Senyawa Organik

Benzena dan Turunannya

Pembimbing
Bu Masjuita S.Pd

Disusun Oleh :
1. Fitria Vatinka (Ketua)
2. Hasanah Dariski (Moderator)
3. M. Kevin Septian
4. Maharani Agustin
5. Riski Putra Riyo
6. Silvi Ramadani A (Sekretaris Makalah)

Kelompok IV
XII MIPA 4

T.P 2020/2021
SMA Negri 1 Ujungbatu
 KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, puji syukur ke hadirat Allah SWT karena atas taufik dan rahmat-
Nya kami dapat menyelesaikan makalah “Benzena dan Turunannya” ini. Shalawat serta
salam senantiasa kita sanjungkan kepada junjungan kita, Nabi Muhammad SAW,
keluarga, sahabat, serta semua umatnya hingga kini. Dan Semoga kita termasuk dari
golongan yang kelak mendapatkan syafaatnya.

Tidak lupa pula kami ucapkan Terimakasih terhadap Guru pembimbing saya yaitu
Ibu Masjuita, S.pd. Atas bimbingannya kami dapat menyelesaikan makalah ini dengan
baik.

Dalam kesempatan ini, kami ingin mengucapkan terima kasih kepada semua pihak
yang telah berkenan membantu pada tahap penyusunan hingga selesainya makalah ini.
Harapan kami semoga makalah yang telah tersusun ini dapat bermanfaat sebagai salah
satu rujukan maupun pedoman bagi para pembaca, menambah wawasan serta
pengalaman, sehingga nantinya saya dapat memperbaiki bentuk ataupun isi makalah ini
menjadi lebih baik lagi.

Kami sadar bahwa kami ini tentunya tidak lepas dari banyaknya kekurangan, baik
dari aspek kualitas maupun kuantitas dari bahan penelitian yang dipaparkan. Semua ini
murni didasari oleh keterbatasan yang dimiliki kami. Oleh sebab itu, kami membutuhkan
kritik dan saran kepada segenap pembaca yang bersifat membangun untuk lebih
meningkatkan kualitas di kemudian hari

Ujungbatu, 12 Januari 2021

Kelompok IV

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR i

DAFTAR ISI ii

BAB I PENDAHULUAN iii

A. Latar Belakang iii

B. Rumusan Masalah iii
C. Tujuan iii

BAB II PEMBAHASAN 1

A. Pengertian Benzena 1
B. Struktur Benzena 1
C. Tata Nama Benzena 2
D. Sifat-Sifat Benzena 3
E. Reaksi Benzena 4
F. Turunan Benzena 5
G. Cara Pembuatan Benzena 7

H. Kegunaan Benzena dan Turunannya 8

I. Dampak Benzena 10

BAB III PENUTUP

11

Kesimpulan 11

DAFTAR PUSAKA 12
 ii

BAB 1
PENDAHULUAN

Latar Belakang
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam
atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudur
ikatan masing-masing 120o . Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang
berselang seling.
Benzena termasuk senyawa aromatic dan memiliki rumus molekul C 6 H 6 . Rumus molekul
benzena memperlihatkan sifat kejenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji
bromin benzena tidak memperlihatkan sifat kejenuhan karena benzena tidak melunturkan warna air dari
air bromin. Mengapa demikian?
Berdasarkan analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada
karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada
benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diisi oleh air bromin.

Rumusan Masalah
Masalah yang akan kami bahas dalam makalah benzena dan turunannya ini antara lain :
1. Pengertian benzene
2. Struktur benzene
3. Tata nama benzene
4. Sifat-sifat benzene
5. Reaksi benzene
6. Turunan-turunan benzene
7. Cara pembuatan benzene
8. Kegunaan benzene dan turunannya
9. Dampak benzene

Tujuan
1. Mengetahui pengertian benzene
2. Mengetahui struktur benzene
3. Memahami tata nama benzene
4. Mengetahui sifat-sifat benzene
5. Mengetahui reaksi benzene
6. Mengetahui turunan-turunan benzene
7. Mengetahui cara pembuatan benzene
8. Mengetahui kegunaan benzene
9. Mengetahui apa saja dampak dari benzene

iii
BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Benzena
Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C 6 H 6 tersusun atas 6 buah atom
karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada
masing-masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Senyawa benzena
dapatdikategorikan ke dalam hidrokarbon.

Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari

residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada
tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzene mempunyai rumus C 6 H 6 maka dapat disimpulkan
bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon.

Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung

6 buah atom karbon, misalnya heksana (C 6 H 14 ) dapat diduga bahwa benzene mempunyai derajat
ketidakjenuhan yang tinggi dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena
memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan
kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi,oksidasi, dan reduksi). Lebih
khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi
dengan alkena.

Sifat- sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa benzena
memang tidak segolong dengan alkena atupun sikloalkena. Digolongkannya benzena dan jumlah
turunannya dalam senyawa aromatic semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian
dari senyawa-senyawa terebut.

B. Struktur Benzena
1. Struktur Kekule
Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzene sebagai suatu cincin yang
terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua yang berselang-seling.
Namun, struktur ini tidak dapat menjelaskan sifat benzene, yaitu :
a. Benzene meskipun memiliki ikatan rangkap dua cenderung mengalami substitusi, bukan
reaksi adisi seperti alkena umumnya.
b. Berdasarkan pengukuran dengan difraksi sinar-X, benzene hanya memiliki satu panjang
ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yang menunjukkan bahwa semua ikatan dalam
benzene sama/setara.
 Terdapat dua jenis cara menggambarkan struktur benzene yaitu dengan struktur Kekule dan
struktur delokalisasi π. Pada struktur delokalisasi π, ikatan rangkap pada benzena
digambarkan sebagai lingkaran yang menyatakan terjadinya delokalisasi ikatan π.
Delokalisasi ini terjadi karena elektron pada ikatan rangkap yang berseling itu tersebar di
seluruh cincin.
1
2. Struktur Linus Pauling
Pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian merumuskan struktur benzena sebagai struktur
hibrida resonansi, yaitu struktur yang berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini
membentuk sistem delokalisasi elektron yang menstabilkan struktur.

Struktur resonansi dari benzena menurut Linus Pauling. Tanda ↔ menunjukkan

beresonansi, bukan setimbang.

Struktur hibrida resonansi benzena dengan lingkaran dalam cincin menunjukkan adanya
delokalisasi elektron.

C. Tata Nama Benzena

1. Benzene Monosubstitusi
Benzene monosubstitusi merupakan benzene di mana satu atom H disubstitusikan dengan
substituent. Tata nama benzene substitusi menurut sistem IUPAC adalah sebagai berikut:
Nama Substituen + benzene
Contoh :

Sejumlah benzene monosubstitusi mempunyai nama trivia. Perhatikan tata nama menurut
IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzene monosubstitusi berikut.
 2
2. Benzene Disubstitusi
Pada benzene ini terdapat dua substituent, sehingga untuk struktur isomer digunakan
awalan orto (o), meta (m), dan para (p) jika substituent berada di posisi 1 dan 2 maka diberi
awalan orto atau o. adapun jika substituent berada di posisi 1 dan 3 maka diberi awalan
meta atau m. dan jika substituent berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau
p.
Contoh :

Jika dua substituennya beberda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan
gugus lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan priorias sebagai berikut
–COOH, –SO3, –CH3, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X
3. Benzene Substitusi Lebih dari Dua
Penamaannya dijelaskan seperti berikut.
a. Digunakan sistem penomoran
b. Substituent diurutkan secara alphabet
Contoh :

D. Sifat-Sifat Benzena
1. Sifat Fisik
  Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
 Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 o C
 Titik didih benzena: 80,1o C
Titik leleh benzena: 5,5o C
 Densitas 0,88
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar
atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

3
2. Sifat Kimia
 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi

E. Reaksi Benzena
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan electron, sehingga jenis pereaksi yang akan
menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka electron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil.
Contohnya adalah golongan halogen dan H 2 SO 4 .

1. Halogenisasi
Halogenisasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzene oleh golongan halogen seperti F,
Cl, Br, I. pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan
katalis besi (III) halide. Jika halogennya Cl 2, maka katalis yang digunakan adalah Fe Cl3
membentuk halide benzene dan hydrogen klorida. Contoh :

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzene oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi
dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat ( HNO¿¿ 3)¿ pekat dengan bantuan H 2 SO 4
sebagai katalis membentuk nitrobenzene dan air. Rekasi yang terjadi adalah sebagai berikut :

3. Sulfanosi
Sulfanosi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzene oleh gugus sulfonat. Reaksi ini
terjadi apabila benzene dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk
asam benzenasulfonat, dan air. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
 4. Alkilasi-Friedel Craft
Alkibenzena dan hydrogen klorida dapat terbentuk jika benzene direaksikan dengan alkil halide
dengan katalis alumunium klorida ( AlCl¿ ¿3) ¿

F. Turunan Benzena
Kemudahan benzene mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzene memiliki
banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzene digolongkan
sebagai turunan benzene. Berikut ini beberapa turunan benzene yang umumnya :

1. Benzene monosubstitusi
Benzene monosubstitusi adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya
diganti dengan gugus fungsional yang lain. Ada banyak sekali benzene monosubstitusi,
diantaranya :
 Toluene
Toluene adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi
oleh gugus metil (−CH ¿¿ 3)¿ . Nama lain toluene adalah metil benzene. Dengan
demikian toluene mempunyai rumus molekul (C ¿ ¿ 6 H 5 CH 3) ¿. Toluena digunakan
untuk pelarut dalam industry thinner cat, lem, tinta, resin.

 Aniline
Aniline adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus amina (−NH ¿¿ 2) ¿. Dengan demikian aniline mempunyai
rumus molekul C 6 H 5 NH 2. Penggunaan aniline paling banyak adalah sebagai bahan
baku diazo. Selain itu aniline dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan
sebelumnya direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi metilen difenil
diisosianat. Penggunaan aniline yang lain adalah untuk membuat herbisida dan proses
kimia dalam pembuatan penghapus karet.
 Nitrobenena
Nitrobenzene adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus nitro (−NO ¿¿ 2)¿. Dengan demikian nitrobenzena mempunyai
rumus molekul C 6 H 5 NO2. Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat,
dan penyemir jaket kulit.

5
 Asam Benzoat
Asam benzoate adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus asama karbosilat (-COOH). Dengan demikian asaam benzoate
mempunyai rumus molekul C 6 H 5 COOH . Asam benzoate dan garamnya digunakan
untuk mengawetkan makanan, yang biasamya mempunyai kode E210, E211, E212,
E213. Kadar asam benzoate terbukti mampu menghambat pertumbuhan bakteri dan
jamur. Asam benzoate juga digunakan sebagai larutan standar untuk mengetahui
kapasitas kalor pada calorimeter bom. Di bidang medis, asam benzoate digunakan untuk
perawatan kulit akibat jamur.

 Benzaldehida
Benzaldehida adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian benzadehilda mempunyai
rumus molekul C 6 H 5 COOH . Benzaldehilda banyak digunakan untuk membuat perisa
almond pada makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida adalah
untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk mensintesis senyawa organic yang lain.
  Asam Benzena Sulfonat
Asam benzene sulfonat adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (- SO 3 H ). Dengan demikian
benzadehida mempunyai rumus molekul C 6 H 5 SO3 H . Penggunaan asam benzene
sulfonat adalah untuk pembuatan obat (berupa garamnya).

 Fenol
Fenol adalah senyawa turunan benzene yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi
oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul
C 6 H 5 COOH . Walaupun mempunyai gugus fungsi alcohol, sifat fenol berbeda dengan
alcohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh. Fenol
mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatic yang bergandengan kuat
dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan antara oksigen dan hydrogen.

6
Fenol banyak digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan
aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi sebagai disinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol
banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, diantaranya obat faringitis.

 Benzene disubstitusi
Benzene disubstitusi merupakan senyawa benzene yang dua atom hidrogennya diganti
dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat kaitannyadengan substitusi orto,
meta, dan para. Conto senyawa benzene disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain
metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.

G.CARA PEMBUATAN BENZENA

 1. Memanaskan natrium benzoate kering dengan natrium hidroksida berlebih akan
menghasilkan benzene. Contoh :

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzene. Contoh :

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzene. Contoh :

4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan
menghasilkan benzene. Contoh :

5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain
dihasilkan benzene juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena,
antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
6. Dengan proses reforming nafta pada industry petrokimia.

H.Kegunaan Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzene yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan
senyawa-senyawa aromatic lainnya yang merupakan senyawa turunan benzene. Masing-masing dari
senyawa turunan benzene tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut
ini beberapa senyawa turunan benzene dan kegunaannya :

1. Toluene
Toluene digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit)
2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka,
sol sepatu, piring, dan cangkir.

8
3. Aniline
Aniline merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Aniline dapat diubah
menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu
contohnya adalah Red No. 2 yang memiliki struktur sebagai berikut :

Red No. 2 dulunya digunakan sebagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai
mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No. 2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera,
4. Benzaldehida
 Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena
memiiki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal)
untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai
zat disinfektan.
6. Asam Benzoat
Terdapat beberapa turunn dari asam benzoate yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah :
 Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa
digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi,
demam, dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan
iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan
ginjal, alergi, dan asma.
 Asam benzoate yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
 Metil salsilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angina.
 Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

 Paracetamol memiliki fungsi yang sama seperti aspirin tetapi lebih aman bagi lambung.
Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif paracetamol.
Penggunaan berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

I. Dampak Benzena
Telah dijelaskan bahwa benzene memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat
membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa
penelitian menunjukkan bahwa benzene merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker
darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan benzene berupa depresi pada sistem saraf pusat hingga
kematian. Paparan benzene antara 60-150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan
perasaan mengantuk. Konsentrasi benzene yang tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah,
termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5-10 menit bersidat
fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5-1 jam.
Dampak yang ringan dapat berupa euphoria, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-terhuyung,
dan pingsan
 10

BAB III
PENUTUP

Kesimpulan
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus
molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi
ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena
tidak melunturkan warna dari air bromin.
Kerena, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon
tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi
pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan
rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena.
 lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur
khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur
resonansinya.

11

DAFTAR PUSTAKA

https://fdokumen.com/document/benzena-makalah-keldocx.html
https://bimbinganalumniui.com/edukasi/pelajaran/topik/548
https://www.studiobelajar.com/benzena/#:~:text=Kegunaan%20Benzena%20dan
%20Turunannya,pembuatan%20plastik%20dan%20obat%2Dobatan.
https://blog.ruangguru.com/benzena
chrome-extension://ihcjicgdanjaechkgeegckofjjedodee/app/eventpages/block.html?
referrer=null&url=http%3A%2F%2Fmirror.unpad.ac.id%2Fbse%2FKurikulum_2006%2F12_SMA
%2FKelas12_kimia_elisabeth_jauharotul.pdf&host=mirror.unpad.ac.id&type=malware&subtyp
e=trojan&tabId=32&filename=undefined
12