MEDIA MENGAJAR

KIMIA
Kelompok Peminatan
Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam

Untuk SMA/MA Kelas XII

 BAB 5

BENZENA DAN
TURUNANNYA

shutterstock.com
 STRUKTUR BENZENA
Friedrich August Kekulé mengajukan struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi
dan selalu berpindah-pindah/beresonansi (panjang ikatan C-C 140 pm), disebut dengan struktur kekule.

Dasar pengajuan struktur

1. Rumus molekulnya C6H6
2. Benzena memperlihatkan ketidakjenuhan.
3. Dapat melunturkan warna air bromin (tidak
diadisi).
4. Benzena monosubstitusi tidak punya isomer
(artinya keenam atom H nya ekivalen).
5. Benzena disubstitusi memiliki tiga isomer.

Tiga isomer
August kekulé benzena
(1829-1896) disubstitusi
commons.wikimedia.org/
©Heinrich von Angeli
KEAROMATIKAN BENZENA
Ikatan Sigma (σ)

Ikatan Pi membentuk
awan elektron yang
terdelokalisasi

Masing-masing atom
karbon masih mempunyai Delokalisasi elektron
satu elektron bebas pada menjadi ciri senyawa
orbital p. Posisi orbital aromatik dan penyebab
orbital p tersebut berada kestabilan benzena
tegak lurus pada bidang terhadap adisi
segi enam. Dua orbital p
yang berdekatan dapat
bertumpangtindih sisi Lingkaran
dengan sisi membentuk menggambarkan
Commons.Wikimedia.org/
©Heinrich von Angeli ikatan pi. delokalisasi
TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA
Tata Nama IUPAC
1. Benzena merupakan rantai induk.
2. Gugus yang menjadi substituen diletakkan sebagai awalan pada
benzena.
3. Penamaan orto, meta, para digunakan untuk dua substituen.
4. Jika terdapat tiga substituen atau lebih, gunakan urutan prioritas
berikut untuk penamaan (posisi substituen dinyatakan dengan angka).

5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus
fungsi atau pada rantai alkana yang terdiri atas tujuh atom karbon
atau lebih, cincin benzena tersebut dianggap sebagai substituen,
bukan lagi sebagai induk.
Contoh Penamaan Senyawa Turunan Benzena
Dua Substituen Lebih dari dua Substituen

TNT, bahan peledak

senyawa turunan shutterstock.com
benzena
Benzena sebagai substituen
 SIFAT-SIFAT BENZENA
Ciri Khas Benzena dan
turunannya
 Zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan banyak digunakan
bersifat racun. sebagai pelarut
organik
 Bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, tetapi
larut dalam pelarut yang kurang polar atau
nonpolar.
 Banyak digunakan sebagai pelarut. Sifatnya yang
mudah terbakar
 Tidak begitu reaktif, tetapi mudah terbakar. sehingga perlu
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi ditempatkan di
botol gelap
daripada reaksi adisi.
 Jenis pereaksi yang dapat menyerang cincin commons.wikimedia.org/©LCARS
benzena adalah pereaksi yang suka elektron
(elektrofil). Contoh pereaksi elektrofil
seperti H2SO4, HNO2, dan CH3Cl
Reaksi Substitusi Pertama
1. Halogenasi

2. Nitrasi

3. Sulfonasi

4. Alkilasi
 Reaksi Substitusi Kedua

 Benzena yang sudah tersubstitusi ada

yang menjadi tetapi ada pula yang
menjadi kurang reaktif.
 Substituen pertama menentukan arah
substituen berikutnya (posisi orto ,
meta, atau para).
KEGUNAAN DAN DAMPAK DARI BENZENA DAN BEBERAPA TURUNANNYA

Plastik stirena merupakan

senyawa turunan benzena
 Fenol yang beracun dapat
menyebabkan iritasi

commons.wikimedia.org/©W.Oelen
Sodium benzoat digunakan
untuk bahan pengawet
 Aspirin
( Asam asetil salisilat )turunan dari
asam salisilat sebagai analgesik

pexels.com/photo/aspirin-disease-dwarf-flu-73273/
 Anilin sebagai bahan dasar
pewarna/garam diazo

Struktur pewarna Red No.2

pixabay.com/©imalabstudio