Kornelius Mart Dwi Putranto Harya Nugroho

TEORI: 3
NIM: A29237373
Rangkuman KIMIA ORGANIK-REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

Dasarnya benzene terdiri dari beberapa ikatan rangkap yang terjadi konjugasi. Tetapi ikatan benzene
tidak terjadi reaksi yang sama pada alkena biasanya

Benzene itu sebenarnya bersifat stabil karena ada resonansi pi yang cenderung hanya bereaksi pada
ikatan molekul yang stabil. Apabila ikatan molekul tidak stabil, maka benzene akan cenderung lebih sulit
untuk bereaksi. Karena akan memengaruhi kestabilan dari benzene ini. Jadi ada perbedaan pada alkena
dan senyawa aromatis benzene.

Benzene merupakan basa lemah dan nukleofil yang kurang baik

Alkena merupakan basa kuat. Apabila direaksikan dengan asam, maka akan mudah bereaksi langsung
dengan elektronya diambil oleh asam dan membentuk nukleofil yang kuat. Maka hal ini mudah
menyerang senyawa yang positif atau asam.
Benzene cenderung basa lemah. Benzene ini tidak mudah bereaksi dengan asam, karena bila benzene
mendonorkan elektronnya, maka akan memengaruhi resonansi. Akan tetapi dapat bereaksi dibutuhkan
elektrofil yang lebih kuat dan katalis.

Dibawah ini gambar benzene bereaksi dengan nukleofil kuat dan katalis dengan reaksi substitusi atau
bisa dikenal dengan reaksi elektrofilik aromatic.

Semuua reaksi pada senyawa aromatic benzene memerlukan elektrofilik yang kuat. Hal ini untuk bisa
mengambil electron yang beresonansi dari benzene untuk berikatan dan menjadi zat intermediet pada
benzene. Yang terbentuk ion bermuatan positif atau benzenium ion

Ada dua fase yang terjadi dalam reaksi substitusi elektrofilik

1. Dimana elektrofil akan berikatan pada electron senyawa benzene. Hal ini karena benzene
memiliki reaksi yang stabil sehingga memerlukan energy aktivasi yang kuat dan waktu yang
cukup lama. Energy aktivasi merupakan energy minimal yang dibutuhkan agar reaksi dapat
tercipta.
2. Dimana benzene melepaskan hydrogen untuk kembali membentuk ikatan rangkap yang
teresonansi. Dalam fase ini memerlukan waktu yang cukup cepat.

HALOGENASI
Biasanya benzene berikatan dengan Cl2. Yang dimana Cl-Cl merupakan golongan 7A dan simetris
sehingga memiliki kekuatan elektronegatifitas yang sama. Yang membutuhkan katalis untuk
merubah Cl+ dan Cl-.

Ion kloronium ini merupakan ion positif yang tidak stabil artinya sangat reaktif yang merupakan
elektrofil yang sangat kuat. Yang barulah elektrofil ini mampu bereaksi pada benzene.

ALKILASI
Benzena membentuk senyawa dengan senyawa alkil halide seperti HCl. Yang kemudian
memerlukan katalis dalam reaksinya.
Untuk prosesnya tetap sama yakni fase 1 (fase lambat) dan fase 2 (fase cepat)
Nitrasi
Reaksinya menggunakan asam nitrat dengan katalis asam sulfat

Asam Nitrat dasarnya H+ dan NO3-. Dalam reaksi ini bagaimana membuat N ini bermuatan
positif caranya dengan bereaksi dengan asam yang memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi
dari asam nitrat yakni asam sulfat agar dapat memprotonisasi O.
Reaksi substitusi elektrofilik aromatic-2
Reaksi Alkilasi

+ R-X AlCl3 R

Reaksi Halogenasi

+ X-X AlCl3 X

Reaksi Asilasi

+ X-C-X AlCl3 C-R

O O

Reaksi modifikasi gugus

a. Reaksi oksidasi dengan oksidator yang kuat

b. Reaksi reduksi= memakai reduktor kuat

 Posisi benzene

A pada senyawa ini akan menjadi pengarah substituent selanjutnya yang menjadi
1. Orto-Para: -R (ALKIL), -X(HALOGEN), -OH (Oksidasi), -NH2
2. Meta: -NO2, semua karbonil, -SO3H
CONTOH

Senyawa mayor yang ada itu kebanyakan senyawa para-bromotoluena

Alasan mengapa ada spesifik ke arah meta/para

Fenol direaksikan dengan CH3Cl yang akan terjadi pengarahnya meta atau para.

REAKSI YANG LAIN

Benzena dengan NO2 yang dimana N bermuatan positif. Direaksikan dengan
CH3Cl hasilnya dimana akan menghasilkan karbo kation dengan ion positif
sehingga kurang disukai. Bila dipindahkan posisi para menjadi yang lebih disukai.

Trinitrotoluen

+ HNO3 dengan katalis H2SO4

dengan katalis HNO3

+ CH3Cl maka tidak akan bereaksi

Bila reaksinya methylasi dulu
 + CH3Cl dengan katalis AlCl3

+ HNO3 dengan katalis H2SO4 menjadi

Contoh lain
O=C--OH

Br
1. Harus dibrominasi dulu

+ CH3Cl menjadi
 direaksikan dengan KMnO4 dan katalis Naoh
Maka akan menjadi
O=C--OH

Br

Reaksi melewati garam diazonium

NaNO2 Katalis H2SO4

DIREAKSIKAN DENGAN CuCN

Menjadi
Bila direaksikan dengan H3O+ menjadi fenol