Senyawa

Aromatik
SENYAWA HETEROSIKLIK
Pengertian
Senyawa organik siklik yang terdiri dari
atom-atom carbon dan terdapat atom
lain misalnya nitrogen, oksigen dan
belerang.
Contoh: Sakarin(bahan pemanis
buatan), Simetidina(obat tukak
lambung)
Furan Tiofena

01 02
Pirola Piridina

03 04
Bila senyawa heterosiklik terdiri dari satu cincin dan
satu atom hetero maka atom hetero tersebut diberi
nomor posisi 1.
Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan
Cincin Beratom Lima

Pirola dibuat secara komersial dengan distilasi

terbatu bara, atau reaksi furan dengan amonia,
dengan katalis alumina pada suhu 400˚C.

pirola
Furan disintesis dengan reaksi dekarbonilasi furfural
dengan katalis Ni, sedangkan furfural didapat dari
dehidrasi dalam lingkungan asam terhadap campuran
pentosa yang diperoleh dari tongkol jagung atau sekam.
Tiofena terdapat dalam jumlah kecil dalam
destilat terbatu bara, dan disintesis secara
komersial dengan reaksi siklikasi
butadiena dengan belerang pada suhu 600
C.
Sifat Fisika

Furan, pirola dan tiofena

berbentuk cair pada suhu kamar.

Nama Titik Lebur (oC) Titik Didih (oC)

Furan -85 31
Pirola -23 130
Tiofena -38 84
Reaksi substitusi elektrofilik pada pirola,
furan, dan tiofena.

Reaksi Brominasi
Reaksi nitrasi
Reaksi asilasi friedel-crafts
Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan
Cincin Beratom Enam

Piridina:
Senyawa aromatic
Sudut ikatan sebesar 120˚
Panjang ikatan karbon-karbon 1,39 Å
Piridina lebih kuat sifat basanya daripada pirola
Reaksi substitusi
elektrofilik pada
piridina
Senyawa heterosiklik aromatic dengan
cincin terpadu
• Dapat mengalami reaksi substitusi Sifat kimia
elektrofilik aromatic.

• Kuinolina dan isokuinolina lebih mudah

mengalami substitusi elektrofilik daripada
piridina, tetapi lebih sulit bila dibandingkan
dengan benzene.

• Indola lebih mudah mengalami substitusi

elektrofilik daripada benzene tetapi lebih sulit
bila dibandingkan dengan pirola.
 Manfaat

• Sakarin untuk pemanis buatan

• Simetidina sebagai obat tukak
lambung
• Kuinolin untuk melawan
penyakit malaria
Epoksida, Tiol
dan Sulfida
Reaksi Epoksida

Eter yang memiliki atom oksigen yang terhubung

dengan tiga anggota cincin disebut dengan epoksida
atau oksiran. Tata nama yang paling umum digunakan
untuk epoksida adalah alkena yang diikuti dengan
“oksida”, dengan asumsi atom oksigen merupakan
ikatan π dari alkena. Epoksida yang paling sederhana
adalah etilen oksida.
Ada dua cara sistematik penamaan epoksida.
Metode pertama memberikan penomoran pada
cincin yang memiliki tiga anggota pada cincin
oksiran, yang mana posisi nomor 1 diberikan
pada atom oksigen. Sehingga nama 2-
etiloksiran memiliki substituen etil pada posisi
nomor 2 cincin oksiran. Tata cara penamaan
yang lain adalah diberikan nama alkana dengan
awalan epoksi yang mengidentifikasikan atom
karbon yang berikatan dengan atom oksigen.
Meskipun epoksida dan eter memiliki gugus
pergi yang sama, epoksida jauh lebih reaktif
daripada eter dalam reaksi substitusi nukleofilik
karena di dalam cincin yang beranggota tiga
atom adalah lebih stabil bila cincin terbuka.
Oleh karena itu epoksida, mudah mengalami
reaksi pembukaan cincin dengan berbagai
nukleofil. Epoksida, seperti eter lainnya,
bereaksi dengan hidrogen halida.
Pada langkah pertama dari reaksi, oksigen
nukleofilik yang terprotonasi oleh asam.
Epoksida terprotonasi kemudian diserang oleh
ion halida. Karena epoksida yang jauh lebih
reaktif daripada eter, reaksi berlangsung mudah
pada suhu kamar. (Ingat bahwa reaksi dari eter
dengan halida hidrogen membutuhkan panas).
Jika substituen yang berbeda yang melekat pada
dua karbon dari epoksida terprotonasi, produk
yang diperoleh dari serangan nukleofilik pada
posisi nomor 2 cincin oksiran akan berbeda dari
yang diperoleh dari serangan nukleofilik pada
posisi nomor 3 cincin oksiran. Produk utama
adalah salah satu akibat dari serangan
nukleofilik pada karbon yang lebih tersubstitusi.
Tiol dan Sulfida

Tiol adalah analog sulfur dari alkohol. Tiol juga

disebut merkaptan karena mereka membentuk
kompleks yang kuat dengan kation logam berat
seperti merkuri dan arsen (tiol dapat menangkap
merkuri). Tiol diberi nama dengan menambahkan
akhiran "tiol" untuk nama hidrokarbon induknya.
Jika ada kelompok fungsional kedua dalam
molekul, kelompok SH dapat ditunjukkan dengan
nama substituen yang, "mercapto." Seperti nama
substituen lain, dikutip sebelum nama hidrokarbon
induknya.
Berat molekul rendah tiol penting untuk bau
yang tajam, seperti yang terkait dengan
bawang merah, bawang putih, dan sigung.
Gas alam benar-benar tidak berbau dan dapat
menyebabkan ledakan mematikan jika
kebocoran tidak terdeteksi. Oleh karena itu,
sejumlah kecil thiol ditambahkan ke gas alam
untuk memberikan bau sehingga kebocoran
gas dapat terdeteksi.
Berat molekul sulfur lebih besar dari
oksigen, sehingga muatan negatif ion tiolat
yang tersebar dalam ruang yang lebih besar,
menyebabkan ia menjadi lebih stabil dari ion
alkoksida. Ingat bahwa lebih stabil dasar,
semakin kuat adalah asam konjugasinya.
Tiol, oleh karena itu, adalah asam kuat dari
alkohol, dan ion tiolat adalah basis lemah
dari ion alkoksida. Ion-ion tiolat yang lebih
besar terlarut kurang baik dari ion alkoksida,
sehingga dalam pelarut protik ion tiolat
nukleofil yang lebih baik dari ion alkoksida.
Karena belerang kurang elektronegatif dibandingkan
oksigen, tiol tidak memiliki ikatan hidrogen. Akibatnya,
tiol memiliki ikatan antarmolekul yang lemah dan,
karena itu, titik didih tiol jauh lebih rendah dari
alkohol. Misalnya, titik didih C2H5OH adalah 78°C,
sedangkan titik didih C2H5SH adalah 37°C. Analog
sulfur dari eter disebut sulfida atau tioeter. Sulfur
merupakan nukleofil yang sangat baik karena awan
elektron adalah terpolarisasi. Sehingga sulfida mudah
bereaksi dengan alkil halida untuk membentuk garam
sulfonium. Reaksi yang tidak dapat dijalani eter karena
oksigen tidak nukleofilik.