↔ atau
Dengan adanya resonansi ini, benzene memiliki struktur lebih stabil. Reaksi yang umum dialami
benzene adalah subtitusi terhadap atom-atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
b. Jika benzena atau turunannya kehilangan satu atom H maka diperoleh gugus sebagai berikut :
CH2
C6H5- C6H5-CH2-
Fenil - benzil –
Contoh :
Br
567
MASTER KIMIA
Fenilbromida
c. Jika terdapat beberapa subtituen yang berbeda jenisnya, urutan prioritas penomoran untuk
masing-masing subtituen adalah
–COOH karboksil
–COO– Ester
–SO3H sulfonat
–CHO aldehida
menurun
prioritas
–CO– Keton
–CN Siano
–OH alkohol/hidrokso
–NH2 Amino
–R Alkil
–O– Eter
–NO2 Nitro
–X Halo
1) Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
2) Substituen lain dianggap sebagai cabang. Jika kedua substituen sama, maka tidak ada
subtituen yang dianggap cabang.
3) Posisi substituen dinyatakan dengan orto, meta, para
d. Jika terdapat dua buah gugus pensubstitusi terhadap atom H pada benzene maka ada tiga
macam isomer posisi :
1) Posisi orto (O) : posisi substitusi pada atom C nomor 1 dan 2
Br
Contoh : Br
O- o-dibromobenzena
2) Posisi meta (m) : posisi substitusi pada atom C nomor 1 dan 3
Cl
Contoh :
NH2
m- m-kloroanilina
3) Posisi para (p) : posisi substitusi pada atom C nomor 1 dan 4
COOH
contoh :
568
MASTER KIMIA
e. Jika terdapat tiga atau lebih subtituen pada cincin benzena, maka digunakan angka dalam
pemberian nama.
Cl
Cl
Cl 1,2,3-trikloro benzena
Sifat-sifat Benzena
a. Sifat Fisik
Non polar dan tak larut dalam air
Titik beku 5,5ºC, titik didih 80,7ºC
Uap benzena bersifat toksik dan karsinogen
Memiliki bau yang khas
b. Sifat Kimia
Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4
Oksidasi sempurna benzena menghasilkan gas CO2 dan H2O
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada reaksi adisi
569
MASTER KIMIA
570
MASTER KIMIA
571
MASTER KIMIA
572
MASTER KIMIA
573
MASTER KIMIA
15 TNT Bahan peledak Menimbulkan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat
. daya ledak yang pekat, serta dibantu katalis asam sulfat
besar pekat
574
MASTER KIMIA
575
MASTER KIMIA
Reaksi Benzena
Gugus fungsi pada senyawa turunan benzena terbentuk melalui reaksi substitusi. Reaksi substitusi
pada benzena ini lebih mudah terjadi dibandingkan reaksi adisi. Reaksi adisi hanya dapat berlangsung
jika dilakukan pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi-reaksi pada benzena berikut ini dapat
digunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena.
576
MASTER KIMIA
Reaksi sulfonasi akan berlangsung lebih cepat jika asam sulfat digantikan oleh asam sulfat berasap
(H2SO4 + S032-).
577
MASTER KIMIA
COOH CH3
Mempunyai nama …
Na a. Orto metil benzena
manya adalah … b. Para metil benzena
a. 1-fenolat c. Meta dimetil benzena
b. toluena d. Orto dimetil benzena
c. anilina e. Para metil benzene
d. Asam benzoat 4. Perhatikan reaksi berikut :
e. Oksalato benzena
2. Anilin merupakan salah satu bahan pewarna + Cl2 senyawa hasil
sintetis berasal dari turunan benzene,
mempunyai rumus … Rumus struktur dari senyawa hasil tersebut
a. OH adalah …
Cl
CH3
a.
b.
COOH b.
c. Fe
NH2
d.
OH
CH2=CH2
e.
c.
3. Senyawa dengan rumus
Weni Astuti Ningsih, S.Pd
578
MASTER KIMIA
d. d. Nitrasi
e. Klorinasi
Cl
7. Berikut ini adalah kegunaan senyawa
turunan benzena :
1) Pengawet makanan
Cl
2) Bahan peledak
3) Zat desinfektan
Fe 4) Pembuatan zat warna
5) Bahan bakar roket
Kegunaan yang tepat untuk senyawa turunan
Cl benzene dengan rumus
e.
OH
579
MASTER KIMIA
Yaitu …
a. 1 dan 2 Senyawa yang digunakan sebagai pengawet
b. 1 dan 3 makanan dan pewarna diazo berturut-turut
c. 2 dan 3 adalah....
d. 3 dan 4 a. (1) dan (2)
e. 4 dan 5 b. (2) dan (3)
12. UN Kimia 2017 - 38 c. (2) dan (4)
Perhatikan rumus struktur senyawa turunan d. (3) dan (5)
benzena berikut! e. (4) dan (5)
14. UN-SMA 2012-A83-23
Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!
580
MASTER KIMIA
Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis Nama senyawa tersebut adalah ....
reaksi tersebut adalah .... A. kloro benzoat
A. toluena, alkilasi B. 2 kloro benzoat
B. toluena, nitrasi C. orto kloro benzaldehid
C. benzena klorida, alkilasi D. meta kloro benzaldehid
D. benzoat, alkilasi E. para kloro benzaldehid
E. toluena, sulfonasi 18. UN-SMA-2014-Type 1-16
15. UNAS 2008 P – 27 , No.22 Berikut beberapa kegunaan senyawa benzena:
Nama senyawa turunan benzena dengan rumus (1) bahan pembuat anilina;
struktur (2) pengawet kayu;
(3) bahan pembuatan semir sepatu;
(4) pengawet makanan; dan
(5) bahan baku pembuatan peledak.
Kegunaan dari nitrobenzena adalah ....
adalah.... a. (1) dan (2)
A. toluena b. (1) dan (3)
B. anilin c. (3) dan (4)
C. nitrobenzena d. (3) dan (5)
D. asam benzoat e. (4) dan (5)
E. klorobenzena 19. UN-SMA-2013-Type 1-19
16. UN 2016 T-1-36 Beberapa senyawa turunan benzena berikut
Perhatikan struktur senyawa turunan benzena bermanfaat dalam kehidupan:
berikut (1) asam salisilat;
(2) asam benzoat;
(3) nitro benzena; dan
(4) fenol.
Senyawa yang sering dimanfaatkan sebagai
obat dan desinfektan berturut-turut adalah
nomor....
A. (1)dan(2)
Rumus struktur senyawa turunan benzena B. (1)dan(4)
para-hidroksitoluena dan orto-amintoluena C. (2) dan (3)
berturut-turut adalah nomor .... D. (2) dan (4)
A. (1) dan (3)
E. (3) dan (4)
B. (1) dan (4)
20. UN-SMA-2012-A83-24
C. (2) dan (3)
D. (2) dan (4) Berikut ini kegunaan senyawa benzena:
E. (4) dan (5) (1) bahan peledak;
17. UN-SMA-2015-1-23 (2) pengawet makanan;
Perhatikan rumus struktur senyawa turunan (3) bahan antiseptik;
benzena berikut! (4) bahan pembuatan aspirin; dan
(5) bahan pembuatan zat warna.
Kegunaan dari fenol adalah ....
A. (1)dan(2)
B. (1)dan(3)
C. (2) dan (3)
Weni Astuti Ningsih, S.Pd
581
MASTER KIMIA
adalah...
Weni Astuti Ningsih, S.Pd
582
MASTER KIMIA
Cl
adalah nomor.... E 2) Alkilasi
a. 1
b. 2
c. 3 29. Toluena merupakan senyawa turunan
d. 4 alkana yang diperoleh dengan
e. 5 mereaksikan benzena dan metilklorida
dengan katalis AlCl3. Toluena bisa
28. Dua reaksi pembuatan senyawa turunan dioksidasi seperti persamaan reaksi
benzena berlangsung sesuai reaksi berikut : berikut ini :
583
MASTER KIMIA
584
MASTER KIMIA
rematik, juga sering digunakan sebagai obat asetilasi) menggunakan katalisator H2SO4
gosok dan balsam. Penggunaan obat ini pekat, menghasilkan asam asetil salisilat
sangat luas di masyarakat dan digolongkan yang sering dimanfaatkan sebagai obat
kedalam obat bebas. sakit kepala. Rumus struktur beserta nama
Pembuatan metil salisilat secara sintesis melalui senyawa X adalah….
reaksi ….
A. Esterifikasi asam salisilat dengan
metanol menghasilkan metil salisilat
B. Esterifikasi asam salisilat dengan
metanol menghasilkan metil salisilat
dengan air
C. Esterisfikasi asam metanoat dengan
asam salisilat menghasilkan metil
salisilat dengan air
D. Hidrolisis etil salisilat dengan air
menghasilkan metil salisilat
E. Hidrolisis etil salisilat dengan air
menghasilkan metil salisilat dengan air
32. Perhatikan tabel data berikut!
585