BENZENA DAN TURUNANNYA

A. Benzena.
Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatik. Benzena dan turunannya digolongkan
senyawa aromatik, karena kebanyakan berbau khas(harum)
Rumus molekul benzena: C6H6.
Rumus struktur benzena ditemukan oleh Friedrich August Kekule tahun 1865 berupa senyawa
siklik ikatan ganda dan tunggal berselang-seling. Ketiga ikatan gandanya selalu berpindah-
pindah(beresonansi)

B. Turunan Benzena
Jika satu atau lebih atom H pada benzena disubstitusi, maka disebut turunan benzena.
Tata nama turunan benzena:
a. monosubstitusi:

Contoh:

b. Disubstitusi
Disubstitusi benzena mempunyai 3 isomer, yaitu: posisi: 1,2 = orto(o); 1,3 = meta(m); dan 1,4
= para(p)

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 1

 Disubstitusi atom atau gugus sejenis.
Tata nama:
C nomor 1 pada benzena adalah salah satu C yang mengikat atom atau gugus atom, dan C
lainnya diberi nomor berurutan agar atom atau gugus atom lainnya mempunyai nomor
terkecil. Jadi urutan penomoran atom C pada benzena bukan berdasar searah jarum jam
atau berlawanan arah jarum jam.
X adalah atom atau gugus atom yang mensubstitusi H dalam benzena. Perhatikan cara
penomoran atom C pada benzena berikut:

Letak atom atau gugus atom pada benzena harus disebutkan:

Contoh:

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 2

 Disubstitusi atom atau gugus atom beda jenis:
Jika sebelum substitusi inti benzena telah mengandung substituen, maka substituen
tersebut mengarahkan posisi substituen kedua kearah posisi orto, para, atau meta.
Yang merupakan substituen pengarah orto dan para:
-OH, -NH2, -NHR, -NR2, -NHCOCH3, -NHCOR, -OCH3, -OR, -F, -Cℓ, -Br, -I.
Yang merupakan substituen pengarah meta:
-NO2, -CN, -COOH, -SO3H.
Keterangan: R = alkil.
Contoh: untuk mensintetis m-bromonitrobenzena, benzena dinitrasi dulu, kemudian
dibrominasi sebab gugus nitro pengarah meta.
Jika brominasi dulu kemudian dinitrasi maka diperoleh orto dan para karena Br pengarah
orto dan para.

Tata nama:
Yang menjadi nama utama yang lebih prioritas.
Urutan dimulai dari yang paling prioritas sampai yang kurang prioritas:

C benzena yang mengikat atom atau gugus atom paling prioritas adalah C nomor 1 dan C
lainnya diberi nomor berurutan agar gugus lain mempunyai nomor terkecil
Contoh:

c. Trisubstitusi atau lebih.

Tata nama:
Jika atom atau gugus atom yang mensubstitusi berbeda jenis, maka yang menjadi nama
utama yang lebih prioritas seperti disubtitusi diatas. Atom C no. 1 adalah C benzena yang
mengikat atom atau gugus yang lebih prioritas dan no. 2 adalah C berikutnya agar atom
atau gugus atom lain yang terdekat mempunyai nomor terkecil.
Contoh:

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 3

Sifat benzena:
Sifat Fisika:
 Zat cair, mudah menguap, berbau menyengat, dan bersifat racun.
 Tidak larut dalam air, dan larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti: eter dan karbon tetraklorida.
 Membeku pada suhu 5,5oC, mendidih pada suhu 80,1oC
Sifat Kimia:
 Mudah terbakar menghasilkan CO2 dan H2O, dengan banyak jelaga.
 Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
 Reaksi adisi sulit terjadi disebabkan:
kumpulan elektron ikatan benzena berpindah(beresonansi) ke ikatan tunggal,
kemudian membentuk ikatan rangkap, yangterjadi berulang-ulang.

Reaksi-reaksi penting benzena:

1. Reaksi substitusi:
a. Halogenasi(benzena direaksikan dengan halogen(Cℓ2),menggunakan katalis: FeCℓ3)

b. Nitrasi(benzena direaksikan dengan asam nitrat pekat dalam H 2SO4 pekat pada suhu
50oC)

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 4

 c. Sulfonasi(benzena direaksikan dengan H2SO4 pekat dan dipanaskan.

d. Alkilasi(sintesis Friedel Crafts): benzena direaksikan dengan alkil halida, katalis AℓCℓ 3,
pada suhu 80oC)

2. Reaksi adisi.
a. Klorinasi dapat terjadi dengan bantuan sinar UV dan katalis AℓCℓ3.

b. hidrogenasi dapat terjadi pada suhu dan tekanan tinggi, menggunakan katalis Ni.

Reaksi penting turunan benzena:

a. Reaksi oksidasi anilin menghasilkan nitro benzena:

b. reaksi reduksi nitrobenzena dengan H2 menghasilkan anilina:

c. reaksi oksidasi toluena menghasilkan asam benzoat:

d. reaksi reduksi asam benzoat dengan H2 menghasilkan toluena:

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 5

Kegunaan Benzena dan turunannya.
Kegunaan benzena:
1. sebagai pelarut.
2. bahan baku pembuatan turunan benzena.

Kegunaan dan sifat turunan benzena:

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 6

 Latihan Soal benzena dan turunannya

1. Turunan benzena berikut yang disebut meta nitro anilina adalah ….

2. Rumus struktur dari TNT yang digunakan untuk bahan peledak adalah ….

Reaksi pembuatan turunan benzena berikut digunakan untuk mengerjakan soal nomor 3 dan 4.

3. Jenis reaksi pada reaksi tersebut adalah ....

A. sulfonasi
B. adisi
C. oksidasi
D. alkilasi
E. halogenasi

4. Nama senyawa aromatis hasil reaksi dari reaksi diatas adalah ....
A. fenol
B. toluena
C. asam benzoat
D. asam klorida
E. etil benzena
5. Turunan senyawa benzena yang merupakan bahan dasar pemuatan zat warna sintetik adalah …..

6. Turunan benzena berikut yang disebut para nitro toluena adalah ….

7. Diketahui nama senyawa sebagai berikut:

1) toluena
2) asam benzoat
3) anilina
4) sikloheksadiena
Yang tergolong senyawa aromatis adalah ....
A. 1,2 dan 3
B. 1 dan 3
C. 2 dan 4
D. 4
E. 1,2,3, dan 4

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 7

8. Perhatikan tabel rumus struktur senyawa turunan benzena dan kegunaannya berikut ini:

9. Turunan benzena berikut yang disebut para nitro fenol adalah ….

10. Nama senyawa turunan benzena:C6H5-NO2 adalah ….

A. toluena
B. nitrobenzena
C. klorobenzena
D. anilin
E. asam benzoat

11. Alkil benzena dapat terbentuk bila benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis AℓCℓ 3.
Bila dalam reaksi digunakan etil klorida, maka alkil benzena yang terbentuk adalah …..
A. benzil klorida
B. fenil klorida
C. asetil benzena
D. toluena
E. etil benzena
12. Rumus senyawa berikut digunakan untuk ....

A. pengawet
B. pemanis
C. antiseptik
D. penambah rasa
E. antioksidan
13. Senyawa turunan benzena C6H4Br2 mempunyai isomer sebanyak ....

14. Beberapa kegunaan senyawa turunan benzena antara lain:

Kegunaan senyawa C6H5CO2H adalah ….

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 8

16. Senyawa turunan benzena yang digunakan untuk industri zat warna dan antiseptik berturut-turut
adalah ...

17. Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar pembuatan asam
benzoate …

18. Senyawa turunan benzena mempunyai sifat:

1) berupa kristal dan larut dalam air
2) bersifat asam lemah dan bereaksi dengan NaOH
3) dapat berfungsi sebagai desinfektan
Senyawa tersebut adalah ....
A. nitrobenzena
B. benzil alkohol
C. anilina
D. toluena
E. fenol
19. Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut:

Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi tersebut adalah ….

A. klorobenzena, halogenasi
B. klorobenzena, alkilasi
C. anilina, alkilasi
D. anilina, halogenasi
E. toluena, alkilasi
20. Berikut ini kegunaan senyawa benzena:
1) bahan baku pembuatan aspirin;
2) bahan baku asam benzoat;
3) pembuatan plastik;
4) bahan peledak; dan
5) antiseptik.
Kegunaan toluena adalah ….

21. Berikut beberapa kegunaan senyawa benzena:

1) bahan pembuat anilin;
2) pengawet kayu;
3) bahan pembuat semir sepatu;
4) pengawet makanan; dan
5) bahan baku pembuatan peledak.
Kegunaan dari nitrobenzena adalah ....

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 9

22. Aspirin dikenal dengan nama asetosal(asam asetil salisilat) memiliki kegunaan penghilang rasa
sakit, namun penggunaan waktu lama dapat menyebabkan maag. Rumus struktur aspirin adalah ..

23. Berikut beberapa kegunaan senyawa benzena:

1) bahan pembuat anilin;
2) pengawet kayu;
3) bahan pembuat semir sepatu;
4) pengawet makanan; dan
5) bahan baku pembuatan peledak.
Kegunaan dari nitrobenzena adalah ....
A. 1 dan 2
B. 1 dan 3
C. 3 dan 4
D. 3 dan 5
E. 4 dan 5
24. Berikut ini adalah beberapa senyawa turunan benzena yang dapat dimanfaatkan dalam
kehidupan:
1) asam benzoat;
2) anilina;
3) fenol; dan
4) stirena.
Senyawa yang digunakan untuk pengawet makanan dan desinfektan berturut-turut terdapat pada
nomor

25. Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!

Senyawa yang digunakan sebagai pengawet makanan dan pewarna diazo berturut-turut adalah ....
A. 1 dan 2
B. 2 dan 3
C. 2 dan 4
D. 3 dan 5
E. 4 dan 5
26. Perhatikan senyawa turunan benzena berikut ini!

Senyawa yang digunakan sebagai pengawet bahan makanan dan bahan dasar plastik berturut-
turut adalah ...

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 10

 A. 1 dan 2
B. 2 dan 3
C. 2 dan 4
D. 3 dan 5
E. 4 dan 5
27. Perhatikan senyawa turunan benzena berikut ini!

Senyawa yang digunakan sebagai bahan dasar plastik dan pewarna diazo berturut-turut adalah ....
A. 1 dan 2
B. 2 dan 3
C. 3 dan 4
D. 3 dan 5
E. 4 dan 5
28. Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!

Nama senyawa tersebut adalah ....

A. kloro benzoat
B. 2-kloro benzoat
C. orto kloro benzaldehid
D. meta kloro benzaldehid
E. para kloro benzaldehid

29. Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!

Nama senyawa tersebut adalah ....

A. para metil fenol
B. 3-metil fenol
C. 4-hidroksi toluena
D. meta hidroksi toluena
E. para hidroksi toluena

30. Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!

Nama senyawa tersebut adalah ....

A. orto nitro anilin
B. meta nitro anilin
C. 4-nitro anilin
D. orto nitro amino benzena
E. para nitro amino benzena

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 11

Kunjaw Benzena
1. E
2. D
3. D
4. B
5. C
6. B
7. B
8. A
9. B
10. D
11. dA
12. dC
13. d
14. dd
15. d
16. d
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.

“Kejujuran adalah induk segala kebaikan” Page 12