ISOMER

INDIKATOR
• Menjelaskan pengertian isomer.
• Menentukan isomer senyawa
karbon.
• Menjelaskan macam isomer beserta
gugus fungsinya dan contoh.
 MATERI
•PENGANTAR
•PENGERTIAN ISOMER
•PEMBAGIAN ISOMERI DAN
STRUKTURNYA
 PENGANTAR
Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai
memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun
bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-
senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul
sama tetapi dengan rumus bangun (struktur) yang berlainan.
 Disamping itu adanya perbedaan letak dan
jenis dari gugus fungsional menambah
macam isomer. Karena itu mudah dipahami
mengapa jumlah dan macam dari zat organik
menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-
zat anorganik.
Berikut ini kita tinjau macam-macam isomer
beserta strukturnya.
 PENGERTIAN ISOMER
Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti
Iso = sama, Meros = bagian.

Isomer adalah senyawa yang

mempunyai rumus molekul sama,
tetapi rumus strukturnya
berbeda.
 PEMBAGIAN ISOMER

ISOMER

STUKTUR GEOMETRI

RANTAI FUNGSIONAL CIS-TRANS OPTIK

POSISI
Isomer dibagi menjadi 2 yaitu :

1. Isomer struktur adalah isomer

karena perbedaan struktur.
2. Isomer geometri disebut juga
isomer ruang yaitu isomer karena
perbedaan konfigurasi.
 ISOMER RANTAI
Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka.
Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai.
Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul
sama, tetapi mempunyai rangka atom C
(struktur atom C) berbeda.
Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.
Contoh isomer rantai :
Senyawa C4H10 terdapat dua isomer,yang satu
rantai lurus (normal butana), lainnya rantai
bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom
C makin banyak pula isomernya.
1. Butana, C4H10 mempunyai isomer rangka
CH3 CH2 CH2 CH3 bentuk rangka C lurus :
n-butana

CH
CH3 CH3 bentuk rangka C bercabang :

CH3

2-metil propana
2. Pentana, C5H12 mempunyai isomer
rangka :

n-pentana
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Bentuk rangka C :

CH3 CH CH2 CH3 2-metil butana

CH3
Bentuk rangka C :
ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai

rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya
posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku
untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti
pada :
1. Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus :

CH3 CH2 CH2 OH (posisi - OH di ujung)

1-propanol

CH3 CH CH2 (posisi – OH di tengah)

OH

2-propanol
2. Senyawa butena ( C4H8 ) mempunyai rumus :

CH2 CH CH2 CH3

1-butena

CH3 CH CH CH3
2-butena
3. Senyawa pentanon (C5H10O) mempunyai rumus :

CH3 C CH2 CH2 CH3

O
2-pentanon

CH3 CH2 C CH2 CH3

3-pentanon
ISOMER FUNGSIONAL

Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus

molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Contoh isomer fungsional misalnya :
1. Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter.
2. Golongan aldehid berisomer fungsional dengan keton.
Contoh :
1. Senyawa C3H8O dapat berupa senyawa :

CH3 CH2 CH2 OH (alkohol)

1-propanol

CH3 O CH2 CH3 (eter)

etil metil eter

2. Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa :

O
CH3 CH2 CH2 C (aldehid)

butanal H

CH3 C CH2 CH3 (keton)

O
2-butanon
ISOMER GEOMETRI

Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai

rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus
fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur
ruang) yang berbeda.
Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan
isomer optik.
ISOMER CIS-TRANS
Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk senyawa
karbon adalah :
a. Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena).
b. Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain
yang berbeda.
 BENTUK ISOMER CIS-TRANS :
R R
C C Cis

B B
R B

Trans C C

B R
R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan)
B = gugus dengan Mr besar (B = Berat)
Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan
= menunjukkan struktur ruang belakang
Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga
senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa
trans lebih stabil.
Perhatikan contoh isomer geometri berikut :
a. Senyawa 2- butena : CH3 - CH = CH – CH3

H H
Cis-2 butena
C C (tidak stabil)

CH3 CH3

CH3 H
trans – 2 –butena C C
(stabil)
H CH3
 b. Senyawa 2 – pentena :
CH3 – CH = CH - C2H5

H H
cis – 2 – pentena
C C
(tidak stabil)
CH3 C2H5

CH3 H
trans – 2 – pentena
C C
(stabil)

H
C2H5
ISOMER OPTIK

Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik

yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu
atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.

a C* c atom C kiral

b
CONTOH ISOMER OPTIK :
a. Senyawa 2 – butanol :
CH3 – CH – CH2 – CH3

OH

Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH3, - H,

- OH, dan – C2H5.

b. Senyawa asam laktat : CH3 – CH - COOH

OH
Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C2H5 diganti – COOH.
c. Senyawa alanin : CH3 – CH - COOH

NH2
Sama seperti pada asam laktat, hanya –
OH diganti dengan – NH2
 JUMLAH ISOMER OPTIK

Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2n dimana n adalah

jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2
yaitu ke kiri dan ke kanan.
Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol
CH3 – CH – CH – CH3

* *
Br OH
Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C
ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.
 EVALUASI
1. Senyawa dengan rumus C5H12 mempunyai isomer
sebanyak….

A. satu

B. dua

C. tiga

D. empat
2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang
merupakan isomer gugus fungsional adalah….

A. Metil etanoat dan propanol

B. Etil metil eter dan metil etanoat

C. Propanol dan etil metil eter

D. Propanol dan propanal

3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi
dengan….

A. 2-propanol

B. metil etil eter

C. propanon

D. propanal
4. Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai
isomer aldehida dan keton masing-masing
sebanyak….
A. 4 dan 3

B. 3 dan 4

C. 5 dan 4

D. 4 dan 5
5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 %
massa unsur karbon dan 16,28 % massa unsur
hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer
hidrokarbon tersebut adalah……

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6