: Kimia

Mata Pelajaran
Kelas : XII
Alokasi Waktu : 4 x 45 menit

BENZENA DAN TURUNANNYA

Peta Konsep:

Pernahkah Anda mengalami salah urat atau keseleo, apa yang Anda
lakukan? Ya… Anda akan mengoleskan obat gosok, misalnya balsam gosok
pada bagian tubuh yang terasa nyeri tersebut. Balsam gosok mengandung
metil salisilat yang merupakan salah satu senyawa turunan benzena.
Benzena dan
turunannya merupakan senyawa aromatik. Nama aromatik itu diberikan karena
anggota-anggota yang pertama dikenal berbau sedap. Belakangan dikenal juga
senyawa-senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak
sedap. Kini, istilah aromatik itu dikaitkan dengan suatu golongan senyawa
dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu. Untuk pertama kalinya benzena
diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu minyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini, sumber utama benzena,
benzene tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai
tahun 1940, ter batu bara merupakan sumber utama. Macam senyawa aromatik
yang diperoleh dari sumber-sumber ini adalah hidrokarbon, fenol, dan senyawa
heterosiklik aromatic (Fessenden dan Fessenden, 1983: 479).

I. STRUKTUR BENZENA
Struktur yang mula-mula diusulkan pada tahun 1865 tidak
mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak mudah mengalami
reaksi adisi seperti pada alkena. Struktur yang demikian ini tidak sesuai
dengan tetravalensi karbon. Agar tidak menyalahi tetravelensi karbon,
pada tahun 1872 Friedrich August Kekule mengusulkan bahwa benzena
mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-
seling.

II. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA

a. Cincin benzena dianggap sebagai induk sama seperti alkana rantai lurus.
Contoh :

: Bromobenzena
b. Jika cincin benzena terikat pada rantai alkana lurus yang memiliki suatu
gugus fungsional atau rantai alkana yang terdiri atas 7 atom karbon atau
lebih, maka benzena tersebut sebagai substituen dengan nama fenil.
Contoh :
 : 2-fenil-1-etanol

c. Benzena terdisubstitusi diberi nama dengan awalan, orto, meta, dan para.
Contoh :

o-dibromo-benzena m-kloro-anilina p-
kloro-fenol

d. Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka
digunakan bilangan untuk penomorannya
Contoh :

1,2,4-tribromo-benzena
Urutan prioritas penomoran beberapa subtituen yang umum sebagai
berikut :
−COOH, −SO3H, −CHO, −CN, −OH, −NH2, −R, −NO2, −X
Namun demikian, penamaannya disusun menurut abjad.
Contoh :

2,4,6-trinitrotoluena (TNT)

Tabel 5.1 Rumus Struktur Beberapa Senyawa Turunan Benzena

Struktur Nama Struktur Nama

Toluena Fenol
 Struktur Nama Struktur Nama
p–xilena Asam
benzoat

Stirena Benzil
alkohol

Anilin Asetof
(Amino en on
benzena)
Asetanilid Benzof
a en on

III. SIFAT-SIFAT BENZENA

A. Sifat-sifat Fisis
Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidroarbon
aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik, seperti dietil eter, karbon tetraklorida, atau
heksana. Mengapa? Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai
pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk
azeotrop. Senyawa yang larut dalam benzena mudah dikeringkan dengan
menyuling azeotrop tersebut. Meskipun titik didih dan titik leleh
hidrokarbon aromatik (lihat tabel 5.2) bersifat khas, perhatikan bahwa p–
xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripada o–xilena atau m–
xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p–substitusi;
suatu p–isomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang
lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o– dan m–
isomer yang kurang simetris.
Tabel 5.2 Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya

Struktur Nama Titik Leleh Titik Didih

(0C) (0C)
Benzena 5,5 80

Toluena -95 111

 Struktur Nama Titik Leleh Titik Didih
(0C) (0C)
-25 144
o–xilena

-48139
m–xilena

p–xilena 13 135

B. Sifat-sifat Kimia
Secara kimia, benzena tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan
banyak jelaga. Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.
Kita akan membahas beberapa reaksi terpenting dari benzena.
1. Halogenasi
Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator
FeCl3 atau FeBr3.

2. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat, HNO3 dengan katalisator
asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

3. Alkilasi
Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator
aluminium klorida, AlCl3 membentuk alkil benzena sering disebut
dengan alkilasi Friedel-Crafts (diambil dari nama ahli kimia Perancis,
Charles Friedel dan ahli kimia Amerika, James Crafts, yang
mengembangkan reaksi ini tahun 1877) (Fessenden dan Fessenden, 1983:
71).
 4. Asilasi
Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung
gugus asil, R–CO– atau Ar–CO– disebut reaksi asilasi aromatik
atau
asilasi Friedel-Crafts.

5. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat
menghasilkan asam benzena sulfonat.

6. Dapat mengalami reaksi oksidasi

Reaksi oksidasi sempurna terhadap benzena akan membentuk CO2
dan H2O, tetapi dengan larutan KMnO4 benzena tidak dapat
mengalami reaksi oksidasi.
7. Dapat mengalami reaksi hidrogenasi Reaksi hidrogenasi terhadap
benzena dapat terjadi pada suhu dan tekanan yang cukup tinggi serta
memerlukan katalis platina.

IV. PEMBUATAN BENZENA

Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:
1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa
kaca yang pijar.
 Atau ditulis: 3C2H2 → C6H6
2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 → 2 C6H6 + 2CaCO3
3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.
Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga
diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena,
fenantrena, fenol, dan kresol.
4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
V. KEGUNAAN BENZENA DAN BEBERAPA SENYAWA TURUNANNYA
A. Benzena
Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu
benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan
membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
B. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari
asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama
aspirin atau asetosal.
C. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan
olahan.
D. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium,
dan proses ini disebut diazotisasi.
E. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai
bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
F. Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu
jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator
listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
G. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
H. Natrium Benzoat
 Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan
pengawet makanan dalam kaleng.
I. Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan
nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan
(pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.
J. Nitrobenzena
Nitrobenzena merupakan zat cair berwarna kuning dan beracun.
Nitrobenzena digunakan untuk bahan pewangi sabun.

LATIHAN V
 H H
C H N CH
3

A. D.
H
NO C NH2
2
H

B. E.
NH
2

C.

3. Nama untuk senyawa turunan benzana NH2 dengan rumus struktur

CH3
NH 2

gambar di samping adalah ....

A. orto metil anilina D. orto metil anilida
B. meta metil anilina E. orto metil amino benzena
C. orto amino toluena

CH 3
NO
2

4. Senyawa siklik yang rumus strukturnya seperti gambar,

mempunyai isomer sebanyak ....
A. 5 D. 2
B. 4 E. 1
C. 3

5. Di antara turunan benzena berikut ini yang bersifat asam adalah ....
CH NH
3

A. D.
 OH C
O
H
B E
. .
NO
2

C
.

6. Rumus molekul kloroform (obat bius) adalah ....

A. CH 3Cl D. CH2 Cl2
B. CHCl2 E. CCl2
C. CH4

7. Berikut yang termasuk senyawa haloalkana adalah ....

A. CH3=CHCl–COOH D. CH 2=CH–CH 2Br
B. CH3=CHI–CH2Br E. CH3=CH2–CHBr–CHO
C. CH3 =CHCI–CH 2 OH

8. Pasangan struktur benzena yang setara dari hasil substitusi benzena

berikut adalah ....
Cl Cl
Cl
dan

Cl
A. D.
Cl Cl Cl
dan
Cl

Cl Cl
Cl
C
l Cl
dan
dan

Cl
Cl
B Cl E.
.
Cl
Cl
C
l Cl
dan

C
.
9. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai bahan pengawet adalah ....
CH COO
3
Na

A
. D.
O
C
H

B E.
.
NH
2

C.

10. Fenol (hidroksi benzena) dalam kehidupan sehari-hari berfungsi sebagai ....
A. pengharum kamar mandi D. penjernih air
B. pembunuh kuman E. mengilapkan lantai
C. sebagai pengawet
11. Haloalkana yang dapat digunakan sebagai zat pemadam kebakaran
adalah ....
A. DDT D. CCl4
B. C2H5Br E. bromo metana
C. CF2Br2

12. Bila air bromin masing-masing diletakkan pada alkena dan benzena maka ....
A. alkena dan benzena mengalami substitusi
B. alkena dan benzena mengalami adisi
C. alkena mengalami adisi sedang benzena mengalami substitusi
D. alkena mengalami substitusi sedang benzena mengalami adisi
E. alkena dan benzena tidak mengalami adisi dan substitusi

13. Tri substitusi dari benzena di mana ketiga substituennya sama akan
menghasilkan isomer sebanyak ....
A. 2 D. 5
B. 3 E. 6
C. 4

14. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap, tetapi sepenuhnya seperti alkena.

Alkena sangat reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini disebabkan
oleh ....
A. struktur benzena berbentuk segi enam
B. jarak ikatan C – C pada benzena semua sama
 C. benzena bersifat nonpolar
D. ikatan rangkap pada benzena dapat beresonansi
E. titik didih benzena 80°C

15. Pernyataan berikut benar tentang benzena, kecuali ....

A. jarak ikatan C – C semua sama
o
B. berupa segi enam datar dengan sudut ikatan 120 C
C. ikatan rangkapnya dapat bergeser (beresonansi)
D. dengan gas klor terjadi reaksi adisi
E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas setrilena

16. Pada destilasi bertingkat tir batu bara dihasilkan senyawa berikut, kecuali ....
A. benzena D. toluena
B. fenol E. naftalena
C. anilin

17. Bila senyawa P– dimetil benzena dioksida kuat akan menghasilkan ....
A. asam isoftalat D. asam tereftalat
B. asam ftalat E. asam benzoat
C. asam salisilat

18. Senyawa-senyawa berikut merupakan senyawa aromatik, kecuali ....

OCH O
3 H

A D.
.
CH3

OH

CH
3
E.
B
. COOH

C
.
 4. Sukar mengalami adisi
5. Mengandung gugus hidroksil
Berdasarkan sifat-sifat tersebut, kemungkinan senyawa itu adalah ....
A. asam asetat D. natrium benzoat
B. benzena E. toluena
C. fenol

20. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Friedel Craft adalah ....
+ HNO3 +
RCI
A. D.
+ HSO 3 H +
B E H
2
. .
+
Cl2
C
.

21. Senyawa dengan rumus struktur :

COOH O
O C CH
3

digunakan sebagai ....

A. pengawet D. pelarut
B. obat sakit kepala E. bahan peledak
C. obat sakit perut

22. Nama lain dari dimetil benzena adalah ... .

A. toluena D. benzil metana
B. etilbenzena E. fenil metana
C. xilena

23. Manakah dari zat di bawah ini yang bukan merupakan senyawa aromatik?
A. benzena D. anilina
B. fenol E. Sikloheksana
C. toluena

24. Kresol (metil fenol) mempunyai isomer sebanyak ... .

A. 2 D. 5
B. 3 E. 6
C. 4
25. Senyawa berikut yang dalam air bersifat asam adalah ... .
A. C6H5OH D. CH 3OH
B. C2H5OH E. C6H13OH
C. C3H7OH

26. Jika air bromin masing-masing diteteskan pada alkena dan benzena, maka ... .
A. alkena dan benzena mengalami adisi
B. alkena dan benzena mengalami substitusi
C. alkena mengalami adisi, benzena mengalami substitusi
D. alkena mengalami substitusi, benzena mengalami adisi
E. alkena dan benzena tidak bereaksi apa-apa

27. Perbedaan antara alkanol (alkohol alifatik) dengan fenol (alkohol aromatik)
adalah....
A. fenol bereaksi dengan NaOH, alkanol tidak
B. alkanol bereaksi dengan NaOH, fenol tidak
C. fenol bereaksi dengan logam Na, alkanol tidak
D. fenol tidak bereaksi dengan NaOH jika ada alkanol
E. alkanol tidak bereaksi dengan logam natrium jika ada fenol
28. Suatu senyawa larut dalam air, mengubah lakmus biru menjadi merah,
mengandung ikatan rangkap C = C, dan tidak mudah mengalami adisi.
Kemungkinan senyawa itu adalah ....
A. asam asetat D. asam butirat
B. asam oleat E. fenol
C. toluena

29. Jika benzaldehida dioksidasi akan terbentuk ... .

A. fenol D. toluena
B. asam benzoat E. stirena
C. asam benzena sulfonat

30. Oksidasi kuat dari p-dimetilbenzena akan menghasilkan ... .

A. asam benzoat D. asam salisilat
B. fenol E. p-dihidroksibenzena
C. asam tereftalat
31. Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan ... .
A. fenol D. asam benzoat
B. anilin E. nitrobenzena
C. benzaldehida

32. Benzena dan toluena dikenal sebagai senyawa golongan ... .

A. alkena D. sikloalkana
B. aromatik E. parafin
 C. alkana

33. Bila gas klorin dialirkan pada toluena yang mendidih akan dihasilkan ... .
A. benzil klorida D. p-klor toluena
B. fenil klorida E. m-klor toluena
C. o-klor toluena

34. Oksidasi kuat dari p-dimetilbenzena menghasilkan ... .

A. suatu asam monoprotik D. suatu dialkohol
B. fenol E. suatu asam diprotik
C. p-dihidroksibenzena

35. Salah satu senyawa turunan benzena yang terdapat dalam minyak amandel
adalah .…
A. asam benzoat D. benzaldehid
B. natrium benzoat E. asam benzena sulfonat
C. fenol
II. Esay
1. Tuliskan rumus struktur dari:
a. 2, 4, 6 trikloro fenol
b. 4 kloro, 2, 5 dimetil fenol
c. meta hidroksi benzoat!
2. Tuliskan reaksi yang terjadi:

a.
b. Pembuatan asam benzena sulfonat dari benzena
c. Pembuatan fenol dari asam benzena sulfonat
d. Benzena + gas klor dengan katalis FeCl3.
e. Benzena + asam sulfat pekat.
f. Benzena + asam nitrat pekat dengan katalis H2SO4.
g. Benzena + etil klorida dengan katalis AlCl3.
3. Sebutkan enam macam senyawa aromatik beserta kegunaannya!