Urutan Kereaktifan Pirol,

Benzena, dan Piridin

pada Substitusi Elektrofilik
& Nukleofilik
Fatin Kamelia
1906347634
Kimor 2-B
Urutan Kereaktifan Terhadap Substitusi Elektrofilik

< <

Urutan Kereaktifan Terhadap Substitusi Nukleofilik

<
 Pirol

• Nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke

cincinnya, membuat atom nitrogen menjadi miskin 
elektron dan cincin karbon menjadi kaya elektron N
N +
H
• Elektron bebas pada nitrogen mengalami keterlibatan Pirol H
dengan awan elektron π (delokalisasi elektron π)
 Benzena

• Memiliki 6 elektron π yang terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin

yang kokoh terhadap serangan kimia. Oleh karena itu, reaksi yang umum
terjadi pada benzena adalah substitusi

• Hanya terdapat atom C dan H, tidak seperti pirol yang memiliki atom N pada
cincinnya. Hal ini membuat benzena memiliki kereaktifan yang lebih rendah
dari pirol pada substitusi elektrofilik.
 Piridin
• Atom nitrogen lebih elektronegatif dibandingkan dengan karbon. Oleh karena
itu cincin piridina mempunyai kereaktifan rendah terhadap subtitusi
elektrofilik dibandingkan dengan benzena.

• Menjalani reaksi substitusi elektrofilik hanya pada kondisi yang keras.

Contohnya, nitrasi atau brominasi memerlukan suhu yang tinggi dan katalis
asam kuat. Bila subsitusi terjadi pun, elekrofili menyerang piridina terutama
pada C-3.

• Dampak keelektronegatifan atom N menyebabkan piridin lebih reaktif

dibandingkan benzena pada substitusi nukleofilik
Referensi

• McMurry, J. (2012). Organic (8th ed.). Canada: Brooks/Cole, Cengage Learning

• Siswoyo, R. (2015). Kimia Organik (2nd ed.). Jakarta: Erlangga.
• Herliawati, L. (2018). Kimia Organik 3 "Bab III : Senyawa Heterosiklik".
Universitas Pakuan Bogor.
https://repository.unpak.ac.id/tukangna/repo/file/files-20190131084245.pdf
• M Dewik, Paul. (2013).Essentials of Organic Chemistry. England :University of
Nottingham, UK.