiga hari pada suhu kamar (250 C) dan
bertahan lebih dari 15 hari pada suhu lemari es (100 C).
• Tahu terlampau keras, namun tidak padat.
• Bau agak mengengat, bau formalin (dengan kandungan formalin
0.5-1ppm).
3. Bakso
Ciri-ciri baso yang mengandung formalin :
• Tidak rusak sampai lima hari pada suhu kamar (250 C).
• Teksturnya sangat kenyal.
4. Ikan segar
Ciri-ciri ikan segar yang mengandung formalin:
• Tidak rusak sampai tiga hari pada suhu kamar (250 C).
• Warna insang merah tua dan tidak cemerlang, bukan merah segar
dan warna daging ikan putih bersih.
• Bau menyengat, bau formalin.
5. Ikan asin
Ciri-ciri ikan asin yang mengandung formalin:
• Tidak rusak sampai lebih dari 1 bulan pada suhu kamar (250 C).
• Bersih cerah.
• Tidak berbau khas ikan asin.
6. Buah – buahan
Ciri buah-buahan yang mengandung formalin :
• Kulit buah lebih mengkilat.
[Type text] Page 72
• Ranting buah sudah layu, tapi buah masih tampak segar.
• Buah tidak tampak kusam walaupun sudah beberapa hari.
Maraknya penyalahgunaan formalin bisa disebabkan karena
beberapa hal, antara lain :
1. Harga formalin yang relatif terjangkau
2. Mudah untuk mendapatkan formalin ( dijual bebas )
3. Penggunaan yang mudah
4. Kurangnya pengawasan dari pemerintah
5. Kurangnya pengetahuan masyarakat akan bahaya formalin
6. Tuntutan kebutuhan ekonomi yang semakin sulit
Bahaya Formalin Bagi Kesehatan
Formalin masuk ke dalam tubuh manusia melalui dua jalan,
yaitu mulut dan pernapasan. Sebetulnya, sehari-hari kita menghirup
formalin dari lingkungan sekitar. Polusi yang dihasilkan oleh asap
knalpot dan pabrik, mengandung formalin yang mau tidak mau kita
hirup, kemudian masuk ke dalam tubuh. Asap rokok atau air hujan
yang jatuh ke bumi pun sebetulnya juga mengandung formalin.
Formalin sangat berbahaya jika terhirup, mengenai kulit dan tertelan.
Akibat yang ditimbulkan dapat berupa : luka bakar pada kulit, iritasi
pada saluran pernafasan, reaksi alergi dan bahaya kanker pada
manusia. Jika kandungan dalam tubuh tinggi, akan bereaksi secara
kimia dengan hampir semua zat di dalam sel, sehingga menekan

[Type text] Page 73


fungsi sel dan menyebabkan kematian sel yang menyebabkan
kerusakan pada organ tubuh.

Tahun 2004, IARC (International Agency of Research on


Cancer) menyatakan bahwa formaldehida termasuk ke dalam
golongan karsinogen Grup I, artinya karsinogenik pada manusia.
Walau melalui pencernaan formalin dapat terurai dalam waktu 1,5
menit, namun formalin (formaldehida) bersifat sangat reaktif dan
terbukti berinteraksi dengan basa DNA manusia. Beberapa penelitian
terhadap tikus dan anjing, pemberian formalin dalam dosis tertentu
jangka panjang secara bermakna mengakibatkan kanker saluran cerna
seperti adenocarcinoma pylorus, preneoplastic hyperplasia pylorus
dan adenocarcinoma duodenum. Penelitian lainnya menyebutkan
pengingkatan resiko kanker faring (tenggorokan), sinus dan cavum
nasal (hidung) pada pekerja tekstil akibat paparan formalin melalui
hirupan.

Imunitas tubuh sangat berperan dalam berdampak tidaknya


formalin di dalam tubuh. Jika imunitas tubuh rendah atau mekanisme
pertahanan tubuh rendah, sangat mungkin formalin dengan kadar
rendah pun bisa berdampak buruk terhadap kesehatan. Usia anak
khususnya bayi dan balita adalah salah satu yang rentan untuk
mengalami gangguan ini. Secara mekanik integritas mukosa

[Type text] Page 74


(permukaan) usus dan peristaltik (gerakan usus) merupakan pelindung
masuknya zat asing masuk ke dalam tubuh. Secara kimiawi asam
lambung dan enzim pencernaan menyebabkan denaturasi zat
berbahaya tersebut. Secara imunologik sIgA (sekretori Imunoglobulin
A) pada permukaan mukosa dan limfosit pada lamina propia dapat
menangkal zat asing masuk ke dalam tubuh. Pada usia anak, usus
imatur (belum sempurna) atau sistem pertahanan tubuh tersebut masih
lemah dan gagal berfungsi sehingga memudahkan bahan berbahaya
masuk ke dalam tubuh sulit untuk dikeluarkan. Hal ini juga akan lebih
mengganggu pada penderita gangguan saluran cerna yang kronis
seperti pada penderita Autism, penderita alergi dan sebagainya.

Menurut IPCS (International Programme on Chemical Safety),


secara umum ambang batas aman di dalam tubuh adalah 1 miligram
per liter. Sedangkan kadar di udara 1 mg/kg. IPCS adalah lembaga
khusus dari tiga organisasi di PBB, yaitu ILO, UNEP, serta WHO,
yang mengkhususkan pada keselamatan penggunaan bahan kimiawi.
Bila formalin masuk ke tubuh melebihi ambang batas tgersebut maka
dapat mengakibatkan gangguan pada organ dan system tubuh
manusia. Akibat yang ditimbulkan tersebut dapat terjadi dalam waktu
singkat atau jangka pendek dan dalam jangka panjang, bisa melalui
hirupan, kontak langsung atau tertelan. Akibat jangka pendek yang
terjadi biasanya bila terpapar formalin dalam jumlah yang banyak,

[Type text] Page 75


Tanda dan gejala akut atau jangka pendek yang dapat terjadi adalah
bersin, radang tonsil, radang tenggorokan, sakit dada, yang berlebihan,
lelah, jantung berdebar, sakit kepala, mual, diare dan muntah. Pada
konsentrasi yang sangat tinggi dapat menyebabkan kematian.

Bila terhirup formalin mengakibatkan iritasi pada hidung dan


tenggorokan, gangguan pernafasan, rasa terbakar pada hidung dan
tenggorokan serta batuk-batuk. Kerusakan jaringan sistem saluran
pernafasan bisa mengganggu paru-paru berupa pneumonia (radang
paru) atau edema paru ( pembengkakan paru). Bila terkena kulit dapat
menimbulkan perubahan warna, kulit menjadi merah, mengeras, mati
rasa dan ada rasa terbakar. Apabila terkena mata dapat menimbulkan
iritasi mata sehingga mata memerah, rasanya sakit, gata-gatal,
penglihatan kabur dan mengeluarkan air mata. Bila merupakan bahan
berkonsentrasi tinggi maka formalin dapat menyebabkan pengeluaran
air mata yang hebat dan terjadi kerusakan pada lensa mata.

Apabila tertelan maka mulut, tenggorokan dan perut terasa


terbakar, sakit menelan, mual, muntah dan diare, kemungkinan terjadi
pendarahan , sakit perut yang hebat, sakit kepala, hipotensi (tekanan
darah rendah), kejang, tidak sadar hingga koma. Selain itu juga dapat
terjadi kerusakan hati, jantung, otak, limpa, pankreas, sistem susunan
syaraf pusat dan ginjal. Meskipun dalam jumlah kecil, dalam jangka

[Type text] Page 76


panjang formalin juga bisa mengakibatkan banyak gangguan organ
tubuh. Apabila terhirup dalam jangka lama maka akan menimbulkan
sakit kepala, gangguan sakit kepala, gangguan pernafasan, batuk-
batuk, radang selaput lendir hidung, mual, mengantuk, luka pada
ginjal dan sensitasi pada paru. Gangguan otak mengakibatk efek
neuropsikologis meliputi gangguan tidur, cepat marah, gangguan
emosi, keseimbangan terganggu, kehilangan konsentrasi, daya ingat
berkurang dan gangguan perilaku lainnya.

Dalam jangka panjang dapat terjadi gangguan haid dan


kemandulan pada perempuan. Kanker pada hidung, ronggga hidung,
mulut, tenggorokan, paru dan otak juga bisa terjadi. Apabila terkena
kulit, kulit terasa panas, mati rasa, gatal-gatal serta memerah,
kerusakan pada jari tangan, pengerasan kulit dan kepekaan pada kulit,
dan terjadi radang kulit yang menimbulkan gelembung. Jika terkena
mata, bahaya yang paling menonjol adalah terjadinya radang selaput
mata. Jika tertelan akan menimbulkan iritasi pada saluran pernafasan,
muntah-muntah dan kepala pusing, rasa terbakar pada tenggorokan,
penurunan suhu badan dan rasa gatal di dada.

Kenapa formalin di makanan tidak berbahaya?


Prosesmetabolisme formalin yang masuk ke tubuh manusia sangat
cepat. Tubuh manusia akan mengubah formalin menjadi CO2 dan air

[Type text] Page 77


seni dalam waktu 1,5 menit. Secara alami, setiap liter darah manusia
mengandung formalin 3 mL. Sedangkan formalin yang masuk
bersama makanan akan didegradasi menjadi CO2 dan dibuang melalui
alat pernapasan. Jadi, meski formalin dikonsumsi dalam jangka waktu
yang cukup lama, tidak akan terjadi proses akumulasi dan
menyebabkan toksifikasi. Informasiyang berkembang di masyarakat
salah kaprah. Sebab, baru dalam dosis besar yakni sekitar 6 gram,
formalin akan memunculkan efek negatif bagi tubuh manusia.

Akan tetapi, pembakaran/penguraian senyawa organik yang


tidak sempurna, selain menghasilkan karbondioksida (CO2) juga bisa
menghasilkan CO (karbonmonoksida, sangat beracun), arang, dan
senyawa-senyawa turunan lain (yang mungkin bersifat racun). Tubuh
kita mengeluarkan (sebagian) sisa penguraian makanan (dan senyawa
lain yang masuk ke tubuh secara tidak sengaja, misalnya polusi)
melalui defekasi, buang air kecil, dan keringat. Selebihnya, diserap
atau menumpuk di organ-organ semacam ginjal dan hati sehingga jika
terlalu banyak bahan yang dikonsumsi akan mengakibatkan kerusakan
pada organ tersebut. Sehingga, seaman apapun formalin, tetap saja
berbahaya bagi tubuh manusia apabila dikonsumsi dalam jangka
waktu yang cukup lama.

[Type text] Page 78


Penanganan Intoksikasi Formalin

Bila terkena hirupan atau terkena kontak langsung formalin,


tindakan awal yang harus dilakukan adalah menghindarkan penderita
dari daerah paparan ke tempat yang aman. Bila penderita sesak berat,
kalau perlu gunakan masker berkatup atau peralatan sejenis untuk
melakukan pernafasan buatan. Bila terkena kulit lepaskan pakaian,
perhiasan dan sepatu yang terkena formalin. Cuci kulit selama 15-20
menit dengan sabun atau deterjen lunak dan air yang banyak dan
dipastikan tidak ada lagi bahan yang tersisa di kulit. Pada bagian yang
terbakar, lindungi luka dengan pakaian yag kering, steril dan longgar.
Bilas mata dengan air mengalir yang cukup banyak sambil mata
dikedip-kedipkan. Pastikan tidak ada lagi sisa formalin di mata. Aliri
mata dengan larutan dengan larutan garam dapur 0,9 persen (seujung
sendok teh garam dapur dilarutkan dalam segelas air) secara terus-
menerus sampai penderita siap dibawa ke rumah sakit atau ke dokter.
Bila tertelan segera minum susu atau norit untuk mengurangi
penyerapan zat berbahaya tersebut. Bila diperlukan segera hubungi
dokter atau dibawa ke rumah sakit.

Yang lebih menyulitkan adalah pemantauan efek samping


jangka panjang. Biasanya hal ini terjadi akibat paparan terhadap
formalin dalam jumlah kecil. Dalam jangka pendek akibat yang

[Type text] Page 79


ditimbulkan seringkali tanpa gejala atau gejala sangat ringan. Jangka
waktu tertentu gangguan dan gejala baru timbul.

Pencegahan paparan langsung terhadap formalin harus


dilakukan, khususnya bagi pekerja industri yang memakai formalin.
Agar tidak terhirup gunakan alat pelindung pernafasan, seperti
masker, kain atau alat lainnya yang dapat mencegah kemungkinan
masuknya formalin ke dalam hidung atau mulut. Lengkapi sistem
ventilasi dengan penghisap udara (exhaust fan) yang tahan ledakan.
Gunakan pelindung mata atau kacamata pengaman yang tahan
terhadap percikan. Sediakan kran air untuk mencuci mata di tempat
kerja yang berguna apabila terjadi keadaan darurat. Pencegahan
paparan pada kulit sebaiknya menggunakan sarung tangan dan
pakaian pelindung bahan kimia yang tahan terhadap bahan kimia.
Hindari makan, minum dan merokok selama bekerja atau cuci tangan
sebelum makan. Meskipun dampaknya sangat berbahaya jika
terakumulasi di dalam tubuh, sangatlah tidak bijaksana jika melarang
penggunaan formalin. Banyak industri memerlukan formalin sehingga
harus bijaksana dalam menggunakannya. Paling utama adalah dengan
tidak menggunakannya pada makanan, karena masih ada pengawet
makanan yang aman. Depkes atau Badan POM beserta instansi terkait
harus mengawasi secara ketat dan terus menerus dalam masalah ini.

[Type text] Page 80


Dampak formalin pada kesehatan manusia, dapat bersifat:

Akut efek pada kesehatan manusia langsung terlihat.

1. Bila terhirup

Iritasi pada hidung dan tenggorokan, gangguan pernafasan,


rasa terbakar pada hidung dan tenggorokan serta batuk-batuk.
Kerusakan jaringan dan luka pada saluran pernafasan seperti radang
paru, pembengkakan paru. Tanda-tada lainnya meliputi bersin, radang
tekak, radang tenggorokan, sakit dada, yang berlebihan, lelah, jantung
berdebar, sakit kepala, mual dan muntah. Pada konsentrasi yang
sangat tinggi dapat menyebabkan kematian.

2. Bila terkena kulit

Akan menimbulkan perubahan warna, yakni kulit menjadi


merah, mengeras, mati rasa dan ada rasa terbakar.

3. Bila terkena mataAkan menimbulkan iritasi mata sehingga mata


memerah, rasanya sakit, gata-gatal, penglihatan kabur ,dan
mengeluarkan air mata. Bila merupakan bahan berkonsentrasi tinggi
maka formalin dapat menyebabkan pengeluaran air mata yang hebat
dan terjadi kerusakan pada lensa mata.

4. Bila tertelan
[Type text] Page 81
Apabila tertelan maka mulut, tenggorokan dan perut terasa
terbakar, sakit menelan, mual, muntah dan diare, kemungkinan terjadi
pendarahan, sakit perut yang hebat, sakit kepala, hipotensi (tekanan
darah rendah), kejang, tidak sadar hingga koma. Selain itu juga dapat
terjadi kerusakan hati, jantung, otak, limpa, pankreas, sistem susunan
syaraf pusat dan ginjal.

Efek pada kesehatan manusia terlihat kronik setelah terkena


dalam jangka waktu yang lama dan berulang.

1. Bila terhirup

Apabila terhirup dalam jangka lama maka akan menimbulkan


sakit kepala, gangguan sakit kepala, gangguan pernafasan, batuk-
batuk, radang selaput lendir hidung, mual, mengantuk, luka pada
ginjal dan sensitasi pada paru. Efek neuropsikologis meliputi
gangguan tidur, cepat marah, keseimbangan terganggu, kehilangan
konsentrasi dan daya ingat berkurang.Gangguan haid dan kemandulan
pada perempuanKanker pada hidung, ronggga hidung, mulut,
tenggorokan, paru dan otak.

2. Bila terkena kulit

Apabila terkena kulit, kulit terasa panas, mati rasa, gatal-gatal


serta memerah, kerusakan pada jari tangan, pengerasan kulit dan
[Type text] Page 82
kepekaan pada kulit, dan terjadi radang kulit yang menimbulkan
gelembung.

3. Bila terkena mata

Jika terkena mata, bahaya yang paling menonjol adalah


terjadinya radang selaput mata.

4. Bila tertelan

Jika tertelan akan menimbulkan iritasi pada saluran


pernafasan, muntah-muntah dan kepala pusing, rasa terbakar pada
tenggorokan, penurunan suhu badan dan rasa gatal di dada.
Mengkonsumsi bahan makanan yang mengandung formalin, efek
sampingnya terlihat setelah jangka panjang, karena terjadi akumulasi
formalin dalam tubuh. Pertolongan pertama bila terjadi keracunan
akut tergantung konsentrasi cairan dan gejala yang dialami korban.
Sebelum ke rumah sakit : berikan arang aktif (norit) bila tersedia.
Jangan melakukan rangsang muntah pada korban karena akan
menimbulkan risiko trauma korosif pada saluran cerna atas. Di rumah
sakit: lakukan bilas lambung (gastric lavage), berikan arang aktif
(walaupun pemberian arang aktif akan mengganggu penglihatan bila
nantinya dilakukan tindakan endoskopi). Untuk mendiagnosis
terjadinya trauma esofagus dan saluran cerna dapat dilakukan tindakan

[Type text] Page 83


endoskopi. Untuk meningkatkan eliminasi formalin dari tubuh dapat
dilakukan hemodyalisis (tindakan cuci darah), indikasi tindakan cuci
darah ini bila terjadi keadaan asidosis metabolik berat pada korban.

~ Pertolongan pertama bila terjadi keracunan akut

Pertolongan tergantung pada konsentrasi cairan dan gejala


yang dialami korban. Sebelum ke rumah sakit, berikan arang aktif
(norit) bila tersedia. Jangan melakukan rangsangan agar korban
muntah, karena akan menimbulkan resiko traumakorosif pada saluran
cerna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akan melakukan bilas
lambung (gastric lavage), memberikan arang aktif (walaupun
pemberian arang aktif akan mengganggu penglihatan pada saat
endoskopi). Endoskopi adalah tindakan untuk mendiagnosis terjadinya
trauma esofagus dan saluran cerna. Untuk meningkatkan eliminasi
formalin dari tubuh dapat dilakukan hemodyalisis (cuci darah).
Tindakan ini diperlukan bila korban menunjukkan tanda-tanda
asidosis metabolik berat.

~ Cara penyimpanan Formalin :

- Jangan di simpan di lingkungan bertemperatur di bawah150C.

[Type text] Page 84


- Tempat penyimpanan harus terbuat dari baja tahan
karat,alumunium murni,polietilen atau polyester yang dilapisi
fiberglass.

- Tempat penyimpanan tidak boleh terbuat dari baja


besi,tembaga,nikel atau campuran seng dengan permukaan yang
tidak dilindungi/dilapisi.

- Jangan menggunakan bahan alumunium bila temperatur


lingkungan berada di atas 60 derajat

Penggunaan Bahan Pengawet Yang Lebih Aman

Untuk tahu putih bisa diawetkan dengan menggunakan


bawang putih. Caranya, ambil beberapa siung bawang putih,
kemudian digerus. Setelah lembut, kemudian diberi air dan disaring.
Air dari bawang putih ini kemudian dituangkan ke dalam air yang
dibuat untuk merendam tahu. Bawang putih yang mengandung
anstiseptik itu mampu menjadikan tahu bertahan hingga dua hari.
Selain awet, tahu akan semakin sedap dengan rendaman bawang putih
itu. Untuk tahu kuning, pewarnanya sebaiknya menggunakan air
kunyit dan tidak menggunakan bahan pewarna kimia. Kalau
menggunakan pewarna kimia, sebaiknya memakai asam sitrat atau

[Type text] Page 85


yang lebih dikenal dengan istilan sitrun. Dengan pemberian sitrun,
selain menjadi kuning, tahu akan jadi tambah kenyal.

Ada cara yang lebih murah dan sehat untuk mengawetkan


ikan. Salah satu caranya, ikan hasil tangkapan tersebut direndam air
yang dicampur dengan asam laktat. Asam laktat itu tidak perlu dibeli
di toko bahan kimia, bisa membuatnya sendiri. Bahan yang
dibutuhkan cukup sayur kubis yang dirajang halus, kemudian
disimpan dalam wadah dan ditaburi garam dapur. Ukurannya, dalam
100 gram kubis ditaburi satu sendok makan garam. Setelah didiamkan
sekitar dua hari, di bawah kubis yang membusuk tadi terdapat cairan
dari proses pembusukan. Cairan inilah yang disebut dengan asam
laktat. Selanjutnya asam laktat ini dicampur dengan air yang akan
digunakan untuk merendam ikan. Dengan cara ini, ikan akan bisa
tetap bertahan sampai 12 jam. Kubis yang digunakan, tidak perlu yang
baik dan segar, cukup dengan sisa kubis yang berserakan di pasar,
yang memang dibuang oleh penjual.

Untuk mengawetkan mie basah dapat digunakan air ki. Air ki


juga bisa dibuat sendiri. Caranya, jerami dibakar hingga jadi abu. Lalu
abu jerami ini dimasukkan ke dalam wadah yang sudah diberi air dan
rendam sekitar 1 sampai 2 jam. Selanjutnya saring sehingga sisa
bakaran jerami tidak bercampur dengan air. Air sisa bakaran jerami

[Type text] Page 86


inilah yang disebut denga air ki. Air ki mengandung antiseptik yang
dapat membunuh kuman. Dengan pemberian air ki, mi basah mampu
bertahan sampai dua hari.

Dari IPB, telah ditemukan formula pengganti formalin yang


disebut chitosan. chitosan dibuat dari limbah industri pengolahan
udang dan rajungan. Ambil kulit, kepala, dan ekor yang tidak terpakai.
Bahan-bahan tadi kemudian dihilangkan mineralnya (de-mineralisasi)
dengan cara dimasak pada PH asam. Setelah dihilangkan mineralnya,
lalu dihilangkan proteinnya (de-proteinasi) dengan dimasak pada
tempat yang sama pada PH basa (9-10). Hasilnya, diperoleh bahan
yang disebut chitin. Proses berikutnya (terakhir) adalah de-asetilasi.
Di dalam struktur chitin, terdapat gugus asetil. Gugus ini dibuang dan
digantikan dengan gugus NH2, juga pada proses basa, tapi jauh lebih
kuat dari basa pada proses penghilangan protein. Setelah de-asetilasi,
jadilah chitosan dalam bentuk bubur. Bubur ini tinggal dicuci dan
dikeringkan. Setelah itu, chitosan dikemas dalam bentuk cairan siap
pakai. Untuk menghasilkan chitosan, dibutuhkan waktu pembuatan
sekitar 3-4 jam. Proses de-mineralisasi dan de-proteinasi masing-
masing sejam. Sementara proses de-asetilasi tergantung kemurnian
yang diinginkan. Semakin murni, semakin lama waktu yang
dibutuhkan. Persyaratan chitosan adalah gugus asetil yang terganti
minimal harus 80 persen. Ini biasanya butuh waktu 1-2 jam.

[Type text] Page 87


Jumlah chitosan yang dibutuhkan untuk pengawetan makanan
konsentrasinya sekitar 1,5 persen. Artinya, dalam satu liter air,
dibutuhkan chitosan sekitar 15 gram. Air larutan chitosan ini masih
bisa dipakai sampai habis. Tentu saja ini beda dengan formalin.
Selama ini, tahu misalnya, harus terus direndam dalam formalin,
karena dikhawatirkan pecah ketika pengangkutan. Dengan chitosan,
tak perlu terus direndam. Cukup dicelup (dip) selama 5-10 menit
dalam larutan chitosan, lalu dipindah ke rendaman air biasa saat
pengangkutan. Jadi, sisa air chitosan rendaman masih bisa dipakai. Ini
kelebihan chitosan. Usia keawetannya sama dengan formalin.

Karena memiliki gugus aktif yang akan berikatan dengan


mikroba, maka chitosan juga mampu menghambat pertumbuhan
mikroba seperti halnya formalin. Fungsi lain adalah melapisi
(coating). Dengan adanya coating, kandungan bahan yang diawetkan
tidak keluar. Kalau dilihat, tahu yang di-formalin dan tahu yang di-
chitosan, khususnya tahu kuning, warnanya jauh lebih bagus yang di-
chitosan. Fungsi ketiga, chitosan punya pori-pori, sehingga berfungsi
menyerap lemak (fat absorber).

2. Asam cuka (asam asetat)

Asam organik adalah senyawa organik yang mempunyai derajat


keasaman (bahasa Inggris: acidic properties). Asam organik yang

[Type text] Page 88


paling umum adalah asam alkanoat yang memiliki derajat keasaman
dengan gugus karboksil -COOH, dan asam sulfonat dengan gugus -
SO2OH mempunyai derajat keasaman yang relatif lebih kuat.Stabilitas
pada gugus asam sangat penting dan menentukan derajat keasaman
sebuah senyawa organik.

Pada bidang biologi, terdapat gugus asam dengan derajat


keasaman yang rendah, misalnya gugus -OH, -SH, gugus enol, gugus
fenol.Senyawa bio-organik dengan gugus semacam ini tidak
digolongkan sebagai asam organik. Contoh senyawa tersebut antara
lain: asam laktat, asam asetat, asam format, asam sitrat dan asam
oksalat.

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia
asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma
dalam makanan.Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2.Rumus
ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H.Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah
cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7 °C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling


sederhana, setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air
merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian
menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi
[Type text] Page 89
kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan
dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat,
dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam
industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur
keasaman.Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan
sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat
mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari
hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun
dari sumber hayati.(id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetat)

3. Minyak kayu putih

Tumbuhan Kayu putih sudah dikenal oleh orang Indonesia,


dimana ekstrak daunnya bisa digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan minyak kayu putih yang berkashiat untuk obat masuk
angin, dll

Daunnya yang mengandung minyak atsiri terdiri dari sineol


50%-65%, Alfa-terpineol, Alfa-pineria, carvacrol, valeraldehida,
benzaldehida, limoncna, dan melaleucin. Sedangkan buahnya
mengandung tannin. Kulit pohon tanaman ini mengandung lignin dan
melaleucin. Dimana Melaleuca berkhasiat sebagai analgesik,
diaforetik, desinfektan, ekspektoran, dan antispasmodic.
Hampir semua bagian tanaman ini (kulit batang, daun, ranting, dan
[Type text] Page 90
buah kayu putih) dapat dimanfaatkan sebagai obat. Secara empiric,
daun kayu putih berkhasiat untuk menghilangkan bengkak dan
menghilangkan nyeri (analgetika), radang usus, diare, reumatik, asma,
radang kulit eczema, insomnia, dan sakit kepala. Daun dimanfaatkan
untuk keperluan sendiri yang dengan sangat sederhanayaitu dengan
disuling. Minyak atsiri, dapat dipergunakan terhadap radang cabang
tenggorokan (dihirup). Seduhan dari daun-daun dapat diminum seperti
teh sebagai penghilang kepenatan.

Daun kayu putih yang direbus dapat digunakan sebagai obat


sakit perut, rematik, nyeri pada tulang dan saraf (neuralgia), radang,
usus, diare, batuk, demam, sakit kepaladan sakit gigi atau
dimanfaatkan sebagai obat luar untuk radang kulit akzema dansakit
kulit karena alergi. Dalam penggunaannya, kulit batang kayu putih
dapat dicampur dengan ramuan lain. Misalnya untuk obat luka
benanah, kulit kayu putih dapatdicampur dengan sedikit jahe dan asem
jawa lalu ditumbuk halus yang kemudianditempelkan pada bagian
yang luka. Ramuan tersebut akan membersihkan lukadan menghisap
nanah yang terdapat pada luka (Atsiri, 2011).

Kayu putih bisa dimanfaatkan sebagai pengobatan setelah


dilakukan penyulingan dan nantinya akan menghasilkan minyak atsiri.
Manfaat lain kayu putih sebagai kesehatan adalah (Ayu, 2011):

[Type text] Page 91


Anti Septic dan Bakteri : Minyak kayu putih ini sangat efisien dalam
menanggulangi infeksi dari kuman, virus dan jamur, seperti tetanus,
influenza dan penyakit-penyakit menular lainnya seperti kolera, tipus
dan sebagainya. Sebagai obat luar digunakan untuk luka yang
disebabkan besi yang berkarat agar terlindung dari tetanus.

(http://mediaibukota.blogspot.com/2013/02/manfaat-dan-
kegunaan-tumbuhan-kayu-putih.html)

4. Vanilin

Vanilin amat menarik karena molekulnya mempunyai beberapa


gugus fungsi yang berbeda. Ada gugus aldehida dan cincin aromatik
yang menjadikannya sebuah aldehida aromatik. (Antony C. Wilbram
dan Michael S. Matta, 1988)

Glikosida aldehid merupakan glikosida yang jika dihidrolisis


menghasilkan aglikon glikosida. Sebagai contoh adalah salinigrin,
yang dihasilkan dari Salix discolor. Salinigrin terdiri atas glukosa
yang berikatan dengan m-hidroksibenzaldehid. Saliningrin
merupakan isomer dari helicin (O-hidroksibenzaldehid dan glukosa)
yang dapat juga diperoleh dari oksidasi lemah suatu salisin. Begitu
juga amigdalin, dapat digolongkan dalam golongan glikosida aldehid
karena menghasilkan benzaldehid pada hasil hidrolisisnya.

[Type text] Page 92


Vanilinmerupakan aglikon yang diperoleh selama pengolahan buah
panili. Struktur vanilin adalah metil-protokatekik aldehid.
Vanillin mempunyai kerangka 4-hidroksi-3-
metoksibenzaldehid. Sumber vanillin selain dari hasil sintetik juga
berasal dari buah panili (vanila). Vanillin berupa kristal jarum halus
berwarna putih sampai sedikit kuning dengan bau dan rasa khas buah
panili. Kelarutan vanillin, sedikit larut air dan gliserin, tetapi mudah
larut dalam alkohol, kloform, dan eter.
Vanila atau vanilla bean, adalah buah dari tanaman merambat
yang juga epifit, Vanilla planiolia (Orchidaceae), tumbuh terutama di
Madagaskar dan jajahan Perancis yang lain.
Tanaman Panili berasal dari Meksiko. Penyerbukan buatan
dikembangkan sehingga budidaya panili meluas secara cepat di
Madagaskar. Seorang pekerja mampu melakukan penyerbukan dari
500-2000 tanaman sehari. Jumlah bunga yang diserbukkan diatur
untuk mendapat buah dengan ukuran yang maksimal. Tanaman panili
menghasilkan buah 30-40 tahun terus menerus.
Buah yang dipetik adalah buah yang belum masak namun
sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu jujung atas buat telah menjadi
kuning, sedangkan mula-mula berwarna hijau. Buah hijau tidak
berbau harum, namun akan menimbulkan aroma selama pengolahan
yang dilakukan secara khusus. Pengolahannya adalah dengan
membiarkan buah segar menjadi layu dan kemudian dipanaskan
[Type text] Page 93
dengan penyingkapan pada sinar matahari beberapa jam. Selanjutnya
dilakukan pencelupan ke dalam air mendidih dan dilanjutkan
penmbungkusan dan dibiarkan beberapa waktu dalam bungkusan
tersebut. Selama proses fermentasi ini vanilin akan dibebaskan dari
glikosidanya.
Panili yang hijau mengandung 2 jenis glikosida, yaitu
glukovanlilin (avenein) dan glukovanilik alkohol. Glukovanilin jika
dihidrolisis dengan enzim akan menghasilkan glukosa dan vanilin.
Glukovanilik alkohol jika dihidrolisis menghasilkan glukosa dan
vanilik alkohol yang pada oksidasi diubah menjadi vanilik aldehid
atau vanillin.
Panili banyak digunakan sebagai essens dan digunakan dalam
konfeksi. Vanillin yang dihasilkan oleh panili telah banyak digantikan
oleh vanillin sintetik. Satu bagian panili equivalen dengan 0,07
bagian vanilin. Namun demikian, vanilin sintetik tidak dapat
menyamai bau dan rasa buah panili.
Varietas perdagangan
a. Panili Meksiko atau Vera Cruz, merupakan kualitas terbaik dalam
perdagangan. Panjang polong dapat mencapai 30-35 cm.
b. Panili Bourbon dihasikan di kepulauan Reunion dan dikapalkan
dari Madagaskar. Panjang polong hanya sekitar 2/3 dari panili
meksiko, warna lebih hitam, biasanya tertutup oleh sublimat kristal
vanillin yang berbentuk jarum.
[Type text] Page 94
c. Panili Tahiti, tumbuh di Tahiti dan Hawai, berwarna coklat
merah, panjang polong sama dengan varietas Meksiko tetepi bagian
bawahnya mengecil dengan jelas dan terpilin. Baunya kurang seenak
panili yang lain, sehingga tidak digunakan untuk
aroma.(http://ekoputerasampoerna.blogspot.com/2012/09/glikosida-
aldehid.html)

5.2 Kegunaan dan Aplikasi Keton

Sebagai bahan baku pembuatan senyawa alkil alkanoat pada


produksi plastik perspex. Perspex adalah plastik termoplas yang lunak
jika dipanaskan, namun ringan, kuat dan transparan. Plastiktermoplas
adalah alternatif untuk peralatan yang terbuat dari gelas. (J.M.C.
Johari dan M. Rachmawati, 2006)

1. PVC

Polivinil klorida (IUPAC: Poli(kloroetanadiol)), biasa disingkat


PVC, adalah polimer termoplastik urutan ketiga dalam hal jumlah
pemakaian di dunia, setelah polietilena dan polipropilena. Di seluruh
dunia, lebih dari 50% PVC yang diproduksi dipakai dalam
konstruksi.Sebagai bahan bangunan, PVC relatif murah, tahan lama,
dan mudah dirangkai.PVC bisa dibuat lebih elastis dan fleksibel

[Type text] Page 95


dengan menambahkan plasticizer, umumnya ftalat.PVC yang fleksibel
umumnya dipakai sebagai bahan pakaian, perpipaan, atap, dan insulasi
kabel listrik.

PVC diproduksi dengan carapolimerisasi monomer vinil klorida


(CH2=CHCl). Karena 57% massanya adalah klor, PVC adalah
polimer yang menggunakan bahan bakuminyak bumi terendah di
antara polimer lainnya.

Proses produksi yang dipakai pada umumnya adalah polimerisasi


suspensi. Pada proses ini, monomer vinil klorida dan air diintroduksi
ke reaktor polimerisasi dan inisiator polimerisasi, bersama bahan
kimia tambahan untuk menginisiasi reaksi. Kandungan pada wadah
reaksi terus-menerus dicampur untuk mempertahankan suspensi dan
memastikan keseragaman ukuran partikel resin PVC. Reaksinya
adalah eksotermik, dan membutuhkan mekanisme pendinginan untuk
mempertahankan reaktor pada temperatur yang dibutuhkan.Karena
volume berkontraksi selama reaksi (PVC lebih padat dari pada
monomer vinil klorida), air secara kontinu ditambah ke campuran
untuk mempertahankan suspensi.

Ketika reaksi sudah selesai, hasilnya, cairan PVC, harus dipisahkan


dari kelebihan monomer vinil klorida yang akan dipakai lagi untuk
reaksi berikutnya. Lalu cairan PVC yang sudah jadi akandisentrifugasi
[Type text] Page 96
untuk memisahkan kelebihan air. Cairan lalu dikeringkan dengan
udara panas dan dihasilkan butiran PVC.Pada operasi normal,
kelebihan monomer vinil klorida pada PVC hanya sebesar kurang dari
1 PPM.

Proses produksi lainnya, seperti suspensi mikro dan


polimerisasi emulsi, menghasilkan PVC dengan butiran yang
berukuran lebih kecil, dengan sedikit perbedaan sifat dan juga
perbedaan aplikasinya.

TAHAP-TAHAP PEMBUATAN PVC

Secara garis besar proses produksi PVC dilakukan melalui tiga


tahapan reaksi. PVC yang dihasilkan dalam tahapan-tahapan
produksi ini merupakan PVC murni. Tahap-tahap pembuatan PVC,
antara lain:

1. Klor-Alkali
Proses yang pertama yaitu Proses Klor-Alkali, gas klorin (Cl2)
merupakan produk utama yang dihasilkan pada tahapan ini, disamping
produk-produk sampingan berupa natrium hidroksida (NaOH), gas
hydrogen (H2) dan natrium hipoklorit (NaOCl).

[Type text] Page 97


Dalam Proses Klor-Alkali ini garam natrium klorida (NaCl)
dilarutkan dalam air dan dimurnikan serta dikonsentrasikan.Larutan
garam yang murni dan terkonsentrasi ini kemudian dielektrolisa
menghasilkan NaOH, gas klorin dan gas hydrogen.

2NaCl + 2H2O → Cl2 + H2 + 2NaOH

Natrium hipoklorit dan asam klorida merupakan produk turunan


yang didapat dengan mereaksikan natrium hidroksida dan gas klorin.

NaOH + Cl2 → NaOCl + HCl

2. EDC/VCM

Proses yang kedua, yaitu Proses EDC/VCM yang menghasilkan


monomer vinil klorida (vinyl chloride monomer atau disingkat dengan
VCM) sebagai produk utama. Proses produksi VCM dilakukan
dengan dua langkah secara bersamaan, yaitu Direct Chlorination (DC)
dan proses Oxy-Chlorination (OC).

Dalam Proses Direct Chlorination, gas klorin yang dihasilkan dari


Proses Klor-Alkali direaksikan dengan ethylene untuk menghasilkan

[Type text] Page 98


ethylene dichloride (EDC) dimana penggunaan utamanya adalah
sebagai bahan baku pembuatan VCM. Reaksinya adalah:

CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

Dalam Proses Oxy-Chlorination, ethylene direaksikan dengan asam


klorida (HCl) dan oksigen (O2) menghasilkan ethylene
dichloride(EDC). Reaksi pada proses ini adalah:

CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → ClCH2CH2Cl + H2O

Ethylene dichloride yang dihasilkan melalui kedua langkah diatas


kemudian dilakukan proses cracking menjadi vinil klorida (VCM)
sebagai produk utama dan asam klorida (HCl) sebagai produk
sampingan. Sebagian dari asam klorida yang dihasilkan dari proses
cracking EDC kemudian digunakan kembali dalam Proses Oxy-
Chlorination untuk menghasilkan EDC.

3. Polimerasasi

Dalam proses yang ketiga, yaitu proses polimerisasi PVC, vinil


klorida (VCM) dipolimerisasi menjadi polivinil klorida (PVC) dalam
reactor tank. Reaksi polimerisasi PVC adalah sebagai berikut:
[Type text] Page 99
Mekanisme polimerisasi yang dilakukan adalah dengan metode
radikal bebas yang terdiri dari tiga tahap:
a) Inisiasi
Inisiasi polimerisasi rantai radikal bebas melibatkan dua reaksi
pembentukan radikal Di-(2Ethyl hexyl) Peroxy Dicarbonate dan
adisi Radikal Vinyl Chlorida.

b)Propagasi
Merupakan proses penggabungan radikal Vinyl Chlorida Monomer ke
Vinyl Chlorida lainnya yang diikuti oleh adisi berantai radikal-radikal
membentuk polimer

c)Terminasi

Reaksi polimerisasi tersebut akan dihentikan setelah didapatkan


senyawa polimer dengan panjang rantai yang diinginkan dengan
menambah terminator methyl phenol yang akan bereaksi dengan
molekul radikal bebas monomer sehingga VCM tidak reaktif lagi.

Produk proses polimerisasi adalah PVC murni. Sebelum PVC


menjadi produk akhir, biasanya membutuhkan konversi dengan

[Type text] Page 100


menambahkan heat stabilizer, UV stabilizer, pelumas, plasticizer,
bahan penolong proses, pengatur termal, pengisi, bahan penahan api,
biosida, bahan pengembang, dan pigmen pilihan.

PVC ditemukan secara tidak sengaja oleh Henri Victor


Regnault pada tahun 1835 dan Eugen Baumann di tahun 1872. Di
awal abad ke 20, ahli kimia Rusia, Ivan Ostromislensky dan Fritz
Klatte dari perusahaan kimia JermanGriesheim-Elektron mencoba
menetapkan penggunaan PVC sebagai produk komersial. Tetapi,
kesulitan pengkakuan bahan menghalangi usaha mereka. Pada tahun
1926, Waldo Semon dan perusahaan B. F. Goodrich mengembangkan
metode menjadikan PVC 'benar-benar plastik' dengan menambahkan
berbagai bahan tambahan. Hasilnya, PVC menjadi lebih fleksibel dan
lebih mudah diproses yang lalu mencapai penggunaan secara luas.

a. Aplikasi PVC

Sifat PVC yang menarik membuatnya cocok untuk berbagai


macam penggunaan.PVC tahan secara biologi dan kimia, membuatnya
menjadi plastik yang dipilih sebagai bahan pembuat pipa pembuangan
dalam rumah tangga dan pipa lainnya di mana korosi menjadi
pembatas pipa logam.

[Type text] Page 101


Dengan tambahan berbagai bahan anti tekanan dan stabilizer,
PVC menjadi bahan yang populer sebaga bingkai jendela dan
pintu.Dengan penambahan plasticizer, PVC menjadi cukup elastis
untuk digunakan sebagai insulator kabel.

PVC telah digunakan secara luas pada bahan pakaian, yaitu


membuat bahan serupa kulit.PVC lebih murah dari karet, kulit, atau
lateks sehingga digunakan secara luas. PVC juga waterproof sehingga
dijadikan bahan pembuatan jaket, mantel, dan tas.

PVC yang digunakan sebagai insulasi kabel listrik harus


memakai plasticizer agar lebih elastis. Namun jika terpapar api, kabel
yang tertutup PVC akan menghasilkan asap HCl dan menjadi bahan
yang berbahaya bagi kesehatan. Aplikasi di mana asap adalah bahaya
utama (terutama di terowongan), PVC LSOH (low smoke, zero
halogen) adalah bahan insulasi yang pada umumnya dipilih.

Secara kasar, setengah produksi resin PVC dunia dijadikan


pipa untuk berbagai keperluan perkotaan dan industri.Sifatnya yang
ringan, kekuatan tinggi, dan reaktivitas rendah, menjadikannya cocok
untuk berbagai keperluan. Pipa PVC juga bisa dicampur dengan
berbagai larutan semen atau disatukan dengan pipa HDPE oleh
panas,menciptakan sambungan permanen yang tahan kebocoran.

[Type text] Page 102


b. Kesehatan dan keamanan PVC

Banyak produk vinil mengandung bahan kimia tambahan untuk


mengubah konsistensi kimia dari produk.Beberapa dari bahan
tambahan kimia ini dapat keluar dari PVC ketika
digunakan.Plasticizer yang ditambahkan untuk memfleksibelkan PVC
telah menjadi suatu kekhawatiran.

Bahan PVC yang lembut pada mainan telah dibuat untuk bayi
beberapa tahun lamanya, menjadi suatu kekhawatiran bahwa bahan
tambahan keluar dari mainan menuju tubuh anak yang mengunyah
mainan tersebut.Ftalat adalah bahan yang mengganggu
hormonmanusia dan juga mengganggu berbagai bentuk kehidupan
lainnya seperti ikan dan invertebrata.DEHP (dietilheksil ftalat), salah
satu bahan pelembut PVC telah dilarang penggunaannya oleh Uni
Eropa pada tahun 2006.Berbagai perusahaan Amerika Serikat juga
telah menghentikan penggunaan DEHP secara sukarela.

Pada September 2002, FDA menemukan banyaknya peralatan


medis yang menggunakan PVC yang mengandung DEHP. Pada tahun
2004, tim gabungan peneliti Swedia dan Denmark meneliti pengaruh
level kandungan udara terhadap DEHP dan BBzP(butil benzil ftalat)
yang dipakai di rumah tangga terhadap alergi pada anak-anak. Lalu di

[Type text] Page 103


bulan Desember 2006, Uni Eropa menyatakan bahwa BBzP tidak
berbahaya bagi konsumen termasuk anak-anak.

(http://id.wikipedia.org/wiki/PVC)

Kasus Vinil Klorida di Industri Produksi PVC “Angiosarcoma


of the Liver Among Polyvinyl Chloride Workers – Kentucky”

Kasus ini memaparkan adanya suatu penyakit langka yakni


angiosarcoma hati yang terjadi pada 4 pekerja bagian polimerisasi
polivinil klorida di pabrik kimia B.F. Goodrich, Kentucky, Amerika
Serikat. Penyakit angiosarcoma merupakan suatu penyakit kanker
yang terdapat di pembuluh darah pada organ jaringan lunak hati dan
sangat jarang ditemukan. Empat kasus yang terjadi pada 4 pekerja di
pabrik PVC ini kemungkinan disebabkan adanya hubungan paparan
monomer vinil klorida (VCM) terhadap pekerja bagian polimerisasi
PVC tersebut.
Polivinil klorida merupakan suatu polimer yang stabil dan tidak
mudah terdegradasi oleh bakteri di alam. Namun, dalam kondisi asam
dan suhu tinggi polivinil klorida memiliki kemampuan melepaskan
monomernya berupa vinil klorida yang reaktif dan berbahaya bagi
tubuh. Bahaya dari monomer vinil klorida adalah dapat bereaksi
dengan guanin dan sitosin pada DNA yang menyebabkan DNA-
adduct dan berpotensi menimbulkan kanker pada manusia.
[Type text] Page 104
Berdasarkan data dari IARC (International of Agency
Research on Cancer) monomer vinil klorida berada pada Group 1
yang berarti terbukti karsinogen terhadap manusia. Hal itu karena vinil
klorida yang masuk ke dalam tubuh dapat menyebabkan timbulnya
tumor maupun kanker pada organ otak, paru-paru maupun hati akibat
faktor DNA-adduct seperti yang dijelaskan sebelumnya. Dalam hal
ini, vinil klorida terisolasi dalam DNA sehingga menyebabkan mutasi
DNA.
Berdasarkan data Badan Standar Nasional Indonesia nomor
19-0232-2005 tentang Nilai Ambang Batas zat kimia di udara tempat
kerja, nilai ambang batas paparan vinil klorida di udara bagi pekerja
adalah 13 mg/m3 atau 5 ppm dengan jangkauan waktu tidak lebih dari
8 jam per hari atau 40 jam seminggu. Sedangkan berdasarkan data
ACGIH (American Conference of Governmental Industrial
Hygienists) tentang TLVs (Threshold Limit Values) atau batas
ambang vinil klorida bagi pekerja adalah 1 ppm dalam TWA (Time
Work Average) atau 8 jam kerja per hari. Selain itu, indikator lain
adalah PELs (Permissible Exposure Limits) atau batas paparan yang
diperbolehkan, yang dikeluarkan oleh OSHA (Occupational Safety
and Health Administration), untuk vinil klorida sebesar 1 ppm dalam
TWA, dan 5 ppm dalam STEL (Short Time Exposure Limit) atau
selama 15 menit kerja.

[Type text] Page 105


Dalam kasus ini, pekerja tersebut bekerja di bagian
polimerisasi polivinil klorida yang menggunakan bahan dasar
monomer vinil klorida. Hal itu, merupakan potensi besar bagi para
pekerja bagian polimerisasi PVC terhadap adanya paparan monomer
vinil klorida melalui jalur paparan inhalasi yang sangat berbahaya
bagi tubuh. Selain itu, berdasarkan penelitian epidemiologi terhadap 4
kasus penyakit yang dialami 4 pekerja pabrik tersebut, menunjukkan
bahwa adanya sirosis ekstensif dari jenis non-alkohol selain
angiosarcoma. Dan berdasarkan hasil wawancara, tidak ada diantara
keempat pekerja yang memiliki riwayat penggunaan alkohol
berkepanjangan atau paparan hepatotoxin dari luar tempat kerja.
Secara khusus, tidak ada yang pernah terpapar dioksida atau arsenik
yang merupakan dua bahan yang dikenal dapat menyebabkan
angiosarcoma pada hati manusia. Oleh karena itu, diduga kuat
penyebab timbulnya penyakit angiosarcoma pada organ hati keempat
pekerja tersebut adalah paparan monomer vinil klorida yang berasal
dari tempat kerjanya.
Untuk suatu industri PVC, paparan vinil klorida terhadap para
pekerja khususnya yang bekerja di bagian polimerisasi akan sangat
memungkinkan adanya resiko paparan yang lebih besar dibanding dari
masyarakat umum karena adanya intens berkepanjangan terhadap
paparan inhalasi di tempat kerja. Dalam kasus ini yang terjadi pada
1973, ketika itu monomer vinil klorida belum diketahui berbahaya
[Type text] Page 106
bagi kesehatan manusia sehingga belum ada indikator paparan vinil
klorida di udara atau alat pelindung diri bagi pekerja yang dapat
mengurangi resiko paparan yang besar. Setelah kejadian kasus yang
menghebohkan ini, pemerintah khususnya Amerika dari OSHA baru
mengeluarkan ambang batas bagi pekerja vinil klorida.
Menurut saya, solusi yang baik dalam menangani kasus vinil
klorida ini bagi pemerintah adalah dengan mengeluarkan peraturan
yang ketat terhadap ambang batas paparan untuk pekerja di industri
kimia, industri plastik maupun industri lain yang menggunakan
monomer vinil klorida. Selain itu, harus dilakukan juga monitoring
setiap bulannya terhadap konsentrasi monomer vinil klorida yang ada
di udara lingkungan kerja maupun limbah yang dihasilkan oleh
industri tersebut untuk mencegah adanya monomer vinil klorida yang
mungkin terbawa pada limbah pabrik dan mengurangi resiko paparan
yang luas ke area sekitar lingkungan kerja. Sedangkan untuk
masyarakat umum, untuk mencegah adanya paparan terhadap
monomer vinil klorida adalah dengan meminimalisasi penggunaan
wadah makanan yang terbuat dari polivinil klorida karena polivinil
klorida (PVC) memiliki manfaat yang baik dalam material
pembangunan namun ketika digunakan sebagai wadah untuk makanan
maka akan memungkinkan adanya resiko paparan monomer vinil
klorida melalui jalur ingesti ke masyarakat umum.

[Type text] Page 107


Solusi bagi tiap industri adalah menerapkan monitoring
terhadap konsentrasi vinil klorida yang dihasilkan dalam proses
polimerisasi maupun proses lain yang berhubungan dengan monomer
vinil klorida dan melindungi pekerja dengan menyediakan serta
menerapkan peraturan yang ketat terhadap penggunaan wajib Alat
Pelindung Diri (APD) yang berkualitas untuk tiap pekerja. Selain itu,
bagi industri sebaiknya mensejahterakan asupan gizi bagi pekerja agar
kesehatan tiap pekerja terjaga dengan baik. Hal itu karena ketika
terdapat pelaksanaan terhadap standar perlindungan yang baik di suatu
lingkungan dan dilakukan kepatuhan terhadap standar tersebut maka
keselamatan kerja, kemajuan ekonomi, dan lingkungan yang sehat
akan terjadi secara selaras di lingkungan tersebut.
Berikut kasus yang terjadi (sumber MMWR, CDC) :
Kasus : " angiosarcoma dari hati antara Polyvinyl Chloride Pekerja -
Kentucky "
September 1967 dan Desember 1973, 4 kasus angiosarcoma
dari hati didiagnosis antara laki-laki bekerja di bagian klorida
polimerisasi polivinil pabrik BF Goodrich dekat Louisville ,
Kentucky. Bagian ini tanaman mulai beroperasi pada tahun 1938.
Perusahaan ini mempekerjakan sekitar 270 orang dan menghasilkan
polyvinyl chloride serta berbagai kopolimer dengan polimerisasi
monomer vinil klorida. Lebih dari 4 orang telah bekerja terus-menerus
di bagian ini dan setidaknya selama 14 tahun sebelum mereka mulai
[Type text] Page 108
sakit ( Table_1 ) ; ke 4 orang ini telah bekerja secara langsung di
berbagai tahapan proses polimerisasi.
Kasus 1 disajikan di Agustus 1967 dengan massa epigastrium dan
trombositopenia. Laparotomi eksplorasi dilakukan pada bulan
September 1967; biopsi hati mengungkapkan angiosarcoma. Kasus 2
disajikan pada bulan Januari 1970 dengan gastrointestinal ( GI )
pendarahan. Pendarahan berulang lagi pada bulan Mei 1970
menyebabkan laparotomi eksplorasi pada saat diagnosis angiosarcoma
dibuat pada biopsi hati. Kasus 3 disajikan pada Januari 1964 dengan
pendarahan gastrointestinal yang juga terulang pada bulan Mei 1965
dengan tanda-tanda hipertensi portal. Sebuah shunt portacaval
dilakukan, dan biopsi hati menghasilkan diagnosis sirosis. Kemudian
diulangi biopsi pada bulan Oktober 1970 dan September 1972
menegaskan diagnosis ini. Otopsi Maret 1973 mengungkapkan
angiosarcoma. Kasus 4 disajikan pada bulan Juli 1973 dengan
hepatosplenomegali, penurunan berat badan, dan penyakit kuning.
Dua biopsi hati ditafsirkan sebagai penunjuk sirosis parah. Otopsi di
bulan Desember 1973 mengungkapkan angiosarcoma.

Dalam setiap kasus, bahan patologis mengungkapkan adanya sirosis


yang luas dari jenis non -alkohol di samping angiosarcoma. Dalam 2
kasus, diagnosis angiosarcoma dibuat hanya pada otopsi sirosis yang
telah didiagnosis 7 tahun sebelum dalam Kasus 3 dan 5 bulan sebelum
[Type text] Page 109
di Kasus 4. Tidak ada pasien memberikan sejarah lama penggunaan
alkohol atau paparan hepatotoxin luar tempat kerja mereka. Secara
khusus, tidak ada yang pernah paparan thorium dioksida atau arsenik,
dua bahan yang dikenal khusus untuk menginduksi angiosarcoma hati
padapria(1,2).

( Diriwayatkan oleh John Creech , MD , Tanaman Dokter , BF


Goodrich Chemical Company , Louisville , Kentucky , Maurice N.
Johnson , MD , Direktur Kesehatan Lingkungan , BF Goodrich
Chemical Company , Akron , Ohio , Bradford Block , MD , Medical
Consultant , Kentucky Keselamatan dan Kesehatan Administrasi ,
Kentucky State Departemen Tenaga Kerja ; . Institut Nasional untuk
Keselamatan dan Kesehatan , dan Divisi Kanker dan Lahir
Cacat,BiroEpidemiologi,CDC).

Laporan asli diterbitkan dengan catatan editorial baru di MMWR


1997; 46:97-101 (7 Februari1997).

2. Polietilena

Polietilena (disingkat PE) (IUPAC: Polietena) adalah termoplastik


yang digunakan secara luas oleh konsumen produk sebagai kantong

[Type text] Page 110


plastik. Sekitar 80 juta metrik ton plastik ini diproduksi setiap
tahunnya.

Polietilena adalah polimer yang terdiri dari rantai panjang


monomeretilena (IUPAC: etena). Di industri polimer, polietilena
ditulis dengan singkatan PE, perlakuan yang sama yang dilakukan
oleh Polistirena (PS) dan Polipropilena (PP).

Molekul etena C2H4 adalah CH2=CH2. Dua grup CH2 bersatu


dengan ikatan ganda. Polietilena dibentuk melalui proses polimerisasi
dari etena. Polietilena bisa diproduksi melalu proses polimerisasi
radikal, polimerisasi adisi anionik, polimerisasi ion koordinasi, atau
polimerisasi adisi kationik. Setiap metode menghasilkan tipe
polietilena yang berbeda.

Polietilena pertama kali disintesis oleh ahli kimiaJerman


bernama Hans von Pechmann yang melakukannya secara tidak
sengaja pada tahun 1989 ketika sedang memanaskan diazometana.
Ketika koleganya, Eugen Bamberger dan Friedrich Tschirner mencari
tahu tentang substansi putih, berlilin, mereka mengetahui bahwa yang
ia buat mengandung rantai panjang -CH2- dan menamakannya
polimetilena.

[Type text] Page 111


Kegiatan sintesis polietilena secara industri pertama kali
dilakukan, lagi-lagi, secara tidak sengaja, oleh Eric Fawcett dan
Reginald Gibson pada tahun 1933 di fasilitas ICI di Northwich,
Inggris. Ketika memperlakukan campuran etilena dan
benzaldehidapada tekanan yang sangat tinggi, mereka mendapatkan
substansi yang sama seperti yang didapatkan oleh Pechmann. Reaksi
diinisiasi oleh keberadaan oksigen dalam reaksi sehingga sulit
mereproduksinya pada saat itu. Namun, Michael Perrin, ahli kimia ICI
lainnya, berhasil mensintesisnya sesuai harapan pada tahun 1935, dan
pada tahun 1939 industri LDPE pertama dimulai.

Tahap-Tahap Pembuatan Polietilena


A. Polimerisasi
Polimerisasi merupakan suatu jenis reaksi kimia dimana
monomer-monomer bereaksi untuk membentuk rantai yang besar.
Dua jenis utama dari reaksi polimerisasi adalah polimerisasi
adisi dan polimerisasi kondensasi. Jenis reaksi yang monomernya
mengalami perubahan reaksi tergantung pada strukturnya. Suatu
polimer adisi memiliki atom yang sama seperti monomer dalam unit
ulangnya, sedangkan polimer kondensasi mengandung atom-atom

[Type text] Page 112


yang lebih sedikit karena terbentuknya produk sampingan selama
berlangsungnya proses polimerisasi.
1.Polimer Adisi
Reaksi pembentukan teflon dari monomer-monomernya
tetrafluoroetilen, disebut reaksi adisi. Perhatikan Gambar 1 yang
menunjukkan bahwa monomer etilena mengandung ikatan rangkap
dua, sedangkan di dalam polietilena tidak terdapat ikatan rangkap dua.

Gambar 5.1 Monomer Etilena


Monomer etilena mengalami reaksi adisi membentuk
polietilena yang digunakan sebagai tas plastik, pembungkus makanan,
dan botol. Pasangan elektron ekstra dari ikatan rangkap dua pada tiap
monomer etilena digunakan untuk membentuk suatu ikatan baru
menjadi monomer yang lain

[Type text] Page 113


Menurut jenis reaksi adisi ini, monomer-monomer yang
mengandung ikatan rangkap dua saling bergabung, satu monomer
masuk ke monomer yang lain, membentuk rantai panjang. Produk
yang dihasilkan dari reaksi polimerisasi adisi mengandung semua
atom dari monomer awal. Berdasarkan Gambar 1, yang dimaksud
polimerisasi adisi adalah polimer yang terbentuk dari reaksi
polimerisasi disertai dengan pemutusan ikatan rangkap diikuti oleh
adisi dari monomermonomernya yang membentuk ikatan tunggal.
Dalam reaksi ini tidak disertai terbentuknya molekul-molekul kecil
seperti H2O atau NH3.
Contoh lain dari polimer adisi adalah suatu film plastik yang
tipis terbuat dari monomer etilen dan permen karet dapat dibentuk dari
monomer vinil asetat.
Dalam reaksi polimerisasi adisi, umumnya melibatkan reaksi
rantai. Mekanisme polimerisasi adisi dapat dibagi menjadi tiga tahap.
Sebagai contoh mekanisme polimerisasi adisi dari pembentukan
polietilena
a) Inisiasi, untuk tahap pertama ini dimulai dari penguraian inisiator
dan adisi molekul monomer pada salah satu radikal bebas yang
terbentuk. Bila kita nyatakan radikal bebas yang terbentuk dari
inisiator sebagai R‟, dan molekul monomer dinyatakan dengan CH2 =
CH2, maka tahap inisiasi dapat digambarkan sebagai berikut:

[Type text] Page 114


b) Propagasi, dalam tahap ini terjadi reaksi adisi molekul monomer
pada radikal monomer yang terbentuk dalam tahap inisiasi

Bila proses dilanjutkan, akan terbentuk molekul polimer yang


besar, dimana ikatan rangkap C= C dalam monomer etilena akan
berubah menjadi ikatan tunggal C – C pada polimer polietilena
c) Terminasi, dapat terjadi melalui reaksi antara radikal polimer yang
sedang tumbuh dengan radikal mula-mula yang terbentuk dari
inisiator (R‟) CH2 – CH2 + R à CH2 – CH2- R atau antara radikal
polimer yang sedang tumbuh dengan radikal polimer lainnya,
sehingga akan membentuk polimer dengan berat molekul tinggi R-
(CH2)n-CH2° + °CH2-(CH2)n-R‟ à R-(CH2)n-CH2CH2-(CH2)n-R‟
Beberapa contoh polimer yang terbentuk dari polimerisasi adisi dan
reaksinya antara lain.

 Polivinil klorida
[Type text] Page 115
n CH2 = CHCl → [ - CH2 - CHCl - CH2 - CHCl - ]n Vinil klorida
polivinil klorida

 Poliakrilonitril
n CH2 = CHCN → [ - CH2 - CHCN - ]n

 Polistirena

2. Polimer Kondensasi
Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada
monomer yang sama atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi
kondensasi kadang-kadang disertai dengan terbentuknya molekul kecil
seperti H2O, NH3, atau HCl.
Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-
monomer bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun
demikian, setiap ikatan baru yang dibentuk akan bersamaan dengan
dihasilkannya suatu molekul kecil – biasanya air – dari atom-atom
monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus mempunyai
dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung

[Type text] Page 116


ke unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi polimerisasi ini
disebut reaksi kondensasi.

Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu


ujung monomer bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer
yang lainnya untuk membentuk air. Reaksi kondensasi yang
digunakan untuk membuat satu jenis nilon ditunjukkan pada Gambar
3.
Gambar 3. Kondensasi terhadap dua monomer yang berbeda yaitu
1,6 – diaminoheksana dan asam adipat yang umum digunakan untuk
membuat jenis nylon. Nylon diberi nama menurut jumlah atom karbon
pada setiap unit monomer. Dalam gambar ini, ada enam atom karbon
di setiap monomer, maka jenis nylon ini disebut nylon 66.

Polietilen adalah suatu bahan yang termasuk dalam golongan


polimer, dalam bahasa komersial lebih dikenal dengan nama plastik,
karena bahan tersebut bersifat termoplastik. Jika polietilen diradiasi,
maka bahan tersebut akan mengalami perubahan strukturnya, yang
pada umumnya akan terjadi perubahan sifat-sifat fisisnya. Perubahan

[Type text] Page 117


sifat- sifat fisis yang paling menonjol, adalah terjadinya pembentukan
ikat silang. Sejalan dengan pembentukan ikat silang, beberapa
informasi yang dapat diperoleh, yaitu :
1. Harga Derajat kristalinitas, yang diuji dengan difraksi sinar-x.
2. Kekuatan tarik, diuji dengan peralatan mesin instron-500.
3. Titik leleh, diuji dengan alat DSC-40.
Pengaruh radiasi terhadap pembentukan ikat silang, lebih
ditekankan pada permasalahan yang berkaitan dengan struktur
molekul, kekuatan tarik dan titik leleh.

a. Jenis dan cara produksi


Polietilen dibuat dengan jalan polimerisasi gas etilen, yang dapat
diperoleh dengan member hydrogen gas petroleum pada pemecahan
minyak (nafta), gas alam atau asetilen. Polimerisasi etilen ditunjukkan
pada reaksi di bawah.

Yang digolongkan menjadi polietilen tekanan tinggi, tekanan


medium dan tekanan rendah oleh tekanan pada polimerisasinya, atau
masing – masing menjadi polietilen masa jenis rendah (LDPE) dengan

[Type text] Page 118


massa jenis 0,910 – 0,926, polietilen massa jenis medium (MDPE)
dengan massa jenis 0,941 – 0,965, menurut massa jenisnya, karena
sifat – sifatnya erat hubungannya dengan massa jenisnya
(kristalinitas). Termasuk polipropilen yang semua disebut polyolefin.
Sebagai tambahan, semuanya adalah polietilen dengan berat molekul
rendah (1.000 – 12.000), polietilen dengan berat molekul sangat tinggi
(1 – 4 juta) demikian juga polietilen yang dikopolimerkan, polietilen
yang diikat silangkan dan polietilen dibusakan.
Berikut adalah penjelasan mengenai berbagai jenis polietilen
yang diklasifikasikan berdasarkan kepadatan dan percabangan
molekulnya.
1) Polietilena bermassa molekul sangat tinggi (Ultra high molecular
weight polyethylene) (UHMWPE)
UHMWPE adalah polietilena dengan massa molekul sangat tinggi,
hingga jutaan. Biasanya berkisar antara 3.1 hingga 5.67 juta.
Tingginya massa molekul membuat plastik ini sangat kuat, namun
mengakibatkan pembentukan rantai panjang menjadi struktur kristal
tidak efisien dan memiliki kepadatan lebih rendah dari pada HDPE.
UHMWPE bisa dibuat dengan teknologi katalis, dan katalis Ziegler
adalah yang paling umum. Karena ketahanannya terhadap penyobekan
dan pemotongan serta bahan kimia, jenis plastik ini memiliki aplikasi
yang luas. UHMWPE digunakan sebagai onderdil mesin pembawa
kaleng dan botol, bagian yang bergerak dari mesin pemutar, roda gigi,
[Type text] Page 119
penyambung, pelindung sisi luar, bahan anti peluru, dan sebagai
implan pengganti bagian pinggang dan lutut dalam operasi.
2) Polietilena berdensitas tinggi (High density polyethylene) (HDPE)
HDPE dicirikan dengan densitas yang melebihi atau sama dengan
0.941 g/cm3. HDPE memiliki derajat rendah dalam percabangannya
dan memiliki kekuatan antar molekul yang sangat tinggi dan kekuatan
tensil. HDPE bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis
Ziegler-Natta, atau katalis metallocene. HDPE digunakan sebagai
bahan pembuat botol susu, botol/kemasan deterjen, kemasan margarin,
pipa air, dan tempat sampah.
3) Polietilena cross-linked (Cross-linked polyethylene) (PEX atau
XLPE)
PEX adalah polietilena dengan kepadatan menengah hingga tinggi
yang memiliki sambungan cross-link pada struktur polimernya. Sifat
ketahanan terhadap temperatur tingi meningkat seperti juga ketahanan
terhadap bahan kimia.
4) Polietilena berdensitas menengah (Medium density polyethylene)
(MDPE)
MDPE dicirikan dengan densitas antara 0.926–0.940 g/cm3.
MDPE bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis Ziegler-
Natta, atau katalis metallocene. MDPE memiliki ketahanan yang baik
terhadap tekanan dan kejatuhan. MDPE biasa digunakan pada pipa
gas.
[Type text] Page 120
5) Polietilena berdensitas rendah (Low density polyethylene) (LDPE)
LDPE dicirikan dengan densitas 0.910–0.940 g/cm3. LDPE
memiliki derajat tinggi terhadap percabangan rantai panjang dan
pendek, yang berarti tidak akan berubah menjadi struktur kristal. Ini
juga mengindikasikan bahwa LDPE memiliki kekuatan antar molekul
yang rendah. Ini mengakibatkan LDPE memiliki kekuatan tensil yang
rendah. LDPE diproduksi dengan polimerisasi radikal bebas.
6) Polietilena linier berdensitas rendah (Linear low density
polyethylene) (LLDPE)
LLDPE dicirikan dengan densitas antara 0.915–0.925 g/cm3.
LLDPE adalah polimer linier dengan percabangan rantai pendek
dengan jumlah yang cukup signifikan. Umumnya dibuat dengan
kopolimerisasi etilena dengan rantai pendek alfa-olefin (1-butena, 1-
heksena, 1-oktena, dan sebagainya). LLDPE memiliki kekuatan tensil
yanglebih tinggi dari LDPE, dan memiliki ketahanan yang lebih tinggi
terhadap tekanan.
7) Polietilena berdensitas sangat rendah (Very low density
polyethylene) (VLDPE)
VLDPE dcirikan dengan densitas 0.880–0.915 g/cm3. VLDPE
adalah polimer linier dengan tingkat percabangan rantai pendek yang
sangat tinggi. Umumnya dibuat dengan kopolimerisasi etilena dengan
rantai pendek alfa-olefin.
b. Sifat – Sifat
[Type text] Page 121
Secara kimia polietilen merupakan parafin yang mempunyai
berat molekul tinggi. Karena itu sifat – sifatnya serupa dengan sifat
parafin. Terbakar kalau dinyalakan dan menjadi cair, menjadi rata
kalau dijatuhkan di atas air.
(1) Hubungan dengan massa jenis
Dengan cara polimerisasi etilen yang berbeda didapat
struktur molekul yang berbeda pula. Pada polietilen massa jenis
rendah, molekul – molekulnya tidak mengkristal secara baik tetapi
mempunyai banyak cabang. Di pihak lain, polietilen tekanan rendah
kurang bercabang dan merupakan rantai lurus, karena itu massa
jenisnya lebih besar sebab mengkristal secara baik sehingga
mempunyai kristalinitas tinggi. Karena kristal yang terbentuk baik itu
mempunyai gaya antar molekul kuat, maka bahan ini memiliki
kekuatan mekanik yang tinggi dan titik lunak yang tinggi pula.
Tabel di bawah menunjukkan hubungan antara massa jenis dan sifat
– sifat lain

[Type text] Page 122


Gambar 5.2menunjukkan hubungan antara massa jenis dan sifat –
sifat lain

[Type text] Page 123


(2) Hubungan dengan berat molekul

Sifatnya cukup berubah oleh perubahan massa jenis. Kalau


massa jenis (kristalinitas) sama, sifat – sifat mekanik dan mampu
olahnya berbeda menurut ukuran molekul. Karena berat molekul kecil,
kecairannya pada waktu cair lebih baik, sedangkan ketahanan akan zat
pelarut dan kekuatannya menurun. Polietilen pada suhu tetap 190°C
diekstruksi melalui lubang dengan diameter 2,1 mm dan panjang 8
mm, memberikan 2161 g selama 10 menit. Jumlah yang
terekstruksikan dalam gram adalah indeks cair.

(3) Sifat – sifat listrik


Polietilen merupakan polimer non polar yang khas memiliki
sifat – sifat listrik yang baik. Terutama sangat baik dalam sifat khas
frekuensi tinggi, banyak dipakai sebagai bahan isolasi untuk radar, TV
dan berbagai alt komunikasi. Akan mempunyai sifat lebih baik lagi
jika massa jenisnya lebih tinggi.
(4) Sifat – sifat kimia
Polietilen adalah bahan polimer yang sifat – sifat kimianya
cukup stabil tahan berbagai bahan kimia kecuali halida dan oksida
kuat. Polietilen larut dalam hidrokarbon aromatik dan larutan
hidrokarbon yang terklorinasi di atas suhu 70°C, tetapi tidak ada
pelarut yang dapat melarutkan polietilen secara sempurna pada suhu

[Type text] Page 124


biasa. Karena bersifat non polar, polietilen tidak mudah diolah dengan
merekat dan mencap. Perlu perlakuan tambahan tertentu seperti
oksidasi pada permukaan atau pengubahan struktur permukaannya
oleh sinar elektron yang kuat. Kalau dipanaskan tanpa berhubungan
dengan oksigen, hanya mencair sampai 300°C, kemudian terurai
karena termal jika melampaui suhu tersebut. Tetapi jika dipanaskan
dengan disertai adanya oksigen akan teroksidasi walaupun baru 50°C.
Karena polietilen lemah terhadap sinar UV, bahan anti oksida seperti
turunan naftilamin atau bahan pengabsorb UV seperti serbuk karbon,
bensofenon, ester asam salisil, dicampurkan untuk memperbaiki
ketahanan UV, perlu menjadi perhatian karena polietilen akan retak di
bawah pengaruh tegangan apabila berhubungan dengan berbagai
surfaktan, minyak mineral, alkali, alcohol, dsb.
(5) Permeabilitas gas
Film polietilen sangat sukar ditembus air, tetapi mempunyai
permeabilitas cukup tinggi terhadap CO2, pelarut organic, parfum,
dsb. Polietilen massa jenis tinggi kurang permeabel daripada polietilen
dengan massa jenis rendah.

c.Polietilen Keperluan Khusus


(1) Polietilen berat molekul rendah (1.000 – 12.000)
Dapat diperoleh berbagai mutu mulai dari pelumas pada suhu
sampai bahan dengan titik cair 100°C tergantung pada massa jenis dan
[Type text] Page 125
berat molekulnya. Dipergunakan untuk memperbaiki mampu cetak
dengan mencampur atau dipakai untuk membuat kertas tahan air, kain
tanpa tenunan, pelapis, dan seterusnya dengan jalan pelapisan.
Dipakai juga untuk membebaskan cetakan, permolisan, dsb.
(2) Polietilen berat molekul sangat tinggi (1 – 4 juta)
Bahan ini sukar untuk diolah karena kecairannya yang buruk,
walaupun agak lunak dengan meningkatnya suhu. Tetapi bahan ini
mempunyai ketahanan impak yang baik, ketahanan abrasi sangat baik,
mempunyai sifat mekanik yang baik dan pemelaran yang kecil pada
suhu sekitar 100°C.

(3) Polietilen berikatan silang


Jika secara antar molekul diikat silangkan oleh penyinaran
sinar radioaktif, energy tinggi seperti dengan sinar elektron, sinar beta,
sinar gama, dan seterusnya, kekuatan tarik, ketahanan retak –
tegangan menjadi lebih baik dan titik lunaknya meningkat (250°C).
(4) Polietilen busa
Jika polietilen diikat silangkan dan dibusakan, massa
jenisnya bervariasi dari daerah yang cukup lebar. Maka bahan ini
dapat dipergunakan untuk isolasi dan bahan akustik. Bahan busa
rendah dipakai sebagai pengganti bahan kayu.

[Type text] Page 126


Polietilen mudah diolah, maka dari itu sering dicetak dengan
penekanan, injeksi, ekstruksi peniupan dan dengan hampa udara. Perlu
diperhatikan bahwa penyusutannya tinggi.

Pada suhu rendah bersifat fleksibel tahan impak dan tahan bahan
kimia. Karena itu dipakai untuk berbagai keperluan termasuk untuk
permbuatan berbagai wadah, alat dapur, berbagai barang kecil, botol –
botol, tempat minyak tanah, film, pipa, isolator kabel listrik, serat,
kantong tempat sampah dan sebagainya.

Polietilena terdiri dari berbagai jenis berdasarkan kepadatan


dan percabangan molekul. Sifat mekanis dari polietilena bergantung
pada tipe percabangan, struktur kristal, dan berat molekulnya.

 Polietilena bermassa molekul sangat tinggi (Ultra high


molecular weight polyethylene) (UHMWPE)
 Polietilena bermassa molekul sangat rendah (Ultra low
molecular weight polyethylene) (ULMWPE atau PE-WAX)
 Polietilena bermassa molekul tinggi (High molecular weight
polyethylene) (HMWPE)
 Polietilena berdensitas tinggi (High density polyethylene)
(HDPE)

[Type text] Page 127


 Polietilena ''cross-linked'' berdensitas tinggi (High density
cross-linked polyethylene) (HDXLPE)
 Polietilena ''cross-linked'' (Cross-linked polyethylene) (PEX
atau XLPE)
 Polietilena berdensitas menengah (Medium density
polyethylene) (MDPE)
 Polietilena berdensitas rendah (Low density polyethylene)
(LDPE)
 Polietilena linier berdensitas rendah (Linear low density
polyethylene) (LLDPE)
 Polietilena berdensitas sangat rendah (Very low density
polyethylene) (VLDPE)

UHMWPE adalah polietilena dengan massa molekul sangat tinggi,


hingga jutaan. Biasanya berkisar antara 3.1 hingga 5.67 juta.
Tingginya massa molekul membuat plastik ini sangat kuat, namun
mengakibatkan pembentukan rantai panjang menjadi struktur kristal
tidak efisien dan memiliki kepadatan lebih rendah dari pada HDPE.
UHMWPE bisa dibuat dengan teknologi katalis, dan katalis Ziegler
adalah yang paling umum.Karena ketahanannya terhadap penyobekan
dan pemotongan serta bahan kimia, jenis plastik ini memiliki aplikasi
yang luas.UHMWPE digunakan sebagai onderdil mesin pembawa
kaleng dan botol, bagian yang bergerak dari mesin pemutar, roda gigi,

[Type text] Page 128


penyambung, pelindung sisi luar, bahan anti peluru, dan sebagai
implan pengganti bagian pinggang dan lutut dalam operasi.

HDPE dicirikan dengan densitas yang melebihi atau sama dengan


0.941 g/cm3. HDPE memiliki derajat rendah dalam percabangannya
dan memiliki kekuatan antar molekul yang sangat tinggi dan kekuatan
tensil. HDPE bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis
Ziegler-Natta, atau katalis metallocene. HDPE digunakan sebagai
bahan pembuat botol susu, botol/kemasan deterjen, kemasan margarin,
pipa air, dan tempat sampah.

PEX adalah polietilena dengan kepadatan menengah hingga tinggi


yang memiliki sambungan cross-link pada struktur polimernya. Sifat
ketahanan terhadap temperatur tingi meningkat seperti juga ketahanan
terhadap bahan kimia.

MDPE dicirikan dengan densitas antara 0.926–0.940 g/cm3.MDPE


bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis Ziegler-Natta,
atau katalis metallocene.MDPE memiliki ketahanan yang baik
terhadap tekanan dan kejatuhan.MDPE biasa digunakan pada pipa gas.

LDPE dicirikan dengan densitas 0.910–0.940 g/cm3. LDPE memiliki


derajat tinggi terhadap percabangan rantai panjang dan pendek, yang
berarti tidak akan berubah menjadi struktur kristal. Ini juga

[Type text] Page 129


mengindikasikan bahwa LDPE memiliki kekuatan antar molekul yang
rendah.Ini mengakibatkan LDPE memiliki kekuatan tensil yang
rendah.LDPE diproduksi dengan polimerisasi radikal bebas.

LLDPE dicirikan dengan densitas antara 0.915–0.925


g/cm3.LLDPE adalah polimer linier dengan percabangan rantai
pendek dengan jumlah yang cukup signifikan. Umumnya dibuat
dengan kopolimerisasi etilena dengan rantai pendek alfa-olefin (1-
butena, 1-heksena, 1-oktena, dan sebagainya). LLDPE memiliki
kekuatan tensil yanglebih tinggi dari LDPE, dan memiliki ketahanan
yang lebih tinggi terhadap tekanan.

VLDPE dicirikan dengan densitas 0.880–0.915 g/cm3.VLDPE


adalah polimer linier dengan tingkat percabangan rantai pendek yang
sangat tinggi.Umumnya dibuat dengan kopolimerisasi etilena dengan
rantai pendek alfa-olefin.Melihat kristalinitas dan massa molekul, titik
leleh, dan transisi gelas sulit melihat sifat fisik polietilena. Temperatur
titik tersebut sangat bervariasi bergantung pada tipe polietilena.Pada
tingkat komersil, polietilena berdensitas menengah dan tinggi, titik
lelehnya berkisar 120oC hingga 135oC.Titik leleh polietilena
berdensitas rendah berkisar 105oC hingga 115oC.

Kebanyakan LDPE, MDPE, dan HDPE mempunyai tingkat


resistansi kimia yang sangat baikdan tidak larut pada temperatur ruang
[Type text] Page 130
karena sifat kristalinitas mereka. Polietilena umumnya bisa dilarutkan
pada temperatur yang tinggi dalam hidrokarbon aromatik seperti
toluena atau xilena, atau larutan terklorinasi seperti trikloroetana atau
triklorobenzena.

Penggunaan polietilena yang sangat luas menjadi masalah


lingkungan yang amat serius.Polietilena dikategorikan sebagai sampah
yang sulit didegradasi oleh alam, membutuhkan waktu ratusan tahun
bagi alam untuk mendegradasinya secara efisien.

Pada bulan Mei tahun 2008, Daniel Burd, remaja Kanada berusia 16
tahun, memenangkan Canada-Wide Science Fair di Ottawa setelah
menemukan Sphingomonas, tipe bakteri yang mampu mendegradasi
polietilena. Bersama bakteri Pseudomonas, bakteri itu mampu
mendegradasi lebih cepat.

(http://id.wikipedia.org/wiki/Polietilena)

3. Kamper

Kamper adalah keton alam yang diperoleh dari kulit pohon


kamper, berbau tajam dan enak. Sejak dulu dikenalsebagai obat,
sebagai analgetikadalam obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-
ionindan muskon, digunakan dalam minyak wangi. Beta-ionin

[Type text] Page 131


berbau bunga violet. Muskon, diperoleh dari kelenjar sejenis rusa
jantan, mempunyai struktur cincin dengan 15 karbon. (Antony C.
Wilbram dan Michael S. Matta, 1988)

Di Indonesia, kayu kamper telah lama menjadi alternatif bahan


bangunan yang harganya lebih terjangkau. Meskipun tidak setahan
lama kayu jati dan sekuat bangkirai, kamper memiliki serat kayu yang
halus dan indah sehingga sering menjadi pilihan bahan membuat pintu
panil dan jendela.Karena tidak segetas bangkirai, retak rambut jarang
ditemui.Karena tidak sekeras bangkirai, kecenderungan berubah
bentuk juga besar, sehingga, tidak disarankan untuk pintu dan jendela
dengan desain terlalu lebar dan tinggi. Termasuk kayu dengan Kelas
Awet II, III dan Kelas Kuat II, I. Pohon kamper banyak ditemui di
hutan hujan tropis di kalimantan.

(http://septianariz.blogspot.com/2011/11/ciri-ciri-kayu.html)

4. Kegunaan aseton

• Cairan pembersih

Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal)


dari cairan pelepas cat kuku. Etil asetat, pelarut organik lainnya,
kadang-kadang juga digunakan.Aseton juga digunakan sebagai

[Type text] Page 132


pelepas lem super.Ia juga dapat digunakan untuk mengencerkan dan
membersihkan resin kaca serat dan epoksi.Ia dapat melarutkan
berbagai macam plastik dan serat sintetis.

Ia sangat baik digunakan untuk mengencerkan resin kaca serat,


membersihkan peralatan kaca gelas, dan melarutkan resin epoksi dan
lem super sebelum mengeras. Selain itu, aseton sangatlah efektif
ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam mengatasi tinta
permanen.

• Pelarut

Aseton dapat melarutkan berbagai macam plastik, melipuri botol


Nalgene yang dibuat dari polistirena, polikarbonat, dan beberapa jenis
poliprolilena.

Dalam laboratorium, aseton digunakan sebagai pelarut


aportikpolar dalam kebanyakan reaksi organik, seperti reaksi SN2.
Penggunaan pelarut aseton juga berperan penting pada oksidasi Jones.
Oleh karena polaritas aseton yang menengah, ia melarutkan berbagai
macam senyawa. Sehingga ia umumnya ditampung dalam botol cuci
dan digunakan sebagai untuk membilas peralatan gelas laboratorium.

Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada


proses penyimpanan dan transpor asetilena dalam industri
[Type text] Page 133
pertambangan. Bejana yang mengandung bahan berpori pertama-tama
diisi dengan aseton, kemudian asetilena, yang akan larut dalam aseton.
Satu liter aseton dapat melarutkan sekitas 250 liter asetilena.

• Stok umpan

Dalam bidang industri, aseton direaksi dengan fenol untuk


memproduksi bisfenol A.Bisfenol A adalah komponen penting dalam
berbagai polimer, misalnya polikarbonat, poliuretana, dan resin
epoksi.Aseton juga digunakan dalam manufaktur kordit.

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

¨ Sifat : berhablur, tak berwarna

¨ Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida


(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

Struktur : (R)2-C=O

[Type text] Page 134


Daftar Pustaka

Fessenden dan Fessenden.1982. Kimia Organik Edisi Ketiga.


Jakarta: Erlangga

Hart, Harold dkk. 2003. Kimia Organik suatu kuliah singkat edisi
kesebelas. Jakarta: Erlangga

Johari, J.M.C dan M. Rachmawati. 2006. Kimia SMA dan MA untuk


Kelas XII. Jakarta : Esis

Respati, Ir.1986. pengantar kimia organik jilid 1. Jakarta : Aksara


Baru

Wilbraham, C. Antony. 1988. Pengantar kimia organik dan hayati.


Bandung: ITB

http://septianariz.blogspot.com/2011/11/ciri-ciri-kayu.html

http://id.wikipedia.org/wiki/Polietilena

http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-
keton/sifat-fisik-dan-kimia/

http://id.wikipedia.org/wiki/PVC
[Type text] Page 135
http://ekoputerasampoerna.blogspot.com/2012/09/glikosida-
aldehid.html

http://mediaibukota.blogspot.com/2013/02/manfaat-dan-kegunaan-
tumbuhan-kayu-putih.html

http://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/lmrk103.htm

http://www.osha.gov
http://monographs.iarc.fr
http://www.iarc.fr
http://www.acgih.org
www.ebookpangan.com

[Type text] Page 136

Anda mungkin juga menyukai