MAKALAH PROSES INDUSTRI OLEO DAN PETROKIMIA

“SINTESIS ETYLENE OXIDE”

Dosen Pengampu:

Drs. Irdoni HS, Ms

Disusun Oleh:

KELOMPOK VIII

Annisa Rohilina 1907124911

Hasby Herdinasrul 1907195171
M. Dzaky Nadhim Alhady 1907156499
Rahma Azani 1907195160

PROGRAM STUDI SARJANA TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2021
 KATA PENGANTAR
Segala puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan kami
kemudahan sehingga saya dapat menyelesaikan makalah ini dengan tepat waktu. Tanpa
pertolongan-Nya tentunya kami tidak akan sanggup untuk menyelesaikan makalah ini dengan
baik.
Penulis mengucapkan syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas limpahan nikmat
sehat-Nya, baik itu berupa sehat fisik maupun akal pikiran, sehingga penulis mampu untuk
menyelesaikan pembuatan makalah sebagai tugas dari mata kuliah Proses Industri Oleo dan
Petrokimia dengan judul “Sintesis Etilen Oksida”.
Penulis tentu menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kata sempurna dan masih
banyak terdapat kesalahan serta kekurangan di dalamnya. Untuk itu, penulis mengharapkan
kritik serta saran dari pembaca untuk makalah ini, supaya makalah ini nantinya dapat menjadi
makalah yang lebih baik lagi. Kemudian apabila terdapat banyak kesalahan pada makalah ini
penulis mohon maaf yang sebesar-besarnya.
Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak khususnya kepada Pak
Irdoni selaku dosen pengampu mata kuliah Proses Industri Oleo dan Petrokimia yang telah
membimbing dalam menulis makalah ini.
Demikianlah kata pengantar ini penulis tulis, semoga makalah ini dapat bermanfaat
bagi semua orang. Terima kasih.

Pekanbaru, 05 Mei 2021

Penulis
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Industri yang mengelolah bahan mentah menjadi bahan intermediate maupun bahan
jadi adalah salah satu jenis industri yang berkembang pesat. Salah satu bagian dalam
industri ini adalah industri kimia, baik yang memproduksi bahan baku kimia hulu maupun
hasil olahannya. Seiring dengan perkembangan zaman, kebutuhan akan bahan-bahan kimia
semakin besar sehingga pembangunan industri kimia perlu untuk ditumbuh kembangkan.
Salah satu bahan kimia yang banyak digunakan adalah etilen oksida. Bahan kimia
yang juga dikenal sebagai epoksietan atau oxirane ini banyak digunakan dalam industri
kimia dan farmasi. Secara langsung etilen oksida digunakan sebagai bahan desinfektan
yang efektif dan banyak digunakan untuk keperluan rumah tangga. Dalam bidang industri,
penggunaan etilen oksida juga cukup luas. Di Indonesia, etilen oksida sebagian besar
digunakan dalam proses produksi etilen glikol.
Proyeksi kebutuhan etilen oksida dalam negeri semakin meningkat seiring dengan
peningkatan industri-industri yang menggunakannya. Pendirian pabrik etilen oksida akan
membawa dampak positif karena di Indonesia belum ada industri kimia yang memproduksi
etilen oksida.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Sintesis Etilen Oksida
2.1.1 Sejarah Etilen Oksida

Etilen oksida yang juga dikenal dengan oksirana adalah senyawa organik dengan
rumus molekul C2H4O. Senyawa etilen berjenis eter siklik. Etilen oksida berbentuk gas tak
berwarna dan mudah terbakar pada suhu ruangan serta berbau manis. Senyawa etilen oksida
merupakan epoksida paling sederhana karena struktur molekulnya, banyak dipakai pada
reaksi adisi, seperti polimerisasi. Etilen oksida berisomer dengan asetaldehida dan vinil
alkohol.
Pada tahun 1859 etilen oksida pertama kali disintesis oleh ahli kimia Prancis Charles
Adolphe Wurtz dan kemudian dikenal dengan proses klorohidrin. Wurtz telah
mempersiapkannya dengan mencoba 2-kloroetanol dengan kalium hidroksida :
Cl – CH2CH2 – OH + KOH → (CH2CH2)O + KCl + H2O
Wurtz mengukur titik didih etilen oksida sebagai 13,5°C (56,3°F), sedikit lebih tinggi
dari nilai sekarang, dan menemukan kemampuan etilen oksida untuk bereaksi dengan asam
dan garam logam. Wurtz secara keliru menganggap bahwa etilen oksida memiliki sifat-sifat
basa organik. Hingga 1896 kesalahpahaman ini berlanjut sampai suatu ketika Georg Bredig
menemukan bahwa etilen oksida bukanlah elektrolit. Bahwa ia berbeda dari eter lain,
terutama karena kecenderungannya untuk terlibat dalam reaksi adisi, yang merupakan ciri
khas senyawa tak jenuh telah lama menjadi bahan perdebatan. Struktur segitiga heterosiklik
etilena oksida diusulkan pada tahun 1868 atau sebelumnya.
Sintesis Wurtz pada 1859 telah lama menjadi satu-satunya metode pembuatan etilena
oksida, meskipun banyak upaya, termasuk oleh Wurtz sendiri, untuk memproduksi etilena
oksida langsung dari etilena. Dan pada tahun 1931 ahli kimia Prancis Theodore Lefort
mengembangkan metode oksidasi langsung etilen di hadapan katalis perak. Sejak 1940,
hampir semua produksi industri etilen oksida mengandalkan proses ini. Sterilisasi oleh etilena
oksida untuk pengawetan rempah dipatenkan pada tahun 1938 oleh ahli kimia Amerika Lloyd
Hall. 

2.1.2 Pengertian Etilen Oksida

 Etilen oksida, disebut oksiran oleh IUPAC, adalah senyawa organik dengan rumus
C2H4O. Ini adalah eter siklik dan epoksida paling sederhana: cincin beranggota tiga yang
terdiri dari satu atom oksigen dan dua atom karbon. Etilen oksida adalah gas yang tidak
berwarna dan mudah terbakar dengan aroma yang agak manis. Karena merupakan cincin
yang tegang, etilen oksida dengan mudah berpartisipasi dalam sejumlah reaksi adisi yang
menghasilkan pembukaan cincin. Etilen oksida adalah isomer dengan asetaldehida dan
dengan vinil alkohol. Etilen oksida diproduksi secara industri dengan oksidasi etilen dengan
adanya katalis perak. Rumus molekul dari etilen oksida yaitu :

Reaktivitas yang bertanggung jawab atas banyak bahaya etilen

oksida juga membuatnya berguna. Meskipun terlalu berbahaya untuk penggunaan rumah
tangga langsung dan umumnya asing bagi konsumen, etilen oksida digunakan untuk
membuat banyak produk konsumen serta bahan kimia dan zat antara non-konsumen. Produk-
produk ini termasuk deterjen, pengental, pelarut, plastik, dan berbagai bahan kimia organik
seperti etilen glikol, etanolamina, glikol sederhana dan kompleks, eter poliglikol, dan
senyawa lainnya. Meskipun merupakan bahan baku penting dengan beragam aplikasi,
termasuk pembuatan produk seperti polisorbat 20 dan polietilen glikol (PEG) yang seringkali
lebih efektif dan kurang toksik daripada bahan alternatif, etilen oksida sendiri adalah zat yang
sangat berbahaya. Pada suhu kamar itu adalah gas yang mudah terbakar, karsinogenik,
mutagenik, mengiritasi, dan anestesi .
Sebagai gas beracun yang meninggalkan residu pada barang-barang yang dihadapinya
termasuk makanan dan rempah-rempah, etilen oksida adalah desinfektan permukaan yang
banyak digunakan di rumah sakit dan industri peralatan medis untuk menggantikan uap
dalam sterilisasi alat dan peralatan yang peka terhadap panas, seperti sekali pakai jarum
suntik plastik. Sangat mudah terbakar dan sangat eksplosif sehingga digunakan sebagai
komponen utama senjata termobarik : oleh karena itu, biasanya ditangani dan dikirim sebagai
cairan berpendingin untuk mengendalikan sifatnya yang berbahaya.

2.1.3 Sifat Fisika dan Kimia Etilen Oksida

Berikut sifat fisika dari etilen oksida :
 Rumus Molekul : C2H4O
 Berat molekul : 44,053 gr/gmol
 Titik Didih (1 atm¸°C) : 10,8
  Titik lebur (1 atm, °C) : 112,5
 Temperatur Kritis (°C) : 195,8
 Tekanan kritis, Mpa : 7,2
 Densitas kritis : 314 kg/m3
 Densitas cairan pada 20°C : 876 kg/m
 Densitas gas pada 20°C : 2,98 g/l
 Tegangan Permukaan 20°C : 24,5 m N/m
 Kapasitas panas, gas 20°C : 1,1 kJ/kg K
 Panas penguapan (25°C, 101,3 k Pa) : 5,495 kJ/kg
 Panas pembakaran : 29,648 kJ/kg
 Panas pembentukan, gas : 117,86 kJ/kg
Etilen Oksida adalah senyawa yang sangat mudah bereaksi (reaktif), biasanya
reaksinya dimulai dengan terbakarnya struktur cincinnya dan umumnya bersifat eksotermis.
Suatu ledakan dapat terjadi jika etilen Oksida dalam bentuk uap mendapatkan pemanasan
yang berlebihan. Sifat kimia dari etilen oksida diantaranya adalah:
a. Dekomposisi
Etilen Oksida dalam bentuk gas akan mulai terdekomposisi pada 400°C membentuk
CO, CH4, C2H4, H2 atau CH3CHO. Langkah pertama yang terjadi adalah isomerisasi
menjadi asetaldehid.
b. Reaksi dengan atom hidrogen labil
Etilen bereaksi dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen yang labil dan
membentuk gugus hidroksil etil.
c. Reaksi oleh senyawa ikatan rangkap
Etilen oksida dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa berikatan rangkap (double
bond) membentuk senyawa siklis, misalnya dengan CO2.
d. Isomerisasi katalitik
Etilen oksida dapat bereaksi membentuk asetaldehid dengan bantuan katalis Ag, pada
kondisi tertentu.
e. Reduksi menjadi etanol
Reduksi etilen oksida menjadi etanol dapat dilakukan dengan katalis Ni, Cu, Cr, dan
Al2O3.
f. Reaksi dengan pereaksi
 Grignard Reaksi etilen oksida dengan pereaksi Grignard menghasilkan senyawa
dengan gugus hidroksil primer.
2.1.4 Proses Pembuatan Etilen Oksida
1. Oksidasi tidak langsung dari etilena, dengan klorohidrin sebagai perantara
Proses pembuatan etilen oksida pada proses klorohidrin terdiri dari dua reaksi utama
yaitu :
a. Reaksi etilen dengan asam hipoklorit untuk menghasilkan klorohidrin.
C2H4 + HOCl → HOCH2 - CH2Cl
b. Reaksi klorohidrin dengan kalsium hidroksida sehingga diperoleh etilen oksida
2HOCH2 - CH2Cl + Ca(OH)2 → 2C2H4O + CaCl2 + 2H2O
Proses khlorohidrin terdiri dari 2 langkah, yaitu proses pembuatan etilen khlorohidrin
sebagai bahan intermediate dan proses dehidrokhlorinasi etilen khlorohidrin menggunakan
sodium atau kalsium hidroksida. Reaksi yang berlangsung adalah sebagai berikut :
CaO + Cl2 → CaCl(OCl)
CaCl(OCl) + H2O → CaCl2 + 2HOCl
HOCl + C2H4 → HOCH2CH2Cl
HOCH2CH2Cl + NaOH → CH2OCH2 + NaCl + H2O
Reaksi pembentukan kalsium oksikhlorid berlangsung pada tekanan 2900 psi dan
suhu 20°C dengan menggelembungkan gas khlor ke dalam slurry dari kapur dan etilen.
Selanjutnya gas khlor digelembungkan ke dalam larutan oksikhlorid sehingga dihasilkan
etilen khlorohidrin. Etilen oksida dihasilkan dengan mereaksikan etilen khlorohidrin dengan
sodium hidroksida pada suhu 15-25°C dan tekanan 36 psi.
2. Proses Oksidasi Langsung
Pertama kali diproduksi secara industri melalui cara ini pada tahun 1938 oleh Union
Carbida, yang memperoleh paten yang diterbitkan oleh Lefort pada tahun 1931 mengenai
sintesis etilen oksida dengan oksidasi langsung, Dua tahun kemudian, pada tahun 1940 jenis
prosesnya menyumbang 10 persen dari total kapasitas terpasang pada saat itu di Amerika
Serikat, sejak 1973 proses ini dilakukan oleh hampir semua pabrik yang beroperasi atau
direncanakan di seluruh dunia.
a) Proses Oksidasi Langsung dengan Oksigen
Dalam proses terjadi reaksi utama yaitu pembentukan etilen oksida dan reaksi
samping menghasilkan karbon dioksida dan air.
Reaksi Utama : C2H4 + 1/2O2 → C2H4O
Reaksi Samping : C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
 C2H4O + 2,5O2 → 2CO2 + 2H2O
Teknik ini dikomersialkan sejak 1958, bahan bakarnya adalah oksigen dalam
kemurnian 95 sampai 100 persen volume dan etilen yang mungkin mengandung hingga 10
persen volume metana.
Temperatur : 260 – 290 derajat Celcius untuk hasil yang optimal
Tekanan : 1 – 3 x 106 Pa absolute
Reaksi dijalankan dalam reaktor Fixed bed multitube pada tekanan 1,2 atm dan suhu
290°C dengan katalis perak pada penyangga Alumina. Konversi per passnya 15% sedangkan
selektivitas cukup tinggi yaitu sekitar 75%. Selain terbentuk etilen oksida, terbentuk pula
produk samping CO2 dan H2O jadi perlu rangkaian CO2 absorber dan CO2 stripper untuk
menggurangi kandungan CO2 sebelum gas keluar absorber tersebut direcycle ke reaktor.
Selain itu untuk mencegah efek eksplosivitas etilen terhadap oksigen, maka perlu
penambahan gas diluent berupa nitrogen murni atau ethan murni dalam siklus reaktor.

Produksi Etilen Oksida dengan Oksidasi Oksigen by Shell Process

b) Oksidasi langsung dengan udara

Dalam proses terjadi reaksi utama yaitu pembentukan etilen oksida dan reaksi
samping menghasilkan karbon dioksida dan air.
Reaksi Utama : C2H4 + 1/2O2 → C2H4O
Reaksi Samping : C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
C2H4O + 2,5O2 → 2CO2 + 2H2O
Temperatur : 200 – 315 derajat Celcius untuk hasil yang optimal
Tekanan : 1,2 x 106 Pa absolute
Diperlukan rangkaian CO2 absorber dan CO2 stripper
Dengan digunakan udara dengan kadar nitrogen tinggi, maka tidak memerlukan gas
diluent untuk mencegah eksplotivitas dan juga berfungsi sebagai pendingin reaksi. Pada
reaksi dengan menggunakan udara sebagai oksidannya didapatkan hasil samping CO2 dan
H2O. Secara ekonomi lebih menguntungkan investasi. Selain itu tidak diperlukannya diluent
khusus pada saat proses reaksi berjalan. Namun demikian dengan digunakannya udara
sebagai oksidan yang mengandung banyak nitrogen, maka diperlukan purging untuk
mencegah akumulasi nitrogen.
Dari proses di atas dipilih proses oksidasi langsung, karena proses paling sederhana
dan bahan yang digunakan tidak terlalu berbahaya. Kelemahan proses ini adalah konversi
etilen keluar reaktor yang rendah. Hal ini diatasi dengan melakukan recycle gas keluar
reaktor yang telah diambil etilen oksidanya, kemudian mencampur dengan umpan segar.
Produksi Etilen Oksida dengan Oksidasi Udara by Scientific Design Process

Perbandingan Proses Pembentukan Etilen Oksida

Jenis Proses Kelebihan Kekurangan

Klorihidrin  Selektivitas  Biaya produksi lebih mahal

proses berkisar  Limbah cukup banyak
45-85% mol
Proses  Selektivitas  Perlu ditambahkan diluen gas N2
 Oksidasi proses ini tinggi atau metana untuk mencegah
Langsung berkisar 50-82% eksplosivitas etilen terhadap
dengan mol. oksigen.
Oksigen  Relatif  Membutuhkan CO2 removal
membutuhkan section
lebih sedikit
katalis.
 Jumlah gas inert
dalam siklus
relatif tetap
Proses  Udara mudah  Selektivitas proses ini berkisar
Oksidasi didapat. 20-65%.
Langsung  Selektivitas  Untuk memperoleh
dengan Udara proses ini selektivitas yang sama (proses
berkisar 20-65%. oksidasi dengan oksigen)
 N2 pada diperlukan katalis lebih banyak,
udara merupakan reaktor lebih banyak,
diluent membutuhkan air
purification,multistage
compressor, dan vent gas treating.

2.1.5 Kegunaan Etilen Oksida

Etilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril. Dalam kehidupan sehari-
hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti pakaian, perabot rumah tangga dan
bahkan bulu binatang. Etilen oksida juga digunakan sebagai pestisida. Di dunia kedokteran
etilen oksida dikenal luas sebagai desinfektan peralatan bedah, bahan-bahan plastik, dan alat-
alat lain yang tidak tahan panas sehingga tidak dapat disterilkan dengan uap pada suhu tinggi.
Etilen oksida selain untuk penggunaan langsung, juga dapat digunakan sebagai bahan
baku pembuatan:
1. Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air, merupakan agen
antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga digunakan untuk bahan baku
produksi polietilen terephthalate (PET) dan sebagai cairan penukar panas.
2. Dietilen Glycol, merupakan agen pelunak yang digunakan pada gabus lem dan kertas.
Juga digunakan sebagai solven dan agen de-icing pada pesawat terbang maupun
bandara.
3. Trietilen Glycol, merupakan agen humectant yang juga digunakan sebagai solven,
pernis dan pengering gas. Sering digunakan sebagai drying agent pada pengolahan gas
alam.
 4. Tetraetilen Glycol, merupakan agen ekstraksi yang digunakan dalam ekstraksi
hidrokarbon aromatik.
5. Polietilen Glycol, digunakan sebagai bahan baku pembuatan kosmetik, farmasi,
pelumas, solven, bahan penunjang pembuatan keramik dan bahan pembuat perekat
maupun tinta cetak.
6. Polietilen oksida (Polyox), dihasilkan dengan reaksi polimerisasi dengan melibatkan
logam golongan IIA dan IIIA. Digunakan dalam bidang pertanian, agen koagulasi dan
bahan pengemas.
7. Etilen Glycol Ether, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkohol. Digunakan
sebagai minyak rem, detergen, solven cat. Sering juga digunakan untuk bahan
pengekstrak bagi SO2, H2S, CO2, dan merkaptan dari gas alam.
8. Ethanolamine, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan amonia. Digunakan sebagai
bahan kimia dalam proses akhir tekstil, kosmetik, sabun, detergen dan pemurnian gas
alam.
9. Nonionic Surfactant, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkilphenol,
alkilmerkaptan atau polipropilen glikol. Digunakan sebagai bahan pengemulsi pada
proses polimerisasi, bahan dasar industri surfaktan, pembuatan kertas dan daur ulang.
10. Turunan Lain, misalnya Akrilonitril yang dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan
etilen cyanohidrin atau Urethane yang dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan
propilen oksida.

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
 Etilen oksida adalah senyawa organik dengan rumus C2H4O. Gas yang tidak berwarna
dan mudah terbakar dengan aroma yang agak manis. Karena merupakan cincin yang tegang,
etilen oksida dengan mudah berpartisipasi dalam sejumlah reaksi adisi yang menghasilkan
pembukaan cincin. Etilen oksida adalah isomer dengan asetaldehida dan dengan vinil
alkohol. Etilen oksida diproduksi secara industri dengan oksidasi etilen dengan adanya katalis
perak.
Proses produksi etilen oksida :
a. Oksidasi tidak langsung dari etilena, dengan klorohidrin sebagai perantara
b. Oksidasi langsung melalui udara atau oksigen

DAFTAR PUSTAKA
Aries, R.S, and Newton, R.D. 1955. Chemica Engineering Cost Estimation. Mc. Graw Hill
Book Company. New York.
Brown, GG. 1978. Unit Operasion. John Wiley and Sons Inc. New York.
Kirt, R.E., and Othmer, V.R. 1978. Encyclopedia of Chemical Technology, 2 ed. John Wiley
& Sons Inc. New York.
Kirt, R.E., and Othmer, V.R. 1983. Encyclopedia of Chemical Technology, 3 ed. John Wiley
& Sons Inc. New York.
Kirt, R.E., and Othmer, V.R. 1996. Encyclopedia of Chemical Technology, 4 ed. John Wiley
& Sons Inc. New York.
Perry, R.H., and Green, D. 1983. Perry’s Chemical Engineers’ Handbook, 6 ed. McGraw Hill
Companies Inc. USA.
Perry, R.H., and Green, D. 1997. Perry’s Chemical Engineers’ Handbook, 7 ed. McGraw Hill
Companies Inc. USA.