Nama : Pinesti

NIM : 19334728
Kelas : K

1. Penamaan untuk benzena dengan dua substituen menggunakan awalan orto (o), meta (m), dan
para (p).

 Orto (o) untuk menyatakan substituen pada posisi 1,2 dari cincin benzena.
 Meta (m) adalah posisi hubungan substituen pada 1,3.
 Para (p) menyatakan posisi hubungan substituen pada 1,4.
Jika salah satu substituen memberikan nama khusus maka penamaannya menggunakan nama
turunan senyawa tersebut. Apabila dua substituen yang diikat oleh benzena tidak memberikan
nama khusus maka penamaan diurutkan berdasarkan abjad.

Sumber: Modul Bahan Ajar Cetak Farmasi KIMIA ORGANIK, Kementerian Kesehatan
Republik Indonesia

2. Substitusi nukleofilik aromatik  (disebut pula SNAr) adalah suatu reaksi

substitusi dalam kimia organik di mana suatu nukleofil menggantikan suatu gugus pergi yang
baik, seperti halida, pada cincin aromatik. Hal yang penting dalam mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik aromatik adalah, di mana gugus penarik elektron mengaktivasi cincin terhadap
serangan nukleofilik, misalnya jika terdapat gugus fungsional nitro yang menempati
posisi orto atau para terhadap gugus pergi halida
Terdapat 6 mekanisme substitusi nukleofilik yang melibatkan sistem aromatik, diantaranya:

  Mekanisme reaksi SNAr
Aril halida tidak dapat menjalani reaksi SN2. Ikatan C–Br berada pada bidang cincin karena atom
karbon memiliki geometri trigonal. Untuk menyerang dari belakang, nukleofil tersebut akan
harus muncul di dalam cincin benzena serta membalikkan atom karbon dengan cara yang
mustahil. Reaksi ini tidak memungkinkan. Reaksi SN1 dimungkinkan tetapi sangat tidak
menguntungkan. Hal ini akan melibatkan hilangnya gugus pergi tanpa bantuan dan pembentukan
kation aril. Berikut ini adalah mekanisme reaksi dari substitusi nukleofilik aromatik 2,4-
dinitroklorobenzena dalam suatu larutan basa.

Dalam urutan ini karbon diberi nomor searah jarum jam 1-6 dimulai dengan karbon 1 pada pukul
12, yang terikat klorida. Sejak gugus nitro berada merupakan pengaktivasi ke arah substitusi
nukleofilik, serta pengarah meta, memungkinkan karbon benzena yang berikatan untuk memiliki
muatan negatif. Dalam kompleks Meisenheimer, elektron tak-berikatan pada karbanion menjadi
berikatan dengan sistem pi aromatik yang memungkinkan karbon ipso untuk sementara terikat
dengan gugus hidroksil (-OH). Agar dapat kembali kepada keadaan energi yang lebih rendah,
baik gugus hidroksil lepas, atau klorida lepas. Dalam larutan kedua proses tersebut terjadi.
Sebagian kecil zat antara melepaskan klorida untuk menjadi produk (2,4-dinitrofenol), sementara
sisanya kembali kepada reaktan. Karena 2,4-dinitrofenol dalam keadaan energi yang lebih
rendah tidak akan kembali membentuk reaktan, maka setelah beberapa waktu berlalu, reaksi
mencapai kesetimbangan kimia yang menguntungkan 2,4-dinitrophenol. Pembentukan kompleks
Meisenheimer yang terstabilkan dengan resonansi berjalan lambat karena berada dalam suatu
keadaan energi yang lebih tinggi dari reaktan aromatik. Lepasnya klorida berlangsung dengan
cepat, karena cincin menjadi aromatik kembali.
 Reaksi substitusi nukleofilik aromatik

Beberapa reaksi substitusi yang khas dari hidrokarbon aromatik diantaranya:

 Dalam penataan ulang Bamberger N-fenilhidroksilamin mengalami penataan ulang
menjadi 4-Aminofenol. Nukleofilnya adalah air.
 Dalam reaksi Sandmeyer dan reaksi Gattermann diazonium garam bereaksi dengan
halida.
  Penataan ulang Smiles adalah versi intramolekul jenis reaksi ini.
Substitusi nukleofilik aromatik tidak terbatas pada hidrokarbon aromatik, namun; reaksi
berlangsung lebih mudah dengan heteroarena. piridina khususnya reaktif ketika tersubstitusi
pada posisi orto aromatik atau posisi para aromatik karena kemudian muatan negatif secara
efektif terdelokalisasi pada posisi nitrogen. Salah satu reaksi klasik adalah reaksi Chichibabin
(Aleksei Chichibabin, 1914) di mana piridina direaksikan dengan amida alkali-logam seperti
natrium amida membentuk 2-Aminopiridina. Dalam senyawa metil 3-nitropiridina-4-karboksilat,
gugus nitro meta sebenarnya digantikan oleh fluorin dengan cesium fluorida dalam DMSO pada
suhu 120 °C.

 Substitusi nukleofilik aromatik asimetris

Dengan nukleofil karbon seperti senyawa 1,3-dikarbonil reaksi telah dibuktikan sebagai metode untuk sintesis
asimetris molekul kiral.[4] Pertama kali dilaporkan tahun 2005, organokatalis (berperan ganda dengan katalis
transfer fasa) berasal dari cinconidin (terbenzilasi pada N dan O).

Sumber:

https://id.wikipedia.org/wiki/Substitusi_nukleofilik_aromatik#Reaksi_substitusi_nu
kleofilik_aromatik