Presentation Title

STEREOKIMIA
Your information

By: Sandra Tri Juli Fendri, M.Si

STEREOKIMIA
Presentation Title
studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi (mempelajari struktur dalam tiga dimensi)

Isomer/streoisomer

Enantiomer

Diastereoisomer
 Isomer
Suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tapi rumus
struktur berbeda dan sifat berbeda

Isomer

Isomer struktur

Isomer ruang
 Isomer Struktur
Jenis & jumlah atom penyusun molekul sama

Isomer
kerangka

Isomer
Struktur

Isomer Isomer
fungsional posisi
 Isomer Kerangka
senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
    sama tetapi  kerangkanya berbeda.
 

Ex

C4H10
 Isomer posisi
senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi
posisi gugus fungsinya berbeda, melekat pada rantai induk yang
sama.
 
 

Contoh
C4H9OH C5H10
 Isomer fungsional
Jenis & jumlah atom penyusun molekul sama, sifat dan
gugus fungsi berbeda

Ex:

C2H6O

Eter Alkohol

76 ⁰C
37 ⁰C
Contoh Isomer fungsional

C3H6O

C3H6O2
C3H6O2
 Stereoisomer
isomer-isomer yang berbeda susunan atomnya dalam ruang

Isomer ruang

Isomer Isomer
geometris optis
 Isomer Geometris ( Bidang )
isomer Cis-trans
Komposisi dan konstitusi sama, tapi konfigurasi berbeda

:
Ex

cis = pada sisi yang sama

trans = bersebrangan

ote
N
Pemakaian cis dan trans hanya
kalau substituennya 2, lebih dari 2
cis dan trans tidak bisa dipakai
 Contoh Isomer geometris
Isomer Cis-trans

Cl Cl Cl H

H H H Cl
cis-1,2-dikloroetana tr ans-1,2-dikloroetana

H3C C2H5 H3C H

H H H C2H5
cis-2-pentena tr ans-2-pentena

Cl CH3 Cl H

H H H CH3
cis-1-kloro-1-propena tr ans-1-kloro-1-propena
 Contoh Isomer Geometris
Isomer Cis dan Trans

H H C2H5
H

H3C H

C2H5 H

H H3C H
H
cis,cis-2,4-heptadiena trans,trans-2,4-heptadiena

C2H5 H H
H

H3C H

H C2H5

H H3C H
H

cis,trans-2,4-heptadiena trans,cis-2,4-heptadiena
 Isomer Geometris
Sistem E dan Z ( Eugegen dan Zusamen )
Didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus
yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan-rangkap
( berdasarkan bobot atom )

F Cl Br I

prioritas tinggi

2 Br F 2

1 I Cl 1

Z-1-bromo-2-fluoro-1-iodo-2-kloro-etena

1 1 1 2

2 2 2 1
Z E
 Isomer Geometris
Sistem E dan Z ( Eugegen dan Zusamen )

2 H
H
C CH3 1
H

H
C H 2
H H
1 C
H
H

(E)-3-metilpentena
 Isomer Optis ( Isomer Bayangan Cermin )

Enantiomer
Stereoisomer/isomer yang optis aktif
(2 senyawa yang tidak bisa didempetkan)
Memiliki komposisi sama,konstitusi sama, tapi konfigurasi berbeda

Ex
: CH3 H3C

C2H5 C C2H5
OH HO
H H

bidang cermin
Enantiomer
 Senyawa Optis Aktif
Senyawa yang mampu memutar sinar yang terpolarisasi

Molekul –molekul bagaimana yang

mempunyai/melakukan putaran optis

Senyawa-senyawa yang memiliki atom C kiral

Atom C yang memiliki 4 tangan yang berbeda / atom C simetris

 Chiral carbon ( Atom C kiral)
Atom karbon yang berikatan dengan empat gugus yang
berbeda

Stereogenic Stereogenic
Carbon Carbon
 Proyeksi Fischer
rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-
gugus disekitar atom kiral
Ex
Isomer berdasarkan Jumlah atom C kiral

Isomer = 2ⁿ n= jumlah atom c kiral

(asimetris)

Ex
 Latihan :
Tentukan dan gambarkan jumlah Isomer dari glukosa

Ex :
 Dektro (D)
- Memutar sinar terpolarisasi
ke kanan
- ditandai dengan dengan
lambang (+)
Senyawa
Putaran
Optis
Optis
Aktif
Levo (L)
- Memutar sinar
terpolarisasi ke kiri
- Ditandai dengan lambang
(-)
 D dan L
( Dekstro dan Levo )
D (dekstro): kanan → gugus terjauh dari hidroksil terletak di
kanan pada C kiral
L (levo): kiri → gugus terjauh dari hidroksil terletak di kiri pada
C kiral
 
 Konfigurasi R dan S
Berdasarkan urutan prioritas atom (Besar ke kecil )

(R) Rectus : Putaran Searah S (Sinester ) = putaran

dengan putaran jarum jam berlawanan jarum jam

Ex
Tentukan Konfigurasi R dan S dari
senyawa berikut

Gliseral dehid
 Tugas
Buatkanlah, semua isomer dari senyawa di bawah ini dan buatkan konfigurasi dan R dan S
nya. !!!!