Alkuna

Sifat Fisik Alkuna

Sifat-sifat alkuna cukup banyak mengikuti pola yang sama dari alkana dan alkena.

alkuna adalah karbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga di lokasi karbon

Semua alkuna tidak berbau dan tidak berwarna dengan pengecualian etilen yang memiliki bau sedikit
berbeda.

Tiga akuna pertama adalah gas, dan delapan alkuna lainnya adalah cairan. Semua alkuna lebih tinggi dari
sebelas ini adalah bewujud padatan

alkuna sedikit polar secara alami

Titik didih dan titik lebur alkin meningkat ketika struktur molekulnya tumbuh lebih besar. Titik didih
meningkat dengan meningkatnya massa molekulnya

Juga, titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkena yang sesuai, karena satu ikatan ekstra di lokasi
karbon.

Sifat Kimia dari alkuna

1. Sifat asam

Datang ke sifat kimia alkuna, kita mulai dengan sifatnya yang sedikit asam. Sekarang alkuna sedikit
elektronegatif. Atom karbon ikatan rangkap dalam alkuna adalah sp3 hibridisasi, sedangkan seperti
dalam alkana, atom ikatan tunggal sp3 hibridisasi, menyebabkan perbedaan elektronegativitas. Ini
membuatnya lebih mudah bagi mereka untuk menarik pasangan elektron bersama dari ikatan C-H.

Jadi ketika kita reaksikan basa kuat seperti NaNH2 dengan asetilena, kita akan mendapatkan natrium
asetilida dan gas hidrogen (H2) yang dibebaskan. Tetapi reaksi seperti itu tidak akan terjadi pada alkana
dan alkena. Kesimpulannya adalah bahwa atom-atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap tiga
karbon-karbon dalam alkuna sedikit bersifat asam. Perlu dicatat bahwa atom hidrogen lain yang
menunjukkan bahwa atom-atom ini tidak bersifat asam.

HC ≡ CH + Na → HC ≡ C– Na+ + 1/2H2

2. Reaksi adisi
Dalam kondisi yang sesuai (suhu dan tekanan) alkuna akan mengalami reaksi hidrasi dengan mudah.
Alkuna akan bereaksi dengan halogen, hidrogen, dan unsur-unsur lainnya untuk menghasilkan senyawa
jenuh. Karena mereka memiliki ikatan rangkap tiga, dua atom H2 atau halida atau halogen dapat
ditambahkan ke strukturnya.

1] Adisi Dihidrogen

Reaksi terjadi dengan adanya katalis seperti Nikel atau Platinum atau Palladium. Di sini penambahan
hidrogen ke alkuna memberi kita alkena.

C3H4 (g) + 2H2 (g) –> C3H8 (g)

2] Adisi Halogen

Ketika alkuna dan halogen seperti Brom bereaksi, halogen akan menambah dirinya sendiri ke struktur
alkuna dan menghasilkan alkena tersubstitusi halogen. Produk yang dihasilkan adalah
tetrabromopropane.Adisi Halogen

3] Adisi Air

Sama seperti hidrokarbon lainnya (alkana dan alkena) alkuna juga tidak bereaksi dengan molekul air. Ini
disebut kekebalan. Tetapi jika alkuna digelembungkan melalui asam sulfat encer (sekitar 40%) di
hadapan katalis merkuri sulfat, maka terjadi reaksi. Produk akan berupa senyawa karbonil, dan reaksi
semacam itu dapat disebut reaksi hidrasi.adisi air

4] Polimerisasi

Alkuna dapat mengalami polimerisasi linier dan siklik dalam kondisi yang sesuai. Mereka berpolimerisasi
untuk menghasilkan senyawa yang memiliki berat molekul lebih tinggi dari alkuna asli. Seperti misalnya,
ethyne akan berpolimerisasi untuk menghasilkan poliasetilena atau polietena (dengan berat molekul
lebih tinggi), Ini adalah contoh polimerisasi linier.

Untuk polimerisasi siklik, diperlukan suhu tinggi dan keberadaan katalis. Seperti melewati ethyne melalui
tabung besi merah-panas minimal 877K yang menghasilkan benzena.
Kegunaan

Kebanyakan alkuna dibuat dalam bentuk asetilena. Pada gilirannya, sebagian besar asetilena digunakan
sebagai bahan bakar dalam pengelasan gas karena suhu tinggi yang dicapai.

Dalam industri kimia alkuna merupakan produk awal yang penting, misalnya dalam sintesis PVC
(penambahan HCl) dari karet buatan dll.

Gugus alkuna terdapat pada beberapa obat sitostatik.

Polimer yang dihasilkan dari alkuna, polialkin, adalah semikonduktor organik dan dapat diberkahi mirip
dengan silikon meskipun bahannya fleksibel dan panjang.

Kegunaan :

Alkuna dapat digunakan sebagai bahan baku pembuat bahan-bahan sintetis, seperti plastik. Salah satu
jenis alkuna yang paling sederhana, yaitu etuna atau lebih dikenal dengan asetilen banyak digunakan
sebagai bahan bakar untuk proses pengelasan, pemotongan besi dan logam, serta membantu
mempercepat pematangan buah.

Kegunaan Alkuna

Alkuna memiliki beragam kegunaan, diantaranya yaitu sebagai berikut:

Bentuk paling umum dari alkuna adalah Etuna (ethyne, yang merupakan nama sistematis dari atau
Asetilen), yang digunakan dalam pembuatan banyak senyawa lain, Penggunaan Etuna yang paling umum
adalah untuk membuat senyawa organik seperti etanol, asam etanoat, asam akrilat, dan lain-lain. Etuna
juga digunakan untuk membuat banyak pelarut organik.

Dalam nyala oksiasetilen, alkuna terpenting adalah C2H2 yang umumnya disebut asetilen, Pembakaran
asetilen menghasilkan nyala api yang sangat panas dan bercahaya. Ini adalah bahan bakar yang
digunakan dalam obor oksiasetilen. Selain itu, mahir dalam menghasilkan suhu yang sangat tinggi
(sekitar 3.000 ° C), sehingga cocok untuk mengelas dan memotong logam. Untuk tujuan ini, digunakan
dalam lentera untuk eksplorasi gua.

Pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan etil alkohol, Beberapa dari alkuna ini digunakan untuk
membuat senyawa organik seperti asam etanoat, asam akrilat, dan etanol.
Pembuatan PVC, Polivinil eter dan karet neoprene, Polimer adalah makromolekul yang terdiri dari
banyak subunit berulang. Ini digunakan untuk membuat polimer dan bahan awalnya. Misalnya, vinil
klorida digunakan sebagai bahan awal PVC dan kloroprena digunakan untuk neoprena karet sintetis.
Neoprena adalah karet non-alami yang tidak terbakar atau terkena minyak.

Alkuna sering digunakan untuk mematangkan buah secara sintetis , Alkuna digunakan untuk
mematangkan buah secara sintetis sebagai anestesi umum untuk membuat gas mustard beracun.

Sebagai bahan bakar, Alkuna utama dalam asetilena digunakan sebagai bahan bakar yang banyak
diproduksi setiap tahun dengan cara oksidasi pecahan gas alam. Asetilena pertama kali digunakan untuk
menyalakan lampu gas asetilen, yang biasanya dipasang di rumah, sepeda, dan mobil.

Produksi obat, Alkuna digunakan dalam produksi berbagai obat di pasaran, seperti antiretroviral
efavirenz dan antijamur terbinafine.

Produksi bahan kimia, Asetilen juga digunakan dalam produksi beberapa senyawa kimia anorganik yang
biasanya dalam kombinasi vitamin seperti vitamin A dan E.

Kegunaan Alkuna dalam Kehidupan Sehari-Hari

Sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik lain seperti etanal, asam etanoat, dan vinil klorida

Sebagai pelarut.

Sebagai pelangsung reaksi adisi, polimerisasi, substitusi, dan pembakaran

Bahan baku pembuatan gas karbit yang berguna dalam mempercepat proses pematangan buah.

Gas etuna digunakan dalam proses pengelasan dan pemotongan logam

Etuna digunakan sebagai bahan baku pembuatan vinil klorida yang dipakai dalam pembuatan pipa

Kegunaan alkuna dalam kehidupan sehari-hari

1) Asetilena (etuna) digunakan sebagai bahan bakar pada las karbid : asetilena dibakar dengan O2
memberi suhu yang tinggi (± 3000 derajat celcius) untuk mengelas lempeng besi dan baja.

2) Digunakan sebagai bahan bakar pada beberapa instrumen analisis kimia, seperti GC dan AAS

3) Untuk penerangan (bahan bakar lampu)

4) Untuk bahan baku pembuatan senyawa organik, seperti etanal, asam etanoat dan vinil klorida
...

Sifat :

Sifat alkuna dibedakan menjadi dua berdasarkan sifat fisik dan sifat kimia, di antaranya:

1. Sifat fisik

a. Merupakan senyawa nonpolar. Akibatnya, alkuna tidak mudah larut dalam air.

b. Pada suhu kamar:

Alkuna dengan C2 - C4 berwujud gas.

Alkuna dengan C5 - C15 berwujud cair.

Alkuna dengan C16 dan seterusnya berwujud padat.

c. Pada alkuna rantai lurus, semakin panjang rantai C nya, maka akan semakin tinggi titik didihnya.

d. Pada alkuna rantai bercabang, semakin banyak cabangnya, maka akan semakin rendah titik didihnya.

2. Sifat kimia

Reaksi adisi

Reaksi adisi adalah reaksi penjenuhan atau pemutusan ikatan rangkap oleh hidrogen (H2), halogen (X2),
atau asam halida (HX). Reaksi adisi pada alkuna membutuhkan pereaksi dengan jumlah dua kali lipat dari
alkena.

Sekarang, coba kita perhatikan beberapa contoh reaksi adisi pada alkuna di bawah ini.

Reaksi adisi dengan H2

alkuna

Reaksi adisi dengan X2 (F2, Cl2, Br2, I2)

alkuna

Reaksi adisi dengan HX (X = F, Cl, Br, I)

alkuna

Pada reaksi adisi propuna dengan HX, berlaku hukum Markovnikov. Atom H dari asam akan berikatan
pada atom C ikatan rangkap yang lebih banyak mengikat atom H.

meskipun reaksi-reaksi di atas terlihat cukup rumit, tapi intinya, pada reaksi adisi kita ingin mengubah
ikatan rangkap pada atom C menjadi ikatan tunggal. Caranya, dengan menambahkan atom-atom lain,
seperti H2, X2, dan HX.

...

Senyawa penting

etuna atau asitelena adalah salah satu senyawa alkuna yang sangat penting.20

Asetilena adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna, dengan rumus C₂H₂. Asetilena
merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom
hidrogen. Wikipedia

Rumus: C2H2

Nama IUPAC: Ethyne

Massa molar: 26,04 g/mol

Titik didih: -84°C

Kepadatan: 1,1 kg/m³

Klasifikasi: Alkuna

Rumus kimia: C2H2

Asetilena (Nama sistematis: etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna, dengan
rumus C2H2. Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom
karbon dan dua atom hidrogen. Pada asetilena, kedua karbon terikat melalui ikatan rangkap tiga, dan
masing-masing atom karbon memiliki hibridisasi orbital sp untuk ikatan sigma. Hal ini menyebabkan
keempat atom pada asetilena terletak pada satu garis lurus, dengan sudut C-C-H sebesar 180°.

Asetilena ditemukan oleh Edmund Davy pada 1836, yang menyebutnya karburet baru dari hidrogen.
Nama asetilena diberikan oleh kimiawan Prancis Marcellin Berthelot, pada 1860. Pada 1912, sebuah
ledakan asetilena membutakan fisikawan Gustaf Dalén, yang kemudian pada tahun yang sama
memperoleh hadiah Nobel di bidang fisika.[1]

Pembuatan

Sunting

Bahan utama pembuatan asetilena adalah kalsium karbonat dan batubara. Kalsium karbonat diubah
terlebih dahulu menjadi kalsium oksida dan batubara diubah menjadi arang, dan keduanya direaksikan
menjadi kalsium karbida dan karbon monoksida,

CaO + 3C → CaC2 + CO

Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) kemudian direaksikan dengan air dengan berbagai metode,
menghasilkan asetilena dan kalsium hidroksida. Reaksi ini ditemukan oleh Friedrich Wohler di 1862.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Sintesis kalsium karbida memerlukan temperatur yang amat tinggi, ~2000 derajat Celsius, sehingga
reaksi tersebut dilakukan di dalam sebuah tungku bunga api listrik. Reaksi ini merupakan bagian penting
dari revolusi di bidang kimia pada akhir 1800-an, dengan adanya proyek tenaga hidroelektrik di Air
Terjun Niagara.

Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen atau dengan
reaksi cracking dari hidrokarbon yang lebih besar.
Berthelot dapat membuat asetilena dari metanol, etanol, etilena, atau eter, dengan cara melewatkan
gas atau uap dari salah satu zat tersebut melalui tabung merah panas. Berthelot juga menemukan
asetilena dapat dibuat dengan cara memberikan kejutan listrik terhadap gas-gas sianogen dan hidrogen.
Ia juga dapat membuat asetilena dengan mereaksikan hidrogen murni dan karbon secara langsung
dengan menggunakan tegangan listrik.

Reaksi pirolisis asetilena dimulai pada temperatur 400 °C(673 K) (cukup rendah untuk hidrokarbon).
Hasil utamanya adalah dimer vinilasetilena (C4H4) dan benzena. Pada temperatur di atas 900 °C(1173
K), hasil utama reaksi adalah jelaga (karbon hitam).

Berthelot menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat diubah menjadi senyawa aromatik, dengan
memanaskan asetilena di dalam tabung reaksi menghasilkan benzena dan sedikit toluena. Berthelot juga
mengoksidasi asetilena menghasilkan asam asetat dan asam oksalat. Ia juga menemukan reduksi
asetilena dengan hidrogen menghasilkan etilena dan etana.

Polimerasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan lapisan poliasetilena. Poliasetilena, rantai
molekul karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling, merupakan semikonduktor organik
yang pertama sekali ditemukan; reaksi dengan iodin menghasilkan bahan yang amat konduktif.

Reaksi-reaksi Reppe

Sunting

Walter Reppe menemukan bahwa asetilena dapat bereaksi pada tekanan tinggi dengan katalis logam
berat menghasilkan senyawa-senyawa yang penting dalam industri.

Asetilena bereaksi dengan alkohol, hidrogen sianida, hidrogen klorida atau asam karboksilat
menghasilkan senyawa-senyawa vinil.

Reppe-chemnistry-vinylization.png

Dengan aldehida menghasilkan diol etunil.

Reppe-chemistry-endiol-V1.svg
Misalnya asetilena dan formaldehida menghasilkan 1,4-butunadiol sesuai reaksi dibawah ini, yang
digunakan dalam industri

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

Dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat, atau ester akrilat, yang dapat digunakan untuk
memproduksi kaca akrilat.

Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png

Siklisisasi menghasilkan benzena dan siklooktatetraena:

Reppe-chemistry-benzene.png Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png

...

Link