NAFTALENA

Definisi:
Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan
rumus molekul C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat
volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah
terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa
fraksionasi minyak bumi.

Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguapwalau dalam bentuk padatan. Uap yang
dihasilkan bersifat mudahterbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu
bara, dan sedikit darisisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras
yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu
bara danminyak.
Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon,
tetapitidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang
memungkinkannyamenjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut
antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah
padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal
karenamasih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat
buruk penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk
digunakan.Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena.
Naftalenamerupakan salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik . Ada dua set atom
hidrogensetara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7)

padagambar di bawah.
Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur resonansi yaitu
:Seperti benzena, naftalena dapat mengalamisubstitusi aromatik elektrofilik . Pada sebagian
besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih ringan
daripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila beraksi dengan
klorindengan menggunakan besi klorida atau aluminium klorida sebagai katalis, naftalena
danklorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalena bahkan tanpa
menggunakankatalis. Benzena dan naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakanreaksi
Friedel-Crafts,naftalena juga dapat dialkilasi dengan mereaksikannya dengan alkena atau
alkohol, menggunakansulfatatauasam fosfatsebagai katalis.
Sifat Fisik
Massa molar 128,17052 g
Kepadatan 1,14 g / cm ³
Titik lebur 80,26 ° C, 353 K, 176 ° F
Titik didih 218 ° C, 491 K, 424 ° F
Kelarutan dalam air 30 mg / L

/ mol Penampilan Putih solid kristal / serpih, bau kuat dari tar batubaraSekitar Data di atas
berlaku pada temperatur dan tekanan standar

SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis, tidak hanya pada senyawa
monosiklik seperti benzena, tetapi juga terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti
naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti furan, pirol, dan tiofena. Reaksi substitusi
aromatik elektrofilik pada benzena sudah sering kali dibahas. Sekarang, bagaimana reaksi ini
terjadi pada senyawa aromatis polisiklik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis seperti
furan, pirol, dan tiofena?.
Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai nama individual. Berbeda
dengan penomoran benzena, yang dimulai pada posisi suatu substituen. Penomoran suatu
cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi
substituennya.
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada
benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama pada posisi-1.
Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusi benzena. Akan kita
periksa reaksi brominasi bertahap untuk mengetahui mengapa substitusi pada posisi–1 lebih
disukai dan mengapa reaksi ini lebih mudah terjadi daripada brominasi benzena.

Kegunaan
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti
reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai
fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dsb

Efek yang mungkin dari naftalena terhadap kesehatan

Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel
darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini
telahdiperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus
yangmengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi setelah eksposur terhadap
jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare.
Kulitmungkin menjadi pucat atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko
seldarahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya
melepaskansuatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan
dalam kasus parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan
penyakitlahir genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita
akibatdari naftalena, maka gejala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah
naftalenayang kecil pun.