MAKALAH KIMIA ORGANIK II

FLAVONOL

OLEH :

KELAS A / 2018

KELOMPOK 13

DARTO 518 011 454

ALOYSIA WENY BATMOMOLIN 518 011 020

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI

MAKASSAR

2019
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kita panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas
berkatnyalah kami dapat menyelesaikan tugas mata kuliah Kimia Organik II tentang
makalah FLAVONOL. Tugas ini dibuat guna untuk memenuhi salah satu kriteria penilaian
dari mata kuliah Kimia Organik II yang diberikan secara kelompok.
Kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan dan keterbatasan sumber
refrensi yang kami miliki sehingga dalam makalah ini masih terdapat kesalahan baik dalam
penyususnan laporan maupun isinya, Oleh karena itu kami sangat mengharapkan adanya
saran dan kritik dari dosen yang bersangkutan maupun pihak-pihak lain dan sesama teman
mahasiswa sekalian untuk menambahkan sesuatu yang kiranya dianggap masih kurang atau
memperbaiki sesuatu yang dianggap salah dalam tulisan ini.
Semoga makalah ini dapat berguna dan bermanfaat bagi kita semua sebagai
bahan pengetahuan untuk lebih memperluas wawasan kita.

Senin, 21 Oktober 2019

Penyusun,
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam kategori flavonoid adalah subkategori yang dikenal sebagai flavonol ,
yang termasuk pigmen kuning - kuersetin . Seperti flavonoid lain, konsentrasi
flavonol dalam buah anggur meningkat ketika mereka terkena sinar
matahari. Beberapa viticulturalists akan menggunakan pengukuran flavonol seperti
quercetin sebagai indikasi paparan sinar matahari kebun anggur dan efektivitas
teknik manajemen kanopi.
Flavanol atau disebut juga katekin, merupakan derivat dari flavanone dengan
penambahan gugus hidroksi. Perbedaan yang mencolok yaitu tidak adanya ikatan
rangkap pada posisi 2 dan 3 serta gugus hidroksi yang selalu menempel di posisi 3
pada cincin C (Panche et al., 2016).
Flavanol Farmaka Suplemen Volume 16 Nomor 3 4 banyak ditemukan pada
tumbuhan seperti teh, kiwi, apel, kokoa, dan anggur merah. Mengkonsumsi flavanol
sebanyak 176-185 mg terbukti menstimulasi kadar nitrit oksida pada darah perokok
dengan mekanisme meningkatkan dilatasi pembuluh darah. Senyawa flavanol
diantaranya adalah katekin, epikatekin, dan galokatekin yang dapat dibagi lagi
menjadi turunan yang lebih kompleks (Brodowska, 2017).
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan flavonol ?
2. Bagaimana reaksi terbentuknya flavonol ?
3. Apa manfaar dari flavonol ?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari flavonol
2. Untuk mengetahui reaksi dari flavonol
3. Untuk mengetahui manfaat dari flavonol
 DAFTAR ISI

SAMPUL
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
B. Rumusan Masalah
C. Tujuan
BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian Flavonol
B. Reaksi
C. Manfaat
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan
DAFTAR PUSTAKA
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Flavonol
Flavonol adalah kelas flavonoid yang memiliki tulang punggung 3-
hydroxyflavone ( nama IUPAC: 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Keragaman mereka
berasal dari posisi yang berbeda dari gugus -OH fenolik . Mereka berbeda
dari flavanol (dengan "a") seperti catechin , kelas lain dari flavonoid.
Flavonol hadir dalam berbagai macam buah dan sayuran. Pada populasi Barat,
perkiraan asupan harian dalam kisaran 20-50 mg per hari untuk flavonol. Asupan individu
bervariasi tergantung pada jenis makanan yang dikonsumsi.
Fenomena fluoresensi ganda (karena transfer proton intramolecular state
tereksitasi atau ESIPT) diinduksi oleh tautomerisme flavonol (dan glukosida) dan dapat
berkontribusi untuk menanam perlindungan UV dan warna bunga .
Selain menjadi subkelas dari Flavonoid , flavonol disarankan oleh studi jus
cranberry untuk memainkan peran bersama dengan proanthocyanidins , dalam kemampuan
jus untuk memblokir adhesi bakteri, ditunjukkan dengan mengompres fimbria bakteri E.
coli dalam saluran kemih sehingga untuk sangat mengurangi kemampuan bakteri tersebut
untuk tetap tinggal dan memulai infeksi. Flavonol aglikon pada tanaman adalah
antioksidan kuat yang berfungsi melindungi tanaman dari spesies oksigen reaktif (ROS).

Flavonol

Nama Nama IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'

3- 3-hydroxy-2-
Hidroksiflav phenylchromen-4- H H H H H H H H H
on one

2- (3,4-
OCH
Azaleatin dihydroxyphenyl) - H OH H H H OH OH H
3
3,7-dihydroxy-5-
 methoxychromen-4-
one

3,3 ', 4', 7-

tetrahydroxy-2-
Fisetin H H OH H H OH OH H H
phenylchromen-4-
one

3,5,7-trihydroxy-2-
Lengkuas phenylchromen-4- OH H OH H H H H H H
one

2- (3,4-
dihydroxyphenyl) -
Gossypetin 3,5,7,8- OH H OH OH H OH OH H H
tetrahydroxychrome
n-4-one

3,5,7-trihydroxy-2-
OCH
Kaempferide (4-methoxyphenyl) OH H OH H H H H H
3
chromen-4-one

3,4 ', 5,7-

tetrahydroxy-2-
Kaempferol OH H OH H H H OH H H
phenylchromen-4-
one

3,5,7-trihydroxy-2-
(4-hydroxy-3- OC
Isorhamnetin OH H OH H H OH H H
methoxyphenyl) H3
chromen-4-one

2- (2,4-
O
Morin dihydroxyphenyl) - OH H OH H H OH H H
H
3,5,7-
 trihydroxychromen-
4-one

3,3 ', 4', 5 ', 5,7-

hexahydroxy-2-
Myricetin OH H OH H H OH OH OH H
phenylchromen-4-
one

2- (3,4-
dimethoxyphenyl) -
OCH OCH OCH OCH OCH OC
Natsudaidain 3-hydroxy-5,6,7,8- H H H
3 3 3 3 3 H3
tetramethoxychrom
en-4-one

5-hydroxy-2- (4-
hydroxy-3-
methoxyphenyl) - OCH OC
Pachypodol OH H H H OH H H
3,7- 3 H3
dimethoxychromen-
4-one

3,3 ', 4', 5,7-

pentahydroxy-2-
Quercetin OH H OH H H OH OH H H
phenylchromen-4-
one

3,5-dihydroxy-2-
(4-hydroxy-3-
OCH OC
Rhamnazin methoxyphenyl) -7- OH H H H OH H H
3 H3
methoxychromen-4-
one

2- (3,4- OCH
Rhamnetin OH H H H OH OH H H
dihydroxyphenyl) - 3
 3,5-dihydroxy-7-
methoxychromen-4-
one

B. Reaksi
Reaksi Algar-Flynn-Oyamada adalah reaksi kimia dimana chalcone mengalami siklisasi
oksidatif untuk membentuk flavonol .

Mekanisme reaksi

Ada beberapa mekanisme yang mungkin untuk menjelaskan reaksi ini,

namun mekanisme reaksi ini belum dijelaskan. Yang diketahui adalah bahwa ada
mekanisme dua tahap. Pertama, dihydroflavonol terbentuk, yang kemudian dioksidasi
untuk membentuk flavonol.
Satu hal yang harus diperhatikan adalah bahwa mekanisme-mekanisme yang
memiliki epoksida menjadi perantara dikeluarkan, yang harus diperoleh dengan
oksidasi ikatan rangkap dengan hidrogen peroksida dalam reaksi
Prileschajew . Gormley et al. telah menunjukkan bahwa reaksi tidak berlanjut melalui
epoksida.
Dengan demikian mekanisme yang mungkin adalah dua kemungkinan:
 Serangan nukleofil oleh fenolat basa dididik pada ikatan rangkap di bawah serangan
langsung pada hidrogen peroksida.
 Nukleofil menyerang fenolat di bawah pembentukan enolat , yang kemudian
menyerang hidrogen peroksida.
C. Manfaat
Flavonol merupakan flavonoid dengan gugus keton. Senyawa flavonol
diantaranya adalah kuersetin, mirisetin, fisetin, galangin, morin, rutin, dan robinetin
(Cushnie and Lamb, 2005).
Perbedaan antara flavonol dengan flavon terdapat pada gugus di posisi 3
pada cincin C yang memungkinkan Farmaka Suplemen Volume 16 Nomor 3 3
terjadinya glikosilasi. Aktivitas farmakologi yang dimiliki flavonol adalah antioksidan.
Gugus aromatic cincin B merupakan gugus yang bertanggung jawab atas aktivitas
flavonol karena ikatan rangkap konjugasi pada nomor 2′ dan 3′ memiliki kemampuan
untuk perpindahan elektron dari cincin B menuju radikal bebas dan memecah radikal
bebas (Makris et al., 2006).
Tanaman yang banyak mengandung flavonol adalah: tomat, apel, anggur,
bawang, beri dan lain lain (Kumar and Pandey, 2013)
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Dalam kategori flavonoid adalah subkategori yang dikenal sebagai flavonol ,
yang termasuk pigmen kuning - kuersetin . Seperti flavonoid lain, konsentrasi flavonol
dalam buah anggur meningkat ketika mereka terkena sinar
matahari. Beberapa viticulturalists akan menggunakan pengukuran flavonol seperti quercetin
sebagai indikasi paparan sinar matahari kebun anggur dan efektivitas teknik manajemen
kanopi.
 DAFTAR PUSTAKA

Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerisme flavonol glukosida: relevansi dengan

perlindungan UV tanaman dan warna bunga". Jurnal Photochemistry and
Photobiology A: Chemistry

Oyamada, B. (1935). "Metode Umum Baru untuk Sintesis Derivatif Flavonol". Buletin
Masyarakat Kimia Jepang