MAKALAH

KIMIA ORGANIK III

STEREOKIMIA DAN MANIFESTASINYA

Kelompok 6
Friska Juliana T. (A1C115006)
Sriwahyuni Oktavia (A1C115018)
Listya Wahyuni (A1C115022)

DOSEN PENGAMPU : Dr.rer.nat. Muhaimin, S.Pd, M.Si

PENDIDIKAN KIMIA REGULER

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN IPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2017
 Stereokimia adalah studi bagaimana atom dalam suatu molekul tertata dalam
ruangan. Stereoisomer atau isomer ruang adalah dua senyawa yang mempunyai
rumus struktur yang sama tetapi berbeda penataan ruangnya. Stereoisomer terbagi
atas isomer geometri dan isomer optik.

Isomer Geometri
Ternyata ada 2 senyawa yang keduanya mempunyai 1,2-Dikloro Etena, tetapi
mempunyai sifat-sifat fisika yang agak berbeda. Hal ini dapat diterangkan dengan
adanya perbedaan letak gugus-gugus/atom-atom tersebut, satu terhadap yang lain.
Cl Cl Cl H

C C C C

H H H Cl
Cis-1,2-Dikloroetena Trans-1,2-Dikloroetena

Sistem tata nama (E) dan (Z)

Bila ke 4 atom/gugus yang diikat pada C=C berbeda, maka digunakan tata
nama (E) dan (z).
E : Engegen (Bertentangan)
Bila gugus-gugus/atom-atom dengan prioritas tinggi terletak berseberangan
terhadap ikatan rangkap.
Z : Zusammen (Bersama-sama)
Bila gugus-gugus/atom-atom dengan prioritas tinggi terletak pada satu fihak
terhadap ikatan rangkap.

KIRALITAS
 Atom C dikatakan khiral apabila ke empat gugus yang terikat pada atom
C tersebut tidak ada yang sama (atom C asimetris). Untuk membedakan atom C
khiral ditentukan dengan konfigurasi.

contoh atom C Kiral dan bukan kiral

Konfigurasi adalah penyusunan atom-atom disekitar atom C khiral. Ada 2

jenis konfigurasi, yaitu :
1. Sistem Relatif

Pada tahun 1815 seorang ahli kimia bangsa prancis Jean-Baptiste Biot
menemukan bahawa apabila sinar bidang terpolarisasi melewati suatu larutan dari
beberapa zat, bidang polarisasinya berubah. Senyawa yang dapat memutar bidang
polarisasi dari sinar bidang terpolarisasi disebut senyawa optis aktif. Alat untuk
mengukur putaran bidang polarisasi disebut polarimeter (skema ada pada gambar).
Sudut putaran yang diamati disebut α (alfa). Suatu senyawa yang dapat memutar
bidang polarisasi kekanan disebut dekstrorotari dan diberi harga positif (+). Untuk α
suatu senyawa yang memutar bidang polarisasi kekiri disebut levorotari dan diberi
harga negatif (-).

Besarnya putaran yang diamati tergantung dari sejumlah faktor keadaan dari
senyawa, konsentrasi larutan, panjang sel, panjang gelombang, temperature dan
pelarut. Untuk membandingkan harga dari pengukuran yang dibuat pada keadaan
yang berbeda, kita ubah: harga putaran yang diamati menjadi putaran spesifik [α] T
λ , dengan λ adalah panjang gelombang (garis natrium λ , 589,3 nm) dan T
temperatur serta menyebutkan pelarutnya.

Dengan : α = putaran yang diamati, l = panjang sel sampel dalam desimeter ( 1 dm =

0,1 m), c = konsentrasi larutan dalam gram per milliliter.
Contoh :
Hitunglah putaran spesifik dari tiroksin: 1,80 g sampel dilarutkan dalam 10,0 ml
kloroform dan ditempatkan dalam sel sampel panjang 5 cm. Pada 20ᵒC (garis natrium
D) putaran diamati -14,4ᵒ
−14,4 ᵒ
20 λ
α 20 λ
= [α]20 λ =
Jawab : [α] = l x c = [α]
[ 10 cm][
= 5 cm x 1dm x 1,80 g
10 ml]
−14,4 ᵒ
[ 0,5 dm ] x [ 0,18 g /ml ]
[α]20D= -160 ᵒ (kloroform)
Rumus struktur tiroksin

Manifestasinya: tiroksinadalah hormon yang dihasilkan kelenjer tiroid.(-) tiroksin

meregulasi metabolisme tubuh,sedangkan (+) tiroksin tidak menghasilkan efek
regulasi apapun.

2. Sistem Absolut (Konfigurasi R dan S (CAHN – INGLOD – PRELOG))

1. Urutkan atom-atom di sekitar atom C kiral menurut nomer atomnya. Yang
tertinggi nomer 1 dan yang terrendah nomer 4.
2. Molekul dilihat dari arah yang bertentangan dengan atom yang terrendah.
3. Bila urutan 1→ 2 → 3 searah dengan perputaran jarum jam, maka senyawa
tersebut mempunyai konfigurasi R (Rectus, Right). Bila sebaliknya → S (Sinister,
Left).
Urutan prioritas:

Contoh :

Senyawa Enantiomer Dengan Lebih Dari Satu Pusat Karbon Kiral ; Diastromer

Diastereomer

Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat.

 Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakan
enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya merupakan
enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan antar 2
molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya? Misalkan antara 2R,3R dan
2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan merupakan
enantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan terminologi
baru yaitu diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan
cerminnya. Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada
beberapa pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya.
Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada
semua pusat kiral.
Senyawa organic dapat mempuyai lebih dari satu karbon kiral, sehingga kita perlu
dapat menentukan berapa banyak isomer ada dalam hal itu dan bagaimana hubungan
satu sama lainnya.

Senyawa tersebut memiliki 2 pusat karbon kiral, masing-masing dapat mempunyai

konfigurasi R atau S. Jadi semua ada 4 isomer yaitu: (2R,3R), (2S,3S), (2R,3S) dan
(2S,3R). Berikut gambar ke empat isomer itu yang menunjukkan 2 pasang
enantiomer:
Enantiomer: harus mempunyai bayangan cermin (kebalikan) pada seluruh atom C
khiral.
Diastereomer : mempunyai konfigurasi yang sama pada satu atau lebih atom C
khiral, tetapi konfigurasinya kebalikan pada atom C khiral yang lain.

a. Pemberian tanda (R) atau (S)

Untuk member tanda konfigurasi (R) atau (S) ke tiap karbon kiral dalam suatu
senyawa dengan lebih dari satu karbon kiral, kita harus memperlakukan setiap karbon
kiral secara terpisah.
Contoh : Tuliskan R atau S pada tiap karbon kiral dalam molekul berikut…
Senyawa Meso
Senyawa dengan 2 atom C khiral, misalnya Asam Tartrat.Berdasarkan
aktivitas optik yang ditemukan Pasteur, dapat di gambar 4 kemungkinan bentuk
stereoisomer.
Cermin Cermin
COOH COOH COOH COOH
1 1 1
1
H OH HO H H OH HO H
C C C2 C2
2 2

C C C C
HO 3 H H 3 OH H 3 OH HO 3
H
COOH COOH COOH COOH
4 4 4 4
2R , 3R 2S , 3S 2R , 3S 2S , 3R
Bayangan cermin 2R, 3R dan 2S, 3S tidak superimposible → enantiomer.
2R, 3S dan 2S, 3R adalah identik.
COOH COOH
1
H OH HO H
C C
2 Di putar
180°
C C
H 3 OH HO H
COOH COOH
4
2R , 3S 2S , 3R

Identik
Keidentikan ini sebagai konsekuensi adanya bidang simetri dalam molekul tersebut.
Bidang simetri memotong melalui ikatan C2-C3, membentuk separuh molekul
menjadi bayangan cermin dari separuh molekul lainnya (gambar 15).
 Gambar 15. Bidang simetri melalui ikatan C2-C3 meso asam tartrat
Senyawa yang superimposible pada bayangan cermin pada bidang simetrinya,
dan mempunyai atom C khiral disebut senyawa MESO.
Asam Tartrat mempunyai 3 stereoisomer :
- 2 enantiomer
- 1 meso
Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun
merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar, struktur 2R,3R dan
2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 180

Gambar Contoh senyawa meso

Stereokimia dan Reaksi Kimia

Seberapa penting stereokimia dalam reaksi kimia? Jawabannya bergantung pada sifat
reaktan. Pertama pada pembentukan produk kiral dari reaktan akiran; contohnya,
adisi hidrogen bromida pada 1-butena menghasilkan 2-bromobutana sesuai dengan
aturan markovnikov.
Produknya memiliki 1 pusat kiral, ditandai dengan tanda bintang, tetapi kedua
enantiomer ini terbentuk dalam jumlah yang tepat sama. Produknya ialah campuran
resemik.

Intermediet kation 2-butil yang diperoleh dengan mengadisikan 1 proton ke karbon

ujung berbentuk planar, dan ion bromida dapat bergabung dengannya dari bagian
“atas” atau “bawah” dengan peluang yang tepat sama.

Dengan demikian, produknya ialah campuran resemik, suatu campuran 50:50 yang
inaktif optis dari dua enantiomer.

Untuk memisahkan dua enantiomer, pertama-tama kita reaksikan dengan

reagen kiral. Produknya akan berua sepasang diastereomer. Diastereomer ini telah
kita ketahui berbeda dalam semua jenis sifatnya dan dapat dipisahkan melalui metode
biasa. Prinsip ini diilustrasikan dalam persamaan berikut:

Sesudah diastereomer-diastereomer ini dipisahkan, kemudian kita

melaksanakan reaksi yang meregenerasi reagen kiral itu dan memisahkan
enantiomernya.

R-R R+R dan S-R S+R

Louis pasteur merupakan orang pertama yang meresolusi campuran rasemik

ketika ia memisahkan garam natrium amoium dari (+)- dan (-)-asam tartarat. Dalam
hal tertentu ia adalah reagen kiral, karena ia dapat membedakan antara kristal yang
bersifat kiri dan yang bersifat kanan.

Prinsip di belakang resolusi campuran rasemik sama dengan prinsip yang

terlibat dalam spesifisitas banyak reaksi biologis, yaitu bahwa reagen kiral (dalam
sel, biasanya enzim) dapat mendiskriminasi diantara pasangan enantiomer.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S. 1997. Kimia organik. JakartaErlangga.

Hart. Kimia Organik Edisi ke-11. Jakarta : Erlangga
https://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html.