Anda di halaman 1dari 12

MAKALAH AROMATISITAS

Diajukan untuk memenuhi tugas kimia organic

Dosen pembimbing :
Apt. Magfirah, S.Farm.,M.Si.

Disusun oleh :

Putri Afryani Safitri Dg M.

012123057

S1 FARMASI
STIFA PELITA MAS PALU
2021
KATA PENGANTAR
Dengan menyebutkan nama Allah SWT yang maha pengasih lagi maha penyayang. Kami
panjatkan puja dan puji syukur astas kehadirat-Nya, yang dimana telah memberikan kami semua
rahmat, hidaya, kenikmatan, dan kesehatan sehingga kami dapat menyelesaikan tugas makalah
ini yang berjudul Aromatisitas.
Terlepas dari semua itu, kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kemungkin akan
terjadi kesalahan baik dari susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan
segala kekurangan didalam makalah ini kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca
agar kami dapat memperbaiki makalah ini.
Akhir kata kami berharap semoga makalah yang kami buat ini dapat bermanfaat bagi kita semua.

Penulis
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.................................................................................................................................2
DAFTAR ISI...............................................................................................................................................3
BAB I..........................................................................................................................................................4
PENDAHULUAN.......................................................................................................................................4
1.1 LATAR BELAKANG.......................................................................................................................4
RUMUSAN MASALAH........................................................................................................................4
TUJUAN.................................................................................................................................................5
BAB II.........................................................................................................................................................5
PENDAHULUAN.......................................................................................................................................5
2.1 DEFINISI..........................................................................................................................................5
B. SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA........................................................................6
C. SYARAT SENYAWA AROMATIK..............................................................................................8
D. SENYAWA TURUNAN BENZENA..............................................................................................8
E. SIFAT FISIKA DAN KIMIA..........................................................................................................9
F. TATA NAMA SENYAWA BENZENA.........................................................................................9
BAB III......................................................................................................................................................11
PENUTUP.................................................................................................................................................11
A. Kesimpulan....................................................................................................................................11
B. Saran..............................................................................................................................................11
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................................................12
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Senyawa Aromatik Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian
atom berbentuk cincin kadang kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga.
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya
terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas
yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi.
Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Senyawa Aromatik adalah senyawa organik yang memiliki gugus fenil. Senyawa Aromatik
bersifat karsinogenik genetoxic, yang tidak ada batas aman untuk terkena risiko kanker.
Contoh dari senyawa Aromatik adalah Benzena.
Sedangkan senyawa Alifatik adalah senyawa organic yang tidak memiliki gugus fenil.
Senyawa alifatik umumnya udah terbakar sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar.
Contoh dari Senyawa Alifatik adalah Metana dan Asetilen. Perbedaan dari kedua senyawa
tersebut terletak pada ada tidaknya gugus fenil. Dalam kimia, gugus fenil adalah salah satu
gugus fungsional pada suatu rumus kimia. Rumusnya adalah CH .Pada gugus ini, enam
atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan
merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobik
menolak air dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa
organic

RUMUSAN MASALAH
1.1.1 Apa itu aromatisitas?
1.1.2 Bagaimana struktur aromatisitas?
1.1.3 Tatanama senyawa aromatik
1.1.4 Apa saja sifat fisika dan kimia
TUJUAN
Mampu memberikan pemahaman dari senyawa aromatisitas serta Menjelaskan manfaat dan
dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi kehidupan

BAB II
PENDAHULUAN
2.1 DEFINISI
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6
buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga
bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut
maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh
alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak
dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak
dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan
alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa
tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Senyawa benzena dan
sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-
mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.
Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi
senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat
fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua
senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi
yang menyerang ikatan pi (π).

A. SENYAWA AROMATIK
Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni
senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu
senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan. Cara paling mudah
untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan
posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom
cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan
menyerap jauh ke bawahmedan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih
dari 7 ppm.

B. SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA


Yang termasuk senyawa aromatis adalah
· Senyawa benzena
· Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena
1. BENZENA
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh
Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar
lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki
rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan
rangkap yang lebih banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.
Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic
adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif
bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena.
a. Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada
alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi,
sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi
benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2

Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada


benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan
sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah
ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa
panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139
nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan
panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-
karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan
ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. Kekulé
menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon
dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.
• August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut
menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di
dalam cincin 6 anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut
tidak dapat dipisahkan.
B. Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan
orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Benzena
merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut
ikatan 120o Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital
p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk
awan elektron sebagai sumber elektron.
C. Senyawa Aromatik Heterosiklik
Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin
beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:
· semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
· setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
· memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p
sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …)
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa
lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai
ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti
alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa
homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom
dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu
senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem
cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang
bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah
senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari
benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan
dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen
yang terhibridisasi sp2. Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota
lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga termasuk senyawa
aromatik.

C. SYARAT SENYAWA AROMATIK


Persyaratan Senyawa Aromatik:
1. Molekul harus siklik dan datar .
2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi).
3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi)

D. SENYAWA TURUNAN BENZENA


Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena
memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin
benzena digolongkan sebagai turunan benzena.
E. SIFAT FISIKA DAN KIMIA
Sifat Fisik:
· Zat cair tidak berwarna
· Memiliki bau yang khas
· Mudah menguap
· Benzena digunakan sebagai pelarut.
· Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
· Larut dalam berbagai pelarut organik.
· Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
· Densitas : 0,88

Sifat Kimia:
 Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai
pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
.  Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No 1 2 3 4 5
Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA
Titik Leleh 5,5 -95 -25 -48 13
Titik Didih 80 111 144 139 138

F. TATA NAMA SENYAWA BENZENA


Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa
turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada
senyawa alifatik, ada tata nama umum dan tata nama menurut IUPAC yang
didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam
cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena
dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus
induknya adalah benzena. Benzena dengan gugus alkil sebagai
substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Jika gugus alkil berukuran kecil
maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Jika
gugus alkil berukuran besar maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil
sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil–.

rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan , meta– untuk posisi 1 dan 3, dan


para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Nomor terkecil diberikan kepada
gugus fungsional atau gugus dengan nomor paling kecil. Sedangkan jika terdapat tiga
substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan
lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.
 Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.
Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya
sebenarnya anda menggambar fenil. Benzen dengan metil terikat padanya. Variasi
dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Ini
agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan
dengan cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan
akan menjadi benzena atau benzen. Molekul eten dengan fenil berikatan
padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. Mengandung
rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Ester dengan dasar asam
etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil.
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi
C6H5OH
Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C –
C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å.

L. KEGUNAAN BENZENA DALAM KEHIDUPAN


a. Kegunaan
1. Benzena digunakan sebagai pelarut
. 2. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet
buatan dan pewarna.
3. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena
juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet
sintetis) dan nilon–66.
5. Asam Salisilat Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat.
Ester dari asam salisilat

BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang
mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidak jenuhan yang tinggi.
Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin
yang ikatannya berselang-seling. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa
aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan
sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada
alkena, karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. Menurut Friedrich
August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk
segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan karbon-karbon pada
molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi.
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan
sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi
seperti alkena. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang
berfungsi sebagai obat, pengawet makanan dan sebagainya. Sedangkan dampak senyawa
benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup
dengan konsentrasi tinggi.

B. Saran
Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat
“karsinogenik”. Gunakanlah secukupnya jika diperlukan
DAFTAR PUSTAKA
Aisyah, A., Ilyas, A., & Suriani, S. (2018). Modul Pembelajaran STILeS: Kimia Organik
Fisika untuk Semester III Program Studi S1 Kimia.

Rachmatiah, T. Nilai dan RPS mata kuliah KImia Organik 1/A semester ganjil 20-21.

CAHYONO, B., SUZERY, M., & NGADIWIYANA, N. (2004). ANALISIS


STRUKTUR CINCI N DALAM TRANSFORMASI SENYAWA ALKALOID ALAMI.

Afrissa, Z. R. (2019). Karakterisasi Natural Organic Matter (NOM) Pada Pdam


Kabupaten Sleman Unit Sleman, Yogyakarta.

Alam, K. O. B. (2018). Kimia Organik Bahan Alam.

Aslan, R. (2019). GELENEKTEN GÜNÜMÜZE TIBBİ VE AROMATİK


BİTKİLER. Ayrıntı Dergisi, 7(73).

Anda mungkin juga menyukai