OLEH:

MHD. ARSYAD ELFIQAH RAMBE, S.Farm.,

Apt., MKM
 Metabolit

sekunder primer

Klorofil

Glikosida Lipida
Alkaloida
Minyak atsiri
Flavanoida
Antibiotika
tanin, kandungan fungsional
Saponin (Biochemist compound)
senyawafenol
Senyawa primer adalah suatu metabolit yang
dihasilkan oleh semua tumbuhan dapat dikatakan
sebagai kandungan fungsional atau disebut
Biochemist compound . contoh: lipida,karbohidrat,
protein dan klorofil.

Senyawa Sekunder
Senyawa sekunder adalah metabolit yang dihasilkan
oleh tumbuhan tertentu dan tidak mempunyai fungsi
umum dalam tumbuhan atau disebut chemist
compound. Contoh: kamfer, morfin, yohimbin
 Perbedaan senyawa primer dan senyawa sekunder

SENYAWA PRIMER SENYAWA

SEKUNDER
Senyawa biokimiawan Senyawa kimiawan
Fungsinya nyata Fungsi tidak nyata
(belum diketahui)
Boleh dikatakan terdapat pada Pada spesies tertentu
semua tanaman
Metabolisme sebagai patokan Tidak mempunyai
dasar
 Biosintesis adalah pembentukan
senyawa kimia secara alami oleh jazad
hidup, Jalur Biosintesis:
JALUR KOMBINASI
JALUR ASETAT
JALUR ASAM ASAM ASETAT –
YAITU JALUR
SIKHIMAT YAITU SIKHIMAT.
BIOSINTESIS DARI
JALUR SENYAWA KIMIA
SENYAWA ALAM
BIOSINTESIS ASAM YANG MELALUI
TERTENTU ATAU
AMINO AROMATIS JALUR TERSEBUT
PREKURSORNYA
DARI ADALAH
MELALUI
KARBOHIDRAT GOLONGAN
PEMBENTUKKAN
MELALUI ASAM SENYAWA
KONDENSASI UNIT
SIKHIMAT ALKALOIDA DAN
ASETAT
GLIKOSIDA
GLIKOSIDA

Definisi
Glikosida adalah senyawa alam yang pada
hidrolisanya menghasilkan 1 macam gula
atau lebih yang dinamakan glikon dan
1 senyawa bukan gula atau aglikon.

Jalur Biosintesa
Jalur Biosintesa glikosida melalui jalur asam
asetat (sebagian besar) dan asam shikimat
Struktur kimia
Glikosida mempunyai 2 komponen pokok
yaitu:
komponen glikon
komponen aglikon/ genin

kedua komponen pokok tersebut diikat

secara glikosidis oleh jembatan O, N, C dan
S sehingga glikosidanya dinamakan
dengan O-glikosida, S- glikosida, C-
glikosida dan N-glikosida.
 Gula yang sering menempel pada glikosida
adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada
juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel pada glikosida misalnya ramnosa,
digitoksosa dan simarosa
Bentuk ikatan

Bentuk ikatan pada glikosida dibagi menjadi 4 yaitu:

O- Heterosida/ O-glikosida
- O(H + H – O ) – gula - O – gula ( glikosida)
Salicin
S - Heterosida/ S-glikosida
- S(H + H – O ) – gula - S – gula ( glikosida)
Sinigrin
N- Heterosida/ N-glikosida
- N(H + H – O ) – gula = N – gula ( glikosida)
krotonosida
C- Heterosida/ C-glikosida
= C(H + H – O ) – gula = C – gula ( glikosida)
Aloin
Genin atau aglikon dapat digolongkan :
1. Golongan sianida sianofor
2. Minyak mustard
3. Senyawa fenol dan lainnya.

Berdasarkan aglikon yang dikandungnya, glikosida

dibagi :
Glikosida kardioaktif : Tiosianat, Flavonol, aldehid,
Alcohol, Lakton, Fenol dan
senyawa netral
Glikosida fenol : glikosida fenol, glikosida lakton,
glikosida naftokinon, glikosida
antrakinon,
kerangka C6-C3-C6 (bisiklis; trisiklis dan heterosiklis
Penamaan
Penamaan glikosida (Paris, 1963) adalah dengan
penambahan in untuk glikosida dan akhiran ine
untuk golongan alkaloida,

GLIKOSIDA ALKALOIDA

strophantin codeine
arbutin morphine
Disamping itu juga diusulkan dengan akhiran osida untuk
glikosida terutama pada glikosida nama baru dan pendek
(Misal: arbutin menjadi arbutosida), tetapi untuk digitalin
tetap. Penemuan glikosida dari beberapa spesies nama
terdahulu tetap ( misal: cuabain, nama lain dari strophantin)
 Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal
dengan satu gugus hidroksi dari gula yang
mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari
komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi
yang kedua mengalami kondensasi di dalam
molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran
oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua
konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta
maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga
memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun
dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk
beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini
didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan
enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis
glikosida yang ada pada bentuk beta.
Beberapa jenis obat pencahar yang
berasal dari tanaman mengandung
glikosida sebagai isi aktifnya.
Glikosida-glikosida yang terdapat di
dalam obat pencahar tersebut
mengandung turunan antrasen atau
antrakinon sebagai aglikonnya
 Simplisiayang mengandung glikosida ini
antara lain Rhamni purshianae Cortex,
Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix,
dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin
dan Cochineal (Coccus cacti) juga
mengandung turunan antrakinon, akan tetapi
tidak digunakan sebagai obat pencahar
karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan
sebagai obat luar atau hanya digunakan
sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti)
glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis.
Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi
antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau
tetrahidroksi antrakuinon
 O O O
O C H3 C H3 C H3 C H3
HO HO HO
C C C C
OH C H3 OH C H3 OH C H3 OH
C C H3
C C C OOH
O O O

K ondens as i
ekor kepala O O O C H3
O
C C C

C C C C OOH
O O O

O
HO C H3

E modin
OH O OH
1. asam 2 Rubiadin
primeverosa
ruberitrat =
( Rubia tinctoria ,
alizarin
Galium vernum )
primeverosa
struktur kimia:
(Rubia tinctoria)
Struktur kimia:
3. Morindon 5. Munjistin
primeverosa (Rubia spp)
(Morinda citrifolia dan M. Struktur kimia:
persicaefolia)
O OH
C OOH
4. Morindon rutinosa
OH
( Coposma australis) O
HO C OOH
as am s uks inil benzoat
HO
OH

O C
OP P C O

C C

O
O

O O

C H3 OH
O O OH
 OH
HO C OOH

HO
alfa naftol
OH PP O C H2
as am s hikimat

C OOH C OOH
C OOH 3,3 dimetil alil P P

-
O
OH O
fragmen dar as O. s uks inil benzoat
as glutamat
O
O

R
O

Glikosida anthrakinon biosintesanya melalui dua jalur, Yaitu

Mayoritas melalui jalur asetat, bersifat sebagai pencahar, tipenya
adalah emodin
jalur asam shikimat pada tipe rubia, bersifat sebagai zat warna
Sianogenik glikosida sebenarnya tidak
toksik, tetapi karena dalam degradasinya
dapat menghasilkan HCN, dan HCN inilah
yang bersifat toksik. Di dalam tubuh
tanaman sianogenik glikosida tidak
terdegradasi, sebab substrat sianogenik
glikosida dan enzim yang
mendegradasinya letaknya terpisah secara
spasial (beda lokasi). Dalam proses
degradasinya, melalui dua tahap sbb:
Sianogenik glikosida dapat berasal dari:
1. asam amino fenilalanin
2. asam amino tirosin
3. asam amino valin
4. asam amino isoleusin
5. asam nikotinat
Biosintesa senyawa cyanida

OH OH

H2N H NH H N
R C OOH C OOH
R R H
H H H H H H
L As am amino n hidroksi as am amino Aldoksim

R CN R CN R CN
H H OH H H
o glukos ida
alfa hidroksi nitril nitril

Apabila R itu fenil maka L asam amino adalah Fenilalanin

 N OH
R
-
N hidroks i as am amino 2H C
C C OOH
H H

-
Aldoks im C O2

N OH
R
C
C
H ketoks im
H OH

N OH
R
R C
CN C
C H
H O glukos ida
H o glukos ida
1. Sorghum  sianogenik glikosida (dhurin)
disintesis dan disimpan di epidermal daun,
sedangkan enzim glikosidase dan liasenya
terdapat di mesofil daun

2. Ubi kayu (Manihot esculenta)  sianogenik

glikosidanya terdapat di umbi
Glukosinolat adalah senyawa thioglukosida
(senyawa yang tersusun atas gula, Sulfur, dan
Nitrogen), yang umumnya merupakan komponen
utama dari minyak mustar (termasuk minyak
kayu putih) dan sumber bau yang khas.

Struktur Umum
Thioglukosida
Kompleksitas dan sifat dari glukosinolat
tergantung pada gugus R-nya. Gugus R-nya
dapat sangat sederhana (berupa metil), maupun
komplek baik yang linier, bercabang, dan
memiliki struktur aromatik dan heterosiklis.
Aktivitas biologis dari glukosinolat tergantung
pada proses hidrolisisnya menjadi mustard oil.
Berikut salah satu contoh proses hidrolisisnya
(glukosinolat Sinigrin).
Thioglucosidase/Myrosinase
Enzim thioglucosidase/myrosinase berbeda
tempat dengan substrat glukosinolat (seperti
kasusnya cyanogenic glycosida), sehingga secara
alami glukosinolat tidak terhidrolisis. Oleh sebab
itu mustard oil hanya akan terbentuk bila terjadi
pertemuan antara enzim dan substrat.
1. Sebagai senyawa pertahanan
2. Sebagai pengusir herbivora
3. Sebagai atraktan
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya
dinamakan flavonoid.
Di alam dikenal adanya sejumlah besar
flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan
pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh
tanaman tingkat tinggi.
Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid
(termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin
dan naringenin) merupakan kandungan
flavonoid yang paling dikenal.
 Aglikondan glikosida flavonol dan falvanoid
lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam
sistem biologis pembentukannya dapat
melalui kedua cara pembentukan senyawa
aromatis, yaitu dengan kondensasi asam
asetat dan melalui shikimic Acid Pathway.
 Glikosida ini terdapat pada familia
Poligoraceae, Rutaceae, Umbelliferae,
Compositae yang merupakan senyawa
berwarna (Merah, Biru dan Kuning). Terdapat
pada jaringan yang masih muda (berasal dari
cairan
 sel bunga dan buah) diantaranya adalah :
1) Flavon/Xaton (Berwarna Kuning) Ichrisin,
Apigenin, Luteolin, Kwarsein
2) Antrakinon (Berwarna Biru) Alizarin
3) Antosianin/ Antokantin (Berwarna Merah)
Sianin, Idain, Pelargonin, Peonin, Denin,
Mirtilin, Detfenin
 Hidrolisa dari derivat kumarin bebas dalam
tanaman. Kumarin : Lakton ortohidroksi cinamat
yang berbentuk kristal prismatik bau khas
aromatik, rasa enak karakteristik
 Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman,
tetapi glikosida yang mengandung kumarin
(glikosida lakton) sangat jarang ditemukan.
 Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin
dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks
horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin
dan limettin.
1) Simplisia : Tonca Semina
Tanaman : Coumadroina opposinafolia, (Dypteoyx
oppositafolia)
Fam : Leguminoceae
Guna : Flavoring Agent
2) Simplisia : Cinae Flos
Tanaman : Artemisia cina, A maritina
Family : Compositae
Guna : Obat Cacing
3) Simplisia : Cantharides
Asal : Cantarides vesicantoria, Lytta vesicantoria
Family : Meloidae; Ordo Coleptra
Guna : Counteriritan
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya
yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa
yang termasuk glikosida alcohol adalah
salisin.
Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari
beberapa spesies Salix dan Populus
1) Salisin
Tanaman : Salix Sp (S purpurea, S fragilis)
Family : Salicaceae
Guna : Anti Rematik
2) Populin Cortex, Populin Caulis (Fam
Salicaceae)
3) Koniferin
Asal : Kambium Pinus
Family : Pinnaceae
Guna : Iritansia Lokal, Anti Emetik
Beberapa aglikon dari glikosida alami
mempunyai kandungan bercirikan senyawa
fenol.
Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan
tanaman Ericaceae lain menghasilkan
hidrokuinon sebagai aglikonnya.
Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat
digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi
adalah daun kering dari Arctostaphylos uva
ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini
merupakan semak yang selalu hijau
merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,
Amerika Serikat dan Kanada.
1) Arbutrin & Metil Arbutrin
Simplisia : Uvae Ursi Folium
Tanaman : Aretostaphylos uva ursi
Familia : Ericaceae
Berguna Sebagai Diuretik, Anti Septik Saluran Kemih
Hasil Hidolisisnya adalah hidrokinon dan glukosa

2) Gaultherin
Simplisia : Gaultheria Procumbers Folium
Tanaman : Gaultheria Procumbers
Familia : Ericaceae
Berguna Sebagai Diuretik, Anti Septik Saluran Kemih
Hasil Hidolisisnya adalah hidrokinon dan glukosa
 Salinigrinyang terkandung dalam Salix
discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh
m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan
glikosida yang aglikonnya suatu aldehida
 Golongan ini salah satu sumbernya Adalah
tanaman Vanilla planifolia dan Vanilla
tahidensis (familia Orchidaceae), berguna
sebagai bahan pemberi aroma.
Menurut SOBOTKA :
1. Saponin merupakan turunan dari
hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren
2. Juga dapat merupakan turunan yang tak
jenuh dari siklopentano perhidrofenantren
Glikosida saponin adalah glikosida yang
aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida
saponin bisa berupa saponin steroid maupun
saponin triterpenoid.
Saponin adalah segolongan senyawa glikosida
yang mempunyai struktur steroid dan
mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk
larutan koloidal dalam air dan membui bila
dikocok.
Saponin merupakan senyawa berasa pahit
menusuk dan menyebabkan bersin dan sering
mengakibatkan iritasi terhadap selaput
lendir.
Saponin juga bersifat bisa menghancurkan
butir darah merah lewat reaksi hemolisis,
bersifat racun bagi hewan berdarah dingin,
dan banyak diantaranya digunakan sebagai
racun ikan
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan
aglikon yang disebut sapogenin. Ini
merupakan suatu senyawa yang mudah
dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat
dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.
Saponin yang berpotensi keras atau beracun
seringkali disebut sebagai sapotoksin.
 Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya),
saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu
tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua
senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada
atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang
sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan
isoprenoid.
 Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis
berdasarkan pada struktur bahan kimia dari
aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis
menghasilkan suatu aglycone yang dikenal
sebagai "sapogenin"
 Contoh Glikosida Saponin Adalah Dioksin
Berasal Dari Tumbuhan Dioscorea tokoro
(Familia Dioscoreaceae) Senyawa aktif yang
Terdapat dalam simplisia ini berguna Sebagai
prekursor dalam pembuatan kortison
Adalah Glikosida Steroid yang Kardioaktif
Glikosida steroid adalah glikosida yang
aglikonnya berupa steroid.
Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung
karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik
terhadap otot jantung
Aksi atau kegunaan khas :
- Memperkuat Otot Jantung
- Memperkuat Tonus Jantung
- Menambah Kontraksi Jantung
 Secara kimiawi bentuk struktur glikosida
jantung sangat mirip dengan asam empedu
yaitu bagian gula yang menempel pada posisi
tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya
berupa steroid yang terdiri dari dua tipe
yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida.
 Tipekardenolida merupakan steroid yang
mengandung atom C-23 dengan rantai
samping terdiri dari lingkaran lakton 5-
anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta
menempel pada atom C nomor 17 bentuk
beta. Sementara tipe bufadienolida berupa
homolog dari kardenolida dengan atom C-24
dan mempunyai rantai samping lingkaran
keton 6-anggota tidak jenuh ganda yang
menempel pada atom C nomor 17.
 Aglikondari glikosida jantung adalah steroid
yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren
yang mengandung lingkaran lakton yang tidak
jenuh pada atom C-17
Terdapat pada famili Apocinaceae, Liliaceae,
Scrophulariaceae
1) Simplisia : Digitalis Folium
Tanaman : Digitalis purpurea
Family : Scropulariacae
Guna : Anti Parkinson (1640)
Jenis- Jenis Digitalis yaitu D. lanata, D.
grandifolia, D. thapsi D. lutea,
D. mertonesis, D. obstura D. ferrugiana, D.
orientalis , D. cymandiana,
D. siberia, D. cariensis
2) Simplisia : Strophanti semen
Tanaman : Strophantus kombe (Coklat), S
hispidus (Hijau), S
gratus
Family : Apocynaceae
Guna : Prekursor Kortison
3) Scillae Bulbus (Umbi lapis)
Tanaman : Urgenea maritima
Family : Liliaceae
Guna : Diuretik, Ekspektoran,
4) Simplisia : Comvalariae Rhizoma
Tanaman : Comvallaria majalis
Family : Liliaceae
Guna : Stimulan Jantung, Kardiotonik, Emetik
5) Simplisia : Scillae Bulbus (Umbi lapis)
Tanaman : Urgenea maritima
Family : Liliaceae
Guna : Diuretik, Ekspektoran,
6) Simplisia : Neri Folium
Tanaman : Nerium Oleander
Family : Apocynaceae
Guna : Olea Kardiotonik
7) Simplisia : Helleborus Rhizoma
Tanaman : Helleborus niger
Family : Ranunculaceae
Guna : Kardiotonik
a. Sumber utama energi
b. Regulator atau pengatur
pertumbuhan,
c. memacu / menghambat
kerja enzim
d. Perlindungan terhadap
luka dan infeksi
Fungsi glikosida pada tanaman:
a. Mempengaruhi kerja otot
jantung
b. b. Untuk laksantif
c. Sebagai lokal iritan
d. Sebagai analgetikum
1) antitumor, misalnya
flavonoid termetilasi,
2) antiviral, misalnya
flavonoid,
3) antihepatotoksik, misalnya
iridoid, dsb.
e. Bersifat menghemolisis darah
Fungsi glikosida pada manusia:
4 Kelompok:
 Setiap kelompok membuat makalah ttg:
1. Karbohidrat,
2. Glikosida,
3. Terpenoid
4. Minyak Atsiri
 Dibagianakhir dibuatkan pertanyaan masing
2 per anggota kelompok
 Email: rambearsyad@gmail.com